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SECUNDARIA 2014                        EJERCICIOS  24 de noviembre de 2013 
 

QUÍMICA
TEMA:  QUÍMICA ORGÁNICA 

NIVEL:  ●● 

HOJA Nº  025

El  tratamiento  con  permanganato  de  potasio  en  medio  básico  de  un 
compuesto A de fórmula C4H8 rinde un compuesto B de fórmula C4H10O2, 
ópticamente  inactivo  pero  no  racémico,  qué  por  tratamiento  con  ácido 
acuoso  diluido  conduce  a  dos  isómeros  C  y  D  de  fórmula  C4H8O,  que 
presentan  en  13C‐NMR,  3  y  4  señales,  respectivamente.  Determina, 
razonadamente,  las  estructuras  de  los  compuestos  A,  B,  C  y  D.  ¿Qué 
compuesto E de fórmula C4H8O daría B al ser tratado con hidróxido sódico 
acuoso? 
Solución: A  cis‐2‐buteno, B  meso‐butano‐2,3‐diol, C  isobutiraldehido, D  butanona, E  óxido de trans‐but‐2‐eno. 

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