Ejercicios de hidrocarburos aromaticos desde una pagina interactiva

1. Ejercicios interactivos de la nomenclatura de armónicos
María Valentina Ospina Mejía
Química Orgánica
Docente: Diana Jaramillo
Institución Educativa Exalumnas de la Presentación
11°3
Ibagué-Tolima
2018
LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:

2. Los Hidrocarburos Aromáticos (o Arenos) son Hidrocarburos, formados
únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, que forman un
compuesto cíclico y presentan dobles enlaces resonantes que están
conjugados.
Tienen Fórmula Molecular CnHn, como por ejemplo el Benceno (C6H6).
Son compuestos que poseen una estabilidad excepcional. Debido al
aroma agradable e intenso de muchos de sus derivados se les denominan
compuestos aromáticos. Son tóxicos.
EL BENCENO:
El Benceno o Anillo Bencénico (C6H6) es el Hidrocarburo Aromático más
importante. Existen muchas formas de representar al Benceno, por
ejemplo la fórmula desarrollada (1), la estructura de Kekulé (2) o el
modelo de anillo (3):
De entre ellas, la más usada es la estructura de Kekulé. Esta estructura
muestra un estado "congelado" por conveniencia ya que realmente, los
dobles enlaces presentan resonancia:
Resonancia de los dobles enlaces
conjugados del Benceno
NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:

3. ● Bencenos Monosustituidos (1 Sustituyente): se añade el prefijo del
sustituyente a la palabra "benceno".
Bromobence
no
Fluorobence
no
Metilbenceno
(Tolueno) Nitrobenc
eno
Hidroxibe
nceno
Fenol
Etilbenceno Vinilbenceno
(Estireno)
Ter-
Butilbenceno
● Bencenos Disustituidos (2 Sustituyentes): existen dos formas de
nombrarlos
○ Indicando la posición relativa de los sustituyentes
○ Mediante los prefijos o- (orto-), m- (meta-) o p- (para-) a las
posiciones relativas 1,2-, 1,3- o 1,4-
1,2-
Diclorobenceno
(o-
Diclorobenceno)
1-Bromo-3-
nitrobenceno
(m-
Bromonitrobencen
o)
.
1-Etil-4-
Isopropilbenceno
(p-Etilisopropilbenceno)

4. 1-Etil-2-
metilbenceno
(o-
Etilmetilbenceno)
1-Etil-3-
metilbenceno
(m-
Etilmetilbenceno)
1,4-Dimetilbenceno
(p-Dimetilbenceno)
● Bencenos Polisustituidos (3 o más Sustituyentes): se asignan
números lo más bajos posible a los localizadores
1,3,5-Trimetilbenceno
(Mesitileno)
1-Bromo-2,3-
Dimetilbenceno
1,2,4-Trinitrobenceno
HIDROCARBUROS DE ANILLOS CONDENSADOS:
Son anillos de Benceno que se unen entre sí en más de una posición:
Naftaleno Antraceno
.
Fenantreno

5. Naftaceno Coroneno 3,4-Benzopireno
ESTRUCTURA DEL BENCENO.
Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en
gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es
la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la
estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le
ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no
existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la
molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que
contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por
ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ
(sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el
anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso
extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno,
fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y
que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos
por un enlace sp2
entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital
π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de
los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.
NOMENCLATURA DEL BENCENO
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente
agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los
hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es"areno" y los radicales
derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden
considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma
hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y
un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces
son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como

6. una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé en
1865.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS
MONOSUSTITUIDOS.
Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes
ampliamente aceptados.Como en los compuestos alifáticos, utilizamos
comas para separar números y guiones para separar números y palabras.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-
disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-
disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

7. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
POLISUSTITUIDOS.
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han
remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o atomos.
En estos casos es necesario enumerar el anillo bajo las siguientes reglas:
● El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
● La numeración debe continuar hacia donde esté el radical más
cercano para obtener la serie de números más pequeña posible. Si
hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor
orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más
cercano.
● Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que
tengan sustituyente.
● Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético
terminando con la palabra benceno.
Ejemplos:
El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden
alfabético. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los
números más pequeños posibles.
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
El número 1 corresponde al radical de menor orden alfabético, que es el
n-butil. La numeración se continúa hacia la derecha porque el sec-butil

8. tiene menor orden que el ter-butil y ambos están a la misma distancia del
número 1
1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno
INTRODUCCIÓN
Con ayuda de estos ejercicios lograremos mejorar nuestro aprendizaje a
cerca de la nomenclatura de aromáticos y de la misma manera aprender
de nuestros errores e intentar mejorar estos pequeños aspectos que no
nos limitan pero si debemos corregir. Además reforzaremos los temas
vistos en clase
OBJETIVOS
1.Mejorar nuestros conocimientos a cerca de aromáticos
2.Aprender la nomenclatura de aromáticos de una manera más dinámica
3.Poder repetir el proceso para entender en dónde hubo error
PANTALLAZOS DE LOS EJERCICIOS

9. Ejercicio 1

12. Ejercicio 3

14. Ejercicio 5

17. Ejercicio 6

19. Ejercicio 8

22. Ejercicio 9
Ejercicio 10

24. Ejercicio 11

27. Ejercicio 12

29. Ejercicio 13

32. Ejercicio 14

34. Ejercicio 15

37. Ejercicio 17

38. Ejercicio 18
Ejercicio 19

41. Ejercicio 20
CONCLUSIÓN

42. Podemos destacar los ejercicios pues son fáciles de entender y van
acorde con los temas tratados en clase, es una buena manera de repasar
y de comprender los errores que tenemos con algunos ejercicios, además
la página interactiva permite realizar varios ejercicios mostrando la
respuesta correcta y la incorrecta para investigar el porqué quedó mal,
una muy buena manera de aprender en casa, fácil y sencillo.
WEBGRAFÍA
Aromaticos
Hidrocarburos Aromátcos
Nomenclatura de Hidrocarburos Aromáticos