clase amidas

1. Profesor: Mg. César A. Canales Martínez
Mg. Tox. Walter Rivas Altez
AMIDAS
Curso: QUÍMICA ORGANICA II

2. 2

3. AMIDAS
Son derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales el grupo
oxidrilo (-OH) del ácido carboxílico es sustituido por un grupo amino
(-NH2).
Son compuestos que tienen un grupo amino unido al grupo acilo.
Fórmula General:
R-CONH2

4. 4
CLASIFICACIÓN
Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria

5. NOMENCLATURA
1. Nomenclatura Común: eliminando la palabra ácido y cambiando la
terminación “…oico” del nombre común del ácido carboxílico del cual
provienen por “…amida”.

6. 2. Nomenclatura IUPAC: sustituyendo la terminación ”…oico” del
ácido por ”…amida”.
NOMENCLATURA
* Las amidas secundarias y terciarias se nombran como derivados N-
ó N,N- sustituidos de las amidas primarias.

7. 7
Son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y
nitrilos.
3-Hidroxibutanamida 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida
NOMENCLATURA
N-(4-hidroxifenil) acetamida
Acetaminofén
Antipirético y
antiinflamatorio

8. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y
se nombran como carbamoíl-
Ácido 5-carbamoilpentanoico Ácido 5-Bromo-4-carbamoilheptanoico
NOMENCLATURA

9. 9
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.
NOMENCLATURA
Bencenocarboxamida 4-Bromo-3-metil ciclohexanocarboxamida

10. 10
SÍNTESIS DE AMIDAS
1. Transformación de un cloruro de ácido en una amida.
La adición de dos equivalentes de amina al cloruro de ácido producirá la
amida.

11. 11
2. Transformación de un anhídrido de ácido en una amida.
Dependiendo de la amina utilizada, el producto puede ser una amida
secundaria o terciaria.

12. 12
Mecanismo de Reacción

13. 13
3. Transformación de un éster a amida.
La reacción de amoniaco o de una amina primaria con un éster produce
un equivalente de amida y un equivalente de alcohol.
Ejemplo:

14. Los ésteres reaccionan con aminas formando amidas, la reacción
requiere calefacción.
Mecanismo de formación de amidas
Etapa 1. Adición nucleófila

15. Etapa 2. Equilibrio ácido-base
Etapa 3. Eliminación
Mecanismo de formación de amidas

16. 16
4. Obtención de amidas a partir de ácidos carboxílicos
Las amidas se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con aminas y
calor.
El mecanismo comienza con el ataque de la amina al carbono carbonilo.
El equilibrios ácido-base permite la protonación del -OH que se va de
la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo
grupo hidroxilo.
El mecanismo de la reacción es reversible y se puede invertir con
ácidos o bases en caliente obteniéndose de nuevo el ácido y la amina.

17. Mecanismo de formación de amidas
1. Adición de la amina
2. Equilibrio ácido - base
3. Eliminación de agua

18. 18
A partir de haluros de alcanoilo
Mecanismo de acción:

19. 19
REACCIONES QUÍMICAS

20. 20
1. Hidrólisis ácida de las amidas.
Las amidas se hidrolizan en medio ácido, con calor, dando ácidos carboxílicos
y la sal amónica.
1. Protonación del oxígeno carbonílico.
2. Ataque nucleófilo del agua al carbono carbonilo

21. 21
3. Desprotonación del agua y protonación del grupo amino.
4. Eliminación de amoniaco
5. Desprotonación del oxígeno carbonílico

22. 22
2. Hidrólisis básica de las amidas
Las amidas se hidrolizan en medio básico, con calor, formando la sal del
ácido y amoniaco o la amina orgánica.
1. Ataque nucleófilo

23. 23
2. Eliminación
3. Equlibrio ácido base

24. 24
3. Reducción de amidas con hidruro de litio y aluminio.
La reducción de amidas con LiAlH4, proporciona aminas primarias,
secundarias y terciarias.

25. 25
1. Ataque nucleófilo

26. 26
2. Eliminación
3. Ataque nucleófilo

27. 27
4. Deshidratación de amidas a nitrilos.
Los agentes deshidratantes fuertes pueden eliminar agua de las
amidas primarias para formar nitrilos.
El oxicloruro de fósforo (POCl3) o el pentóxido de fósforo (P2O5) se
suelen utilizar como agentes

28. 28
5. Reacción de Hofmann
La transposición de Hofmann sólo tiene lugar con amidas
que tengan dos hidrógenos en el grupo amino (aminas no
sustituidas sobre el nitrógeno).
Donde: X: Cl ó Br

29. Etapa 1. Formación del amidato
Etapa 2. Reacción del amidato con bromo para formar la N-bromo amida.
Etapa 3. Formación de un nuevo amidato, desprotonación del nitrógeno.
MECANISMO DE REACCIÓN

30. MECANISMO DE REACCIÓN
Etapa 4. Eliminación de bromo
Etapa 5. Transposición
Etapa 6. Ataque del agua para formar el ácido carbámico
Etapa 7. Descomposición del ácido carbámico para formar la amina.

31. Química (1S, Grado Biología) UAM
4. Cinética química
31
El hidruro de diisobutil aluminio (DIBAL) reduce amidas a
aldehídos.
6. Reducción con DIBAL a aldehídos

32. 32
1. Ataque nucleófilo al carbonilo

33. 33
2. Protonación
3. Eliminación

34. Amidas cíclicas, de cinco y de seis “C” se obtenienen calentando o
añadiendo un agente deshidratante a los γ aminoácidos ó δ-aminoácidos
correspondientes. Se encuentran constituyendo sustancias de interés
biológico o farmacológico (antibióticos β-lactámicos).
LACTAMAS

35. 35
Nomenclatura amidas cíclicas
“Lactama” + “del” + “nombre acido carboxilico”

36. 36
β-lactamas
Son amidas con una reactividad inusual, son capaces de acilar una amplia
variedad de nucleófilos. La tensión de un anillo de cuatro miembros es el
responsable de la actividad de las β-lactamas.

37. 37
El anillo de β-lactama se encuentra en tres clases importantes de
antibióticos: las penicilinas, las cefalosporinas y los carbapenemos.
β-lactamas
Estos antibióticos aparentemente funcionan interfiriendo en las síntesis de
las paredes celulares de las bacterias

38. IMIDAS
Son compuestos que contienen dos grupos acilo unidos a un
nitrógeno mediante enlaces simples.
Las imidas cíclicas se pueden preparar por calentamiento
de diácidos con amoniaco.