2. LOS COMPUESTOS ORGANICOS
Compuesto orgánico o
molécula orgánica es un
compuesto químico, más
conocido como micro-
molécula o estitula, que
contiene carbono, formando
enlaces carbono-carbono y
carbono-hidrógeno. En
muchos casos contienen
oxígeno, nitrógeno, azufre,
fósforo, boro, halógenos y
otros elementos menos
frecuentes en su estado
natural. Estos compuestos se
denominan moléculas orgánicas. Algunos compuestos del carbono,
carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son moléculas
orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y
pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los
compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis
química aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales.
Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:
Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres
vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la
bioquímica y las derivadas del petróleo como los hidrocarburos.
3. Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen
en la naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por
ejemplo los plásticos.
La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha
originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero
generalmente, los compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de
hidrógeno, y los compuestos inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es
inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer ácido carboxílico, es
orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son
compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas
contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono
son moléculas orgánicas.
Las características más importantes de los compuestos
orgánicos son las relativas a su composición, naturaleza
covalente de sus enlaces, combustibilidad y abundancia.
4. Composición
Es la característica más importante que se deduce de la definición
Dada.
Todos los compuestos orgánicos contienen carbono y prácticamente
siempre hidrógeno. También es frecuente que posean oxígeno o
nitrógeno. Existen grupos importantes de compuestos orgánicos que
poseen azufre, fósforo o halógenos y hasta algunos metales. No obstante,
aunque la inmensa mayoría de los compuestos orgánicos poseen
además de carbono e hidrógeno sólo uno o dos de los elementos
mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgánicos con
casi todos los elementos químicos conocidos.
Carácter covalente
Aunque existen muchos compuestos orgánicos iónicos, la inmensa
mayoría son covalentes, lo que se traduce en que poseen las
características de este tipo de sustancias: muchos son gaseosos o líquidos
y, si sólidos, sus puntos de fusión son relativamente bajos; no son
conductores y, en general, son solubles en disolventes no polares.
5. Combustibilidad
Los compuestos orgánicos se caracterizan por su facilidad de
combustión, transformándose en dióxido de carbono y agua y su
sensibilidad a la acción de la luz y del calor, experimentando
descomposición o transformación química.
Abundancia
El número de compuestos de carbono es enorme y sobrepasa con
mucho al del conjunto de los compuestos del resto de los elementos
químicos. Contrariamente a lo que se pensaba a principios del siglo XIX,
la síntesis de un nuevo compuesto orgánico es una tarea fácil y
anualmente se preparan cientos de miles de nuevos compuestos. Como
consecuencia de ello, mientras que el número de compuestos
inorgánicos conocidos apenas sí sobrepasa el medio millón, de los 12.000
compuestos orgánicos que se conocían en 1880, en 1910 se había
pasado a los 150.000, al medio millón en 1940 y a los 5.000.000 en 1980. En
la actualidad se debe haber duplicado la última cantidad, ya que el
ritmo de aumento anual es de aproximadamente unos 500.000 nuevos
compuestos.
La causa de la existencia de un número tan elevado de compuestos de
carbono se debe al carácter singular de este elemento, que puede:
Formar enlaces fuertes con los más variados elementos, tanto con
los muy electronegativos como con los de carácter metálico más
acentuado.
Unirse consigo mismo con enlaces covalentes fuertes, formando
largas cadenas lineales, ramificadas o cíclicas.
Formar enlaces múltiples (dobles y triples) consigo mismo o con otros
elementos.
6. Historia
La etimología de la palabra «orgánico» significa que procede de
órganos, relacionado con la vida; en oposición a «inorgánico», que
sería el calificativo asignado a todo lo que carece de vida. Se les
dio el nombre de orgánicos en el siglo XIX, por la creencia de que
sólo podrían ser sintetizados por organismos vivos. La teoría de que
los compuestos orgánicos eran fundamentalmente diferentes de los
"inorgánicos", fue refutada con la síntesis de la urea, un compuesto
"orgánico" por definición ya que se encuentra en la orina de
organismos vivos,
síntesis realizada a partir
de cianato de potasio y
sulfato de amonio por
Friedrich Wöhler (síntesis
de Wöhler). Los
compuestos del
carbono que todavía
se consideran
inorgánicos son los que
ya lo eran antes del
tiempo de Wöhler; es
decir, los que se
encontraron a partir de
fuentes sin vida,
"inorgánicas", tales
como minerales.
Clasificación de compuestos orgánico
La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas
maneras, atendiendo a su origen (natural o sintético), a su estructura
(alifático o aromático), a su funcionalidad (por ejemplo: alcoholes o
cetonas), o a su peso molecular (monómeros o polímeros).
Los compuestos orgánicos pueden dividirse de manera muy general en
7. Compuestos alifáticos
Compuestos aromáticos
Compuestos heterocíclicos
Compuestos organometálicos
Polímeros
Clasificación según los grupos funcionales
Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos,
también otros grupos de átomos además del carbono e hidrógeno,
llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma
los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH),
al que le queda una valencia libre. Asimismo también existen funciones
alquenos (dobles enlaces), éteres, ésteres, aldehídos, cetonas,
carboxílicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido, entre otros.
9. Amida
Azo
Nitro
Sulfóxido
ESTRUCTURA DEL ATOMO DE CARBONO
Átomo de Carbono
Dentro de la tabla periódica de los elementos lo encontramos como el
elemento químico C situado dentro de los No metales con un número
atómico de valor 6 y una masa atómica de 12.011. Los átomos de
carbono tienen 6 protones en el núcleo, 6 electrones que orbitan
alrededor del núcleo y normalmente 6 neutrones.
10. Propiedades atómicas del carbono
La masa atómica de un elemento está determinado por la masa total de
neutrones y protones que se puede encontrar en un solo átomo
perteneciente a este elemento. En cuanto a la posición donde encontrar
el carbono dentro de la tabla periódica de los elementos, el carbono se
encuentra en el grupo 14 y periodo 2. El carbono tiene una masa
atómica de 12,0107 u.
La configuración electrónica del carbono es [He]
2s22p2. La configuración electrónica de los
elementos, determina la forma en la cual los
electrones están estructurados en los átomos de
un elemento. El radio medio del carbono es de 70
pm, su radio atómico o radio de Bohr es de 67
pm, su radio covalente es de 77 pm y su radio de
Van der Waals es de 170 pm. El carbono tiene un
total de 6 electrones cuya distribución es la
siguiente: En la primera capa tiene 2 electrones y
en la segunda tiene 4 electrones.
11. Fundamental, excitado o ionizado
Iones: átomos que presentan carga eléctrica. Esto ocurre cuando en
determinadas circunstancias los átomos pierden o ganan electrones.
Se llaman cationes a los átomos con carga eléctrica positiva y es debido
a que los átomos iniciales han perdido electrones. (Ca++).
Ca (Z=20) 20 electrones (1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2)
Ca++ (ha perdido 2 electrones) tiene 18 electrones (1s2 2s2 2p6 3s2 3p6)
Se llaman aniones a los átomos con carga eléctrica negativa y es debido
a que los átomos iniciales han ganado electrones. (Cl-)
Cl (Z=17) 17 electrones (1s2 2s2 2p6 3s2 3p5)
Cl- (ha ganado 1 electrón) tiene 18 electrones (1s2 2s2 2p6 3s2 3p6)
El estado fundamental del electrón es cuando gira en niveles definidos
de energía es decir no absorbe ni emite energía, se lo asocia a que la
tendencia del electrón es estar en su estado más estable. Esto tiene su
explicación en la teoría de Bohr.
Pero cuando un electrón es excitado por un "impulso energético externo"
(luz, electricidad, calor) puede saltar a una órbita más alejada de mayor
energía. En ese caso el electrón está en un estado "excitado", en
consecuencia el átomo también está excitado.
12. Estado fundamental y
excitado del carbono:
Hidrocarburo
Algunos hidrocarburos. De arriba abajo: etano, tolueno, metano, eteno,
benceno, ciclo hexano y decano.
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por
átomos de carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos
básicos que estudia la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de
carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que
tienen en su molécula otros elementos químicos (heterotermos) se llaman
hidrocarburos sustituidos.
La mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta
ocurren naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica
descompuesta proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los
que pudieron catearse para formar cadenas aparentemente ilimitadas.
Los hidrocarburos puede encontrarse también en algunos planetas sin
necesidad de que haya habido vida para generar petróleo, como en
Júpiter, Saturno, Titán y Neptuno, compuestos parcialmente por
hidrocarburos como el metano o el etano.
13. Clasificación
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos: alifáticos y
aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en
alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que
unen entre sí los átomos de carbono. Las formulas generales de
los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-
2, respectivamente. Hidrocarburos Saturados o Alcanos: Son
compuestos formados por carbono e hidrógeno, presentan
enlaces sencillos (SP3), presenta una fórmula general (CnH2n+2),
donde n es el número de carbonos Del compuesto y el sufijo o y
su terminación es ano.
CH4→ Metano
C2H6→Etano
C3H8→Propano
C4H10→Butano
C5H12→Pentano
C6H14→ Hexano
C7H16→Heptano
C8H18→Octano
C9H20→Nonano
C10H22→Decano.
14. HIBROCARBUROS CICLICOS
¿Qué son?
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden
presentar instauraciones.
¿Cómo se nombran?
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos
(alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono,
pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".
Ciclo butano
Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los
localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de
que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de
los radicales.
15. En el caso de anillos con instauraciones, los carbonos se numeran de modo
que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos.
Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas,
conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos,
los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las
terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".
Sitúa los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta
que debes conseguir los valores más bajos para los mismos. Nombra los
radicales, con los correspondientes localizadores, por orden alfabético
seguidos del nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos del
ciclo, precedido del prefijo ciclo-.
Sobre el ciclo de átomos de carbono sitúa los radicales a partir de los
localizadores. Si hay un doble enlace se comienza a contar a partir del
mismo. Por último completa el esqueleto de carbonos con los hidrógenos.
16. Cadena carbonada
Compuesto orgánico
mostrando una cadena
principal, en rojo, de átomos
de carbono, con dos
pequeñas ramificaciones
Una cadena carbonada es el
esqueleto de prácticamente
todos los compuestos
orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono,
unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que
se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno,
formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos
diferentes. La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi
específica de este elemento y es la razón del elevado número de
compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos
de otros átomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante estables y no
sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.
Tipos de cadenas
Las cadenas son lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir
ramificaciones, grupos funcionales o heterotermos. La longitud de las
cadenas carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener
desde sólo dos átomos de carbono que es algo más o menos así, hasta
varios miles en compuestos, como en los polímeros.
17. Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zigzag,
con ángulos próximos a 109º, debido a la estructura tetraédrica del
átomo de carbono cuando sólo posee enlaces sencillos. Existe la
posibilidad de rotación o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da
lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes, también
llamados confórmelos.
La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho
ángulo sea próximo a 120º, con estructura plana e impidiendo el giro o
rotación sobre el eje C=C. Es el caso de los alquenos o los ácidos grasos
insaturados.
La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que
dicho ángulo sea próximo a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en
la molécula, como en el caso de los alquinos.
18. Serie Homóloga
Historia
La adopción de nombres inequívocos y sistemáticos, a la vez que
sencillos, para todos los compuestos orgánicos es hoy en día una de las
mayores preocupaciones de los químicos. El número de compuestos
orgánicos conocidos es muy elevado (más de 2.000.000) y para poder
realizar su estudio es preciso una gran sistematización a la hora de
efectuar una cuidada distribución de tales compuestos.
Se consiguió efectuar una clasificación de los compuestos orgánicos,
introduciendo los conceptos de grupo funcional y de serie homóloga. Un
grupo funcional se puede definir como un átomo o un grupo de átomos
cuya presencia en la molécula le confiere a esta un comportamiento
químico característico. Ejemplo de grupos funcionales:
Grupo funcional
Un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un
compuesto y que por sus características de reactividad define el
comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá,
por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico.
Serie Homóloga
Una serie homóloga está constituida por un grupo de compuestos con el
mismo grupo funcional y tales que cada término se diferencia del anterior
y del posterior en que posee un grupo —CH2 — más y menos,
respectivamente. Con estos conceptos, se puede introducir la
clasificación de los compuestos orgánicos como derivados de la serie
homóloga de cadena no ramificada, de los hidrocarburos saturados (o
parafinas), por sustitución de un átomo de hidrógeno por el grupo
funcional correspondiente.
En cuanto a la nomenclatura, en líneas generales, el nombre de un
compuesto orgánico está formado esencialmente por dos partes: un
prefijo, que indica el número de carbonos de la cadena y una
terminación, que caracteriza la función.
19. Alcanos
Si examinamos las fórmulas moleculares de los alcanos considerados
hasta ahora, observamos que el butano contiene un carbono y dos
hidrógenos más que el propano, que, a su vez, tiene un carbono y dos
hidrógenos más que el etano, y así sucesivamente. La familia de los
alcanos forma tal serie homóloga, siendo la diferencia constante entre
miembros sucesivos igual a CH2. También apreciamos que en cada uno
de estos alcanos, el número de hidrógenos es más de dos veces el doble
del número de átomos de carbono, por lo que podemos escribir una
fórmula general para sus miembros, que es CnH2n+2. Como veremos más
adelante, otras series homólogas tienen sus propias fórmulas generales
características.
De acuerdo con esta fórmula general, el próximo alcano, el pentano,
corresponde a C5 H12, seguido del hexano, C6H14, el heptano, C7H14, y
así sucesivamente. Es de esperar que, a medida que crezca el número
de átomos, también aumente el número de ordenamientos posibles, lo
que efectivamente resulta ser el caso; el número de isómeros de
homólogos sucesivos aumenta de modo sorprendente: hay 3 pentanos
isómeros, 5 hexanos, 9 heptanos y 75 decanos (C10); para el eicosano de
20 carbonos hay 366 319 estructuras isómeras posibles.
Propiedades y usos
El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y
butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de
carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de
carbono) son sólidos.
El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme
aumenta el número de átomos de carbono.
Son insolubles en agua
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares
como grasas, aceites y ceras.
El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente
propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la
gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.
20. Alquenos
Los alquenos forman otra serie homóloga con el mismo incremento que
los alcanos: CH2 . La fórmula general para esta familia es Cn H2n. A
medida que avanzamos en la serie de los alquenos, el número de
estructuras isómeras para cada miembro aumenta. Como los alquenos se
forman con enlaces dobles solo queda lugar para que cada átomo de
carbono se una a 2 átomos de hidrógeno, entonces podras obtener la
serie homóloga con la siguiente formula Cn H2n, quedando de la
siguiente manera:
etileno C 2 H 4
propeno C 3 H 6
buteno C 4 H 8
penteno C 5 H 10
hexeno C 6 H 12
hepteno C 7 H 14
octeno C 8 H 16
Propiedades y usos
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propano y buteno,
son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes son líquidos
hasta los que tienen más de 16 carbonos que son sólidos.
Son relativamente poco solubles en agua, pero solubles en ácido
sulfúrico concentrado y en solventes no polares.
Su densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme
aumenta el peso molecular.
El uso más importante de los alquenos es como materia prima para
la elaboración de plásticos.
21. Alquinos
Los alquinos forman una serie homóloga con un incremento de los
átomos de carbono al igual que los alcanos y alquenos.
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su
estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono.
Fórmula general: CnH2n-2
La terminación sistémica de los alquinos es INO.
El más sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre
común es acetileno, su nombre sistémico etino.
FUNCIÓN QUÍMICA Y GRUPO FUNCIONAL
Una función química es un conjunto de compuestos que tienen
propiedades muy parecidas en virtud a que sus moléculas contienen uno
o más átomos iguales (grupos funcional).
Se considera como grupo funcional a un átomo o grupo de átomos que
son los responsables del carácter químico de la molécula a la que
pertenecen.
Principales funciones químicas inorgánicas
· Óxidos básicos
· Óxidos ácidos
· Hidruros
· Hidróxidos
· Oxiácidos
· Hidrácidos
· Oxisales
· Sales haloideas
22. La fórmula química es la representación convencional de los elementos
que forman un compuesto o molécula. En la fórmula química se indican
los elementos presentes en la molécula, y con un subíndice el número de
átomos de cada elemento.
Se llama valencia química a la capacidad de combinación de un
elemento químico determinado con respecto a otros elementos, cuando
forman entre sí diferentes compuestos. El número de oxidación se define
como la carga eléctrica que tiene un átomo en un compuesto químico.
Principales nomenclaturas que se usan para nombrar los compuestos
químicos inorgánicos:
Hay tres tipos de nomenclatura: La Tradicional, la Stock (la más utilizada)
y la Sistemática o IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada).
Nomenclatura sistemática
Se utilizan prefijos numerales numéricos (mono, di, tri, tetra, penta, hexa,
hepta) que indican la cantidad de átomos.
Ejemplos:
Monóxido de carbono, pentóxido de diarsenico, bióxido de plomo,
dihidróxido de mercurio.
Nomenclatura de Stock
Se utilizan números romanos entre paréntesis, para indicar el número de
oxidación del elemento, a continuación del nombre de dicho elemento.
Si el número de oxidación es invariable no es necesario indicarlo.
23. Ejemplos:
Cloruro de hierro (III), óxido de cobre (I), sulfato de oro (III), hidróxido de
plomo (IV).
Nomenclatura tradicional
Es el sistema más antiguo y consiste en designar el estado de mayor
número de oxidación con la terminación ico y el de menor número de
oxidación mediante la terminación oso. Cuando el número de oxidación
es invariable puede emplearse solo el nombre del elemento. Cuando el
elemento presenta más de dos estados de oxidación se emplean
además los prefijos hipo y per, como se señala a continuación.
24. Nomenclatura IUPAC
La Nomenclatura IUPAC es un sistema de
nomenclatura de compuestos químicos y de
descripción de la ciencia y de la química en
general.
Las reglas para nombrar compuestos orgánicos
e inorgánicos están contenidas en dos
publicaciones, conocidas como el Libro Azul y el Libro Rojo,
respectivamente. Una tercera publicación, conocida como el Libro
Verde, describe las recomendaciones para el uso de símbolos para
cantidades físicas (en asociación con la IUPAP), mientras que el cuarto, el
Libro Dorado, contiene las definiciones de un gran número de términos
técnicos usados en química. Una compilación similar existe para la
bioquímica (en asociación con el IUBMB), el análisis químico y la química
macromolecular. Estos libros están complementados por unas cortas
recomendaciones para circunstancias específicas las cuales son
publicadas de vez en cuando en la Revista de Química Pura y Aplicada.
Objetivos de la nomenclatura química
La función principal de la nomenclatura química es asegurar que la
persona que oiga o lea un nombre químico no albergue ninguna duda
sobre el compuesto químico en cuestión, es decir, cada nombre debería
referirse a una sola sustancia. Se considera menos importante asegurar
que cada sustancia tenga un solo nombre, aunque el número de
nombres aceptables es limitado.
Es también preferible que un nombre traiga algo de información sobre la
estructura o la química de un componente. Los números CAS forman un
ejemplo extremo de nombre que no toman en cuenta estas
recomendaciones: cada uno se refiere a un componente en particular
pero no contiene información de la estructura.
25. Historia
La nomenclatura empezó probablemente
validadas hasta cierto punto, es notable que el
primer sistema “moderno” de la nomenclatura
química haya aparecido al mismo tiempo que la
distinción de Lavoisier entre elementos químicos y
compuestos químicos, a principios del siglo XVIII,
en su obra Tratado elemental de química.
El químico francés Louis-Bernard Guyton de
Morveau publicó sus recomendaciones en 1782,1
esperando que su “método constante de
denominación” “ayudaría a la inteligencia y
relevaría la memoria”. El sistema fue refinado en
colaboración con Berthollet, Antoine François de
Fourcroy y Lavoisier, y promovido por el último en
un libro de textos que sobreviviría de largo
después de su muerte.
En 1913 se estableció una comisión del Consejo de la Asociación
Internacional de Sociedades Químicas, pero su trabajo fue interrumpido
por la Primera Guerra Mundial. Después de la guerra, la tarea pasó a la
recién formada Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, la cual
designó comisiones para la nomenclatura inorgánica, orgánica y
bioquímica en 1921 y continúa hasta nuestros días.
Nomenclatura de alcanos - Reglas IUPAC
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos
cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más
ramificada.
26. Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente.
Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se
tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes,
ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos
localizadores. Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.
Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que
conviene saber:
27. Definición de isómero
Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula
molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros
estructurales y estereoisómeros.
Isómeros estructurales
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su
vez se clasifican en isómeros de cadena de posición y de función.
Isómeros estructurales
Definición de isómeros
Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma fórmula molecular
pero distinta estructura. Se clasifican en isómeros de cadena, posición y
función.
Isómeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un
ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.
28. Isómeros de posición
El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-
pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.
Isómeros de función
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la
misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol
y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.
Propiedad física
La sustancias del mundo real, tal y como las percibimos con nuestros
sentidos, se caracterizan por sus propiedades físicas o químicas, es decir,
cómo reaccionan a los cambios que se realicen sobre ellas.
29. Las propiedades físicas son aquellas
que se pueden medir sin que se
afecte la composición o la
identidad de la sustancia. Ejemplo
de estas propiedades son la
densidad, el punto de fusión, el
punto de ebullición, entre otras.
También existen las propiedades
químicas, las cuales se observan cuando una sustancia sufre un cambio
químico, es decir, una transformación de su estructura interna,
convirtiéndose en otras sustancias nuevas. Dichos cambios químicos,
pueden ser reversibles o irreversibles, cuando éstos últimos ocurren en una
sola dirección (como en la combustión de la madera).
Las propiedades de las sustancias también se pueden clasificar como
extensivas e intensivas. Las propiedades extensivas se caracterizan
porque dependen de la cantidad de sustancia considerada (como la
masa y el volumen)A. Las propiedades intensivas no dependen de la
cantidad de sustancia (como la densidad y la temperatura).
Si se electriza un pedazo de cobre, se imanta un trozo de hierro, se
calienta una cierta masa de azufre o se comprime un volumen
determinado de cloro, las propiedades físicas de estas substancias varían
tan sólo en lo que respecta a la modificación producida y en una
extensión que depende de ella, pero las propiedades químicas de estas
sustancias permanecen inalteradas; ha tenido lugar en cada caso un
fenómeno físico. Si se llega a fundir el pedazo de azufre o si el cloro se
licúa, las propiedades físicas cambian totalmente pero el
comportamiento químico del azufre fundido o el del cloro líquido es el
mismo que el del azufre sólido o el del cloro gaseoso, por lo que el
proceso de fusión o el de licuefacción es también un cambio físico que
afecta únicamente al estado de agregación de la substancia
correspondiente. En cambio, si se calienta óxido mercúrico, polvo rojo, en
un tubo de ensayo, se desprende oxígeno y en la parte superior del tubo
se condensa mercurio en forma de minúsculas gotas: ha tenido lugar un
cambio químico.
30. Los procesos físicos y químicos se diferencian
fundamentalmente en los siguientes aspectos:
Los cambios químicos van acompañados por una
modificación profunda de las propiedades Del cuerpo o
cuerpos reaccionantes; los cambios físicos dan lugar a una
alteración muy pequeña y muchas veces parcial de las
propiedades Del cuerpo.
Los cambios químicos tienen casi siempre carácter
permanente mientras que, en general, los cambios físicos
persisten únicamente mientras actúa la causa que los
origina.
Los cambios químicos van acompañados por una variación
importante de energía mientras que los cambios físicos van
unidos a una variación de energía relativamente pequeña.
Así, por ejemplo, la formación de 1.0 g de agua a
temperatura ambiente, a partir de hidrógeno y oxígeno,
Ase desprenden cerca de 3800 calorías, mientras que la
solidificación a hielo de 1.0 g de agua o la condensación a
agua líquida a 100 ºC de 1.0 g de vapor de agua
desprende tan sólo, respectivamente, cerca de 80 ó de 540
calorías.
Obtención de los alcanos
Los alcanos se pueden obtener mediante dos maneras: Fuentes naturales
y métodos sintéticos.
31. Fuentes naturales
Muchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial en el
proceso de destilación fraccionada del petróleo y del gas natural.
El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos y sólidos; el
gas natural es principalmente una mezcla de metano (70% – 90%) y
etano (13% – 5%).
Métodos sintéticos
Tenemos a:
1 Síntesis de Kolbe
Fue ideado por el alemán Herman Kolbe. Consiste en la descomposición
electrolítica de un éster de sodio que se halla en solución acuosa. Por
acción de la corriente eléctrica, en el ánodo se produce el alcano más
anhidrido carbónico y en el cátodo hidrogeno más hidróxido de sodio.
32. Donde R – H: alcano
Ejemplo 1: Obtención de etano CH3 – CH3
Ejemplo 2: Obtención del butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3
2 Síntesis de Grignard
Consiste en dos pasos:
1 Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en
presencia de éter anhidro (libre de agua), obteniéndose un
halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de Grignard”.
2 Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto
apropiado que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un
compuesto complejo de magnesio.
34. 3 Síntesis de Wurtz
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico,
originándose el alcano y una sal haloidea.
Ejemplo 1: Obtención de etano
4 Hidrogenación Catalítica de un Alqueno
Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace,
generándose alcanos de igual número de carbonos que el alqueno
inicial, para esto es necesario la presencia de catalizadores que pueden
ser: platino, paladio o niquel finamente divididos.
Ejemplo 1: Obtención de butano
35. Reacción de Wurtz
Grupo radical univalente alquilo (R).
En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por su diseñador
Charles-Adolphe Wurtz, es una reacción de combinación adición de un
halogenuro de alquilo con sodio para formar un nuevo enlace carbono-
carbono:
2RX + 2Na → R-R + 2Na+X-
Donde la R es un radical libre y X el halógeno.
Es el tipo de reacción que sintetiza a alcanos.
Mecanismo
El halógeno tiene la tendencia de recibir un electrón y el sodio tienen la
tendencia de ceder un electrón. En solución el halógeno recibe el
electrón de parte del sodio dejando al sodio halogenado y al radical
alquilo libre.
RX + Na → R' + NaX (Na+X-)
El radical libre acepta un electrón de otro átomo de sodio.
R' + Na → RNa (R-Na+)
El alquil ionizado se intercambia con un nuevo halógeno formando un
enlace carbono-carbono con el alquilo acompañante.
R-Na+ + RX → R-R + NaX (Na+X-)
36. Hidrocarburo insaturado
Un hidrocarburo insaturado es un hidrocarburo en que algún átomo de
carbono no está saturado (es decir, unido a otros cuatro átomos
exclusivamente por enlaces simples) sino que tiene algún enlace doble o
triple.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con
dobles enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos
lineales no cíclicos.
Combustión:
Hidrocarburo insaturado + O2 ----> CO2 + H2O
Alquenos
Artículo principal: Alqueno
Tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. El caso
más simple es el eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente será el propeno,
CH3-CH=CH2, con dos átomos de carbono unidos mediante un enlace
doble. Estos hidrocarburos se nombran de igual forma que los alcanos
pero con la terminación -eno. El siguiente alqueno es el buteno. A partir
precisamente del buteno será necesario precisar la posición del doble
enlace numerando la cadena, ya que existen dos butenos con
propiedades diferentes, que son el 1-buteno, CH3-CH2-CH=CH2, y el 2-
buteno, CH3-CH=CH-CH3.
Estos compuestos son isómeros, pues tienen la misma fórmula molecular
(C4H8) y se llaman isómeros de posición. Los alquenos pueden
ramificarse, al igual que los alcanos, ejemplo: el 2-metil-2-penteno.
Alquinos
Artículo principal: Alquino
Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se
nombran de forma similar a los alcanos adoptando la terminación -ino. Al
igual que en los alquenos, a partir del butino hay que numerar la posición
del triple enlace, y aparecen isómeros de posición. Además, los alquinos
pueden ramificarse igual que los alcanos y alquenos, dando lugar a
isómeros de cadena. El más simple de ellos es el acetileno o etino, y el
siguiente de la serie es el propino.
37. Poliquenos
2(=) dieno
3(=) trieno
4(=) tetraeno
CH2 = C = C = CH2
Tensión angular
En estereoquímica, la tensión angular se refiere a una conformación
específica en una molécula, en la que existen ángulos de enlace que se
desvían de los ángulos de enlace ideales requeridos para conseguir la
tención angular
En estereoquímica, la tensión angular se refiere a una conformación
específica en una molécula, en la que existen ángulos de enlace que se
desvían de los ángulos de enlace ideales requeridos para conseguir la
máxima fuerza de enlace. La máxima fuerza de enlace resulta del
traslape efectivo de los orbitales atómicos en un enlace químico.
Generalmente, la tensión angular afecta a moléculas cíclicas, porque las
moléculas no cíclicas conformarse termodinámicamente al estado
estable más favorable (aunque no siempre sin tensión angular). La
tensión angular en moléculas cíclicas también es denominada tensión de
Baeyer.
38. Como un ejemplo de tensión angular, se pueden tomar los alcanos
cíclicos, en los que cada átomo de carbono está unido por igual a dos
carbonos y dos hidrógenos. Dado que cada uno de los cuatro enlaces
de un átomo de carbono es equivalente a los demás, está hibridado en
sp3, e idealmente debería tener ángulos de enlace de cos−1 (−1/3) ≈
109.5° (el ángulo que maximiza la distancia entre los átomos). Sin
embargo, debido a las limitaciones de la estructura cíclica, esto sólo se
alcanza en un anillo de seis átomos de carbono - ciclo hexano, y sólo
cuando está en su conformación de silla. Para otros alcanos cíclicos, los
ángulos de enlace se desvían del ideal. En los ciclo propanos (3 átomos
de carbono) y ciclo butanos (4 carbonos), los enlaces C-C-C -en base
sólo a consideraciones geométricas- debería ser 60° y 90°,
respectivamente. La tensión angular y la tensión torsional se combinan
para crear la tensión anular, que afecta a las moléculas cíclicas.xima.
fuerza de enlace. La máxima fuerza de enlace resulta del traslape
efectivo
39. Reacciones de alquenos
Las reacciones de alquenos son las reacciones químicas en las que
participan los alquenos y les permiten su transformación en otras clases
de compuestos orgánicos. La mayoría de las reacciones de alquinos son
adiciones electrofílicas (AE), en las cuales los electrones del doble enlace
C=C atacan la región de un compuesto que presenta densidad de
carga positiva. Existen también reacciones que proceden por radicales
libres o por mecanismos pericíclicos.
40. Regla de Markovnikov
En fisicoquímica orgánica, la regla de Markovnikov es una observación
respecto a la reacción de adición electrófila. Fue formulada por el
químico ruso Vladimir Vasilevich Markovnikov en 1870.1 2 En una reacción
química encontrada particularmente en química orgánica, la regla
establece que, con la adición de un reactivo asimétrico del tipo H-
X(regularmente un hidrácido) a un alqueno o alquino, el átomo de
hidrógeno lábil se une al átomo de carbono del doble o triple enlace
con el mayor número de átomos de hidrógeno, y el grupo halogenuro (X)
se une al átomo de carbono del doble o triple enlace con el menor
número de átomos de hidrógeno.