Este documento describe las principales familias de compuestos orgánicos, incluyendo hidrocarburos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres, aminas, aldehídos y cetonas. Define los grupos funcionales que caracterizan a cada familia y explica cómo se nombran y clasifican los compuestos dentro de cada familia.
BIOMETANO SÍ, PERO NO ASÍ. LA NUEVA BURBUJA ENERGÉTICA
Segunda
1. Se conoce como gr upo funci onal al átomo, o
gr upo de átomos, que defi ne la estr uctur a de
una fami li a par ti cular de compuestos or gáni cos
y al mi smo ti empo deter mi na sus pr opi edades.
A conti nuaci ón, se i ndi can tabuladas las
di sti ntas fami li as de los compuestos or gáni cos
con i ndi caci ón de su gr upo funci onal:
2.
3. HIDROCARBUROS
L os alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos
que sólo contienen carbono e hidrógeno. Estos
compuestos pueden ser
r ami fi cados, como
L i neal es
un i sómer o del heptano
4. L a uni ón entr e los átomos de car bono se r eal i za
medi ante enlaces si mples C-C. Son l os pr i nci pal es
componentes de l os combusti bles ( gas natur al y gas
li cuado de petr óleo) , la gasoli na, el acei te par a
motor es y la par afi na.
• L os alquenos, son hi dr ocar bur os que conti enen al
menos un enl ace dobl e C-C. Se denomi nan
tambi én ol efi nas.
5. • L os alquinos, denomi nados tambi én hi dr ocar bur os
aceti l éni cos, se car acter i zan por poseer al menos un
tr i pl e enl ace C-C en su estr uctur a.
• P or otr a par te, exi sten hi dr ocar bur os que pr esentan
en su estr uctur a uno o var i os ani l los ar omáti cos y por
ello r eci ben el nombr e de hidrocarburos aromáticos. E l
ejemplo más r epr esentati vo de esta fami l i a de
compuestos or gáni cos es el benceno.
6. T odos l os hi dr ocar bur os que pr esentan algún enlace
múlti ple en su estr uctur a se denomi nan tambi én
hidrocarburos insaturados. L a clasi fi caci ón de los
hi dr ocar bur os se r epr esenta gr áfi camente a
conti nuaci ón:
7. L a fór mula gener al de l os al canos de cadena l i neal
( alcanos nor males) es una cadena de gr upos -CH 2
( gr upos meti leno) con un átomo de hi dr ógeno en cada
extr emo. L os alcanos li neales se di fer enci an entr e si
sól o por el númer o de meti l enos de l a cadena ( serie
homóloga) y a l os mi embr os i ndi vi dual es de l a ser i e se
l es llama homólogos:
H omól ogos
del pentano H omól ogo
del pr opano
8. • H i dr ocar bur os al i fáti cos:
Hidr ocar bur os satur ados: alcanos.
a) Lineales: Se nombr an con un pr efi j o que i ndi ca el
númer o de C que posee y la ter mi naci ón -A NO.
9. b) Ramificados: las cadenas l ater al es ( r adi cales)
for madas por átomos de car bono e hi dr ógeno que
for man par te de cualqui er compuesto or gáni co se
nombr an uti l i zando el pr efi j o cor r espondi ente según
el númer o de átomos de car bono que posea ( tal y
como se acaba de ver par a l os al canos li neal es) y la
ter mi naci ón -I L O.
10. P ar a nombr ar hi dr ocar bur os r ami fi cados hay que
segui r los si gui entes pasos:
• Numer ar la cadena más lar ga comenzando por el
extr emo más pr óxi mo al r adi cal.
• Se escr i be y nombr a el númer o cor r espondi ente a l a
posi ci ón del r adi cal delante de su nombr e.
• Si hay var i os r adi cal es i guales, el nombr e del
r adi cal va pr ecedi do de un pr efi j o que i ndi ca el
númer o de r adi cal es ( di -, tr i - tetr a-,...) .
• L os r adi cales di sti ntos se nombr an por or den
alfabéti co, comenzando a numer ar por el extr emo
más pr óxi mo a un r adi cal.
11.
12. Hidr ocar bur os insatur ados
a) A lquenos:
Son hi dr ocar bur os en l os que exi sten dobles
enlaces. E stos hi dr ocar bur os se nombr an de l a
si gui ente for ma:
2. L os que sólo ti enen un enl ace doble se nombr an
cambi ando la ter mi naci ón -ano por -E NO i ndi cando
con un númer o la posi ci ón del doble enlace
( empezando a contar por el extr emo más pr óxi mo al
dobl e enl ace) .
3. Si hay r ami fi caci ones se toma como cadena
pr i nci pal l a cadena más l ar ga de las que conti enen
el dobl e enl ace y par a comenzar la numer aci ón de
los car bono se r eali za de maner a que el dobl e
enlace posea el númer o más pequeño posi ble.
4. Si conti ene más de un doble enl ace el sufi jo es
-di eno, -tr i eno, -tetr aeno,...
13.
14. b) A lquinos:
Son hi dr ocar bur os con tr i ples enlaces. E stos
hi dr ocar bur os se nombr an de l a si gui ente for ma:
• L os que sól o ti enen un enl ace doble se nombr an
cambi ando la ter mi naci ón -ano por -I NO i ndi cando
con un númer o la posi ci ón del tr i ple enlace
( empezando a contar por el extr emo más pr óxi mo al
tr i pl e enl ace)
• Si hay r ami fi caci ones y / o más de un tr i ple enlace
la nomencl atur a es análoga a la de los alquenos.
• Si hay dobl es y tr i ples enlaces se nombr an en el
or den -eno -i no con el local i zador cor r espondi ente
de for ma que sea l o más bajo posi ble
i ndependi entemente de que l as i nsatur aci ones sean
dobl es o tr i pl es.
15. • Cuando l as r ami fi caci ones tambi én poseen
i nsatur aci ones, l a cadena pr i nci pal es aquel la
que cumpl e l os si gui entes r equi si tos:
-Conti ene mayor númer o de i nsatur aci ones.
-Conti ene mayor númer o de átomos de C.
-Conti ene mayor númer o de dobles enlaces.
16. Hidr ocar bur os ar omáticos
T odos l os hi dr ocar bur os ar omáti cos poseen en su
estr uctur a uno o más ani l los de benceno más o menos
susti tui dos.
L os susti tuyentes de un ani l lo bencéni co se nombr an
como r adi cal es segui dos de la pal abr a benceno.
Si hay dos susti tuyentes su posi ci ón r elati va se i ndi ca
con l os locali zador es:
o medi ante los pr efi jos si gui entes:
17.
18. HALOALCANOS O HALUROS DE ALQUILO
Son compuestos en los que por lo menos 1 átomo de
hi dr ógeno de los hi dr ocar bur os ha si do susti tui do por
1 átomo de halógeno. Cuando el átomo de car bono
que está uni do al hal ógeno está uni do tambi én a otr o
átomo de car bono el halur o de al qui lo se denomi na
pr i mar i o. Si está uni do a otr os dos átomos de car bono
el hal ur o de alqui lo es secundar i o. Si está uni do al
hal ógeno y a otr os 3 átomos de car bono el halur o es
un hal ur o ter ci ar i o:
19. Se nombr an como si se tr atar a de
hi dr ocar bur os que poseen susti tuyentes de maner a
que se da el nombr e del hal ógeno pr ecedi do de su
local i zador segui do del nombr e del hi dr ocar bur o
cor r espondi ente:
20. ALCOHOLE S
Son compuestos que poseen el gr upo hi dr oxi lo ( -OH )
en su estr uctur a. A l i gual que l os halur os de alqui lo,
los al coholes tambi én pueden cl asi fi car se en
pr i mar i os, secundar i os o ter ci ar i os, según el gr ado de
susti tuci ón del car bono que está uni do al gr upo
hi dr oxi l o.
21. Son compuestos muy pol ar es debi do a l a
pr esenci a del gr upo hi dr oxi lo. E n l a si gui ente fi gur a
se r epr esenta l a estr uctur a gener al de un alcohol así
como el contor no de densi dad electr óni ca del metanol ,
en el que se apr eci a una zona color eada en r ojo, que
es la si tuada en l a pr oxi mi dad del átomo de oxí geno, y
una zona color eada en azul , que denota falta de
densi dad electr óni ca y que cor r esponde al átomo de
hi dr ógeno uni do al oxí geno.
22. A lgunos de los alcohol es son compuestos
or gáni cos muy comunes, como el metanol que se
emplea como di sol vente i ndustr i al y combusti ble en
l os coches de car r er as, o el etanol que es el al cohol
que se encuentr a en las bebi das al cohól i cas.
Se nombr an añadi endo -OL al hi dr ocar bur o de
r efer enci a numer ando l a cadena de for ma que los
l ocal i zador es de l os gr upos alcoholes sean l o más
bajos posi bl es.
23. É TE RE S
L os éter es poseen un átomo de oxí geno
uni do a dos cadenas alquí l i cas que pueden ser
i gual es o di fer entes. E l más conoci do es el éter
di etí li co que se empleaba como agente anestési co
en oper aci ones qui r úr gi cas.
24. E n la si gui ente fi gur a se r epr esenta la
estr uctur a gener al de un éter así como el contor no
de densi dad electr óni ca del di meti léter . L a zona de
mayor densi dad electr óni ca ( col or aci ón en r ojo)
cor r esponde a l a r egi ón si tuada alr ededor del
átomo de oxí geno.
25. L os éter es se nombr an colocando el nombr e de
l as dos cadenas al quí li cas que se encuentr an
uni das al átomo de oxí geno, una a conti nuaci ón
de la otr a, y, fi nal mente, se añade la palabr a
éter .
26. A M I NA S
Son compuestos que poseen el gr upo ami no en su
estr uctur a. Se consi der an compuestos der i vados
del amoní aco, por tanto, pr esentan pr opi edades
bási cas. T ambi én pueden cl asi fi car se como
pr i mar i as, secundar i as o ter ci ar i as, según el
gr ado de susti tuci ón del átomo de ni tr ógeno.
27. E n l a si gui ente figur a se indican l as estr uctur as de l a
meti l amina ( una amina pr imar ia) , la dimeti l ami na ( una
ami na secundar ia) y la tr i metilami na ( una ami na ter ci ar i a) ,
así como el cor r espondiente contor no de densi dad
el ectr ónica. L a zona color eada en r oj o cor r esponde a l a
densi dad electr ónica asociada al par electr óni co l i br e
si tuado sobr e el átomo de nitr ógeno.
28. T r adi ci onalmente las ami nas se nombr an col ocando
l os nombr es de los r adi cales en or den alfabéti co
segui do de l a ter mi naci ón A M I NA .
E n la actuali dad se emplea otr o si stema par a nombr ar
a las ami nas. E ste si stema consi ste en:
2. I denti fi car la cadena pr i nci pal como aquell a que
conti ene mayor númer o de átomos de car bono y
además conti ene el gr upo ami no.
3. Col ocar la ter mi naci ón A M I NA al fi nal del nombr e
del hi dr ocar bur o que consti tuye el esqueleto de la
cadena pr i nci pal.
29. • P ar a local i zar el gr upo ami no dentr o de l a
cadena pr i nci pal se uti li za el númer o del
car bono que está uni do di r ectamente al
ni tr ógeno y este númer o o local i zador se coloca
del ante del nombr e de l a ter mi naci ón A M I NA .
• Si l a ami na es secundar i a o ter ci ar i a, se dan los
nombr es de l os r adi cales alqui lo que están
uni dos al ni tr ógeno pr ecedi dos de l a letr a N en
cur si va par a i ndi car que di chos gr upos están
uni dos al ni tr ógeno y no a un car bono.
30. A L D E H Í D OS Y CE T ONA S
E stos compuestos conti enen el gr upo
funci onal car boni lo que está for mado por un átomo
de oxí geno uni do medi ante un dobl e enl ace a un
átomo de car bono ( C=O) . E n los aldehí dos el gr upo
car boni l o está uni do a un átomo de car bono y a un
átomo de hi dr ógeno y en las cetonas el gr upo
car boni l o está uni do a dos átomos de car bono. E l
gr upo car boni l o es bastante pol ar de maner a que
l os aldehí dos y cetonas de bajo peso mol ecular son
solubl es en agua. D e hecho, tanto la acetona como
el acetaldehí do son mi sci bles en agua en cual qui er
pr opor ci ón.
31. A conti nuaci ón, se dan las estr uctur as del
for maldehí do y de la acetona, y sus r especti vos
contor nos de densi dad electr óni ca. L a zona
col or eada en r oj o, que denota el evada concentr aci ón
de densi dad electr óni ca, cor r esponde a l a r egi ón
si tuada alr ededor del átomo de oxí geno.
32. E l gr upo aldehí do ( -CH O) se hall a si empr e en uno o
ambos extr emos de la cadena y se nombr an con la
ter mi naci ón -A L
L as cetonas nombr an con l a ter mi naci ón -ONA
numer ando l a cadena de for ma que los locali zador es
de los gr upos cetona sean l o más bajos posi bl e.
33. Á CI D OS CA R B OX Í L I COS
E stos compuestos se car acter i zan por poseer en su
estr uctur a al gr upo funci onal car boxi l o ( -COOH ) .
M uchos áci dos car boxí l i cos si mpl es r eci ben nombr es no
si stemáti cos que hacen r efer enci a a las fuentes
natur ales de las cual es pr oceden. P or ej emplo, el áci do
fór mi co se ll ama así por que se ai sl ó por pr i mer a vez de
las hor mi gas ( for mi ca en latí n) . E l áci do acéti co, que se
encuentr a en el vi nagr e, toma su nombr e de la pal abr a
acetum, " áci do" . E l áci do pr opi óni co da el ar oma
penetr ante a algunos quesos y el áci do butí r i co es el
r esponsable del olor r epul si vo de l a mantequi lla r anci a.
34. E l contor no de densi dad electr óni ca del áci do acéti co
se i ndi ca a conti nuaci ón. L a zona fuer temente
col or eada en r oj o ( elevada concentr aci ón de densi dad
electr óni ca) cor r esponde a la r egi ón al r ededor del
átomo de oxí geno car boní l i co
( CH 3COOH ) , y l a zona de color azul ( poca densi dad
electr óni ca) cor r esponde a la r egi ón al r ededor del
hi dr ógeno uni do al oxí geno ( CH 3COOH ) .
35. A l i gual que los aldehí dos y cetonas, los áci dos
car boxí l i cos de baj o peso mol ecular son muy
pol ar es y, por tanto, muy solubles en agua.
E l gr upo áci do ( -COOH ) se hall a si empr e en uno o
ambos extr emos de la cadena y se nombr an con la
ter mi naci ón -OI CO.
36. D E R I V A D OS D E L OS Á CI D O CA R B OX Í L I COS :
CL OR UR OS D E Á CI D O, É S T E R E S Y A M I D A S
L os clor ur os de áci do, l os éster es y las ami das
se consi der an der i vados de los áci dos car boxí li cos
puesto que se pueden pr epar ar fáci lmente a par ti r de
éstos.
A ) CL OR UR OS D E Á CI D O. E l gr upo funci onal de los
cl or ur os de áci do ( R COCl ) se puede consi der ar
for mado por la combi naci ón car boni l o + clor o. A
conti nuaci ón se i ndi ca l a estr uctur a del clor ur o de
aceti lo y su contor no de densi dad el ectr óni ca. L a
zona de el evada concentr aci ón de densi dad
electr óni ca ( zona en r ojo) cor r esponde a la r egi ón
si tuada alr ededor del átomo de oxí geno.
37. Se nombr an colocando las pal abr as clor ur o de y el
nombr e del áci do car boxí l i co del que der i va
cambi ando la ter mi naci ón -OI CO por -I L O.
38. B ) É ST E R E S. L os ester es se consi der an como el
r esul tado de la condensaci ón entr e un áci do
car boxí l i co y un al cohol. L os éster es de bajo peso
mol ecular , como el acetato de buti lo ( CH 3COOB u)
y el acetato eti lo ( CH 3COOE t) se emplean como
di sol ventes i ndustr i ales, especi almente en l a
pr epar aci ón de bar ni ces.
39. E l olor y sabor de muchas fr utas se debe a la
pr esenci a de mezclas de éster es. P or ejemplo, el
ol or del acetato de i soami lo r ecuer da al de los
pl átanos, el pr opi onato de i sobuti l o al del r on,
etc.
40. A conti nuaci ón se i ndi ca el contor no de densi dad
electr óni ca del acetato de meti lo. D e las dos zonas
en r oj o, la super i or , de un col or r ojo i ntenso,
cor r esponde a l a r egi ón alr ededor del oxí geno
car boní l i co ( CH 3COOCH 3) , y l a i nfer i or , de
col or aci ón menos i ntensa que l a pr i mer a,
cor r esponde a l a r egi ón alr ededor del átomo de
oxí geno uni do al meti l o ( CH 3COOCH 3) , que conti ene
menos densi dad electr óni ca que la zona si tuada
alr ededor del oxi geno car boní l i co.
41. Se nombr an de la si gui ente maner a: nombr e del
áci do del que der i va con la ter mi naci ón –ato de +
nombr e del r adi cal que susti tuye al H del áci do
cor r espondi ente con l a ter mi naci ón –i lo
42. C) A M I D A S. L as ami das se pueden obtener por
r eacci ón entr e un áci do car boxí l i co y una ami na,
que puede ser pr i mar i a o secundar i a. L a
estr uctur a de algunas ami das si mples, como l a
acetami da y l a pr opanami da, se i ndi ca a
conti nuaci ón:
43. E l contor no de densi dad electr óni ca de l a acetami da,
que se i ndi ca a conti nuaci ón, denota la exi stenci a de
una zona de elevada densi dad el ectr óni ca ( zona
color eada en r oj o) que es la r egi ón si tuada al r ededor
del átomo de oxí geno ( CH 3CONH 2) . L a zona en azul
( baj a densi dad el ectr óni ca) cor r esponde a l a r egi ón
alr ededor de uno de los dos átomos de hi dr ógeno
enlazados al ni tr ógeno.
44. Se nombr an cambi ando la ter mi naci ón -o del
hi dr ocar bur o cor r espondi ente por la
ter mi naci ón -A M I D A
45. NITRILOS
E l gr upo funci onal de los ni tr i l os es el gr upo ci ano
( CN) , que está consti tui do por un átomo de car bono
uni do medi ante un tr i ple enlace a un ni tr ógeno. Uno
de los ni tr i los más usual es en los labor ator i os de
Quí mi ca Or gáni ca es el acetoni ti lo, donde se emplea
como di sol vente.
Se nombr an añadi endo l a ter mi naci ón NI T R I L O al
nombr e del hi dr ocar bur o cor r espondi ente.