Resumen del tema 6

1. TEMA 6.-
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA
En su origen se llamaba Química Orgánica al estudio de los compuestos que
se obtenían a partir de organismos vivos.
En 1828 el químico alemán Wöhler sintetizó la urea, producto que se
encuentra en la orina de los animales, a partir de sustancias inorgánicas.
Desde ese momento se obtienen productos orgánicos, presentes en la
naturaleza, a partir de sustancias minerales. De forma que la definición
inicial se tuvo que cambiar.
La característica fundamental que distingue a los compuestos orgánicos es
la presencia de CARBONO. Actualmente se define también a la Química
Orgánica como química del carbono por este hecho y estudia dichos
compuestos a excepción de los óxidos y carbonatos.
Existen millones de compuestos orgánicos frente a aproximadamente unos
300.000 de los compuestos inorgánicos.
EL ÁTOMO DE CARBONO
El carbono es un elemento químico con símbolo C, número atómico 6 y
masa atómica 12,01. Es no metal y tetravalente, disponiendo de cuatro
electrones para formar enlaces químicos covalentes.
La configuración electrónica del carbono (1s2
2s2
2p2
) nos indica que posee
4 electrones en su nivel más externo. Debido a esto y a la gran capacidad
de unirse entre sí, formando cadenas lineales, ramificadas o cíclicas explica
la gran cantidad de compuestos diferentes.
Como se ha comentado con anterioridad, el carbono posee 4 electrones en
la capa de valencia y debe conseguir la configuración estable de un gas
noble que posee 8 electrones en dicha capa. Para ello, tenemos tres
posibilidades:
ENLACE SIMPLE con otro carbono, representado convencionalmente por una
raya (C – C). En este caso cada carbono formará tres enlaces más. La
distribución más estable de los cuatro átomos alrededor del carbono es
formando un tetraedro donde el carbono principal estaría situado en el
centro del mismo y el resto de los átomos en los vértices de dicho
tetraedro. Este es el caso de la molécula de etano.

2. ENLACE DOBLE con otro carbono, representado convencionalmente por dos
rayas (C=C). En este caso cada carbono formará dos enlaces más. En el
caso del eteno, los enlaces C=C no son iguales, un enlace sería como un
enlace simple y el otro enlace sería más débil. La distancia entre los átomos
de carbono es menor que en el enlace simple. Los tres enlaces tendrán
forma plana y formarán un ángulo de 120º
.
ENLACE TRIPLE con otro carbono, representado convencionalmente por tres
rayas (C≡C). En este caso cada carbono formará un enlace más. La
distribución en este caso es lineal. Al igual que en el caso anterior, un
enlace carbono-carbono es distinto a los otros dos.
En la formulación orgánica debemos tener siempre en cuenta que cada
carbono contará con cuatro enlaces covalentes distribuidos en simples,
dobles o triples.
NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA
El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, sistema
IUPAC, se basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar
cualquier compuesto orgánico a partir de su fórmula desarrollada, o
viceversa. Ésta es la NOMENCLATURA SISTEMÁTICA. Además, existe la
NOMENCLATURA VULGAR, que era el nombre por el que se conocían
inicialmente muchas moléculas orgánicas (como, por ejemplo: ácido
acético, formaldehído, estireno, colesterol, etcétera), y que hoy día está
aceptada.
Vamos a ver como se nombran las distintas familias de compuestos
orgánicos que se conocen. En aquellos casos en los se conozca el nombre
vulgar, se incluirá al lado del nombre sistemático.
El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de
átomos de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase
de compuesto orgánico de que se trata. Algunos de los prefijos más
utilizados son:

3. Número de
átomos de
carbono
Prefijo
Número de
átomos de
carbono
Prefijo
1 met- 10 dec-
2 et- 11 undeca-
3 prop- 12 dodeca-
4 but- 13 trideca-
5 pent- 14 tetradeca-
6 hex- 15 pentadeca-
7 hept- 16 hexadeca-
8 oct- 17 heptadeca-
9 non- 18 octadeca-
HIDROCARBUROS
Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente carbono e
hidrógeno en su molécula. Existen dos grupos principales de hidrocarburos,
los alifáticos y los aromáticos, cada uno de los cuales se subdividen a su vez
en varias clases de compuestos:
- ALIFÁTICOS. Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos,
alquinos y cicloalcanos.
- AROMÁTICOS. Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o
mononucleares, que contienen sólo un núcleo bencénico y los
policíclicos o polinucleares que contienen dos o más núcleos
bencénicos.
ALCANOS
Son hidrocarburos acíclicos (no tienen ciclos en su cadena) saturados
(tienen el máximo número de hidrógenos posible).
ALCANOS DE CADENA LINEAL
Responden a la fórmula general CnH2n+2. Se nombran utilizando uno de los
prefijos de la TABLA seguido del sufijo –ano.
CH4 metano
etano C2H6

4. propano (C3H8)
butano (C4H10)
pentano (C5H12)
hexano (C6H14)
heptano (C7H16)
octano (C8H18)
ALCANOS DE CADENA RAMIFICADA
Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:
1. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Ésta será la CADENA
PRINCIPAL. Si hay más de una cadena con la misma longitud se elige
como principal aquella que tiene mayor número de cadenas laterales.
2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal
comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, de tal
forma que los carbonos con ramificaciones tengan el número más
bajo posible.
3. Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena
principal con un número que precede al nombre de la cadena lateral;
éste se obtiene sustituyendo el prefijo –ano por –il. Si hay dos o más
cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-. Tanto los
números como estos prefijos se separan del nombre mediante
guiones.

5. 4. Por último, se nombra la cadena principal.
5-etil-2-metiloctano
Otros ejemplos:
2,6-dimetil-5-propildecano
Se comienza a contar, en este caso, por la izquierda para que los números
de los radicales sean más bajos. Si comenzáramos a numerar por la
derecha sería: 5,9-dimetil-6-propildecano.
RADICALES DE ALCANOS
Los radicales de alcanos se obtienen al perder un hidrógeno unido a un
átomo de carbono (grupo alquilo). Se suele representar el conjunto por R-.
Se nombran sustituyendo el sufijo –ano por –ilo.
CH3- metilo
CH3-CH2- etilo
CH3-CH2-CH2- propilo
CH3-(CH2)2-CH2- butilo
CH3-(CH2)3-CH2- pentilo
(H3C)2-CH- isopropilo
(H3C)3-C- terc-butilo

6. ALQUENOS Y ALQUINOS
Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace (alquenos) o
triple enlace (alquinos).
ALQUENOS Y ALQUINOS DE CADENA LINEAL
Los alquenos responden a la fórmula general CnH2n y tienen un doble enlace
carbono-carbono. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la TABLA
seguido del sufijo –eno.
eteno (etileno) C2H4
propeno (propileno) C3H6
Los alquinos responden a la fórmula general CnH2n-2 y tienen un triple
enlace carbono-carbono. Se nombran utilizando uno de los prefijos de la
TABLA seguido del sufijo –ino.
etino (acetileno) C2H2
propino C3H4
Las reglas de la IUPAC para nombrar alquenos y alquinos son semejantes a
las de los alcanos, pero se deben adicionar algunas reglas para nombrar y
localizar los enlaces múltiples.
1. Para designar un DOBLE ENLACE carbono-carbono, se utiliza la
terminación –eno. Cuando existen más de un doble enlace, la
terminación cambia a –dieno, -trieno y así sucesivamente.
2. Para designar un TRIPLE ENLACE carbono-carbono utiliza la
terminación –ino (-diino para dos triples enlaces y así
sucesivamente). Los compuestos que tienen un doble y un triple
enlace se llaman –ENINOS.
3. Se selecciona la cadena más larga que incluya ambos carbonos del
doble enlace. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la
cadena más larga de las que contienen el doble enlace.
4. Numerar la cadena a partir del extremo más cercano al enlace
múltiple, de forma que los átomos de carbono de dicho enlace,
tengan los números más pequeños posibles. Si el enlace múltiple es

7. equidistante a ambos extremos de la cadena, la numeración empieza
a partir del extremo más cercano a la primera ramificación.
5. Indicar la posición del enlace múltiple mediante el número del primer
carbono de dicho enlace.
2-metilpent-2-eno
4-metilhex-2-ino
A partir de cuatro carbonos es necesario poner un número para localizar la
posición del enlace doble o triple:
but-1-eno
but-2-eno
pent-2-eno
but-1-ino
but-2-ino

8. En caso de haber dobles y triples enlaces a la vez, para elegir la cadena
principal se busca el que tenga mayor número de insaturaciones (dobles o
triples enlaces).
La numeración se realizará de modo que los números más bajos
correspondan a las insaturaciones sin tener en cuenta si se tratan de dobles
o triples enlaces. En el caso de que la numeración sea independiente de las
insaturaciones, tendrá preferencia el doble enlace.
hept-5-en-1,3-diino
hex-2-en-4-ino
En la nomenclatura se indicarán primero los dobles enlaces y después los
triples enlaces con sus correspondientes prefijos y localizadores.
EJEMPLOS:
3-etil-2,4-dimetilhexano
6-metilhept-3-eno
3-etil-4-metilhexa-1,5-dieno

9. CICLOALCANOS
Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Responden a la fórmula
general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo CICLO- al nombre del
alcano de igual número de átomos de carbono.
ciclopropano (C3H6)
ciclobutano (C4H8)
ciclopentano (C5H10)
ciclohexano (C6H12)
Cuando hay ramificaciones en el cicloalcano, se numeran los átomos de
carbono de tal forma que le corresponda el número más bajo al carbono
que tiene la cadena lateral. En el caso de que haya una sola ramificación no
es necesario indicar su posición.
1-etil-3-metilciclopentano

10. 1-etil-3-metilciclohexano
Recordad que los enlaces tienen cuatro enlaces. Si aparece un radical,
desaparece un hidrógeno en la posición del enlace.
Los radicales de los cicloalcanos se nombran sustituyendo el sufijo –ANO
por –ILO.
4-ciclopropilpent-2-ino
5-ciclobutil-6-ciclobutilhept-2-eno
6-ciclopentilhept-1-en-4-ino

11. CICLOALQUENOS E HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son los hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace (alquenos) o
triple enlace (alquinos).
En los CICLOALQUENOS se empieza a numerar el anillo a partir de los
carbonos del enlace múltiple.
ciclopropeno (C3H4)
ciclobuteno (C4H6)
ciclohexeno (C6H10)
ciclopenteno (C5H8)
Los HIDROCARBUROS AROMÁTICOS son conocidos también con el nombre
genérico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados y, dependiendo
del número de núcleos bencénicos, pueden ser monocíclicos o policíclicos.
El hidrocarburo aromático monocíclico más sencillo es el benceno. Todos los
demás se nombran haciéndoles derivar de él. Si se trata de un derivado
monosustituido, se nombra el sustituyente como radical seguido de la
palabra benceno.

12. Si el derivado bencénico tiene dos o más sustituyentes, se numeran los
átomos de carbono de manera que a los que tienen sustituyente les
corresponda el número más bajo posible. Cuando sólo hay dos
sustituyentes, las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4- se pueden indicar con los
prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos
conservan el nombre vulgar, como se indica en los ejemplos siguientes.
benceno
metilbenceno (tolueno)
1-etil-3-metilbenceno (m-etilmetilbenceno)
RADICALES AROMÁTICOS. El nombre genérico con el que se conoce a estos
compuestos es ARILO (Ar-). El radical obtenido al perder el benceno uno de
sus hidrógenos (C6H5-) recibe el nombre de FENILO. Todos los demás
radicales aromáticos se les nombran como radical fenilo sustituidos,
asignando el número 1 al carbono con la valencia libre. Algunos radicales de
hidrocarburos aromáticos como el tolueno, el xileno o el cumeno se
nombran utilizando el sufijo –ILO.

13. 2-fenilpenta-1,4-dieno
5-ciclopentil-4-fenilhex-2-ino
4-fenilhept-1-en-5-ino
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS CONDENSADOS
Cuando los dos anillos están unidos por sólo dos átomos de carbono se dice
que son ortocondensados. Cuando estos hidrocarburos tienen el mayor
número posible de dobles enlaces no acumulados se les nombra utilizando
el sufijo –eno, aunque de la mayoría se conserva el nombre vulgar.

14. naftaleno
antraceno
fenantreno
HALOGENUROS DE ALQUILO
Se denomina así a los hidrocarburos que contienen átomos de halógenos
unidos a carbono. Los halogenuros de alquilo se dividen en primarios,
secundarios o terciarios, según los enlaces del átomo de carbono al que
vaya unido el átomo de halógeno.
HALOGENURO PRIMARIO:
HALOGENURO SECUNDARIO:

15. HALOGENURO TERCIARIO:
La IUPAC nombra a los halogenuros de alquilo de más de cinco átomos de
carbono siguiendo las normas de los hidrocarburos sustituidos. Además, se
pueden utilizar nombres comunes para algunos polihalogenados sencillos
como los siguientes:
tetracloruro de carbono (CCl4)
cloroformo (CHCl3)
Es frecuente el empleo de nombres vulgares para los términos más
sencillos, nombrándose el halógeno como halogenuro, seguido del nombre
del grupo alquilo.
5-bromopent-2-eno
1-bromo-6-metilhept-3-eno

16. cloruro de bencilo
3,3-diclorohexano
2,3-dibromopentano
m-diclorobenceno
1,2-diclorociclopropano

17. 4-bromo-5-cloropent-1-eno
ALCOHOLES
Los alcoholes tienen de fórmula general R-OH, estructuralmente son
semejantes al agua, en donde uno de los hidrógenos se ha sustituido por un
grupo alquilo. Su grupo funcional es el grupo hidroxilo, OH.
etanol
isopropanol
terc-butanol
Los alcoholes, al igual que los halogenuros de alquilo, se clasifican o dividen
en primarios, secundarios y terciarios, según el número de grupos
hidrocarbonados unidos al átomo de carbono al que va enlazado el grupo
hidroxilo.
El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La
terminación –o del hidrocarburo se cambia por –ol.
2. La cadena se enumera de forma que al grupo funcional le
corresponda el menor número posible. Si hay más de un grupo
hidroxilo en la cadena, se emplean los prefijos di, tri, etcétera.

18. 3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como
hidroxi, precedido de su número localizador.
FENOLES
Los fenoles tienen el mismo grupo funcional que los alcoholes, pero unido a
un anillo aromático.
Se nombran utilizando, como en los alcoholes, el sufijo –ol al nombre del
hidrocarburo aromático. Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como
derivados del fenol. Los otros sustituyentes del anillo se localizan con un
número o mediante los prefijos orto, meta o para.
ÉTERES
Los éteres tienen de fórmula general R-O-R’, donde las ramificaciones R y R’
pueden ser grupos idénticos o diferentes y pueden ser grupos alquilo o
arilo.
Se pueden nombrar de dos formas:
1. Se nombra el radical más sencillo cambiando la terminación del
respectivo hidrocarburo por –oxi (indicando, si es preciso, la posición
con un número localizador. A continuación, se nombra el radical más
complejo como un hidrocarburo.
2. Se denominan generalmente con el nombre de cada uno de los
grupos alquilo o arilo, en orden alfabético, seguidos de la palabra
éter.