Credits: Edgardo Chaverol

1. HETEROCICLOS
SATURADOS

2. REACCIONES DE HETEROCICLOS SATURADOS
• AZIRIDINA COMO
NUCLEÓFILO, SUSTITUCIÓN
NUCLEOFÍLICA SOBRE
CARBONO SATURADO
NH + RX
O
• AZIRIDINA COMO
NUCLEÓFILO, SUSTITUCIÓN NH +
NUCLEOFÍLICA SOBRE
CARBONO INSATURADO R Cl

3. REACCIONES DE HETEROCICLOS SATURADOS
• AZIRIDINA COMO NUCLEÓFILO,
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
SOBRE CARBONO SATURADO
NH + RX N R
• AZIRIDINA COMO NUCLEÓFILO,
SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
SOBRE CARBONO INSATURADO
O O
NH + N
R Cl
R

4. REACCIONES DE HETEROCICLOS SATURADOS
• AZIRIDINA COMO NUCLEÓFILO,
ADICIONES 1,4
N
NH + C

5. REACCIONES DE HETEROCICLOS SATURADOS
• AZIRIDINA COMO NUCLEÓFILO,
ADICIONES 1,4
N N
NH + C C
N

6. REACCIONES DE HETEROCICLOS SATURADOS
• APERTURA DE ANILLO
X
X + Nu
Nu
• APERTURA DE ANILLO, ESQUEMA GENERAL
X
+ Nu Nu X
n
n
n = 0, 1, 2, 3, 4

7. REACCIONES DE OXIRANO (EPÓXIDO DE ETILENO)
EtNH2 a) NaH
b) H+ EtONa/EtOH
CH3SH O NaNH2/EtOH
HCl
a) CH 3MgBr
HCN b) H+
H2O

8. REACCIONES DE HETEROCICLOS SATURADOS
• APERTURA DE ANILLO CON TRANSPOSICIÓN
R
R
N
N
(calor)

9. SÍNTESIS DE HETEROCICLOS SATURADOS
• CICLACIONES INTRAMOLECULARES
(ANÁLOGAS A LA SÍNTESIS DE ÉTERES)
Nu
Nu X + HX
n
n
Donde X = Grupo Saliente, por ejemplo halógenos
Nü = OH, NH2, SH