1. OBTENCIÓN DE ALCANOS EN EL LABORATORIO
Reducción catalítica de alquenos
 Reducción de un reactivo de Grignard con
hidrógenos ácidos
 Reducción de halogenuros de alquilo con metal y
ácido
 Acoplamiento de halogenuros de alquilo con
compuestos organometálicos
 Reacción de Wurtz

2. REDUCCIÓN CATALÍTICA DE ALQUENOS
Reacción general:
Ejemplos:
Tiene gran aplicación a nivel industrial en la hidrogenación de
aceites

3. REACCIÓN DE UN REACTIVO DE GRIGNARD
CON UN HIDRÓGENO ÁCIDO
 Un reactivo de Grignard es un compuesto
organometálico
 Un compuesto organometálico es aquel que tiene un
metal unido directamente a un átomo de carbono.
Ejemplos:
Metil-litio Dietilzinc
Metildimetoxialuminio

4. Fórmula general de un reactivo de Grignard:
R – Mg – X donde: R = porción de C e H y
X = halógeno
 Reciben el nombre general de halogenuros de
alquilmagnesio
Enlace covalente
Enlace iónico

5. ¿Cómo se prepara un reactivo de Grignard?
éter etílico
R – X + Mg R – MgX
anhidro
Materia
prima
Ejemplo: éter
CH3 – CH2 – I + Mg CH3 – CH2 – MgI
anhidro
Yoduro de Yoduro de
etilo etilmagnesio
 Para que esta reacción tenga éxito tanto los reactivos
como el material utilizado deben estar completamente secos.
Solvente

6. Para que tenga cierta estabilidad, el reactivo de Grignard debe
encontrarse solvatado.
El solvente utilizado debe:
Ser inerte
Tener capacidad de solvatación
Tener pares de electrones no compartidos

7. Reacción de un reactivo de Grignard con hidrógenos
potencialmente ácidos
Reactivo de Grignard Ruptura heterolítica Produce carbaniones
Un reactivo de Grignard reacciona con hidrógenos potencialmente
ácidos ( H – O , H – N , H – S , H – X , H – C ≡).

8. CH3 – MgI + H – OH CH4 ↑ + Mg(:OH)I
yoduro de hidroximagnesio
CH3 – MgI + R – OH CH4↑ + Mg(:OR)I
CH3 – MgI + – O – H CH4↑ + Mg ( -O:) I
CH3 – MgI + H – NH2 CH4↑ + Mg (NH2:)I
CH3 – MgI + R - C≡C – H CH4↑ + Mg(R-C≡C:)I
Ejemplos:

9. REACCIÓN DE UN HALOGENURO DE ALQUILO
CON METAL Y ÁCIDO
Reacción general:
R – X + Zn ácido R – H + Zn2+ + X¯
 Se pueden usar otros metales como Na o Mg
 Este método no permite aumentar carbonos
materia
prima
Ejemplos:
Alcano

10. ACOPLAMIENTO DE UN HALOGENURO DE ALQUILO CON
UN COMPUESTO ORGANOMETÁLICO
(Reacción de Corey-House)
Reacción general
LiX
+ CuX
R – X + 2Li R – Li (R-)2CuLi + R’ – X
Halogenuro
de alquilo
Alquil-litio Cuprodialquil-litio Halogenuro de alquilo
(de preferencia metílico
o primario)
R – R’ + R – Cu + LiX
Alcano
Haluro cuproso
Reacción de sustitución
nucleofílica
Nucleófilo: sustancia o
especie capaz de
proporcionar un par de
electrones

11. Características del método de síntesis:
Aumenta carbonos
 Se utiliza como materia prima halogenuros de alquilo
 El R – X utilizado para iniciar puede ser de cualquier
tipo
 El R – X utilizado para aumentar carbonos debe ser
metílico o primario; se puede usar haluro de alquilo
secundario pero el rendimiento es más bajo (mezcla).
Con R – X terciario no daría este tipo de reacción.

12. Tipos de halogenuros de alquilo:
X
|
CH3 – X CH3CH2CH2 – X CH3 – CH – CH3 (CH3)3C–X
metílico primario secundario terciario

13. REACCIÓN DE WURTZ
 Aumenta carbonos
 Se usa para preparar alcanos simétricos, es decir, cuando
se pueden utilizar dos moles del mismo R – X .
Reacción general
Características:
Ejemplo: