Reacciones orgánicas básicas de sustitución, adición, eliminación, condensación, redox y polimerización

1. REACCIONES
ORGÁNICAS
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2. REACCIONES
ORGÁNICAS
C.Org1 C.Inor1 C.Org2 C.Inor2 
C.Inor1/cat/Q
C.Org1 C.Org2 (C.Inor2) 
Reactivo
SUSTRATO PRODUCTO
Reactivo
Sustrato Pr oducto Subproducto
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3. REACCIONES DE
SUSTITUCIÓN O DESPLAZAMIENTO
B
R BR A  
1
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4. HX/H
Alcohol Derivado halogenado


C
OH
C
X
HX / H+
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5. H3C
CH
OH
CH3
HF / H+
H3C
CH
F
CH3
CH3OH
HCl / H+
CH3Cl
HX/H
Alcohol Derivado halogenado



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6. Hidróxido
Derivado halogenado Alcohol
C
X
C
OH
OH-
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7. Hidróxido
Derivado halogenado Alcohol
H3C
C
CH3
BrH3C
NaOH
H3C
C
CH3
OHH3C
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OK
3 2 3
H
2CH CH CH C OHCl H  

8. REACCIONES DE
ADICIÓN
C C
A-B
C C
A B
A─B

2
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9. 2H /Pt,Pd o Ni
Alqueno o alquino Alcano
Hidrogenación catalítica:
C C C C
H H
H2/Pt, Pd o Ni
C C C C
H H
H H
H2/Pt, Pd o Ni
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10. 2H /Pt,Pd o Ni
Alqueno o alquino Alcano
Hidrogenación catalítica:
2 2/Pt /Pt
3 2
H H
3 3 2 3CH C CH C C CH C CH HH H H C       
2 /Pt
2 2 3
H
3CH H HCH C C  
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11. Hidratación:
2H O/H
Alqueno o alquino Alcohol


C C C C
OH H
H2O/H+
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12. Hidratación:
2H O/H
Alqueno o alquino Alcohol


H3C
CH
CH2
H2O / H+
H3C
CH
CH3
OH
H3C
CH2
CH2
OH
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13. H3C C CH
H2O/H+
H3C C CH
H OH
H3C C CH
OH H
H3C C CH
H OH
H OH
H3C C CH
H HO
OH H
H3C C CH
OH H
OH H
H3C C CH
OH H
H OH
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14. Halogenación:
2X
Derivado halogenadoAlqueno o alquino 
C C C C
X X
X2
C C C C
X X
X X
X2
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15. Halogenación:
2
3 2 3
Cl
2Cl ClCH -CH=CH CH -CH -CH
2F
2 2CH CH CH CHF F  
2X
Derivado halogenadoAlqueno o alquino 
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16. Hidrohalogenación:
C C C C
H X
HX
C C C C
H X
H X
HX
HX
Derivado halogenadoAlqueno o alquino 
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17. Hidrohalogenación:
C CH
CH3
H3C
HCl
CH3
C CH
CH3
H3C CH3
C CH
CH3
H3C CH3
H Cl
Cl H
HX
Derivado halogenadoAlqueno o alquino
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18. H3C C CH
HCl
H3C C CH
H Cl
H3C C CH
Cl H
H3C C CH
H Cl
H Cl
H3C C CH
H Cl
Cl H
H3C C CH
Cl H
Cl H
H3C C CH
Cl H
H Cl
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19. C C C C
A B
REACCIONES DE
ELIMINACIÓN
3
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20. 2 4H SO
Alcohol Alqueno
Deshidratación de alcoholes:
C C C C
H OH
H2SO4
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21. 2 4H SO
Alcohol Alqueno
2 4H SO
3 2 2 3 2CH HC CH CH CHOH CH    
2 4 2 2 3H SO
3 2 3
3 3
CH CH CH CH
C CH C CH
CH CH CH C
H
H
OH H
  
   
  
Deshidratación de alcoholes:
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22. 2 4H SO
Alcohol Alqueno
Hidratación de alcoholes:
H3C COH
CH3
CH2 CH3
H2SO4
H3C C
CH3
CH CH3 CH2 C
CH3
CH2 CH3
H3C C
CH3
CHOH CH3
H2SO4
CH3
H3C C
CH3
CH CH2
CH3
H3C C
CH3
CH2OH
H2SO4
CH3
No hay reacción
Deshidratación de alcoholes:
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23. Deshalogenación:
Zn o Mg
Derivado dihalogenado Alqueno
Zn o Mg
Derivado tetrahalogenado Alquino
Zn o Mg
C CC C
X X
C CC C
X X
X X
Zn o Mg
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24. Deshalogenación:
Zn o Mg
Derivado dihalogenado Alqueno
Zn o Mg
Derivado tetrahalogenado Alquino
Zn
3 2 2 3 2 2Cl CCH CH CH CH CH CH CH Cl H      
Mg
2 2CH C FH CHF CH  
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25. REACCIONES DE
CONDENSACIÓN
A B AB 
4
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26. Formación de ésteres (esterificación):
Ácido + Alcohol → Éster + agua
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27. 3 2 3 3 2 3 2CH CH CO CH OOH H HCH CH O H OC O C      
Formación de ésteres (esterificación):
Ácido + Alcohol → Éster + agua
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28. Hidrólisis ácida de ésteres:
2 /HH O
OHR COOR´ C HR O R´ O

    
Hidrólisis básica de ésteres (saponificación):
2 /NaOHH O
R COOR´ R CO Na R´ OO H    
Hidrólisis de ésteres: Éster + Agua → Ácido + Alcohol
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29. Formación de amidas:
Ácido + NH3 o Amina → Amida + agua
R
NH3
C
O
OH R C
O
NH2
R R´-NH2C
O
OH R C
O
NH R´


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30. Formación de amidas:
Ácido + NH3 o Amina → Amida + agua
3 2 3 3 2 2CH CH CO N CH CH C HH H O NO      
3 3 2 3 3CH CO CH N CH CO NO H HH H C      
6 5 3 2 3C H CO COH HH N CH CH    
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33. REACCIONES
REDOX
Ox Ox
Rd Rd
Alcohol 1º Aldehído Ácido  
OxOx
Rd
Alcohol 2º Cetona no se oxida 
Ox
Alcohol 3º no se oxida
5
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34. 2 2 7 2 2 7K Cr O K Cr O
Alcohol 1º Aldehído Ácido 
4KMnO
Alcohol 1º Ácido
2 2 7 4K Cr O o KMnO
Alcohol 2º Cetona
Oxidantes: KMnO4 (fuerte) y K2Cr2O7 (suave)
Reductores: H2/Pt y LiAlH4 (hidruro de aluminio y litio)
REACCIONES
REDOX
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35. 2 2 7K Cr O
3 2 3 3 2 3CH CH CHOH CH CH CH CO CH      
2 2 7K Cr O

Oxidación:
2 2 7K Cr O
3 2 3CH CH OH CH CHO  
4KMnO
3 2 3CH CH OH CH COOH  
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36. Reducción:
4 4LiAlH LiAlH
3 2 3 2 3 2 2CH CH COOH CH CH CHO CH CH CH OH       
2H /Pt
3 3 3 3CH CO CH CH CHOH CH    
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37. REACCIONES DE
POLIMERIZACIÓN
Los polímeros son moléculas de gran masa molecular formadas por la unión
repetida de moléculas pequeñas llamadas monómeros.
Clasificación según sus monómeros:
 Homopolímeros
 Heteropolímeros o copolímeros
Clasificación según su origen:
 Naturales (caucho)
 Sintéticos
6
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38. Polimerización por adición:
 Unión directa de los monómeros iguales mediante una reacción en cadena.
 No hay otro producto de reacción
 La fórmula empírica del polímero es igual que la del monómero
C C C C C C C C
C C C C C C C C
C C
n Raquelmaríaperez

39. POLIETILENO (PE)
Monómero: etileno (eteno)
C C
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
C C
H
H
H
H
n
[-CH2-CH2-]n
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40. POLICLORURO DE VINILO (PVC)
Monómero: cloruro de vinilo (cloroeteno)
C C
H
H
Cl
H
C C
H
H
Cl
H
C C
H
H
Cl
H
C C
H
H
Cl
H
C C
H
H
Cl
H
C C
H
H
Cl
H
C C
H
H
Cl
H
n
[-CH2-CHCl-]n
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41. Polimerización por condensación:
 Unión directa de los dos monómeros diferentes mediante una reacción de
condensación.
 Hay otro producto de reacción, normalmente agua
 Los monómeros de partida deben tener dos grupos funcionales
R R´-NH2C
O
OH R C
O
NH R´
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42. Poliamidas
C R C OH
OO
HO H2N R' NH2
H2O
C R C
OO
NH HN R' NH
amida amida
amida

43. NAYLON 6.6
ácido hexanodioico + hexano-1,6-diamina
HOOC−CH2−CH2−CH2−CH2−COOH + NH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−NH2
−OC−CH2−CH2−CH2−CH2−CO−NH−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−NH−
−OC−(CH2)4−CO−NH−(CH2)6−NH−
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