Sternhell & Sznajder & Asheri. - El nacimiento de la ideología fascista [ocr]...
Quimica heterociclica
1.
2. Cíclico: compuesto orgánico formado por átomos de carbonos
en su anillo o ciclo.
Hetero: elemento distinto al carbono
Compuesto heterocíclico:
Compuestos orgánicos constituidos por un ciclo o anillo
compuesto por carbono y otros elementos.
-Nitrógeno
-Oxigeno
-Azufre
-Selenio
-Teluro
-Fósforo
-Arsénico
3. Clasificación
De un anillo y un heteroatomo
De un anillo con dos o mas heteroatomos
Policíclicos
4. Compuesto heterocíclico con un solo
heteroátomo
Heterociclo hexátomicos:
se clasifican en tres grupos principales:
1.Piridina
2.Pirano
3.Tiopirano
5. Grupo de la Piridina
La piridina es un líquido incoloro
de olor desagradable, presenta
en su estructura un heterociclo de seis
eslabones, y tiene un carácter aromático.
La piridina debido a su alta estabilidad no es afectada con los agentes
oxidantes comunes, sin embargo se reduce con mayor facilidad que
el benceno.
Debido a que el nitrógeno es electronegativo en el anillo de piridina,
la molécula es relativamente deficiente en electrones. Por lo tanto,
entra en reacciones de sustitución aromática electrófilica, la piridina
es más propensa a la sustitución nucleófilica y metalación del anillo
por bases fuertes organometálicos.
Thomas Anderson
1846
Aceite de Dippel
6. Nomenclatura-Isomería
El nombre sistemático de la piridina, es azina.
La numeración de los átomos del anillo de piridina comienza
en el nitrógeno.
También se utiliza la distribución de las posiciones de los
carbonos según el alfabeto griego(α-γ) y cuando se habla de
los patrones de sustitución se utiliza (orto, meta y para)
4-Bromopiridina
2-2-Bipiridina
7. El derivado catiónico formado por la adición de
un electrófilo al nitrógeno es llamado piridinio
Al nombrar los derivados de la piridina se inicia por el
nitrógeno siguiendo las manecillas contrarias al reloj siendo su
isomería mas compleja.
Los isómeros bisustituidos existen en seis variedades distintos
en piridinas en cambio en el benceno solo tres
9. Alcohilpiridinas
Las piridinas y sus homólogos, llamadas alcohipiridina o bases
piridicas son líquidos de olor penetrantes que ejercen,
administrados en dosis fuertes, una acción toxica sobre los
organismos.
10. Propiedades químicas
Hidrogenación:
Los reductores (Na + CH2OH; H2, y Ni) transforman las bases
piridicas en hexahidroxipiridinas; en caso de que sea un acido el
núcleo se fraccionara dando como resultado un alcano y un
amoniaco.
+ HI
11. Función básica
Las piridinas son bases débiles que por acción de los ácidos
forman sales de piridinio
C5H5N + HCl (C5H5NH)Cl
12. Reacciones de sustitución
Reacciones de sustitución electrofilica:
Las posiciones favorecidas son la 3 y la 5, debido a la mayor
estabilidad del intermedio de reacción.
13. Reacciones de sustitución nucleófilica
Consiste en el atacar un ion o complejo negativo (-NH2, -OH)
y la alquilación o arilación por los organoliticos son rápidas
ocupando el sustituyente la posición 2 y 4.
14. Hidroxipiridina
Son cuerpos con funciones fenólicas, siendo su mejor método
de obtención la fusión alcalina de los derivados sulfónicos, o la
descaboxilación de ácidos.
16. Ácidos Piridincarboxilicos
son ácidos orgánico que posee estructura de anillo de piridina y el
correspondiente grupo carboxílico.
Polvo cristalino, inodoro de ligero sabor ácido, salificables por
las bases y los ácidos.
17. Ácido piridin 2- Carboxílico(picólico) : solido cristalino,
incoloro, muy soluble en agua y sublimable sin
descomposición.
Ácido piridin 3- Carboxílico(nicotínico): solido cristalino,
incoloro, cuyo valor biológico es como vitamina para prevenir
la pelagra.
Coralina: liquido amarillento, soluble en agua; es un
estimulante del SNC.
Ácido Nicótico: solido cristalino, incoloro, se torna de un color
amarillo en contacto con el aire, que actúa en bajas dosis como
excitante y en altas dosis un paralizante del sistema nervioso.