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4.5.2. Características
estructurales de los anillos
hexagonales (piridina y pirano)
Piridina
• La piridina es una amina aromática cuya fórmula
química es C5H5N. Es la versión nitrogenada del
benceno, pues un grupo –CH= ha sido sustituido por un
átomo de nitrógeno (N). Junto con el pirrol, la piridina
conforma el grupo de las aminas aromáticas más
simples de todas.
• En la imagen se muestra la estructura molecular de la
piridina representada por un modelo de esferas y
barras. Como puede verse, su molécula es muy similar
a la de benceno, con la única diferencia de que posee
uno de sus carbonos (esferas negras) sustituido por
nitrógeno (esfera azul).
Estructura molecular
• El nitrógeno, por ser más electronegativo,
atrae densidad electrónica hacia sí, lo cual crea un
momento dipolar permanente en la piridina. Por lo
tanto, las moléculas de piridina interaccionan mediante
fuerzas dipolo-dipolo.
• Los átomos de hidrógeno son las regiones más pobres
en electrones, de manera que se orientarán en
dirección del átomo de nitrógeno de una molécula
vecina.
Estructura Cristalina
• Las moléculas de piridina cuentan no solo con las
fuerzas dipolo-dipolo, sino también con interacciones
propias de los anillos aromáticos. Así, estas moléculas
logran posicionarse ordenadamente para originar un
cristal de estructura ortorrómbica a una temperatura de
-41,6 °C.
Pirano
• En química el pirano es un compuesto heterocíclico formado
por cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno y que
presenta dos dobles enlaces. La fórmula molecular es C5H6O.
• Existen dos tipos de isómeros, los cuales difieren en la
localización de los dobles enlaces. En el 2H-pirano, el carbono
saturado está en la posición 2, mientras que en el 4H-pirano se
encuentra en la posición 4.
• Ambos isómeros (2H y 4H) de Pirano poseen dos átomos con
hibridación SP 3 (uno de carbono y oxígeno), por lo tanto su
geometría no es plana. Esta es una de las razones por las que
el Pirano no es aromático, combinado con la presencia de solo
4 electrones pi, lo que no cumple con la regla de Hückel.

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  • 1. 4.5.2. Características estructurales de los anillos hexagonales (piridina y pirano)
  • 2. Piridina • La piridina es una amina aromática cuya fórmula química es C5H5N. Es la versión nitrogenada del benceno, pues un grupo –CH= ha sido sustituido por un átomo de nitrógeno (N). Junto con el pirrol, la piridina conforma el grupo de las aminas aromáticas más simples de todas.
  • 3. • En la imagen se muestra la estructura molecular de la piridina representada por un modelo de esferas y barras. Como puede verse, su molécula es muy similar a la de benceno, con la única diferencia de que posee uno de sus carbonos (esferas negras) sustituido por nitrógeno (esfera azul). Estructura molecular
  • 4. • El nitrógeno, por ser más electronegativo, atrae densidad electrónica hacia sí, lo cual crea un momento dipolar permanente en la piridina. Por lo tanto, las moléculas de piridina interaccionan mediante fuerzas dipolo-dipolo. • Los átomos de hidrógeno son las regiones más pobres en electrones, de manera que se orientarán en dirección del átomo de nitrógeno de una molécula vecina.
  • 5. Estructura Cristalina • Las moléculas de piridina cuentan no solo con las fuerzas dipolo-dipolo, sino también con interacciones propias de los anillos aromáticos. Así, estas moléculas logran posicionarse ordenadamente para originar un cristal de estructura ortorrómbica a una temperatura de -41,6 °C.
  • 6. Pirano • En química el pirano es un compuesto heterocíclico formado por cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno y que presenta dos dobles enlaces. La fórmula molecular es C5H6O. • Existen dos tipos de isómeros, los cuales difieren en la localización de los dobles enlaces. En el 2H-pirano, el carbono saturado está en la posición 2, mientras que en el 4H-pirano se encuentra en la posición 4.
  • 7. • Ambos isómeros (2H y 4H) de Pirano poseen dos átomos con hibridación SP 3 (uno de carbono y oxígeno), por lo tanto su geometría no es plana. Esta es una de las razones por las que el Pirano no es aromático, combinado con la presencia de solo 4 electrones pi, lo que no cumple con la regla de Hückel.