2. INTRODUCCION A LA QUÍMICA ORGÁNICA
La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de
la química que estudia una clase numerosa de moléculas que
contienen carbono formando enlaces covalentes carbono –
carbono o carbono - hidrogeno y otros heteroátomos, también
conocidos como compuestos orgánicos.
Hidrocarburos
El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con
cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la
unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya
que pueden darse enlaces simples, dobles o triples.
3. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla
de hidrocarburos, que pueden ser:
Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.
Insaturados: con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples
(alquinos).
Hidrocarburos cíclico: Hidrocarburos saturados con cadena
cerrada, como el ciclohexano.
Aromáticos: estructura cíclica.
Radicales y ramificaciones de cadena
Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena
principal. Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente (en el caso de un
carbono met-, dos carbonos et-...) y el sufijo -il. Además, se indica con un
número, colocado delante, la posición que ocupan. El compuesto más simple
que se puede hacer con radicales es el 2-metilpropano. En caso de que haya más
de un radical, se nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por ejemplo, el 2-
etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.
4. ¿Qué es la química orgánica?
La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.
Importancia de la química orgánica
Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos
nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el
carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de
nuestra vida: la ropa que vestimos, los
jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la
comida, etc.
Desarrollo sostenible y la química orgánica
Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de
vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la
vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente
el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los
seres humanos.
http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica
http://www.quimicaorganica.net/
5. DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS
ORGANICOS E INORGANICOS
Los compuestos orgánicos e inorgánicos.
Los bioelementos se combinan entre sí para formar las biomoléculas, es
decir, los compuestos que integran el cuerpo de los seres vivos. Las
biomoléculas se clasifican en dos grandes grupos: inorgánicas y orgánicas.
Los compuestos inorgánicos son el agua y las sales minerales. El agua
constituye entre el 65 y el 95 % de la masa de los seres vivos y es, por tanto,
la biomolécula más abundante. En el agua se disuelven o dispersan las
restantes biomoléculas, y en su seno transcurren las reacciones
bioquímicas. Las sales minerales son, sobre todo, cloruros, carbonatos y
fosfatos de calcio, sodio, potasio, hierro y otros metales. No superan el 1%
de la masa de los seres vivos, pero son imprescindibles para la vida.
Los compuestos orgánicos son las sustancias derivadas del carbono. Estos
compuestos se encuentran fundamentalmente en los seres vivos, de ahí
que se les llame compuestos orgánicos.
6. Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos
Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
Propiedades
Pueden extraerse de materias primas que se
encuentran en la naturaleza, de origen animal o Se encuentran libres en la naturaleza
Fuentes
vegetal, o por síntesis orgánica. El petróleo, el gas en forma de sales, óxidos.
natural y el carbón son las fuentes más importantes.
Básicos: C, H.
Todos los elementos de la tabla
Elementos Ocasionales: O, N, S, y halógenos
periódica (104).
Trazas: Fe, Co, P, Ca, Zn
Covalente, formados por pares electrónicos Iónico formado por iones y metálico
Enlace predominante
compartidos. formado por átomos.
Estado físico Gases, líquidos o sólidos. Son generalmente sólidos.
Reacciones Lentas y rara vez cuantitativas Instantáneas y cuantitativas.
Volatilidad Volátiles. No volátiles.
Destilación Fácilmente destilables. Difícilmente destilables.
7. Puntos de fusión Bajos: 300o C Altos: 700o C
Solubilidad en agua No solubles. Solubles.
Solubilidad en solventes
Solubles. No solubles.
orgánicos
Altos: las fuerzas entre los iones
Puntos de ebullición Bajos: las fuerzas entre sí muy débiles.
muy fuertes.
Muy poco estables, la mayoría son Son muy estables, por lo general
Estabilidad frente al calor
combustibles. no arden.
Velocidad de reacción a
Lentas. Rápidas.
temperatura ambiente
Velocidad de reacción a
Moderadamente rápidas. Rápidas.
temperaturas superiores
Catalizadores Se utilizan con frecuencia. No.
Reacciones secundarias Presentes, generalmente. No.
Mecanismo de reacción Iónico, por radicales y otros. Generalmente iónico.
Conductividad en No conducen la corriente eléctrica (no Conducen la corriente eléctrica
solución electrolitos). (electrolitos).
La isomería se limita a un reducido
Isomería Exhiben isomería.
número de casos.
http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/Diferencia_entre_compuestos_organicos_e_inorganicos.htm
http://www.kalipedia.com/ecologia/tema/compuestos-organicos-inorganicos.html?x=20070924klpcnafyq_123.Kes&ap=3
8. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO
Descripción
Nombre Carbono
Número atómico 6
Valencia 2,+4,-4
Configuración electrónica 1s22s22p2
Masa atómica (g/mol) 12,01115
Densidad (g/ml) 2,26
Punto de ebullición (ºC) 4830
Punto de fusión (ºC) 3727
Descubridor Los antiguos
Carbono, de símbolo C, es un elemento crucial para la existencia de
los organismos vivos, y que tiene muchas aplicaciones industriales
importantes. Su número atómico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IV A)
del sistema periódico.
9. Propiedades
Las propiedades físicas y químicas del carbono dependen de la estructura
cristalina del elemento.
Un gran número de metales se combinan con el elemento a temperaturas
elevadas para formar carburos.
Con el oxígeno forma tres compuestos gaseosos: monóxido de carbono,
CO, dióxido de carbono, CO2.
Las tres formas de carbono elemental existentes en la
naturaleza (diamante, grafito y carbono amorfo) son
sólidos con puntos de fusión extremadamente altos, e
insolubles en todos los disolventes a temperaturas
ordinarias. Las propiedades físicas de las tres formas
difieren considerablemente a causa de las diferencias en
su estructura cristalina.
En el diamante, el material más duro que se conoce,
cada átomo está unido a otros cuatro en una estructura
tridimensional, mientras que el grafito consiste en
láminas débilmente unidas de átomos dispuestos en
hexágonos.
10. Los compuestos de carbono tienen muchos usos.
El dióxido de carbono se utiliza en la carbonatación de bebidas, en extintores de
fuego y, en estado sólido, como enfriador (hielo seco). El monóxido de carbono se
utiliza como agente reductor en muchos procesos metalúrgicos
El dióxido de carbono es un componente importante de la atmósfera y la principal
fuente de carbono que se incorpora a la materia viva. Por medio de la fotosíntesis,
los vegetales convierten el dióxido de carbono en compuestos orgánicos de
carbono, que posteriormente son consumidos por otros organismos.
Grafito Diamante
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Carbono01.htm
11. IMPORTANCIA Y ESTRUCTURA DE GRUPOS
FUNCIONALES
En química orgánica, el grupo funcional es un conjunto de átomos unidos a una molécula
de cadena abierta, suelen ser representados genéricamente por R (radicales alquílicos),
mientras que los aromáticos, o derivados del bencen, son representados por Ar (radicales
arilicos).
Los principales grupos funcionales son los siguientes:
Grupo hidroxilo (– OH)
Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un
hidrocarburo (enlace sencillo).
Grupo alcoxi (R – O – R)
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de
carbono, estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace
sencillo). (Se usa la R ya que estos grupos de átomos constituyen los llamados radicales)
12. Grupo carbonilo (>C=O)
Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de
sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas.
En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena
hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la
cadena. (R–C=O–H) (enlace doble).
En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas,
ocupando por tanto una situación intermedia. (R–C=O–R) (enlace doble).
Grupo carboxilo
Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos.
Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo
hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. En este
caso la reacción se denomina esterificación, y el producto análogo a la sal inorgánico
recibe el nombre genérico de éster.
13. Funciones oxigenadas
A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su
correspondiente función química) donde participan átomos de carbono,
hidrógeno y oxígeno.
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)
Series homólogas y grupos funcionales más comunes
Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo
grupo funcional y, por ello, poseen propiedades similares. Por ejemplo: la serie
homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en
un carbono terminal o primario.
Función o
Grupo funcional Fórmula Prefijo Sufijo
compuesto
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol
Grupo alcoxi (o
Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter
ariloxi)
-al
Aldehído R-C(=O)H oxo-
Grupo carbonilo -carbaldehído
Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico
Grupo acilo Éster R-COO-R' -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo
http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html
14. ALCANOS
Alcanos
Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo enlaces
sencillos de carbono-carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el
número de los átomos de carbono en la molécula, con la raíz que termina en“ano”.
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno.
La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2
He aquí los nombres y los prefijos para los primeros diez alcanos.
Átomos de
Prefijo Nombre de alcanos Fórmula Química Fórmula semidesarrollada
carbono
1 Meth Metano CH4 CH4
2 Eth Etano C2H6 CH3CH3
3 Prop Propano C3H8 CH3CH2CH3
4 But Butano C4H10 CH3CH2CH2CH3
5 Pent Pentano C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
6 Hex Hexano C6H14 CH3CH2CH2CH2 CH2CH3
7 Hept Heptano C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
8 Oct Octano C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
9 Non Nonano C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
10 Dec Decano C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
15. La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresión CnH2n + 2,
donde n es el número de carbonos que se enlazan.
Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano):
CnH2n + 2
Reemplazamos n por el seis y tenemos
C6H2(6) + 2
C6H12 + 2
C6H14
Propiedades y usos de los alcanos.
- El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es
gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de
heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.
- El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el
número de átomos de carbono.
- Son insolubles en agua
- Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas,
aceites y ceras.
- El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
-El gas de los encendedores es butano.
Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas
por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).
16. A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas
constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de
carbono.
2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de
encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el
extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos
ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se
busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a
ella.
3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se
selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma
los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-
butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el
nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:
Número Prefijo
2 di ó bi
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
17. 6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que
corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al
ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en
cuenta.
7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números
entre si, se separan por comas.
La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y
fórmulas de compuestos orgánicos.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo.
Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las
cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:
18. Ejemplos de nomenclatura de alcanos
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más
cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.
1) 2)
4-ETIL-2-METILHEPTANO 5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3) 4)
3-ETIL-4-METILHEXANO 3-METIL-5-PROPILOCTANO
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/alcanos.cfm
19. ALQUENOS
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios
dobles enlaces carbono- carbono en su molécula. Se puede decir que un
alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos
cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más
dobles enlaces, C=C.
Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se
conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la
terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en
ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.
20. ¿CÓMO SE NOMBRAN?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas,
hay que seguir las siguientes reglas:
•Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De
haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número
de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.
Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el
doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los
carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene
ese doble enlace.
21. Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble
enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los
carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese
doble enlace
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-
dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles
enlaces.
Ejemplos de nomenclatura de alquenos
1-buteno 1,3-butadieno 2-buteno
3-etil-4-metil-1-penteno
http://es.wikipedia.org/wiki/Alqueno
http://www.alonsoformula.com/organica/alquenos.htm
22. ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre
dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta
energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples
enlaces, carbono-carbono.
Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son moléculas que
contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso será triple.
El alquino más simple es el acetileno
Fuentes y usos de los alquinos.
Los etilenos están presentes naturalmente en las plantas, pero el único miembro de la
clase que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno, que se usa ampliamente
como materia prima para la obtención de otros productos orgánicos, y para la soldadura
y corte de los metales, especialmente el hierro y acero.
Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al carburo de calcio (CaC2)
a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale
de calentar cal viva (CaO) con carbón, el acetileno es un gas barato y fácil de producir.
23. ¿COMO SE NOMBRAN?
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero
terminando en "-ino".
Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y
triples enlaces en su molécula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero
con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al
hidrocarburo.
1-buten-3-ino
La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones
(indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los más
bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble
enlace.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
24. Propiedades químicas de los alquinos.
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con
muchos agentes.
En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente
mas abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los
compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas
Ejemplos de nomenclatura de alquinos
1-butino 2-butino
1-pentino
http://www.sabelotodo.org/quimica/alquinos.html
http://www.alonsoformula.com/organica/alquinos.htm
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/grupos_funcionales.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Alquino
25. ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGANICOS
Isomería
Una de las características más llamativas de los compuestos orgánicos es la
posibilidad de que presenten isomería.
Clasificación de los isómeros
Como ya lo dijimos, los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula
molecular pero diferente estructura.
Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.
Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos
diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno.
En el dimetil éter está unido a dos carbonos.
Se trata de isómeros estructurales puesto que los átomos están unidos de
forma distinta en ambas moléculas. Al pertenecer a diferentes grupos
funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como isómeros de función.
Otro ejemplo lo tenemos con el Pentano y 2-Metilbutano que son isómeros
de cadena, ambos de fórmula C5H12. El pentano es unalcano con cadena
lineal mientras que el 2-Metilbutano presenta una ramificación.
26. La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace
carbono-carbono. esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o
ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El
isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados
opuestos trans.
Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica.
Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero
cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.
27. Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería
geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros.
Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los
tiene a lados opuestos.
http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/87-isomeros-geometricos-o-cis-trans.html
http://www.profesorenlinea.cl/Quimica/Estereoquimica_e_isomeria.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
28. IMPORTANCIA Y NOMENCLATURA DE GRUPOS
FUNCIONALES ORGANICOS
Los grupos funcionales son: alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos
carboxílicos, éster, aminas, amidas y compuestos halogenados.
El grupo funcional es el grupo de átomos que caracterizan a una función
química y que tienen propiedades características bien definidas. Ejemplo: el
sabor ácido que tienen el limón y el vinagre se debe a la presencia en la
estructura del grupo carboxilo -COOH.
Función o
Grupo funcional Fórmula Prefijo Sufijo
compuesto
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol
Grupo alcoxi (o
Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter
ariloxi)
-al
Aldehído R-C(=O)H oxo-
Grupo carbonilo -carbaldehído
Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico
Grupo acilo Éster R-COO-R' -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo
29. NOMENCLATURA
Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, que es la terminación
característica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol.
Ácidos carboxílicos: Se le añade la terminación ico al nombre del alcano, o bien se
suprime la o al final del alcano y se añade la terminación oico.
Aldehído: La terminación para los aldehídos es al. Se suprime la o final del alcano
correspondiente y se añade al.
Cetona: La nomenclatura oficial sustituye la o final de los alcanos por a terminación
ona, si es necesario se indica con número la posición del grupo funcional (grupo
carbonilo).
Amina: Se consideran como amino alcanos, se dice el nombre o nombres de los
radicales alquílicos por orden de complejidad y luego la palabra. Por ejemplo: metil,
etil amina.
Amida: Se suprimen la palabra ácido y la terminación óico del ácido carboxílico y se
sustituye por la palabra amida.
30. Éter: Se utiliza la palabra oxi interpuesta entre los nombres de los dos radicales. Por
ejemplo: CH 3-O-CH3 Metil - oxi - Metil.
Éster: Para nombrar los ésteres se suprime la palabra ácido, se cambia la terminación
ico (del ácido carboxílico) por ato y se da el nombre del grupo alquilo o arilo derivado
del alcohol.
Compuestos halogenados: Se dice el nombre del halógeno y su posición (cuando sea
necesaria) y luego el nombre del hidrocarburo, o bien se dice el nombre del halógeno
terminado en uro después la palabra 'de" y posteriormente el nombre del alcano
terminado en ilo. Por ejemplo: CH 3- Cl Nombre 1. Cloro metano. Nombre 2. Cloruro de
metilo.
http://www.ejemplode.com/38-quimica/613-grupos_funcionales_y_nomenclatura.html
http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional
31. ALCOHOLES
¿Qué son?
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o
más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH
En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo
de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen
varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -
OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más
bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas
carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
32. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del
alcano con igual número de carbonos por -ol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol
pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los
alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas,
nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración
otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
34. ETERES
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en
donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos
intermedios:
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar
al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X,
en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X
también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Usos
Son buenos disolventes, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó
como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante
la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del
sistema respiratorio y provoca nauseas y vómitos luego de la anestesia. El éter
metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos
secundarios.
35. PROPIEDADES DE LOS ETERES
La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Solo es gas el
metoximetano cuya estructura se muestra a continuación:
En general su olor es agradable.
Los éteres que tienen de cinco o menos átomos de carbono son soluble en agua. El
resto son insolubles.
Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
Desde el punto de vista químico, son bastante inertes aunque en caliente reaccionan
con ácido yodhídrico (HI)
Nomenclatura de éteres
La nomenclatura de los éteres consiste en nombrar las cadenas carbonadas por orden
alfabético y terminar el nombre con la palabra éter (dimetiléter).
Propiedades físicas
Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja
reactividad. Los éteres corona complejan los cationes eliminándolos del
medio, permitiendo la disolución de sales en disolventes orgánicos.
36. Propiedades físicas de los éteres.
El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a temperatura
normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil. Los éteres con cadenas
carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullición a medida que aumenta
la longitud de la cadena.
Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a
los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con
peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-
CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C.
Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso
molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.
EJEMPLOS
http://www.quimicaorganica.net/eteres.html
http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00076-los-eteres.html
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/eteresalcoho.cfm
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)
http://www.sabelotodo.org/quimica/eteres.html
37. ALDEHIDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -
CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -
ol por -al
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario.
Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un
solo radical orgánico
Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que
el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un
alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que
ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero
estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como
permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del
alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
38. Fuentes naturales y usos de los aldehídos.
Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante
carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante
principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.
Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los
aldehídos sea el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente
tóxico, que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos
termoestables como la bakelita.
La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se
usa ampliamete como desinfectante, en la industria textil y como preservador
de tejidos a la descomposición.
Usos:
el aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se
lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas,
cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la
industria de plásticos como la baquelita.
El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación
de ácido acético.
El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la
industria de los perfumes.
39. Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número
de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
COMO SE NOMBRAN
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminación "-al".
butanal
Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial
butanodial
41. CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de
un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando
el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano,
heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-
oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones
por efecto inductivo.
42. Formula general de las cetonas
El grupo carbonilo, C = O, se
encuentra en un carbono
secundario.
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los
compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que
los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio dando como productos dos ácidos con menor número
de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan
con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que
se utiliza para diferenciarlos
43. Las cetonas tienen el mismo grupo carbonilo que los aldehídos pero en un carbono
secundario lo que modifica su reactividad. Se nombran con la terminación ONA. La
primera de la serie es la propanona que se conoce con el nombre común de acetona.
Estado natural: la acetona se halla en muy pequeñas proporciones en la sangre. La
butanona en el aceite de ananá y la octanona en el queso Roquefort.
Obtención:
El método más utilizado es la oxidación de alcoholes secundarios.
Usos
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación de celuloide
y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes
44. ¿COMO SE NOMBRAN?
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los
dos radicales unidos al grupo carbonilo
metil propil cetona
o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por
un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el
menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces
3-pentanona
Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra
como "oxo".
ácido 4-oxopentanoico
46. AMINAS
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como
derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la
molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o
terciarias, respectivamente.
PRPIEDADES DE LAS AMINAS
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son
producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por
grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al número de
sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y
terciarias.
Amina primaria Amina
Amina primaria
aromática secundaria
47. Propiedades Físicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que
permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros
miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que
aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace
similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a
través de la piel.
Amina secundaria aromática Amina terciaria aromática
Propiedades Químicas
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en
agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
48. Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si
en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
49. Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La
mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y
derivados, carbonilos, alcoholes)
EJEMPLOS
metilamina
trimetilamina
N-metiletilamina
N-etil-N-metilpropilamina
fenilamina
(anilina)
ácido 2-aminopropanoico
http://es.wikipedia.org/wiki/Amina
http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedaes_aminas.htm
http://www.quimicaorganica.org/aminas/289-nomenclatura-de-aminas.html
http://www.alonsoformula.com/organica/aminas.htm
50. ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el
mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH ó CO2H.
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo
carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la
palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por
sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético
(etanoico).
51. Propiedades Físicas:
Los primeros tres son líquidos de olor punzante, sabor ácido, solubles en agua.
Del C4 al C9 son aceitosos de olor desagradable. A partir del C10 son sólidos,
inodoros, insolubles en agua. Todos son solubles en alcohol y éter.
El punto de ebullición aumenta 18 o 19 º C por cada carbono que se agrega.
Propiedades Químicas
Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El
carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales.
Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman
amidas.
Obtención
Se obtienen por oxidación enérgica de los alcoholes primarios o por oxidación
suave de los aldehídos.
52. Usos
El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y
vitivinícola. Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.
El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona,
rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salícilico forma la aspirina.
Ácidos carboxilicos
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.
¿Cómo se nombran?
ácido etanoico
Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico"
ácido propanodioico
54. DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
Ácidos carboxílicos.
Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la
palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.
Ésteres.
Se utiliza el mismo procedimiento que para las sales poniendo el nombre
del radical correspondiente en vez del metal.
Cuando el grupo característico, es sustituyente frente a otro grupo principal, o
frente a otros grupos carboxilato, se emplean los prefijos alcoxicarbonil-,
ariloxicarbonil-, o en su caso se utiliza el prefijo aciloxi-.
55. Anhidridos de ácido.
Se antepone la palabra anhidrido al nombre del ácido del que provienen.
Haluros de ácido.
Al grupo ,procedente de ,se le llama genéricamente radical acilo.
Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del
ácido por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que se
nombran mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.
En los haluros de ácido un halógeno está reemplazando al OH del ácido
carboxílico. Él nombre genérico de estos compuestos es haluro de acilo.
56. Amidas.
Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra
ácido y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico
por -carboxamida.
Cuando no es función principal ,el grupo se designa mediante el
prefijo carbamoil-.
La posición de los radicales unidos directamente a átomos de Nitrógeno, se indica
con la notación N,N'.
Nitrilos
Si el grupo característico forma parte de la cadena principal y es grupo
principal se utiliza el sufijo -nitrilo.
Si es grupo principal pero no forma parte de la cadena principal se utiliza el sufijo -
carbonitrilo.
Si se considera como sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.
En la nomenclatura rádico-funcional se consideran derivados del ácido cianhídrico
(HCN) denominándose como cianuros de alquilo .
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/grupofun/acarboxi/acarboxi.htm
