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FACULTAD DE INGENIERÍA
INGENIERIA DE PREVENCION DE RIESGOS Y
MEDIO AMBIENTE
QUIMICA ORGANICA
III UNIDAD
SEMANA 10 A
GLUCIDOS
LIPIDOS
Docente: Ing. Víctor Luna Botello
TEMATICA
 GLUCIDOS
 LIPIDOS
LOS LÍPIDOS
Ácidos grasos InsaponificablesSaponificables
Lípidos complejosLípidos simples
Esteroides
Insaturados
Estructural
Prostaglandina
s
Saturados
Terpenos
Sebo
s
Reserva
Aceites
GlucolípidosCeras
Acilglcérido
s
formados por
Membranas celulares
Gangliósido
s
Fosfoglicérid
os
Fosfoesfingolípid
os
Cerebrósido
s
Hormonas esteroideasEsteroles
Hormonas
Suprarrenales
Hormonas
Sexuales
Aldosterona
Cortisona
Progesterona
Testosterona
ColesterolCarotenoides
Vitamina A,E,K
Fosfolípidos
Relación celular
se clasifican
Vitamínica Estructural Regulación
LÍPIDOS
Elementos Siempre CH generalmente O a veces P N
y otros ...
Definición por exclusión: moléculas inorgánicas poco
solubles en agua y líquidos polares
Muy heterogéneo
Definición caracterización
Ácidos grasos
Derivados de los ácidos grasos : Lípidos complejos o saponificables
Glicéridos
Acilglicéridos AG + Glicerina
Fosfoglicéridos AG + Glicerina + Fosfato + Sustancia polar
Glucoglicéridos AG + Glicerina + Monosacárido
Esfingolípido
s
Esfingomielinas AG + Esfingosina +Fosfato + Sustancia polar
Glucoesfingolípidos AG + Esfingosina +Uno o varios monosacáridos
Céridos AG + Sustancia apolar
Lípidos simples
Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas
Clasificación
Largas cadenas hidrocarbonadas con un grupo
carboxilo terminal
Generalmente número par de átomos de carbono.
Predominio de 14C - 16C
Generalmente lineales.
Unos 100 tipos en seres vivos
- Saturados: sin dobles enlaces
- Insaturados : con al menos un doble enlace C=C
Ácidos grasos
Estructura
Saturados: lineales móviles Enlaces a 111º.
Insaturados: formas trans, nunca totalmente lineales.
Enlaces a 123º
Propiedades físicas
• Insolubles en agua . Pueden formar micelas.
• Punto de fusión entre -20 y 100ºC.
• Depende de longitud y dobles enlaces.
• Insaturados más difícil de establecer enlaces de Van der
Waals
Ácidos grasos
nº de dobles enlaces
Carbonos 0 1 2 3 4
12 C 44ºC
14 C
54ºC
Miríscico
16 C
63ºC
Palmítico
0ºC
Palmitoléico
18 C
70ºC
Esteárico
13ºC
Oléico
-5ºC
Linoleico
-11ºC
Linolénico
20 C 76ºC
-50ºC
Araquidónico
24 C
86ºC
Lignocérodo
Ácidos grasos:
nombres y punto de fusión
Propiedades químicas
Carácter anfipático: Parte polar y parte apolar
Formación de micelas
Ácidos moderados
Reactivos por el grupo carboxilo que puede dar enlaces éster con grupos
alcoholes:
Esterificación
R- COOH + HO-R' --> R-CO-R' + H2O
Saponificación con bases fuertes . Jabones
R- COOH + NaOH --> R-COO- + Na+ + H2O
Se produce la ionización del grupo carboxilo en agua y puede disolver en
micelas sustancias apolares
Micelas monocapa y dicapa y efecto espumante
Poco abundantes en estado libre
Muy abundantes en lípidos complejos
Insaturados predominan en plantas y animales que viven a temperaturas
bajas
Ácidos grasos
Funciones
 Formación de lípidos complejos
 Obtención de energía
 Máxima concentración energética. Doble que el mismo peso que
glucosa.
Más difícil de transportar y metabolizar.
Obtención
 Formación a partir de otras moléculas.
 En algunos animales y protistas no pueden sintetizarse algunos ácidos
grasos, generalmente poliinsaturados.
- No se sintetizan doble insaturados en mamíferos
 Se ingieren en la dieta de heterótrofos mayoritariamente en forma de
acilglicéridos o fosfolípidos.
 Presentan problemas con solubilidad en la absorción y el transporte.
Ácidos grasos
Lípidos importantes
(Acilglicéridos=AG)
¥ Ésteres de ácidos grasos y glicerina.
¥ Mono, bi o triacilglicéridos. Los más importantes los de
3 AG llamados también triglicéridos
¥ Si son sólidos: grasas. Generalmente en animales
¥ Si son líquidos: aceites. Generalmente vegetales
Funciones
Reserva de ácidos grasos generalmente para energía
En el interior de células especializadas.
Plantas en tejidos con necesidades energéticas: semillas.
Órganos especiales
Aislante mecánico (animales).
Absorción de impactos.
Almohadillas en pies.
Capas de grasa en zonas expuestas a impactos (riñones...)
Aislante térmico (animales homeotermos)
Poca conductividad térmica.
Animales homeotermos (Aves y mamíferos) una capa bajo la piel
más gruesa cuanto más frío sea su hábitat.
Lípidos importantes
Lípidos importantes (Fosfolípidos)
Lípidos formados por :
Ácidos grasos + alcohol + fosfato + (sustancia polar).
Fosfoglicéridos
2 Ácidos Grasos + Glicerina + Fosfato + (sustancia polar)
La sustancia polar es habitualmente: Etanolamina, serina o
inositol.
Esfingomielinas o fosfoesfingolípidos
1 Ácido Graso + Esfingosina + Fosfato + (sustancia polar).
La sustancia polar es habitualmente: Colina o etanolamina.
Enlace amida: amino con ácido.
Forman micelas en agua. Parte polar importante.
Compuestos muy importantes en las células.
Lípidos importantes
(Fosfolípidos)
Función
Formación de membranas celulares.
Forman una doble capa impermeable
Lípidos importantes (Glucolípidos)
Formados por: Ácidos grasos + alcohol + glucidos
Glucoglicéridos
2 Ácidos Grasos + Glicerina + monosacárido
Glucoesfingolípidos
1 Ácido Graso + Esfingosina + uno o varios monosacáridos (hasta 15)
Los monosacáridos más habituales son: D-Glucosa, D-Galactosa, N-
acetilGalactosamina y A.N-acetilmurámico
La cadena principal es b(1-4) y las ramificaciones b(1-3) ó (2-3)
Son moléculas poco abundantes, pero muy importantes
Funciones
Glucoglicéridos como fosfolípidos: forman membranas. Se encuentran en
bacterias y plantas
Esfingomielinas: Recepción de sustancias, reconocimiento celular y
diferenciación celular
Lípidos importantes (Céridos)
Formados por Ácidos Grasos de cadena larga + alcoholes grasos
monohidroxílico o esteroides
Son sustancias muy insolubles
Las ceras de las plantas suelen llevar alcoholes grasos, mientras
que las de los animales suelen llevar esteroides
Función
Cubiertas protectoras impermeables
Piel, pelo, plumas, hojas, frutos, exoesqueletos
Importante en medio aéreos
Elemento estructural en colonias de insectos: Panales de abejas
Adherente de partículas extrañas. Canal auditivo de mamíferos
Lípidos importantes (Terpenos)
Líquidos volátiles, líquidos o sólidos según tamaño
Abundantes en plantas
Fórmulas de Terpenos
Funciones
Aromas en plantas. Mono y di terpenos Geraniol, Limoneno,
Alcanfor, Mentol
Precursores de otras moléculas Escualeno precursor del
colesterol
Componente de la clorofilas: Fitol
Pigmentos fotosintéticos Dobles enlaces deslocalizados.
Carotenos y xantofilas
Coenzimas y vitaminas
- Vitamina A bcaroteno Visión
- Vitamina K Protombina Coagulación
- Vitamina E Antioxidante de ácidos grasos
Cicatrizantes y defensa en plantas Caucho (más de 100
isoprenos)
Ayuda al transporte de membrana
Lípidos importantes (Esteroides)
En realidad proceden del colesterol que a su vez se
forma del escualeno.
Sólidos a temperatura ambiente (Pf colesterol
150ºC)
Muy poco solubles en agua. Solubles en líquidos
apolares
Abundantes en animales y escasos en plantas.
Lípidos importantes (Esteroides)
Colesterol
Mayor parte de la molécula hidrófoba. Sólo un grupo alcohol.
Molécula más rígida que los lípidos complejos
Estabilizador de membrana. Importante sobre todo en
homeotermos.
Síntesis de otros esteroides
Hay problemas con el metabolismo en humanos ya que se
absorbe pero no se elimina fácilmente
Los transportadores de colesterol pueden depositarlo en las
arterias y disminuir su elasticidad y grosor Aterosclerosis.
Hasta un 50% de las muertes en países desarrollados están
relacionadas con este problema.
Lípidos importantes (Esteroides)
Ácidos biliares
Esteroides con grupos ácidos y alcoholes
Actúan como detergentes de lípidos en la digestión de los
alimentos.
En vertebrados son fabricados por el hígado y se segregan al
comienzo del intestino delgado
Lípidos importantes (Esteroides)
Hormonas (mensajeros intercelulares)
Muchos esteroides son hormonas, sobre todo en animales
•Corticoides
Secretadas por la corteza de las glándulas suprarrenales de vertebrados
Regulación de sustancias de excreción : Aldosterona
Regulación del metabolismo : Cortisol
•Sexuales
Secretadas por la gónadas, ovarios o testículos de vertebrados
•Desarrollo de los caracteres sexuales secundarios: Estradiol hembras Testosterona macho
•Ciclo menstrual y gestación: Progesterona
•Muda de los Insectos
Los mecanismos de la muda del exoesqueleto de lo insectos los desencadena la secreción de
Ecdisona
Lípidos
Clasificación de los lípidos
 Los lípidos pertenecen a un grupo heterogéneo de
compuestos orgánicos que contienen ácidos grasos y
están constituidos básicamente por átomos de
Carbono, Oxigeno, Hidrogeno , Nitrógeno y Fosforo
 En general, las grasas son sólidos que se obtienen
principalmente de fuentes animales, mientras que los
aceites son líquidos y provienen de fuentes vegetales.
Lípidos la Célula
Biomoléculas orgánicas
insolubles en agua
solubles en solventes orgánicos
(éter, cloroformo, benceno).
Lípidos
Clasificación
 Saponificables (hidrolizables)
 Aceites
 Grasas
 Fosfolípidos
 Ceras
 No saponificables
(no hidrolizables)
éster
Aceites y grasas
Jabón
Modelo de mosaico de la membrana
nuclear
 Enlace característico de los lípidos, por lo que en química
orgánica a los lípidos se les denomina ésteres. Es el enlace que
une al ácido graso con el alcohol; en este en este enlace reacciona
el carboxilo del ácido graso con el hidróxido del alcohol,
liberándose una molécula de agua.
Enlace éster:
Lípidos Simples
Acilglicéridos, Glicéridos o grasas neutras:
Resultan de la esterificación del glicerol con 1 a 3 ácidos grasos.
Siendo los más importantes los triglicéridos (grasa neutra), que
son los lípidos más encontrados en animales y vegetales.
CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
1. LÍPIDOS SAPONIFICABLES: Son esteres de un ácido graso con
otra sustancias, puden saponificarse por acción de bases
fuertes como NaOH. Su deficiencia produce mala
cicatrización en las heridas y provoca dermatitis y carencia
de protaglandinas.
Juan Ramón Jáuregui Barboza
Son completamente hidrófobos, son considerados como
neutros. Los aceites, tanto en vegetales como en animales
poiquilotermos (pescados), son insaturados, mientras que
los cebos de los animales homotermos son saturados.
Los triglicéridos suelen almacenarse en las células del tejido
adiposo (reserva energética). Son producto de la
esterificación de tres ácidos grasos y un glicerol y la
liberación de una molécula de agua.
En la germinación de las semillas al no poder realizar la
fotosíntesis, la energía la obtiene de la combustión de los
aceites.
Cuando son oxidadas liberan energía y agua.
Se emulsionan por acción de la bilis, el alcohol, taninos
En la digestión lípica, la lipasa pancreática hidroliza a los
triglicéridos o grasas neutras.
Se saponifican por acción de las bases fuertes.
Se saponifican, debido a sus ácidos grasos que reaccionan
con bases fuertes restituyéndose glicerol y formando una sal
(sal de ácido graso) – jabón -.
Juan Ramón Jáuregui Barboza
H
H C O C (CH2)16CH3
O
H C O C (CH2)16CH3
H C O C (CH2)16CH3
H
O
O
b
b
b
a
Glicerol
Tres moléculas de ácido esteárico
Grasa compuesta de glicerol
Juan Ramón Jáuregui Barboza
Céridos:
Tienen peso molecular elevado, sólidos e insolubles en el agua y
punto de fusión más elevado que los triglicéridos.
Debido a su fuerte carácter lipófilo forman capas resistentes e
impermeables al agua, en hojas frutos, troncos, pelos, plumas,
exoesqueleto de artrópodos y en nuestra piel.
Resulta de la esterificación de un alcohol monohidroxílico, con
un ácido graso
En la mayoría de las ceras abundan el alcohol cetílico, miricílico
y el dolicol
El palmitato de miricilo: cera secretada por las abejas y
avispas (alcohol miricilo y el palmítico).
CH3 – (CH2)14 – COO- (CH2)28 – CH3
----------------- E. Ester ----------------------
Ác. Palmítico Alcohol miricilo
La lanolina: Es la cera de la lana: Resulta de la esterificación
de acidos grasos con el lanosterol y ergosterol.
Juan Ramón Jáuregui Barboza
La Cutina: Modificación epidérmica de los vegetales.
Evita la deshidratación.
La suberina: Se ubica en los vegetales que presentan
crecimiento en grosor y proviene de la corteza. Evita la
deshidratación.
Cerumen y espermaceti.
Lípidos Saponificables Complejos
 Son moléculas anfipaticas.
 Están distribuidos en la bicapa de las membranas de la
célula (sistema de membranas)
Juan Ramón Jáuregui Barboza
Presenta la cabeza hidrófila formado por un ácido
fosfórico y una molécula nitrogenada (aminoalcohol),
mientras que la hidrófoba, formada por dos ácidos grasos y
un alcohol que puede ser el glicerol o la esfingocina.
Fosfolípidos
compuesto
nitrogenado
fosfato
GLICEROL
A.GRASO
A.GRASO
ZONA POLAR
(Hidrófila)
ZONA APOLAR
(Hdofóbica)
Juan Ramón Jáuregui Barboza
• Abundantes en las membranas celulares y en el hígado.
Glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos - fosfoacilgliceroles:
Constituye una de las bases de la individualidad de la célula
 Lecitina: Presente en la yema del huevo, hígado riñones,
músculos, ovario, cerebro, membranas celulares. Constituyen
la colina. Recomendada a las personas que tienen colesterol
elevado.
 Fosfatidil serina: En el cerebro, plantas superiores y
microorganismos.
 Cefalinas: En el cerebro, sangre. Participa en la coagulación
 Cardiopilinas: Lípidos más importantes de las mitocondrias
y cloroplastos se relaciona con la cadena de transporte de
electrones.
Esfingolípidos o esfingomielinas:
 Esfingomielinas: Neuronas y las membranas de los
eritrocitos.
 Ceramidas: En el pelo.
Juan Ramón Jáuregui Barboza
Glicolípidos (Heterolípidos)
Están constituidos por un ácido graso, la esfingosina y un glúcido .
Son abundantes en las membranas celulares de animales y protozoos.
Cerebrósidos: formado por ceramida mas una glucosa o galactosa,
presentes en la sustancia blanca y mielinas.
Gangliósidos: formado por una galactosa y ceramida, se
encuentra en la sustancia gris, en la sinapsis y hematíes.
Reconocimiento intercelular.
Sulfatósidos
1. LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES O DERIVADOS
Esteroides: comprende el colesterol y los
fitoesteroles• Su hidrólisis no ácidos grasos, por lo que no son saponificables.
• No presentan ácidos grasos en su estructura, no forman jabones.
Tenemos:
Juan Ramón Jáuregui Barboza
a. El colesterol:
 Es el principal esterol de los tejidos humanos y animales pero ausente
en los vegetales, presente en las lipoproteinas plasmáticas, la corteza
supra renal, en el hígado, vainas de mielina y en las biomembranas.
 Presenta un OH en el carbono 3 del primer anillo y una cadena
alifática de 8 carbonos unida al carbono 17.
 Se sintetiza en el hígado. El ergosterol de funciones semejantes al
colesterol en vegetales y hongos.
 Precursor de los ácidos biliares, vitamina D, hormonas supra renales,
y hormonas sexuales: corticosterona (precursor del cortisol y
hormonas esteroides), progesterona, aldosterona (absorción de sodio
a nivel de nefrona) cortisol (antiinflamatoria), ecdisona en los
insectos.
 La cantidad normal en la sangre es de 150 a 250 mg/100ml. Su exceso
produce arteriosclerosis, hipertensión arterial, etc.
Colesterol
Juan Ramón Jáuregui Barboza
Isoprenos o terpenos:
 Están formados por la polimerización de isoprenos y con doble
enlaces alternos a lo largo del esqueleto hidrocarbonado.
CH2 = C – CH = CH2 - CH3
 El beta caroteno: tetra terpeno es precursor de la vitamina A o
retinol
Terpenos
 Están formados por isoprenos. Tenemos:
o Monoterpenos: Formados por dos unidades de isoprenos.
Ejemplo: escancias y sabor del geraniol, mentol, alcanfor;
limonero, etc.
o Diterpenos: Formados por cuatro unidades de isopreno. Forman
parte de la clorofila y precursor de la vitamina A.
o Tetraterpenos: Formado por ocho unidades de isopreno.
Ejemplo: carotenoides: caroteno, xantofila, licopeno, etc.
o Politerpenos: Formados por muchas unidades de terpenos.
Ejemplo el caucho
Juan Ramón Jáuregui Barboza
Prostaglandinas (vesícula seminal):
 Actúan como hormonas locales siendo sus efectos más
importantes: producción de HCl, inflamación, hinchazón,
agregación de plaquetas, retención de sodio, agua, contractibilidad
del útero y bronquios.
 Son liberadas durante la menstruación, para favorecer el
desprendimiento del endometrio.
 Reguladores de la temperatura corporal.
 En los mamíferos es muy abundante: pulmón, mucosa
gastrointestina, glándula tiroides, riñón, líquido aminoico,
secreciones del endometrio.
 Existen:
o PGA: Inhibe la secreción de HCL estomacal (espasmógeno)
o PGE: Bronquio dilatadores y vasodilatadores.
o PGF: Responsable de la luteólisis. En la medicina se utiliza para
facilitar el parto, provocar abortos, cicatrización de úlceras
gástricas.
Vitaminas liposolubles
Son lípidos derivados las vitaminas A, E, K.
Juan Ramón Jáuregui Barboza
 Los lípidos son moléculas o formadas por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O),
que por la baja polaridad de sus moléculas son insolubles o poco solubles en agua y
solubles en disolventes orgánicos (éter, benceno, cloroformo, etc).
 Químicamente, los lípidos son:
- Derivados por esterificación y otras modificaciones de ácidos grasos.
- Derivados por aposición y posterior modificación de unidades isoprenoides.
 No forman estructuras poliméricas macromoleculares como los
polisacáridos o polipéptidos, razón por la cual su masa no
alcanza valores muy elevados.
 Presentan un estado sólido o líquido según su molécula
contenga un alto porcentaje de ácidos grasos saturados o
insaturados.
 Son componentes esenciales de los seres vivos, en los que
constituyen parte fundamental de las membranas celulares.
 Son importantes en la dieta no sólo por su valor energético,
sino también por el contenido de vitaminas liposolubles y ác.
grasos esenciales en la grasa de los alimentos naturales.
LÍPIDOS
LIPIDOS SIMPLES Y COMPLEJOS
ácido graso
ácido graso
ácido graso
ácido graso
ácido graso
PO4 R
LIPIDOS
SIMPLES
Triacilgliceroles
LIPIDOS
COMPLEJOS
Glicerofosfolípidos
Fosfolípidos
Esfingofosfolípidos Glucolípidos
RPO4
ácido graso
Azúcar
ácido graso
ácido
graso
Ceras
Los lípidos pueden ser clasificados e distinta manera; una de ellas, está basada en su
estructura fundamental: se les clasifica en lípidos simples y complejos.
(a) Acido graso saturado
ácido esteárico
ACIDOS GRASOS
• Son largas cadenas lineales de carbono y que poseen átomos de hidrógeno y oxígeno con
funciones carboxílicas .
• Forman parte de otros lípidos al unirse a ellos principalmente por enlaces éster.
• La mayor parte de los ácidos grasos sueles ser de número par de C.
• Pueden ser utilizados energéticamente, al ser degradados completamente a CO2 y H2O.
• Los ácidos grasos saturados (AGS) solo tienen enlaces sencillos entre los átomos de
carbono adyacentes, no contienen dobles enlaces, lo que le confiere una gran estabilidad
y la característica de ser sólidos a temperatura ambiente.
Predominan en los alimentos de origen
animal, aunque también se encuentran en
grandes cantidades en algunos alimentos
de origen vegetal como los aceites de coco
y palma.
C16 ác. Palmítico CH3-(CH2)14-COOH
C18 ác. Esteárico CH3-(CH2)16-COOH
C20 ác. Araquídico CH3-(CH2)18-COOH
C24 ác. Lignocérico CH3-(CH2)22-COOH
Una dieta rica en AGS puede contribuir a
enferm. cardiovasculares (aterosclerosis).
• Los ácidos grasos insaturados (AGI) contienen
átomos de carbono unidos por dobles enlaces.
C18:1 ácido Oleico - 9, cis octadecanoico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
• Los ácidos grasos poliinsaturados (AGP)
con dos o más dobles enlaces. Son líquidos a
temperatura ambiente.
C18:2 ácido Linoleico (ώ6)
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
C18:3 ácido α-Linolénico (ώ3)
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
C20:4 ácido Araquidónico (ώ6)
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
• Los AGP son considerados ácidos grasos esenciales (imprescindibles en la formación de
membranas celulares, precursores en la formación de prostaglandinas, etc.) y puesto que
el organismo es incapaz de sintetizarlos deben ser aportados por la dieta.
• El ácido linoleico se encuentra sobre todo en el aceite de maíz, maní y girasol.
• El ácido linolénico se encuentra en el aceite de soya y semillas de linaza.
• Estas grasas producen importantes descensos del colesterol total, así como el de las LDL
y el aumento de las HDL.
(b) Acido graso insaturaado
doble enlace cis
causa bending
Ácido oleico
ACILGLICEROLES
Los acilglicéridos son ésteres formados por ácidos
grasos unidos a una molécula de glicerol. Cuando una
molécula de glicerol se combina químicamente con un
ácido graso, el resultado es un monoacilglicerol;
(MAG) cuando se combinan dos ácidos grasos, se
forma un diacilglicerol (DAG) ; y cuando se combinan
tres ácidos grasos se produce un triacilglicerol (TAG).
En la reacción global que produce una grasa, el
equivalente de una molécula de agua se desprende
por cada ácido graso que reacciona con el glicerol
Si los ácidos grasos que intervienen son insaturados o
bien presentan un bajo número de carbonos, el
resultado es un líquido a temperatura ambiente, un
aceite.
Si los AG que forman la molécula son saturados,
resultan grasas sólidas a temperatura ambiente.
Los acilgliceroles se encuentran en la naturaleza
como componentes de las grasas animales y
vegetales.
Matriz mitocondrial
H+
NADH +H+
X
ATP sintasa disfuncional
termogenina
Solo
calor
H+
NADH
H+
H+
Funciones de los TAG
• Necesitan ser emulsionados por la acción de
la bilis para ser absorbidos en el intestino.
• Son hidrolizados por acción de la lipasa
lingual, gástrica y pancreática.
• Los TAG, comprenden casi el 90-95% de los
lípidos presentes en los alimentos y en
nuestros cuerpos y vegetales.
– Las largas cadenas hidrocarbonadas de
los ácidos grasos son eficientes para
almacenar energía.
– Se almacenan TAG en los adipocitos.
– Se produce ATP por la oxidación de
los ácidos grasos.
• Producción de Calor:
– Los ácidos grasos son oxidados para
proveer calor al infante. La termogenina
actua como agente desacoplante.
• Aislamiento:
– Sirve como aislante térmico en los
tejidos subcutáneos y alrededor de
ciertos órganos.
Grasa parda Grasa amarilla
• Poseen un ácido graso unido a un alcohol de cadena larga a través de un enlace ester.
• En general son sólidas y muy insolubles en agua. Todas las funciones que realizan
están relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su consistencia firme
• Cumple funciones de protección y lubricación (aves, hoja, etc) y almacenar energía
(plancton)
• En el oído, hay glándulas ceruminosas, que producen secreción cérea. La secreción
combinada de las glándulas ceruminsas y sebáceas recibe el nombre de cerumen.
Este, junto con los pelos del conducto auditivo externo, forman una pegajosa barrera
que evita la entrada de cuerpos extraños.
CERAS
Espermaceti Cera de abejas
CH3(CH2)14COO-(CH2)15CH3 CH3(CH2)24COO-(CH2)29CH3
 Un glicerofosfolípido consta de una molécula de glicerol unida a dos ácidos grasos y a un
radical fosfato (ácido fosfatídico), que a su vez se enlaza mediante una unión éster con un
aminoalcohol, como la colina, la etanolamina o la serina, o un polialcohol como inositol.
 Son moléculas anfipáticas. La porción correspondiente al ácido graso es hidrófoba, por lo
que no es hidrosoluble; sin embargo, la porción formada por el glicerol y la base orgánica
está ionizada y es muy hidrosoluble -hidrofílica.
GLICEROFOSFOLIPIDOS
• Los glicerofosfolípidos incluyen los siguiientes.
- Fosfatidilcolina (Lecitina)
- Fosfatidilserina
- Fosfatidiletanolamina
- Fosfatidilinositol
• Hay tejidos muy ricos en fosfolípidos, como el
cerebro, en el cual representan hasta un 30% de
su peso seco.
• Son principales componentes de las membranas
celulares formando una bicapa lipídica debido a su
propiedad anfipática.
• La cardiolipina se encuentra como constituyente de
la membrana mitocondrial interna.
• La dipalmitoil lecitina es un constituyente
principal del surfactante que evita la adherencia, a
consecuencia de la tensión superficial, entre las
superficies internas de los pulmones. La ausencia
de esta sustancia en los pulmones de los lactantes
prematuros produce en éstos el síndrome de
insuficiencia respiratoria.
Fosfatidil
etanolamina
PLASMALOGENOS
• Desde el punto de vista estructural,
semejan a la fosfatidiletanolamina, pero
poseen un enlace éter en el otro alcohol
primario del glicerol, en lugar del enlace
éster normal presente en los acilgliceroles.
• Se encuentran formando parte de las
membranas celulares, especialmente
musculares y nerviosas.
ESFINGOFOSFOLIPIDOS
• Al hidrolizarse las esfingomielinas, producen un
ácido graso, ácido fosfórico, colina y un alcohol
aminado complejo: la esfingomielina.
• La esfingomielina se encuentra en la vaina de mielina
de las células nerviosas, que le provee aislamiento
eléctrico y permite incrementar la velocidad de
transmisión.
• En esclerosis múltiple ocurre destrucción progresiva
de las vainas de mielina de las neuronas del SNC.
• Se caracterizan por poseer glúcidos en su molécula, y no tener fosfato.
• Son compuestos anfipáticos, integrantes de las membranas celulares, especialmente de
la hoja externa, en la cual contribuyen con los carbohidratos de la superficie de la célula.
• Están ampliamnete distribuidos en todos los tejidos corporales, en particular en el tejido
nervioso como el encéfalo.
• Los glucolípidos principales son: cerebrósidos (que contienen
un azúcar) y gangliósidos (que contienen más de un azúcar).
GLUCOLIPIDOS
CEREBROSIDOS
• Está formados por ceramida y un monosacárido unido por enlace
glucosídico β al carbono 1 del esfingol.
• Los dos más sencillos son la galactosilceramida (galactocerbrósido) y
la glucosilceramida (glucocerebrósido).
• La galactosilceramida es abundante en el cerebro y en otros tejidos
nerviosos.
• La glucosilceramida precomina en los tejidos extraneurales, pero
existe en pequeñas cantidades en el encéfalo.
GANGLIOSIDOS
• Su estructura básica es similar a la de los cerebrósidos, pero la porción
glucídica es de mayor complejidad. Unida a la ceramida poseen una
cadena oligosacárida formada por varias hexosas y además una o más
moléculas de ácido siálico (NeuAc).
• Se encuentran en grandes cantidades en los tejidos nerviosos; al
parecer cumplen, funciones receptoras y de otro tipo.
• El gangliósido GM1 es receptor para la toxina del cólera en el intestino
humano.
• Defectos en la remoción de gangliósidos lleva a acumulación en el
cerebro y severas consecuencias neurológicas: Enfermedad de Tay-
Sachs (GM2) , Niemann-Pick, etc
GM1
LIPOPROTEINAS
Puesto que los los lípidos son insolubles en agua, los lípidos no polares deben combinarse
con lípidos anfipáticos y proteínas para formar lipopoproteínas miscibles en agua para su
transporte entre los tejidos en el plasma sanguíneo acuoso.
- Lipoproteinas de Alta Densidad (HDL): liberan el colesterol innecesario (células y arterias)
y lo devuelven al hígado para ser excretado.
- Lipoproteinas de Baja Densidad (LDL): llevan el colesterol desde el hígado a las células,
incluyendo las paredes de las arterias. Esto contribuye al proceso de ateroesclerosis.
A niveles altos de LDL sérica existe mayor probabilidad para cardiopatías coronarias .
ESTEROLES
LIPIDOS PRECURSORES Y DERIVADOS
Un esterol tiene sus átomos de carbono dispuestos en 4 anillos
entrelazados; 3 de los anillos contienen seis átomos, mientras que
el cuarto sólo tiene cinco (ciclopentanoperhidrofenantreno).
La longitud y estructura de las cadenas laterales que parten de
esos anillos establecen la diferencia entre un tipo de esterol y otro.
El esterol más abundante en los tejidos animales es el colesterol.
Es un constituyente de las membranas plasmáticas y de las
lipoproteínas plasmáticas.
El colesterol tiene importancia desde el punto de vista bioquímico,
ya que es el precursor de una gran cantidad de esteroides entre
los que se incluyen ácidos biliares, hormonas corticosuprrenales,
hormonas sexuales, vitaminas D, glucósidos cardíacos, y otros.
El colesterol es abundante en la bilis, de la cual puede llegar a
precipitar en forma de cristales que dan lugar a la formación de
cálculos, los cuales se alojan en la vesícula o en las vías biliares.
En la ateroesclerosis es común el aumento de colesterol en el
plasma sanguíneo y el depósito de esta sustancia en las paredes
vasculares.
HO
Hormonas sexuales: Tanto las masculinas
como las femeninas pueden considerarse
derivadas del colesterol, del que se pueden
sintetizar. Entre las hormonas masculinas:
androsterona y la testosterona. Entre las
femeninas: la progesterona (esencial para
el embarazo) y el grupo de los estrógenos
(intervienen en la regularidad del ciclo
menstrual).
Hormonas corticoadrenales: Compuestos
parecidos estructuralemente a los esteroles.
Son segregados por la corteza suprarrenal.
Las hormonas corticoadrenales pueden
dividirse en mineralo-corticoides (regulan el
metabolismo hídrico y el de los electrolitos
sodio y potasio) y en glucocorticoides
(ejercen acción preponderante sobre el
metabolismo glúcidico).
El 7-dehidrocolesterol, es una provitamina, que por irradiación con luz ultravioleta se
transforma en vitamina D3.
El ergosterol, se presenta en los vegetales y en las levaduras, y es importante como
precursor de la vitamina D. Una vez irradiado con luz ultravioleta, adquiere propiedades
antirraquíticas.
LÍPIDOS SAPONIFICALBES SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
LÍPIDOS SAPONIFICALBES COMPLEJOS
GLICEROLÍPIDOS:
GLICEROFOSFOLÍPIDOS (FOSFOLÍPIDOS)
ESFINGOLÍIPIDOS: ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
ESFINGOGLUCOLÍPIDOS
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
ISOPRENOIDES, ESTEROIDES,
PROSTAGLANDINAS
Lípidos clasificación
Moléculas hidrocarbonadas con un grupo carboxilo o
ácido.
TIPOS: saturados e insaturados
ÁCIDOS GRASOS (1)
Ácidos grasos
.
saturado
insaturado
ÁCIDOS GRASOS, EJEMPLOS
.
ÁCIDOS GRASOS
PROPIEDADES FÍSICAS
- Insolubilidad en agua. Son
moléculas de carácter anfipático. Por
ello pueden dar lugar a micelas,
monocapas o bicapas al entrar en
contacto con el agua
- Punto de fusión. Aumenta con la
longitud y saturación de la molécula.
ÁCIDOS GRASOS
PROPIEDADES QUÍMICAS
Esterificación y saponificación
ESTERIFICACIÓN
CH3-(CH2)n-COOH + HO-CH2-(CH2)n-CH3 <--------
> CH3-(CH2)n-C=O-O-CH2-(CH2)n-CH3
HIDRÓLISIS
SAPONIFICACIÓN
CH3-(CH2)n-COOH + OHNa ----------------> CH3-
(CH2)n-C=O-ONa + H2O
ÁCIDOS GRASOS
 NOMENCALTURA
 16:0, 18:1 Delta 9 (posición de los doble enlace
desde el grupo COOH)
 W3 (OMEGA 3, posición de los doble enlace desde
el grupo CH3)
CLASIIFICACIÓN
SATURADOS: CH3-(CH2)n-COOH
INSATURADOS: CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2)n-
COOH
ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES: Linoleico,
linolénico, araquidónico. Vitágeno F
ACILGLICÉRIDOS (1)
 Constituidos por la esterificación del glicerol con 1 a
3 ácidos grasos (Monoacilglicéridos, diacilglicéridos,
triacilglicéridos o triglicéridos).
.
ACILGLICÉRIDOS(2)
 Función: Reserva energética, protección mecánica y
térmica.
 Características. Grasas y aceites (Punto de fusión
Ácidos Grasos)
 Grasas simples y mixtas. Rancidez
 Hidrólisis de grasas:
Ácida
Alcalina – saponificación
Enzimática – lipasas
ACILGLICÉRIDOS(3)
 La reacción de saponificación: Jabones y detergentes

 Hidrogenación de las grasas. Mantequilla
CÉRIDOS O CERAS
-Constituidos por la esterificación del
glicerol con un ácidos graso de cadena
larga.
- Características: Impermeabilidad.
Ejemplos: Cera de las abejas.
CERAS
.
GLICEROLÍPIDOS (1)
 Derivan del ácido fosfatídico
(Constituido por la esterificación del
glicerol con dos ácidos graso y con
un ácido fosfórico).
El ácido fosfórico a su vez se puede
unir a otras sustancias: inositol,
aminolacohol.)
FOSFOGLICÉRIDOS
.
FOSFOGLICÉRIDOS
.
GLICEROLÍPIDOS (2)
 Función fosfolípidos: Lípidos antipáticos.
Micelas, monocapas y bicapas. Membranas
celulares.
ESFINGOLÍPIDOS
- Constituidos por la esterificación de un aminoalcohol
de 18 carbonos con un ácido graso: Ceramida.
- A la ceramida se le puede unir una sustancia polar:
ESFINGOLÍPIDO ESTRUCTURA
.
LÍPIDOS INSAPONIFICALBLES
 Tres familias o grupos:
 1.- Derivados del isopreno: TERPENOS o
ISOPRENOIDES
 2.- Derivados del esterano: ESTEROIDES
 3.- Derivados del prostanoato o ácido prostanóico:
EICOSANOIDES o sustancias relacionadas con las
PROSTAGLANDINAS
Lípidos insaponificables
Eicosanoides: Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos
TROMBOXANO A2
LEUCOTRIENO A4
Lípidos en nuestra dieta
Triglicéridos Fosfolípidos Colesterol
P
Nuestro organismo puede sintetizar casi todos los lípidos
que necesita, excepto los ácidos grasos esenciales:
linoleico y araquidónico
Los triglicéridos son los lípidos más abundantes de nuestra dieta
Glóbulo de grasa
SalesEmulsión
Glóbulo de grasa
Sales biliaresEfecto mecánico
Monoglicérido Acidos grasos+
Lipasa
pancreática
1. Los lípidos se digieren en el intestino delgado por la
lipasa pancreática
2. Las sales biliares ayudan a la acción de la lipasa
Digestión de lípidos
Capa de
agua
Micela Micela
Capa de
agua
monoglicérido
Sal biliar
Absorción de lípidos
Las sales biliares forman micelas que ayudan a la
absorción de lípidos
Micelas
(acidos biliares
+
grasas)
Enterocito
Difusión
Triglicéridos
Cubierta
proteica
Exocitosis
Quilomicrones
Vaso linfático
Absorción de lípidos
1. Los lípidos entran en el enterocito gracias a las micelas
2. En el interior se recubren de proteinas y pasan a los
vasos linfáticos en forma de quilomicrones
3. Desde los vasos linfáticos pasan a la circulación general
sin pasar por la circulación portal
CONCEPTO Y
CARACTERÍSTICAS
CONCEPTO
- Biomoléculas orgánicas compuestas por C, O, H y a
veces P, N, etc.
CARACTERÍSTICAS
- Grupo muy heterogéneo,
- Insolubilidad en agua
- Solubles en disolventes apolares u orgánicos: Éter,
cloroformo, benceno, etc.
- Untuosos al tacto.
Lípidos clasificación
LÍPIDOS SAPONIFICALBES SIMPLES
ÁCIDOS GRASOS
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
LÍPIDOS SAPONIFICALBES COMPLEJOS
GLICEROLÍPIDOS:
GLICEROFOSFOLÍPIDOS (FOSFOLÍPIDOS)
ESFINGOLÍIPIDOS: ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
ESFINGOGLUCOLÍPIDOS
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
ISOPRENOIDES, ESTEROIDES,
PROSTAGLANDINAS
ÁCIDOS GRASOS (1)
Moléculas hidrocarbonadas con un grupo carboxilo o
ácido.
TIPOS: saturados e insaturados
Ácidos grasos
.
saturado
insaturado
ÁCIDOS GRASOS, EJEMPLOS
.
ÁCIDOS GRASOS
PROPIEDADES FÍSICAS
- Insolubilidad en agua. Son
moléculas de carácter anfipático. Por
ello pueden dar lugar a micelas,
monocapas o bicapas al entrar en
contacto con el agua
- Punto de fusión. Aumenta con la
longitud y saturación de la molécula.
ÁCIDOS GRASOS
PROPIEDADES QUÍMICAS
Esterificación y saponificación
ESTERIFICACIÓN
CH3-(CH2)n-COOH + HO-CH2-(CH2)n-CH3 <--------
> CH3-(CH2)n-C=O-O-CH2-(CH2)n-CH3
HIDRÓLISIS
SAPONIFICACIÓN
CH3-(CH2)n-COOH + OHNa ----------------> CH3-
(CH2)n-C=O-ONa + H2O
ÁCUDIS GRASOS
 NOMENCALTURA
 16:0, 18:1 Delta 9 (posición de los doble enlace
desde el grupo COOH)
 W3 (OMEGA 3, posición de los doble enlace desde
el grupo CH3)
CLASIIFICACIÓN
SATURADOS: CH3-(CH2)n-COOH
INSATURADOS: CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2)n-
COOH
ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES: Linoleico,
linolénico, araquidónico. Vitágeno F
ACILGLICÉRIDOS (1)
 Constituidos por la esterificación del glicerol con 1 a
3 ácidos grasos (Monoacilglicéridos, diacilglicéridos,
triacilglicéridos o triglicéridos).
.
ACILGLICÉRIDOS(2)
 Función: Reserva energética, protección mecánica y
térmica.
 Características. Grasas y aceites (Punto de fusión
Ácidos Grasos)
 Grasas simples y mixtas. Rancidez
 Hidrólisis de grasas:
Ácida
Alcalina – saponificación
Enzimática – lipasas
ACILGLICÉRIDOS(3)
 La reacción de saponificación: Jabones y
detergentes
 Hidrogenación de las grasas. Mantequilla
CÉRIDOS O CERAS
-Constituidos por la esterificación
del glicerol con un ácidos graso de
cadena larga.
- Características: Impermeabilidad.
Ejemplos: Cera de las abejas.
CERAS
.
GLICEROLÍPIDOS (1)
 Derivan del ácido fosfatídico
(Constituido por la esterificación
del glicerol con dos ácidos graso y
con un ácido fosfórico).
El ácido fosfórico a su vez se
puede unir a otras sustancias:
inositol, aminolacohol.)
FOSFOGLICÉRIDOS
.
FOSFOGLICÉRIDOS
.
MICELAS
.
GLICEROLÍPIDOS (2) Función fosfolípidos: Lípidos antipáticos.
Micelas, monocapas y bicapas. Membranas
celulares.
ESFINGOLÍPIDOS
- Constituidos por la esterificación de un aminoalcohol
de 18 carbonos con un ácido graso: Ceramida.
- A la ceramida se le puede unir una sustancia polar:
-
ESFINGOLÍPIDO ESTRUCTURA
.
.
ESFINGOLÍPIDOS (2)
Si la molécula polar es la fosfatidil colina
o fosfatidil etanol amina, tendremos las
esfingomielinas
- Si la molécula polar es un glúcido,
tendremos los glucoesfingolípidos
(cerebrósidos o gangliósidos
Gangliósido
.
Esfingolípidos
.
LÍPIDOS INSAPONIFICALBLES
 Tres familias o grupos:
 1.- Derivados del isopreno: TERPENOS o
ISOPRENOIDES
 2.- Derivados del esterano: ESTEROIDES
 3.- Derivados del prostanoato o ácido prostanóico:
EICOSANOIDES o sustancias relacionadas con las
PROSTAGLANDINAS
TERPENOS o ISOPRENOIDES
 Polímeros del isopreno (2-metil 1-3-butadieno)
 Produce moléculas lineales y cíclicas. Se suelen
repetir dos unidades de isopreno.
TERPENOS o ISOPRENOIDES
(clasificación)
Monoterpenos. Áceites esenciales: geraniol, limoneno,
alcanfor.
Sesquiterpeno. Farnesol. Precursor del escualeno
Diterpenos: Fitol (comp. de la clorofila), Vitaminas A,
E, K.
Triterpenos: Escualeno. Precursor del colesterol
Tetraterpenos: Carotenos y xantofilas (Pigmentos
fotosintéticos).
Politerpenos: Caucho, Guatapercha.
.
Monoterpetos
ESTEROIDES
 Derivados del esterano o ciclopentano-
perhidrofenantreno (componente tetraciclico)
Esteroides
.
ciclopentanoperhidrofenantreno
ESTEROIDES (1)
 Esteroles: Colesterol, con un OH en el C3
(membranas celulares animales). Prácticamente
todos los demás derivan de él.
 Ácidos biliares. Unidos aminoácidos en el hígado
forman las sales biliares que tienen por función
emulsionar las grasas para facilitar su digestión y
absorción.
 Vitamina D. Se forma a partir de un precursor por
acción de la luz solar.
ESTEROIDES (2)
Hormonas:
Corticosteroides. Como los glucocorticoides, ejemplo
el cortisol que favorece la glucogenogénsis.
Mineralocorticoides, como la aldosterona que regula
el metabolismo hídrico y salino reabsorbiendo los
iones Na.
Hormonas sexuales. Masculinas o andrógenos:
testosterona. Femeninas o estrógenos como el
estradiol. La progesterona que prepara al útero para
el embarazo.
.
.
.
Hormonas esteroides
.
EICOSANOIDES (SUTANCIAS
RELACIONADAS CON LAS
PROSTAGLANDINAS)
Derivan del prostanoato
o ácido prostanóico.
Que tiene un anillo
pentagonal y dos
cadenas alifáticas con
un total de 20
carbonos.
Lípidos insaponificables
Eicosanoides: Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos
TROMBOXANO A2
LEUCOTRIENO A4
EICOSANOIDES (SUTANCIAS
RELACIONADAS CON LAS
PROSTAGLANDINAS)
 Contracción musculatura lisa, por ejemplo del útero
durante el parto, etc.
 TROMBOXANOS, provocan la agregación
plaquetaria, al ser segregadas por las paredes de
los capilares.
 PORSTACICLINAS. Segregadas por las paredes de
las arterias, producen una disminución de la
agregación plaquetaria.
EICOSANOIDES (SUTANCIAS
RELACIONADAS CON LAS
PROSTAGLANDINAS)
 Función. Sustancias reguladoras. Actúan como
hormonas locales.
 PROTAGLANDINAS. Tienen funciones diversas
y a veces antagónicas:
 Vasodilatadoras, que regulan la presión arterial
(la disminuyen).
 Intervienen en procesos inflamatorios, producen
fiebre (calor), rubor, edema y dolor.
 Aumentan la secreción de mucus gastrointestinal
SISTEMA DIGESTIVO
1. Generalidades del aparato digestivo
2. Motilidad gastrointestinal
3. Secreciones gastrointestinales
4. Digestión y absorción
La digestión transforma las moléculas complejas de los
alimentos en componentes sencillos que pueden ser
absorbidos por las células:
1. Carbohidratos complejos monosacáridos
2. Proteinas mono, di y tri-péptidos
3. Grasas ácidos grasos
Digestión y absorción
Pliegues circulares
x3
Vellosidad
x30
Microvellosidad
x600
La superficie luminal está adaptada para la
absorción de nutrientes
Mesenterio
Nervios
Vasos sanguíneos
Lugares donde se produce la absorción en el tubo digestivo
Hidratos de carbono en nuestra dieta
Monosacáridos
Glucosa
Galactosa
Fructosa
Sorbitol
Disacáridos
Lactosa
Sacarosa
Maltosa
Fibra
Almidón
Dextrinas
Glucógeno
Polisacáridos
Digestión de hidratos de carbono
a-amilasa (salival y pancreática)
1. Boca
y
Luz intestinal
Enterocitos
2. Disacaridasas
de membrana
La digestión de hidratos de carbono comienza en la boca
y se completa en el intestino delgado
Absorción de hidratos de carbono
Fruc
Difusión facilitada
Glu
Gal
Na+
Transporte activo
secundario
3Na+
2K+
CIRCULACION
GENERAL
Glu
Gal
Fruc
Porta
Hígado
Difusión facilitada
Lípidos en nuestra dieta
Triglicéridos Fosfolípidos Colesterol
P
Nuestro organismo puede sintetizar casi todos los lípidos
que necesita, excepto los ácidos grasos esenciales:
linoleico y araquidónico
Los triglicéridos son los lípidos más abundantes de nuestra dieta
Glóbulo de grasa
SalesEmulsión
Glóbulo de grasa
Sales biliaresEfecto mecánico
Monoglicérido Acidos grasos+
Lipasa
pancreática
1. Los lípidos se digieren en el intestino delgado por la
lipasa pancreática
2. Las sales biliares ayudan a la acción de la lipasa
Digestión de lípidos
Capa de
agua
Micela Micela
Capa de
agua
monoglicérido
Sal biliar
Absorción de lípidos
Las sales biliares forman micelas que ayudan a la
absorción de lípidos
Micelas
(acidos biliares
+
grasas)
Enterocito
Difusión
Triglicéridos
Cubierta
proteica
Exocitosis
Quilomicrones
Vaso linfático
Absorción de lípidos
1. Los lípidos entran en el enterocito gracias a las micelas
2. En el interior se recubren de proteinas y pasan a los
vasos linfáticos en forma de quilomicrones
3. Desde los vasos linfáticos pasan a la circulación general
sin pasar por la circulación portal
Proteínas
La digestión de proteinas se realiza en:
1. El estómago (pepsina)
2. La luz del intestino delgado (proteasas pancreáticas)
3. El borde en cepillo de los enterocitos (peptidasas de
membrana)
4. En el citoplasma de los enterocitos (peptidasas
citosólicas)
Digestión y absorción de proteínas
Proteínas
Proteasas y peptidasas
gástricas y pancreáticas
PéptidosAminoácidos
Peptidasas
de membrana
PéptidosAminoácidos
Peptidasas
citosólicas
LUZ
INTESTINAL
CIRCULACION
PORTAL Péptidos (10%)Aminoácidos (90%)
ENTEROCITO
Enteropatía sensible al gluten
Redución de superficie de absorción y enzimas
Malabsorción de todos los nutrientes
Microvellosidades
normales
Microvellosidades
en un celíaco
Absorción de vitaminas liposolubles
Difusión
A
D
E
K
Vitaminas
Liposolubles
Absorción de vitaminas hidrosolubles
Bajas
concentraciones
Altas
concentraciones
C
B1
B2
B6
B12
Niacina
Biotina
Acido fólico
Absorción de vitamina B12
Célula parietal del estómago
Vit B12
Factor
Intrínseco
(FI)
Complejo Vit B12-FI
Entrocito
Sangre Vit B12 liberada a la sangre
Transcobalamina
Complejo
Transcobalamina-B12
Son compuestos heterógenos que poseen principalmente CHO :
pueden contener N,S,P, proteínas o glúcidos.
Energética: Principal fuente energética en los animales (1g = 9,3
Kcal). En la alimentación diaria ingresa un promedio de 79 – 120 gr.
Termoaislante: Impide la pérdida de calor. Se acumula en el tejido
adiposo y alrededor de algunos órganos .
Estructural: Capacidad anfipática, los fosfolópidos de las
biomembranas.
De sostén y amortiguación: Ej. En los riñones.
Dinámica y biocatalizadora: Interviene en la absorción y transporte
de las vitaminas A,D,E y K. Interviene en las enzimas y en el transporte
de lípidos desde el intestino hasta las diferentes partes del organismo.
Transmisión de los estímulos en la neurona: Vaina de Schwan.
Reguladora: Algunos lípidos actúan como hormonas, fotorecepción .
Barrera de protección, como la cutícula cérea para reducir la acción
de los microorganismos y la deshidratación.
LÍPIDOS
IMPORTANCIA BIOLÓGICA
Juan Ramón Jáuregui Barboza
a. Alcoholes:
 Son cadenas hidrocarbonadas con grupos funcionales
oxidrilos. Ejemplo el glicerol, la esfingocina, el miricilo,
etc.
b. Ácidos grasos:
 Son ácidos orgánicos de cadena larga se unen a un
grupo carboxilo (-COOH)
 En los lípidos naturales usualmente contienen un par de
carbonos, por que se sintetizan a partir de unidades de
dos carbonos llamados acetilo.
 Las moléculas de ácidos constan de cadenas
hidrocarbonas largas (hidrofóbicas) que terminan en un
grupo carboxilo (hidrofílico).
 SE pueden saponificar con bases fuertes (NaOH)
formando sales o jabones.
COMPONENTES
Juan Ramón Jáuregui Barboza
 Enlace característico de los lípidos, por lo que en química
orgánica a los lípidos se les denomina ésteres. Es el enlace que
une al ácido graso con el alcohol; en este en este enlace reacciona
el carboxilo del ácido graso con el hidróxido del alcohol,
liberándose una molécula de agua.
Enlace éster:
Lípidos Simples
Acilglicéridos, Glicéridos o grasas neutras:
Resultan de la esterificación del glicerol con 1 a 3 ácidos grasos.
Siendo los más importantes los triglicéridos (grasa neutra), que
son los lípidos más encontrados en animales y vegetales.
CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS
1. LÍPIDOS SAPONIFICABLES: Son esteres de un ácido graso con
otra sustancias, puden saponificarse por acción de bases
fuertes como NaOH. Su deficiencia produce mala
cicatrización en las heridas y provoca dermatitis y carencia
de protaglandinas.
Juan Ramón Jáuregui Barboza
Son completamente hidrófobos, son considerados como
neutros. Los aceites, tanto en vegetales como en animales
poiquilotermos (pescados), son insaturados, mientras que
los cebos de los animales homotermos son saturados.
Los triglicéridos suelen almacenarse en las células del tejido
adiposo (reserva energética). Son producto de la
esterificación de tres ácidos grasos y un glicerol y la
liberación de una molécula de agua.
En la germinación de las semillas al no poder realizar la
fotosíntesis, la energía la obtiene de la combustión de los
aceites.
Cuando son oxidadas liberan energía y agua.
Se emulsionan por acción de la bilis, el alcohol, taninos, etc.
En la digestión lípica, la lipasa pancreática hidroliza a los
triglicéridos o grasas neutras.
Se saponifican por acción de las bases fuertes.
Se saponifican, debido a sus ácidos grasos que reaccionan
con bases fuertes restituyéndose glicerol y formando una sal
(sal de ácido graso) – jabón -.
Juan Ramón Jáuregui Barboza
H
H C O C (CH2)16CH3
O
H C O C (CH2)16CH3
H C O C (CH2)16CH3
H
O
O
b
b
b
a
Glicerol
Tres moléculas de ácido esteárico
Grasa compuesta de glicerol
Juan Ramón Jáuregui Barboza
Céridos:
Tienen peso molecular elevado, sólidos e insolubles en el agua y
punto de fusión más elevado que los triglicéridos.
Debido a su fuerte carácter lipófilo forman capas resistentes e
impermeables al agua, en hojas frutos, troncos, pelos, plumas,
exoesqueleto de artrópodos y en nuestra piel.
Resulta de la esterificación de un alcohol monohidroxílico, con
un ácido graso
En la mayoría de las ceras abundan el alcohol cetílico, miricílico
y el dolicol
El palmitato de miricilo: cera secretada por las abejas y
avispas (alcohol miricilo y el palmítico).
CH3 – (CH2)14 – COO- (CH2)28 – CH3
----------------- E. Ester ----------------------
Ác. Palmítico Alcohol miricilo
La lanolina: Es la cera de la lana: Resulta de la esterificación
de acidos grasos con el lanosterol y ergosterol.
Juan Ramón Jáuregui Barboza
La Cutina: Modificación epidérmica de los vegetales.
Evita la deshidratación.
La suberina: Se ubica en los vegetales que presentan
crecimiento en grosor y proviene de la corteza. Evita la
deshidratación.
Cerumen y espermaceti.
Lípidos Saponificables Complejos
 Son moléculas anfipaticas.
 Están distribuidos en la bicapa de las membranas de la
célula (sistema de membranas)
Juan Ramón Jáuregui Barboza
Presenta la cabeza hidrófila formado por un ácido
fosfórico y una molécula nitrogenada (aminoalcohol),
mientras que la hidrófoba, formada por dos ácidos grasos y
un alcohol que puede ser el glicerol o la esfingocina.
Fosfolípidos
compuesto
nitrogenado
fosfato
GLICEROL
A.GRASO
A.GRASO
ZONA POLAR
(Hidrófila)
ZONA APOLAR
(Hdofóbica)
Juan Ramón Jáuregui Barboza
• Abundantes en las membranas celulares y en el hígado.
Glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos - fosfoacilgliceroles:
Constituye una de las bases de la individualidad de la célula
 Lecitina: Presente en la yema del huevo, hígado riñones,
músculos, ovario, cerebro, membranas celulares. Constituyen
la colina. Recomendada a las personas que tienen colesterol
elevado.
 Fosfatidil serina: En el cerebro, plantas superiores y
microorganismos.
 Cefalinas: En el cerebro, sangre. Participa en la coagulación
 Cardiopilinas: Lípidos más importantes de las mitocondrias
y cloroplastos se relaciona con la cadena de transporte de
electrones.
Esfingolípidos o esfingomielinas:
 Esfingomielinas: Neuronas y las membranas de los
eritrocitos.
 Ceramidas: En el pelo.
Juan Ramón Jáuregui Barboza
Glicolípidos (Heterolípidos)
Están constituidos por un ácido graso, la esfingosina y un glúcido .
Son abundantes en las membranas celulares de animales y protozoos.
Cerebrósidos: formado por ceramida mas una glucosa o galactosa,
presentes en la sustancia blanca y mielinas.
Gangliósidos: formado por una galactosa y ceramida, se
encuentra en la sustancia gris, en la sinapsis y hematíes.
Reconocimiento intercelular.
Sulfatósidos
1. LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES O DERIVADOS
Esteroides: comprende el colesterol y los
fitoesteroles• Su hidrólisis no ácidos grasos, por lo que no son saponificables.
• No presentan ácidos grasos en su estructura, no forman jabones.
Tenemos:
Juan Ramón Jáuregui Barboza
a. El colesterol:
 Es el principal esterol de los tejidos humanos y animales pero ausente
en los vegetales, presente en las lipoproteinas plasmáticas, la corteza
supra renal, en el hígado, vainas de mielina y en las biomembranas.
 Presenta un OH en el carbono 3 del primer anillo y una cadena
alifática de 8 carbonos unida al carbono 17.
 Se sintetiza en el hígado. El ergosterol de funciones semejantes al
colesterol en vegetales y hongos.
 Precursor de los ácidos biliares, vitamina D, hormonas supra renales,
y hormonas sexuales: corticosterona (precursor del cortisol y
hormonas esteroides), progesterona, aldosterona (absorción de sodio
a nivel de nefrona) cortisol (antiinflamatoria), ecdisona en los
insectos.
 La cantidad normal en la sangre es de 150 a 250 mg/100ml. Su exceso
produce arteriosclerosis, hipertensión arterial, etc.
Colesterol
Juan Ramón Jáuregui Barboza
Isoprenos o terpenos:
 Están formados por la polimerización de isoprenos y con doble
enlaces alternos a lo largo del esqueleto hidrocarbonado.
CH2 = C – CH = CH2 - CH3
 El beta caroteno: tetra terpeno es precursor de la vitamina A o
retinol
Terpenos
 Están formados por isoprenos. Tenemos:
o Monoterpenos: Formados por dos unidades de isoprenos.
Ejemplo: escancias y sabor del geraniol, mentol, alcanfor;
limonero, etc.
o Diterpenos: Formados por cuatro unidades de isopreno. Forman
parte de la clorofila y precursor de la vitamina A.
o Tetraterpenos: Formado por ocho unidades de isopreno.
Ejemplo: carotenoides: caroteno, xantofila, licopeno, etc.
o Politerpenos: Formados por muchas unidades de terpenos.
Ejemplo el caucho
Juan Ramón Jáuregui Barboza
Prostaglandinas (vesícula seminal):
 Actúan como hormonas locales siendo sus efectos más
importantes: producción de HCl, inflamación, hinchazón,
agregación de plaquetas, retención de sodio, agua, contractibilidad
del útero y bronquios.
 Son liberadas durante la menstruación, para favorecer el
desprendimiento del endometrio.
 Reguladores de la temperatura corporal.
 En los mamíferos es muy abundante: pulmón, mucosa
gastrointestina, glándula tiroides, riñón, líquido aminoico,
secreciones del endometrio.
 Existen:
o PGA: Inhibe la secreción de HCL estomacal (espasmógeno)
o PGE: Bronquio dilatadores y vasodilatadores.
o PGF: Responsable de la luteólisis. En la medicina se utiliza para
facilitar el parto, provocar abortos, cicatrización de úlceras
gástricas.
Vitaminas liposolubles
Son lípidos derivados las vitaminas A, E, K.
Juan Ramón Jáuregui Barboza

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10 a vsemana lipidos

  • 1. FACULTAD DE INGENIERÍA INGENIERIA DE PREVENCION DE RIESGOS Y MEDIO AMBIENTE QUIMICA ORGANICA III UNIDAD SEMANA 10 A GLUCIDOS LIPIDOS Docente: Ing. Víctor Luna Botello
  • 3. LOS LÍPIDOS Ácidos grasos InsaponificablesSaponificables Lípidos complejosLípidos simples Esteroides Insaturados Estructural Prostaglandina s Saturados Terpenos Sebo s Reserva Aceites GlucolípidosCeras Acilglcérido s formados por Membranas celulares Gangliósido s Fosfoglicérid os Fosfoesfingolípid os Cerebrósido s Hormonas esteroideasEsteroles Hormonas Suprarrenales Hormonas Sexuales Aldosterona Cortisona Progesterona Testosterona ColesterolCarotenoides Vitamina A,E,K Fosfolípidos Relación celular se clasifican Vitamínica Estructural Regulación LÍPIDOS
  • 4.
  • 5. Elementos Siempre CH generalmente O a veces P N y otros ... Definición por exclusión: moléculas inorgánicas poco solubles en agua y líquidos polares Muy heterogéneo Definición caracterización
  • 6. Ácidos grasos Derivados de los ácidos grasos : Lípidos complejos o saponificables Glicéridos Acilglicéridos AG + Glicerina Fosfoglicéridos AG + Glicerina + Fosfato + Sustancia polar Glucoglicéridos AG + Glicerina + Monosacárido Esfingolípido s Esfingomielinas AG + Esfingosina +Fosfato + Sustancia polar Glucoesfingolípidos AG + Esfingosina +Uno o varios monosacáridos Céridos AG + Sustancia apolar Lípidos simples Terpenos Esteroides Prostaglandinas Clasificación
  • 7. Largas cadenas hidrocarbonadas con un grupo carboxilo terminal Generalmente número par de átomos de carbono. Predominio de 14C - 16C Generalmente lineales. Unos 100 tipos en seres vivos - Saturados: sin dobles enlaces - Insaturados : con al menos un doble enlace C=C Ácidos grasos
  • 8. Estructura Saturados: lineales móviles Enlaces a 111º. Insaturados: formas trans, nunca totalmente lineales. Enlaces a 123º Propiedades físicas • Insolubles en agua . Pueden formar micelas. • Punto de fusión entre -20 y 100ºC. • Depende de longitud y dobles enlaces. • Insaturados más difícil de establecer enlaces de Van der Waals Ácidos grasos
  • 9. nº de dobles enlaces Carbonos 0 1 2 3 4 12 C 44ºC 14 C 54ºC Miríscico 16 C 63ºC Palmítico 0ºC Palmitoléico 18 C 70ºC Esteárico 13ºC Oléico -5ºC Linoleico -11ºC Linolénico 20 C 76ºC -50ºC Araquidónico 24 C 86ºC Lignocérodo Ácidos grasos: nombres y punto de fusión
  • 10. Propiedades químicas Carácter anfipático: Parte polar y parte apolar Formación de micelas Ácidos moderados Reactivos por el grupo carboxilo que puede dar enlaces éster con grupos alcoholes: Esterificación R- COOH + HO-R' --> R-CO-R' + H2O Saponificación con bases fuertes . Jabones R- COOH + NaOH --> R-COO- + Na+ + H2O Se produce la ionización del grupo carboxilo en agua y puede disolver en micelas sustancias apolares Micelas monocapa y dicapa y efecto espumante Poco abundantes en estado libre Muy abundantes en lípidos complejos Insaturados predominan en plantas y animales que viven a temperaturas bajas Ácidos grasos
  • 11. Funciones  Formación de lípidos complejos  Obtención de energía  Máxima concentración energética. Doble que el mismo peso que glucosa. Más difícil de transportar y metabolizar. Obtención  Formación a partir de otras moléculas.  En algunos animales y protistas no pueden sintetizarse algunos ácidos grasos, generalmente poliinsaturados. - No se sintetizan doble insaturados en mamíferos  Se ingieren en la dieta de heterótrofos mayoritariamente en forma de acilglicéridos o fosfolípidos.  Presentan problemas con solubilidad en la absorción y el transporte. Ácidos grasos
  • 12. Lípidos importantes (Acilglicéridos=AG) ¥ Ésteres de ácidos grasos y glicerina. ¥ Mono, bi o triacilglicéridos. Los más importantes los de 3 AG llamados también triglicéridos ¥ Si son sólidos: grasas. Generalmente en animales ¥ Si son líquidos: aceites. Generalmente vegetales
  • 13. Funciones Reserva de ácidos grasos generalmente para energía En el interior de células especializadas. Plantas en tejidos con necesidades energéticas: semillas. Órganos especiales Aislante mecánico (animales). Absorción de impactos. Almohadillas en pies. Capas de grasa en zonas expuestas a impactos (riñones...) Aislante térmico (animales homeotermos) Poca conductividad térmica. Animales homeotermos (Aves y mamíferos) una capa bajo la piel más gruesa cuanto más frío sea su hábitat. Lípidos importantes
  • 14. Lípidos importantes (Fosfolípidos) Lípidos formados por : Ácidos grasos + alcohol + fosfato + (sustancia polar). Fosfoglicéridos 2 Ácidos Grasos + Glicerina + Fosfato + (sustancia polar) La sustancia polar es habitualmente: Etanolamina, serina o inositol. Esfingomielinas o fosfoesfingolípidos 1 Ácido Graso + Esfingosina + Fosfato + (sustancia polar). La sustancia polar es habitualmente: Colina o etanolamina. Enlace amida: amino con ácido. Forman micelas en agua. Parte polar importante. Compuestos muy importantes en las células.
  • 15. Lípidos importantes (Fosfolípidos) Función Formación de membranas celulares. Forman una doble capa impermeable
  • 16. Lípidos importantes (Glucolípidos) Formados por: Ácidos grasos + alcohol + glucidos Glucoglicéridos 2 Ácidos Grasos + Glicerina + monosacárido Glucoesfingolípidos 1 Ácido Graso + Esfingosina + uno o varios monosacáridos (hasta 15) Los monosacáridos más habituales son: D-Glucosa, D-Galactosa, N- acetilGalactosamina y A.N-acetilmurámico La cadena principal es b(1-4) y las ramificaciones b(1-3) ó (2-3) Son moléculas poco abundantes, pero muy importantes Funciones Glucoglicéridos como fosfolípidos: forman membranas. Se encuentran en bacterias y plantas Esfingomielinas: Recepción de sustancias, reconocimiento celular y diferenciación celular
  • 17. Lípidos importantes (Céridos) Formados por Ácidos Grasos de cadena larga + alcoholes grasos monohidroxílico o esteroides Son sustancias muy insolubles Las ceras de las plantas suelen llevar alcoholes grasos, mientras que las de los animales suelen llevar esteroides Función Cubiertas protectoras impermeables Piel, pelo, plumas, hojas, frutos, exoesqueletos Importante en medio aéreos Elemento estructural en colonias de insectos: Panales de abejas Adherente de partículas extrañas. Canal auditivo de mamíferos
  • 18. Lípidos importantes (Terpenos) Líquidos volátiles, líquidos o sólidos según tamaño Abundantes en plantas Fórmulas de Terpenos Funciones Aromas en plantas. Mono y di terpenos Geraniol, Limoneno, Alcanfor, Mentol Precursores de otras moléculas Escualeno precursor del colesterol Componente de la clorofilas: Fitol Pigmentos fotosintéticos Dobles enlaces deslocalizados. Carotenos y xantofilas Coenzimas y vitaminas - Vitamina A bcaroteno Visión - Vitamina K Protombina Coagulación - Vitamina E Antioxidante de ácidos grasos Cicatrizantes y defensa en plantas Caucho (más de 100 isoprenos) Ayuda al transporte de membrana
  • 19. Lípidos importantes (Esteroides) En realidad proceden del colesterol que a su vez se forma del escualeno. Sólidos a temperatura ambiente (Pf colesterol 150ºC) Muy poco solubles en agua. Solubles en líquidos apolares Abundantes en animales y escasos en plantas.
  • 20. Lípidos importantes (Esteroides) Colesterol Mayor parte de la molécula hidrófoba. Sólo un grupo alcohol. Molécula más rígida que los lípidos complejos Estabilizador de membrana. Importante sobre todo en homeotermos. Síntesis de otros esteroides Hay problemas con el metabolismo en humanos ya que se absorbe pero no se elimina fácilmente Los transportadores de colesterol pueden depositarlo en las arterias y disminuir su elasticidad y grosor Aterosclerosis. Hasta un 50% de las muertes en países desarrollados están relacionadas con este problema.
  • 21. Lípidos importantes (Esteroides) Ácidos biliares Esteroides con grupos ácidos y alcoholes Actúan como detergentes de lípidos en la digestión de los alimentos. En vertebrados son fabricados por el hígado y se segregan al comienzo del intestino delgado
  • 22. Lípidos importantes (Esteroides) Hormonas (mensajeros intercelulares) Muchos esteroides son hormonas, sobre todo en animales •Corticoides Secretadas por la corteza de las glándulas suprarrenales de vertebrados Regulación de sustancias de excreción : Aldosterona Regulación del metabolismo : Cortisol •Sexuales Secretadas por la gónadas, ovarios o testículos de vertebrados •Desarrollo de los caracteres sexuales secundarios: Estradiol hembras Testosterona macho •Ciclo menstrual y gestación: Progesterona •Muda de los Insectos Los mecanismos de la muda del exoesqueleto de lo insectos los desencadena la secreción de Ecdisona
  • 24. Clasificación de los lípidos  Los lípidos pertenecen a un grupo heterogéneo de compuestos orgánicos que contienen ácidos grasos y están constituidos básicamente por átomos de Carbono, Oxigeno, Hidrogeno , Nitrógeno y Fosforo  En general, las grasas son sólidos que se obtienen principalmente de fuentes animales, mientras que los aceites son líquidos y provienen de fuentes vegetales.
  • 25.
  • 26.
  • 27.
  • 29.
  • 30.
  • 31. Biomoléculas orgánicas insolubles en agua solubles en solventes orgánicos (éter, cloroformo, benceno). Lípidos
  • 32. Clasificación  Saponificables (hidrolizables)  Aceites  Grasas  Fosfolípidos  Ceras  No saponificables (no hidrolizables) éster
  • 35. Modelo de mosaico de la membrana nuclear
  • 36.  Enlace característico de los lípidos, por lo que en química orgánica a los lípidos se les denomina ésteres. Es el enlace que une al ácido graso con el alcohol; en este en este enlace reacciona el carboxilo del ácido graso con el hidróxido del alcohol, liberándose una molécula de agua. Enlace éster: Lípidos Simples Acilglicéridos, Glicéridos o grasas neutras: Resultan de la esterificación del glicerol con 1 a 3 ácidos grasos. Siendo los más importantes los triglicéridos (grasa neutra), que son los lípidos más encontrados en animales y vegetales. CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS 1. LÍPIDOS SAPONIFICABLES: Son esteres de un ácido graso con otra sustancias, puden saponificarse por acción de bases fuertes como NaOH. Su deficiencia produce mala cicatrización en las heridas y provoca dermatitis y carencia de protaglandinas. Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 37. Son completamente hidrófobos, son considerados como neutros. Los aceites, tanto en vegetales como en animales poiquilotermos (pescados), son insaturados, mientras que los cebos de los animales homotermos son saturados. Los triglicéridos suelen almacenarse en las células del tejido adiposo (reserva energética). Son producto de la esterificación de tres ácidos grasos y un glicerol y la liberación de una molécula de agua. En la germinación de las semillas al no poder realizar la fotosíntesis, la energía la obtiene de la combustión de los aceites. Cuando son oxidadas liberan energía y agua. Se emulsionan por acción de la bilis, el alcohol, taninos En la digestión lípica, la lipasa pancreática hidroliza a los triglicéridos o grasas neutras. Se saponifican por acción de las bases fuertes. Se saponifican, debido a sus ácidos grasos que reaccionan con bases fuertes restituyéndose glicerol y formando una sal (sal de ácido graso) – jabón -. Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 38. H H C O C (CH2)16CH3 O H C O C (CH2)16CH3 H C O C (CH2)16CH3 H O O b b b a Glicerol Tres moléculas de ácido esteárico Grasa compuesta de glicerol Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 39. Céridos: Tienen peso molecular elevado, sólidos e insolubles en el agua y punto de fusión más elevado que los triglicéridos. Debido a su fuerte carácter lipófilo forman capas resistentes e impermeables al agua, en hojas frutos, troncos, pelos, plumas, exoesqueleto de artrópodos y en nuestra piel. Resulta de la esterificación de un alcohol monohidroxílico, con un ácido graso En la mayoría de las ceras abundan el alcohol cetílico, miricílico y el dolicol El palmitato de miricilo: cera secretada por las abejas y avispas (alcohol miricilo y el palmítico). CH3 – (CH2)14 – COO- (CH2)28 – CH3 ----------------- E. Ester ---------------------- Ác. Palmítico Alcohol miricilo La lanolina: Es la cera de la lana: Resulta de la esterificación de acidos grasos con el lanosterol y ergosterol. Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 40. La Cutina: Modificación epidérmica de los vegetales. Evita la deshidratación. La suberina: Se ubica en los vegetales que presentan crecimiento en grosor y proviene de la corteza. Evita la deshidratación. Cerumen y espermaceti. Lípidos Saponificables Complejos  Son moléculas anfipaticas.  Están distribuidos en la bicapa de las membranas de la célula (sistema de membranas) Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 41. Presenta la cabeza hidrófila formado por un ácido fosfórico y una molécula nitrogenada (aminoalcohol), mientras que la hidrófoba, formada por dos ácidos grasos y un alcohol que puede ser el glicerol o la esfingocina. Fosfolípidos compuesto nitrogenado fosfato GLICEROL A.GRASO A.GRASO ZONA POLAR (Hidrófila) ZONA APOLAR (Hdofóbica) Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 42. • Abundantes en las membranas celulares y en el hígado. Glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos - fosfoacilgliceroles: Constituye una de las bases de la individualidad de la célula  Lecitina: Presente en la yema del huevo, hígado riñones, músculos, ovario, cerebro, membranas celulares. Constituyen la colina. Recomendada a las personas que tienen colesterol elevado.  Fosfatidil serina: En el cerebro, plantas superiores y microorganismos.  Cefalinas: En el cerebro, sangre. Participa en la coagulación  Cardiopilinas: Lípidos más importantes de las mitocondrias y cloroplastos se relaciona con la cadena de transporte de electrones. Esfingolípidos o esfingomielinas:  Esfingomielinas: Neuronas y las membranas de los eritrocitos.  Ceramidas: En el pelo. Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 43. Glicolípidos (Heterolípidos) Están constituidos por un ácido graso, la esfingosina y un glúcido . Son abundantes en las membranas celulares de animales y protozoos. Cerebrósidos: formado por ceramida mas una glucosa o galactosa, presentes en la sustancia blanca y mielinas. Gangliósidos: formado por una galactosa y ceramida, se encuentra en la sustancia gris, en la sinapsis y hematíes. Reconocimiento intercelular. Sulfatósidos 1. LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES O DERIVADOS Esteroides: comprende el colesterol y los fitoesteroles• Su hidrólisis no ácidos grasos, por lo que no son saponificables. • No presentan ácidos grasos en su estructura, no forman jabones. Tenemos: Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 44. a. El colesterol:  Es el principal esterol de los tejidos humanos y animales pero ausente en los vegetales, presente en las lipoproteinas plasmáticas, la corteza supra renal, en el hígado, vainas de mielina y en las biomembranas.  Presenta un OH en el carbono 3 del primer anillo y una cadena alifática de 8 carbonos unida al carbono 17.  Se sintetiza en el hígado. El ergosterol de funciones semejantes al colesterol en vegetales y hongos.  Precursor de los ácidos biliares, vitamina D, hormonas supra renales, y hormonas sexuales: corticosterona (precursor del cortisol y hormonas esteroides), progesterona, aldosterona (absorción de sodio a nivel de nefrona) cortisol (antiinflamatoria), ecdisona en los insectos.  La cantidad normal en la sangre es de 150 a 250 mg/100ml. Su exceso produce arteriosclerosis, hipertensión arterial, etc. Colesterol Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 45. Isoprenos o terpenos:  Están formados por la polimerización de isoprenos y con doble enlaces alternos a lo largo del esqueleto hidrocarbonado. CH2 = C – CH = CH2 - CH3  El beta caroteno: tetra terpeno es precursor de la vitamina A o retinol Terpenos  Están formados por isoprenos. Tenemos: o Monoterpenos: Formados por dos unidades de isoprenos. Ejemplo: escancias y sabor del geraniol, mentol, alcanfor; limonero, etc. o Diterpenos: Formados por cuatro unidades de isopreno. Forman parte de la clorofila y precursor de la vitamina A. o Tetraterpenos: Formado por ocho unidades de isopreno. Ejemplo: carotenoides: caroteno, xantofila, licopeno, etc. o Politerpenos: Formados por muchas unidades de terpenos. Ejemplo el caucho Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 46. Prostaglandinas (vesícula seminal):  Actúan como hormonas locales siendo sus efectos más importantes: producción de HCl, inflamación, hinchazón, agregación de plaquetas, retención de sodio, agua, contractibilidad del útero y bronquios.  Son liberadas durante la menstruación, para favorecer el desprendimiento del endometrio.  Reguladores de la temperatura corporal.  En los mamíferos es muy abundante: pulmón, mucosa gastrointestina, glándula tiroides, riñón, líquido aminoico, secreciones del endometrio.  Existen: o PGA: Inhibe la secreción de HCL estomacal (espasmógeno) o PGE: Bronquio dilatadores y vasodilatadores. o PGF: Responsable de la luteólisis. En la medicina se utiliza para facilitar el parto, provocar abortos, cicatrización de úlceras gástricas. Vitaminas liposolubles Son lípidos derivados las vitaminas A, E, K. Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 47.  Los lípidos son moléculas o formadas por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O), que por la baja polaridad de sus moléculas son insolubles o poco solubles en agua y solubles en disolventes orgánicos (éter, benceno, cloroformo, etc).  Químicamente, los lípidos son: - Derivados por esterificación y otras modificaciones de ácidos grasos. - Derivados por aposición y posterior modificación de unidades isoprenoides.  No forman estructuras poliméricas macromoleculares como los polisacáridos o polipéptidos, razón por la cual su masa no alcanza valores muy elevados.  Presentan un estado sólido o líquido según su molécula contenga un alto porcentaje de ácidos grasos saturados o insaturados.  Son componentes esenciales de los seres vivos, en los que constituyen parte fundamental de las membranas celulares.  Son importantes en la dieta no sólo por su valor energético, sino también por el contenido de vitaminas liposolubles y ác. grasos esenciales en la grasa de los alimentos naturales. LÍPIDOS
  • 48. LIPIDOS SIMPLES Y COMPLEJOS ácido graso ácido graso ácido graso ácido graso ácido graso PO4 R LIPIDOS SIMPLES Triacilgliceroles LIPIDOS COMPLEJOS Glicerofosfolípidos Fosfolípidos Esfingofosfolípidos Glucolípidos RPO4 ácido graso Azúcar ácido graso ácido graso Ceras Los lípidos pueden ser clasificados e distinta manera; una de ellas, está basada en su estructura fundamental: se les clasifica en lípidos simples y complejos.
  • 49. (a) Acido graso saturado ácido esteárico ACIDOS GRASOS • Son largas cadenas lineales de carbono y que poseen átomos de hidrógeno y oxígeno con funciones carboxílicas . • Forman parte de otros lípidos al unirse a ellos principalmente por enlaces éster. • La mayor parte de los ácidos grasos sueles ser de número par de C. • Pueden ser utilizados energéticamente, al ser degradados completamente a CO2 y H2O. • Los ácidos grasos saturados (AGS) solo tienen enlaces sencillos entre los átomos de carbono adyacentes, no contienen dobles enlaces, lo que le confiere una gran estabilidad y la característica de ser sólidos a temperatura ambiente. Predominan en los alimentos de origen animal, aunque también se encuentran en grandes cantidades en algunos alimentos de origen vegetal como los aceites de coco y palma. C16 ác. Palmítico CH3-(CH2)14-COOH C18 ác. Esteárico CH3-(CH2)16-COOH C20 ác. Araquídico CH3-(CH2)18-COOH C24 ác. Lignocérico CH3-(CH2)22-COOH Una dieta rica en AGS puede contribuir a enferm. cardiovasculares (aterosclerosis).
  • 50. • Los ácidos grasos insaturados (AGI) contienen átomos de carbono unidos por dobles enlaces. C18:1 ácido Oleico - 9, cis octadecanoico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH • Los ácidos grasos poliinsaturados (AGP) con dos o más dobles enlaces. Son líquidos a temperatura ambiente. C18:2 ácido Linoleico (ώ6) CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH C18:3 ácido α-Linolénico (ώ3) CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH C20:4 ácido Araquidónico (ώ6) CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH • Los AGP son considerados ácidos grasos esenciales (imprescindibles en la formación de membranas celulares, precursores en la formación de prostaglandinas, etc.) y puesto que el organismo es incapaz de sintetizarlos deben ser aportados por la dieta. • El ácido linoleico se encuentra sobre todo en el aceite de maíz, maní y girasol. • El ácido linolénico se encuentra en el aceite de soya y semillas de linaza. • Estas grasas producen importantes descensos del colesterol total, así como el de las LDL y el aumento de las HDL. (b) Acido graso insaturaado doble enlace cis causa bending Ácido oleico
  • 51. ACILGLICEROLES Los acilglicéridos son ésteres formados por ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol. Cuando una molécula de glicerol se combina químicamente con un ácido graso, el resultado es un monoacilglicerol; (MAG) cuando se combinan dos ácidos grasos, se forma un diacilglicerol (DAG) ; y cuando se combinan tres ácidos grasos se produce un triacilglicerol (TAG). En la reacción global que produce una grasa, el equivalente de una molécula de agua se desprende por cada ácido graso que reacciona con el glicerol Si los ácidos grasos que intervienen son insaturados o bien presentan un bajo número de carbonos, el resultado es un líquido a temperatura ambiente, un aceite. Si los AG que forman la molécula son saturados, resultan grasas sólidas a temperatura ambiente. Los acilgliceroles se encuentran en la naturaleza como componentes de las grasas animales y vegetales.
  • 52. Matriz mitocondrial H+ NADH +H+ X ATP sintasa disfuncional termogenina Solo calor H+ NADH H+ H+ Funciones de los TAG • Necesitan ser emulsionados por la acción de la bilis para ser absorbidos en el intestino. • Son hidrolizados por acción de la lipasa lingual, gástrica y pancreática. • Los TAG, comprenden casi el 90-95% de los lípidos presentes en los alimentos y en nuestros cuerpos y vegetales. – Las largas cadenas hidrocarbonadas de los ácidos grasos son eficientes para almacenar energía. – Se almacenan TAG en los adipocitos. – Se produce ATP por la oxidación de los ácidos grasos. • Producción de Calor: – Los ácidos grasos son oxidados para proveer calor al infante. La termogenina actua como agente desacoplante. • Aislamiento: – Sirve como aislante térmico en los tejidos subcutáneos y alrededor de ciertos órganos. Grasa parda Grasa amarilla
  • 53. • Poseen un ácido graso unido a un alcohol de cadena larga a través de un enlace ester. • En general son sólidas y muy insolubles en agua. Todas las funciones que realizan están relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su consistencia firme • Cumple funciones de protección y lubricación (aves, hoja, etc) y almacenar energía (plancton) • En el oído, hay glándulas ceruminosas, que producen secreción cérea. La secreción combinada de las glándulas ceruminsas y sebáceas recibe el nombre de cerumen. Este, junto con los pelos del conducto auditivo externo, forman una pegajosa barrera que evita la entrada de cuerpos extraños. CERAS Espermaceti Cera de abejas CH3(CH2)14COO-(CH2)15CH3 CH3(CH2)24COO-(CH2)29CH3
  • 54.  Un glicerofosfolípido consta de una molécula de glicerol unida a dos ácidos grasos y a un radical fosfato (ácido fosfatídico), que a su vez se enlaza mediante una unión éster con un aminoalcohol, como la colina, la etanolamina o la serina, o un polialcohol como inositol.  Son moléculas anfipáticas. La porción correspondiente al ácido graso es hidrófoba, por lo que no es hidrosoluble; sin embargo, la porción formada por el glicerol y la base orgánica está ionizada y es muy hidrosoluble -hidrofílica. GLICEROFOSFOLIPIDOS
  • 55. • Los glicerofosfolípidos incluyen los siguiientes. - Fosfatidilcolina (Lecitina) - Fosfatidilserina - Fosfatidiletanolamina - Fosfatidilinositol • Hay tejidos muy ricos en fosfolípidos, como el cerebro, en el cual representan hasta un 30% de su peso seco. • Son principales componentes de las membranas celulares formando una bicapa lipídica debido a su propiedad anfipática. • La cardiolipina se encuentra como constituyente de la membrana mitocondrial interna. • La dipalmitoil lecitina es un constituyente principal del surfactante que evita la adherencia, a consecuencia de la tensión superficial, entre las superficies internas de los pulmones. La ausencia de esta sustancia en los pulmones de los lactantes prematuros produce en éstos el síndrome de insuficiencia respiratoria. Fosfatidil etanolamina
  • 56. PLASMALOGENOS • Desde el punto de vista estructural, semejan a la fosfatidiletanolamina, pero poseen un enlace éter en el otro alcohol primario del glicerol, en lugar del enlace éster normal presente en los acilgliceroles. • Se encuentran formando parte de las membranas celulares, especialmente musculares y nerviosas. ESFINGOFOSFOLIPIDOS • Al hidrolizarse las esfingomielinas, producen un ácido graso, ácido fosfórico, colina y un alcohol aminado complejo: la esfingomielina. • La esfingomielina se encuentra en la vaina de mielina de las células nerviosas, que le provee aislamiento eléctrico y permite incrementar la velocidad de transmisión. • En esclerosis múltiple ocurre destrucción progresiva de las vainas de mielina de las neuronas del SNC.
  • 57. • Se caracterizan por poseer glúcidos en su molécula, y no tener fosfato. • Son compuestos anfipáticos, integrantes de las membranas celulares, especialmente de la hoja externa, en la cual contribuyen con los carbohidratos de la superficie de la célula. • Están ampliamnete distribuidos en todos los tejidos corporales, en particular en el tejido nervioso como el encéfalo. • Los glucolípidos principales son: cerebrósidos (que contienen un azúcar) y gangliósidos (que contienen más de un azúcar). GLUCOLIPIDOS CEREBROSIDOS • Está formados por ceramida y un monosacárido unido por enlace glucosídico β al carbono 1 del esfingol. • Los dos más sencillos son la galactosilceramida (galactocerbrósido) y la glucosilceramida (glucocerebrósido). • La galactosilceramida es abundante en el cerebro y en otros tejidos nerviosos. • La glucosilceramida precomina en los tejidos extraneurales, pero existe en pequeñas cantidades en el encéfalo.
  • 58. GANGLIOSIDOS • Su estructura básica es similar a la de los cerebrósidos, pero la porción glucídica es de mayor complejidad. Unida a la ceramida poseen una cadena oligosacárida formada por varias hexosas y además una o más moléculas de ácido siálico (NeuAc). • Se encuentran en grandes cantidades en los tejidos nerviosos; al parecer cumplen, funciones receptoras y de otro tipo. • El gangliósido GM1 es receptor para la toxina del cólera en el intestino humano. • Defectos en la remoción de gangliósidos lleva a acumulación en el cerebro y severas consecuencias neurológicas: Enfermedad de Tay- Sachs (GM2) , Niemann-Pick, etc GM1 LIPOPROTEINAS Puesto que los los lípidos son insolubles en agua, los lípidos no polares deben combinarse con lípidos anfipáticos y proteínas para formar lipopoproteínas miscibles en agua para su transporte entre los tejidos en el plasma sanguíneo acuoso. - Lipoproteinas de Alta Densidad (HDL): liberan el colesterol innecesario (células y arterias) y lo devuelven al hígado para ser excretado. - Lipoproteinas de Baja Densidad (LDL): llevan el colesterol desde el hígado a las células, incluyendo las paredes de las arterias. Esto contribuye al proceso de ateroesclerosis. A niveles altos de LDL sérica existe mayor probabilidad para cardiopatías coronarias .
  • 59. ESTEROLES LIPIDOS PRECURSORES Y DERIVADOS Un esterol tiene sus átomos de carbono dispuestos en 4 anillos entrelazados; 3 de los anillos contienen seis átomos, mientras que el cuarto sólo tiene cinco (ciclopentanoperhidrofenantreno). La longitud y estructura de las cadenas laterales que parten de esos anillos establecen la diferencia entre un tipo de esterol y otro. El esterol más abundante en los tejidos animales es el colesterol. Es un constituyente de las membranas plasmáticas y de las lipoproteínas plasmáticas. El colesterol tiene importancia desde el punto de vista bioquímico, ya que es el precursor de una gran cantidad de esteroides entre los que se incluyen ácidos biliares, hormonas corticosuprrenales, hormonas sexuales, vitaminas D, glucósidos cardíacos, y otros. El colesterol es abundante en la bilis, de la cual puede llegar a precipitar en forma de cristales que dan lugar a la formación de cálculos, los cuales se alojan en la vesícula o en las vías biliares. En la ateroesclerosis es común el aumento de colesterol en el plasma sanguíneo y el depósito de esta sustancia en las paredes vasculares. HO
  • 60. Hormonas sexuales: Tanto las masculinas como las femeninas pueden considerarse derivadas del colesterol, del que se pueden sintetizar. Entre las hormonas masculinas: androsterona y la testosterona. Entre las femeninas: la progesterona (esencial para el embarazo) y el grupo de los estrógenos (intervienen en la regularidad del ciclo menstrual). Hormonas corticoadrenales: Compuestos parecidos estructuralemente a los esteroles. Son segregados por la corteza suprarrenal. Las hormonas corticoadrenales pueden dividirse en mineralo-corticoides (regulan el metabolismo hídrico y el de los electrolitos sodio y potasio) y en glucocorticoides (ejercen acción preponderante sobre el metabolismo glúcidico). El 7-dehidrocolesterol, es una provitamina, que por irradiación con luz ultravioleta se transforma en vitamina D3. El ergosterol, se presenta en los vegetales y en las levaduras, y es importante como precursor de la vitamina D. Una vez irradiado con luz ultravioleta, adquiere propiedades antirraquíticas.
  • 61.
  • 62. LÍPIDOS SAPONIFICALBES SIMPLES ÁCIDOS GRASOS ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS LÍPIDOS SAPONIFICALBES COMPLEJOS GLICEROLÍPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS (FOSFOLÍPIDOS) ESFINGOLÍIPIDOS: ESFINGOFOSFOLÍPIDOS ESFINGOGLUCOLÍPIDOS LÍPIDOS INSAPONIFICABLES ISOPRENOIDES, ESTEROIDES, PROSTAGLANDINAS Lípidos clasificación
  • 63. Moléculas hidrocarbonadas con un grupo carboxilo o ácido. TIPOS: saturados e insaturados ÁCIDOS GRASOS (1)
  • 64.
  • 65.
  • 68. ÁCIDOS GRASOS PROPIEDADES FÍSICAS - Insolubilidad en agua. Son moléculas de carácter anfipático. Por ello pueden dar lugar a micelas, monocapas o bicapas al entrar en contacto con el agua - Punto de fusión. Aumenta con la longitud y saturación de la molécula.
  • 69. ÁCIDOS GRASOS PROPIEDADES QUÍMICAS Esterificación y saponificación ESTERIFICACIÓN CH3-(CH2)n-COOH + HO-CH2-(CH2)n-CH3 <-------- > CH3-(CH2)n-C=O-O-CH2-(CH2)n-CH3 HIDRÓLISIS SAPONIFICACIÓN CH3-(CH2)n-COOH + OHNa ----------------> CH3- (CH2)n-C=O-ONa + H2O
  • 70. ÁCIDOS GRASOS  NOMENCALTURA  16:0, 18:1 Delta 9 (posición de los doble enlace desde el grupo COOH)  W3 (OMEGA 3, posición de los doble enlace desde el grupo CH3) CLASIIFICACIÓN SATURADOS: CH3-(CH2)n-COOH INSATURADOS: CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2)n- COOH ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES: Linoleico, linolénico, araquidónico. Vitágeno F
  • 71. ACILGLICÉRIDOS (1)  Constituidos por la esterificación del glicerol con 1 a 3 ácidos grasos (Monoacilglicéridos, diacilglicéridos, triacilglicéridos o triglicéridos).
  • 72. .
  • 73. ACILGLICÉRIDOS(2)  Función: Reserva energética, protección mecánica y térmica.  Características. Grasas y aceites (Punto de fusión Ácidos Grasos)  Grasas simples y mixtas. Rancidez  Hidrólisis de grasas: Ácida Alcalina – saponificación Enzimática – lipasas
  • 74. ACILGLICÉRIDOS(3)  La reacción de saponificación: Jabones y detergentes   Hidrogenación de las grasas. Mantequilla
  • 75. CÉRIDOS O CERAS -Constituidos por la esterificación del glicerol con un ácidos graso de cadena larga. - Características: Impermeabilidad. Ejemplos: Cera de las abejas.
  • 77. GLICEROLÍPIDOS (1)  Derivan del ácido fosfatídico (Constituido por la esterificación del glicerol con dos ácidos graso y con un ácido fosfórico). El ácido fosfórico a su vez se puede unir a otras sustancias: inositol, aminolacohol.)
  • 80. GLICEROLÍPIDOS (2)  Función fosfolípidos: Lípidos antipáticos. Micelas, monocapas y bicapas. Membranas celulares.
  • 81. ESFINGOLÍPIDOS - Constituidos por la esterificación de un aminoalcohol de 18 carbonos con un ácido graso: Ceramida. - A la ceramida se le puede unir una sustancia polar:
  • 83. LÍPIDOS INSAPONIFICALBLES  Tres familias o grupos:  1.- Derivados del isopreno: TERPENOS o ISOPRENOIDES  2.- Derivados del esterano: ESTEROIDES  3.- Derivados del prostanoato o ácido prostanóico: EICOSANOIDES o sustancias relacionadas con las PROSTAGLANDINAS
  • 84. Lípidos insaponificables Eicosanoides: Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos TROMBOXANO A2 LEUCOTRIENO A4
  • 85. Lípidos en nuestra dieta Triglicéridos Fosfolípidos Colesterol P Nuestro organismo puede sintetizar casi todos los lípidos que necesita, excepto los ácidos grasos esenciales: linoleico y araquidónico Los triglicéridos son los lípidos más abundantes de nuestra dieta
  • 86. Glóbulo de grasa SalesEmulsión Glóbulo de grasa Sales biliaresEfecto mecánico Monoglicérido Acidos grasos+ Lipasa pancreática 1. Los lípidos se digieren en el intestino delgado por la lipasa pancreática 2. Las sales biliares ayudan a la acción de la lipasa Digestión de lípidos
  • 87. Capa de agua Micela Micela Capa de agua monoglicérido Sal biliar Absorción de lípidos Las sales biliares forman micelas que ayudan a la absorción de lípidos
  • 88. Micelas (acidos biliares + grasas) Enterocito Difusión Triglicéridos Cubierta proteica Exocitosis Quilomicrones Vaso linfático Absorción de lípidos 1. Los lípidos entran en el enterocito gracias a las micelas 2. En el interior se recubren de proteinas y pasan a los vasos linfáticos en forma de quilomicrones 3. Desde los vasos linfáticos pasan a la circulación general sin pasar por la circulación portal
  • 89. CONCEPTO Y CARACTERÍSTICAS CONCEPTO - Biomoléculas orgánicas compuestas por C, O, H y a veces P, N, etc. CARACTERÍSTICAS - Grupo muy heterogéneo, - Insolubilidad en agua - Solubles en disolventes apolares u orgánicos: Éter, cloroformo, benceno, etc. - Untuosos al tacto.
  • 90.
  • 91. Lípidos clasificación LÍPIDOS SAPONIFICALBES SIMPLES ÁCIDOS GRASOS ACILGLICÉRIDOS CÉRIDOS LÍPIDOS SAPONIFICALBES COMPLEJOS GLICEROLÍPIDOS: GLICEROFOSFOLÍPIDOS (FOSFOLÍPIDOS) ESFINGOLÍIPIDOS: ESFINGOFOSFOLÍPIDOS ESFINGOGLUCOLÍPIDOS LÍPIDOS INSAPONIFICABLES ISOPRENOIDES, ESTEROIDES, PROSTAGLANDINAS
  • 92. ÁCIDOS GRASOS (1) Moléculas hidrocarbonadas con un grupo carboxilo o ácido. TIPOS: saturados e insaturados
  • 93.
  • 94.
  • 97. ÁCIDOS GRASOS PROPIEDADES FÍSICAS - Insolubilidad en agua. Son moléculas de carácter anfipático. Por ello pueden dar lugar a micelas, monocapas o bicapas al entrar en contacto con el agua - Punto de fusión. Aumenta con la longitud y saturación de la molécula.
  • 98. ÁCIDOS GRASOS PROPIEDADES QUÍMICAS Esterificación y saponificación ESTERIFICACIÓN CH3-(CH2)n-COOH + HO-CH2-(CH2)n-CH3 <-------- > CH3-(CH2)n-C=O-O-CH2-(CH2)n-CH3 HIDRÓLISIS SAPONIFICACIÓN CH3-(CH2)n-COOH + OHNa ----------------> CH3- (CH2)n-C=O-ONa + H2O
  • 99. ÁCUDIS GRASOS  NOMENCALTURA  16:0, 18:1 Delta 9 (posición de los doble enlace desde el grupo COOH)  W3 (OMEGA 3, posición de los doble enlace desde el grupo CH3) CLASIIFICACIÓN SATURADOS: CH3-(CH2)n-COOH INSATURADOS: CH3-(CH2)n-CH=CH-(CH2)n- COOH ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES: Linoleico, linolénico, araquidónico. Vitágeno F
  • 100. ACILGLICÉRIDOS (1)  Constituidos por la esterificación del glicerol con 1 a 3 ácidos grasos (Monoacilglicéridos, diacilglicéridos, triacilglicéridos o triglicéridos).
  • 101. .
  • 102. ACILGLICÉRIDOS(2)  Función: Reserva energética, protección mecánica y térmica.  Características. Grasas y aceites (Punto de fusión Ácidos Grasos)  Grasas simples y mixtas. Rancidez  Hidrólisis de grasas: Ácida Alcalina – saponificación Enzimática – lipasas
  • 103. ACILGLICÉRIDOS(3)  La reacción de saponificación: Jabones y detergentes  Hidrogenación de las grasas. Mantequilla
  • 104. CÉRIDOS O CERAS -Constituidos por la esterificación del glicerol con un ácidos graso de cadena larga. - Características: Impermeabilidad. Ejemplos: Cera de las abejas.
  • 106. GLICEROLÍPIDOS (1)  Derivan del ácido fosfatídico (Constituido por la esterificación del glicerol con dos ácidos graso y con un ácido fosfórico). El ácido fosfórico a su vez se puede unir a otras sustancias: inositol, aminolacohol.)
  • 110. GLICEROLÍPIDOS (2) Función fosfolípidos: Lípidos antipáticos. Micelas, monocapas y bicapas. Membranas celulares.
  • 111. ESFINGOLÍPIDOS - Constituidos por la esterificación de un aminoalcohol de 18 carbonos con un ácido graso: Ceramida. - A la ceramida se le puede unir una sustancia polar: -
  • 113. .
  • 114. ESFINGOLÍPIDOS (2) Si la molécula polar es la fosfatidil colina o fosfatidil etanol amina, tendremos las esfingomielinas - Si la molécula polar es un glúcido, tendremos los glucoesfingolípidos (cerebrósidos o gangliósidos
  • 117. LÍPIDOS INSAPONIFICALBLES  Tres familias o grupos:  1.- Derivados del isopreno: TERPENOS o ISOPRENOIDES  2.- Derivados del esterano: ESTEROIDES  3.- Derivados del prostanoato o ácido prostanóico: EICOSANOIDES o sustancias relacionadas con las PROSTAGLANDINAS
  • 118. TERPENOS o ISOPRENOIDES  Polímeros del isopreno (2-metil 1-3-butadieno)  Produce moléculas lineales y cíclicas. Se suelen repetir dos unidades de isopreno.
  • 119. TERPENOS o ISOPRENOIDES (clasificación) Monoterpenos. Áceites esenciales: geraniol, limoneno, alcanfor. Sesquiterpeno. Farnesol. Precursor del escualeno Diterpenos: Fitol (comp. de la clorofila), Vitaminas A, E, K. Triterpenos: Escualeno. Precursor del colesterol Tetraterpenos: Carotenos y xantofilas (Pigmentos fotosintéticos). Politerpenos: Caucho, Guatapercha.
  • 120. .
  • 122. ESTEROIDES  Derivados del esterano o ciclopentano- perhidrofenantreno (componente tetraciclico)
  • 124. ESTEROIDES (1)  Esteroles: Colesterol, con un OH en el C3 (membranas celulares animales). Prácticamente todos los demás derivan de él.  Ácidos biliares. Unidos aminoácidos en el hígado forman las sales biliares que tienen por función emulsionar las grasas para facilitar su digestión y absorción.  Vitamina D. Se forma a partir de un precursor por acción de la luz solar.
  • 125. ESTEROIDES (2) Hormonas: Corticosteroides. Como los glucocorticoides, ejemplo el cortisol que favorece la glucogenogénsis. Mineralocorticoides, como la aldosterona que regula el metabolismo hídrico y salino reabsorbiendo los iones Na. Hormonas sexuales. Masculinas o andrógenos: testosterona. Femeninas o estrógenos como el estradiol. La progesterona que prepara al útero para el embarazo.
  • 126. .
  • 127. .
  • 128. .
  • 130. EICOSANOIDES (SUTANCIAS RELACIONADAS CON LAS PROSTAGLANDINAS) Derivan del prostanoato o ácido prostanóico. Que tiene un anillo pentagonal y dos cadenas alifáticas con un total de 20 carbonos.
  • 131. Lípidos insaponificables Eicosanoides: Prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos TROMBOXANO A2 LEUCOTRIENO A4
  • 132. EICOSANOIDES (SUTANCIAS RELACIONADAS CON LAS PROSTAGLANDINAS)  Contracción musculatura lisa, por ejemplo del útero durante el parto, etc.  TROMBOXANOS, provocan la agregación plaquetaria, al ser segregadas por las paredes de los capilares.  PORSTACICLINAS. Segregadas por las paredes de las arterias, producen una disminución de la agregación plaquetaria.
  • 133. EICOSANOIDES (SUTANCIAS RELACIONADAS CON LAS PROSTAGLANDINAS)  Función. Sustancias reguladoras. Actúan como hormonas locales.  PROTAGLANDINAS. Tienen funciones diversas y a veces antagónicas:  Vasodilatadoras, que regulan la presión arterial (la disminuyen).  Intervienen en procesos inflamatorios, producen fiebre (calor), rubor, edema y dolor.  Aumentan la secreción de mucus gastrointestinal
  • 134. SISTEMA DIGESTIVO 1. Generalidades del aparato digestivo 2. Motilidad gastrointestinal 3. Secreciones gastrointestinales 4. Digestión y absorción
  • 135. La digestión transforma las moléculas complejas de los alimentos en componentes sencillos que pueden ser absorbidos por las células: 1. Carbohidratos complejos monosacáridos 2. Proteinas mono, di y tri-péptidos 3. Grasas ácidos grasos Digestión y absorción
  • 136. Pliegues circulares x3 Vellosidad x30 Microvellosidad x600 La superficie luminal está adaptada para la absorción de nutrientes Mesenterio Nervios Vasos sanguíneos
  • 137. Lugares donde se produce la absorción en el tubo digestivo
  • 138. Hidratos de carbono en nuestra dieta Monosacáridos Glucosa Galactosa Fructosa Sorbitol Disacáridos Lactosa Sacarosa Maltosa Fibra Almidón Dextrinas Glucógeno Polisacáridos
  • 139. Digestión de hidratos de carbono a-amilasa (salival y pancreática) 1. Boca y Luz intestinal Enterocitos 2. Disacaridasas de membrana La digestión de hidratos de carbono comienza en la boca y se completa en el intestino delgado
  • 140. Absorción de hidratos de carbono Fruc Difusión facilitada Glu Gal Na+ Transporte activo secundario 3Na+ 2K+ CIRCULACION GENERAL Glu Gal Fruc Porta Hígado Difusión facilitada
  • 141. Lípidos en nuestra dieta Triglicéridos Fosfolípidos Colesterol P Nuestro organismo puede sintetizar casi todos los lípidos que necesita, excepto los ácidos grasos esenciales: linoleico y araquidónico Los triglicéridos son los lípidos más abundantes de nuestra dieta
  • 142. Glóbulo de grasa SalesEmulsión Glóbulo de grasa Sales biliaresEfecto mecánico Monoglicérido Acidos grasos+ Lipasa pancreática 1. Los lípidos se digieren en el intestino delgado por la lipasa pancreática 2. Las sales biliares ayudan a la acción de la lipasa Digestión de lípidos
  • 143. Capa de agua Micela Micela Capa de agua monoglicérido Sal biliar Absorción de lípidos Las sales biliares forman micelas que ayudan a la absorción de lípidos
  • 144. Micelas (acidos biliares + grasas) Enterocito Difusión Triglicéridos Cubierta proteica Exocitosis Quilomicrones Vaso linfático Absorción de lípidos 1. Los lípidos entran en el enterocito gracias a las micelas 2. En el interior se recubren de proteinas y pasan a los vasos linfáticos en forma de quilomicrones 3. Desde los vasos linfáticos pasan a la circulación general sin pasar por la circulación portal
  • 145. Proteínas La digestión de proteinas se realiza en: 1. El estómago (pepsina) 2. La luz del intestino delgado (proteasas pancreáticas) 3. El borde en cepillo de los enterocitos (peptidasas de membrana) 4. En el citoplasma de los enterocitos (peptidasas citosólicas)
  • 146. Digestión y absorción de proteínas Proteínas Proteasas y peptidasas gástricas y pancreáticas PéptidosAminoácidos Peptidasas de membrana PéptidosAminoácidos Peptidasas citosólicas LUZ INTESTINAL CIRCULACION PORTAL Péptidos (10%)Aminoácidos (90%) ENTEROCITO
  • 147. Enteropatía sensible al gluten Redución de superficie de absorción y enzimas Malabsorción de todos los nutrientes Microvellosidades normales Microvellosidades en un celíaco
  • 148. Absorción de vitaminas liposolubles Difusión A D E K Vitaminas Liposolubles
  • 149. Absorción de vitaminas hidrosolubles Bajas concentraciones Altas concentraciones C B1 B2 B6 B12 Niacina Biotina Acido fólico
  • 150. Absorción de vitamina B12 Célula parietal del estómago Vit B12 Factor Intrínseco (FI) Complejo Vit B12-FI Entrocito Sangre Vit B12 liberada a la sangre Transcobalamina Complejo Transcobalamina-B12
  • 151. Son compuestos heterógenos que poseen principalmente CHO : pueden contener N,S,P, proteínas o glúcidos. Energética: Principal fuente energética en los animales (1g = 9,3 Kcal). En la alimentación diaria ingresa un promedio de 79 – 120 gr. Termoaislante: Impide la pérdida de calor. Se acumula en el tejido adiposo y alrededor de algunos órganos . Estructural: Capacidad anfipática, los fosfolópidos de las biomembranas. De sostén y amortiguación: Ej. En los riñones. Dinámica y biocatalizadora: Interviene en la absorción y transporte de las vitaminas A,D,E y K. Interviene en las enzimas y en el transporte de lípidos desde el intestino hasta las diferentes partes del organismo. Transmisión de los estímulos en la neurona: Vaina de Schwan. Reguladora: Algunos lípidos actúan como hormonas, fotorecepción . Barrera de protección, como la cutícula cérea para reducir la acción de los microorganismos y la deshidratación. LÍPIDOS IMPORTANCIA BIOLÓGICA Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 152. a. Alcoholes:  Son cadenas hidrocarbonadas con grupos funcionales oxidrilos. Ejemplo el glicerol, la esfingocina, el miricilo, etc. b. Ácidos grasos:  Son ácidos orgánicos de cadena larga se unen a un grupo carboxilo (-COOH)  En los lípidos naturales usualmente contienen un par de carbonos, por que se sintetizan a partir de unidades de dos carbonos llamados acetilo.  Las moléculas de ácidos constan de cadenas hidrocarbonas largas (hidrofóbicas) que terminan en un grupo carboxilo (hidrofílico).  SE pueden saponificar con bases fuertes (NaOH) formando sales o jabones. COMPONENTES Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 153.  Enlace característico de los lípidos, por lo que en química orgánica a los lípidos se les denomina ésteres. Es el enlace que une al ácido graso con el alcohol; en este en este enlace reacciona el carboxilo del ácido graso con el hidróxido del alcohol, liberándose una molécula de agua. Enlace éster: Lípidos Simples Acilglicéridos, Glicéridos o grasas neutras: Resultan de la esterificación del glicerol con 1 a 3 ácidos grasos. Siendo los más importantes los triglicéridos (grasa neutra), que son los lípidos más encontrados en animales y vegetales. CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS 1. LÍPIDOS SAPONIFICABLES: Son esteres de un ácido graso con otra sustancias, puden saponificarse por acción de bases fuertes como NaOH. Su deficiencia produce mala cicatrización en las heridas y provoca dermatitis y carencia de protaglandinas. Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 154. Son completamente hidrófobos, son considerados como neutros. Los aceites, tanto en vegetales como en animales poiquilotermos (pescados), son insaturados, mientras que los cebos de los animales homotermos son saturados. Los triglicéridos suelen almacenarse en las células del tejido adiposo (reserva energética). Son producto de la esterificación de tres ácidos grasos y un glicerol y la liberación de una molécula de agua. En la germinación de las semillas al no poder realizar la fotosíntesis, la energía la obtiene de la combustión de los aceites. Cuando son oxidadas liberan energía y agua. Se emulsionan por acción de la bilis, el alcohol, taninos, etc. En la digestión lípica, la lipasa pancreática hidroliza a los triglicéridos o grasas neutras. Se saponifican por acción de las bases fuertes. Se saponifican, debido a sus ácidos grasos que reaccionan con bases fuertes restituyéndose glicerol y formando una sal (sal de ácido graso) – jabón -. Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 155. H H C O C (CH2)16CH3 O H C O C (CH2)16CH3 H C O C (CH2)16CH3 H O O b b b a Glicerol Tres moléculas de ácido esteárico Grasa compuesta de glicerol Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 156. Céridos: Tienen peso molecular elevado, sólidos e insolubles en el agua y punto de fusión más elevado que los triglicéridos. Debido a su fuerte carácter lipófilo forman capas resistentes e impermeables al agua, en hojas frutos, troncos, pelos, plumas, exoesqueleto de artrópodos y en nuestra piel. Resulta de la esterificación de un alcohol monohidroxílico, con un ácido graso En la mayoría de las ceras abundan el alcohol cetílico, miricílico y el dolicol El palmitato de miricilo: cera secretada por las abejas y avispas (alcohol miricilo y el palmítico). CH3 – (CH2)14 – COO- (CH2)28 – CH3 ----------------- E. Ester ---------------------- Ác. Palmítico Alcohol miricilo La lanolina: Es la cera de la lana: Resulta de la esterificación de acidos grasos con el lanosterol y ergosterol. Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 157. La Cutina: Modificación epidérmica de los vegetales. Evita la deshidratación. La suberina: Se ubica en los vegetales que presentan crecimiento en grosor y proviene de la corteza. Evita la deshidratación. Cerumen y espermaceti. Lípidos Saponificables Complejos  Son moléculas anfipaticas.  Están distribuidos en la bicapa de las membranas de la célula (sistema de membranas) Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 158. Presenta la cabeza hidrófila formado por un ácido fosfórico y una molécula nitrogenada (aminoalcohol), mientras que la hidrófoba, formada por dos ácidos grasos y un alcohol que puede ser el glicerol o la esfingocina. Fosfolípidos compuesto nitrogenado fosfato GLICEROL A.GRASO A.GRASO ZONA POLAR (Hidrófila) ZONA APOLAR (Hdofóbica) Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 159. • Abundantes en las membranas celulares y en el hígado. Glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos - fosfoacilgliceroles: Constituye una de las bases de la individualidad de la célula  Lecitina: Presente en la yema del huevo, hígado riñones, músculos, ovario, cerebro, membranas celulares. Constituyen la colina. Recomendada a las personas que tienen colesterol elevado.  Fosfatidil serina: En el cerebro, plantas superiores y microorganismos.  Cefalinas: En el cerebro, sangre. Participa en la coagulación  Cardiopilinas: Lípidos más importantes de las mitocondrias y cloroplastos se relaciona con la cadena de transporte de electrones. Esfingolípidos o esfingomielinas:  Esfingomielinas: Neuronas y las membranas de los eritrocitos.  Ceramidas: En el pelo. Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 160. Glicolípidos (Heterolípidos) Están constituidos por un ácido graso, la esfingosina y un glúcido . Son abundantes en las membranas celulares de animales y protozoos. Cerebrósidos: formado por ceramida mas una glucosa o galactosa, presentes en la sustancia blanca y mielinas. Gangliósidos: formado por una galactosa y ceramida, se encuentra en la sustancia gris, en la sinapsis y hematíes. Reconocimiento intercelular. Sulfatósidos 1. LÍPIDOS NO SAPONIFICABLES O DERIVADOS Esteroides: comprende el colesterol y los fitoesteroles• Su hidrólisis no ácidos grasos, por lo que no son saponificables. • No presentan ácidos grasos en su estructura, no forman jabones. Tenemos: Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 161. a. El colesterol:  Es el principal esterol de los tejidos humanos y animales pero ausente en los vegetales, presente en las lipoproteinas plasmáticas, la corteza supra renal, en el hígado, vainas de mielina y en las biomembranas.  Presenta un OH en el carbono 3 del primer anillo y una cadena alifática de 8 carbonos unida al carbono 17.  Se sintetiza en el hígado. El ergosterol de funciones semejantes al colesterol en vegetales y hongos.  Precursor de los ácidos biliares, vitamina D, hormonas supra renales, y hormonas sexuales: corticosterona (precursor del cortisol y hormonas esteroides), progesterona, aldosterona (absorción de sodio a nivel de nefrona) cortisol (antiinflamatoria), ecdisona en los insectos.  La cantidad normal en la sangre es de 150 a 250 mg/100ml. Su exceso produce arteriosclerosis, hipertensión arterial, etc. Colesterol Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 162. Isoprenos o terpenos:  Están formados por la polimerización de isoprenos y con doble enlaces alternos a lo largo del esqueleto hidrocarbonado. CH2 = C – CH = CH2 - CH3  El beta caroteno: tetra terpeno es precursor de la vitamina A o retinol Terpenos  Están formados por isoprenos. Tenemos: o Monoterpenos: Formados por dos unidades de isoprenos. Ejemplo: escancias y sabor del geraniol, mentol, alcanfor; limonero, etc. o Diterpenos: Formados por cuatro unidades de isopreno. Forman parte de la clorofila y precursor de la vitamina A. o Tetraterpenos: Formado por ocho unidades de isopreno. Ejemplo: carotenoides: caroteno, xantofila, licopeno, etc. o Politerpenos: Formados por muchas unidades de terpenos. Ejemplo el caucho Juan Ramón Jáuregui Barboza
  • 163. Prostaglandinas (vesícula seminal):  Actúan como hormonas locales siendo sus efectos más importantes: producción de HCl, inflamación, hinchazón, agregación de plaquetas, retención de sodio, agua, contractibilidad del útero y bronquios.  Son liberadas durante la menstruación, para favorecer el desprendimiento del endometrio.  Reguladores de la temperatura corporal.  En los mamíferos es muy abundante: pulmón, mucosa gastrointestina, glándula tiroides, riñón, líquido aminoico, secreciones del endometrio.  Existen: o PGA: Inhibe la secreción de HCL estomacal (espasmógeno) o PGE: Bronquio dilatadores y vasodilatadores. o PGF: Responsable de la luteólisis. En la medicina se utiliza para facilitar el parto, provocar abortos, cicatrización de úlceras gástricas. Vitaminas liposolubles Son lípidos derivados las vitaminas A, E, K. Juan Ramón Jáuregui Barboza