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En medio básico la condensación aldólica se produce por ataque
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Ejercicios de Química Orgánica Básica - 5.Aldehídos, cetonas, ácidos y derivados, nitrilos - 03 Condensación aldólica

  • 1. Ejercicios de Principales Compuestos Orgánicos triplenlace.com/ejercicios-y-problemas Condensación aldólica en aldehídos 5: Aldehídos, cetonas, ácidos y derivados, nitrilos
  • 2. Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/cbqo/ Este ejercicio pertenece al
  • 3. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH triplenlace.com Consejo Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta, no lo asimilará bien.
  • 4. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH CH3H O triplenlace.com
  • 5. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH CH3H O triplenlace.com Los aldehídos tienden a condensarse (es decir, unirse dos moléculas)…
  • 6. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH Aldol CH3H O 3-hidroxibutanal H O OH CH3 triplenlace.com para producir un aldol (compuesto que al mismo tiempo es alcohol y aldehído) (Pueden hacerlo en medio básico como en este caso, o en ácido, siendo distintos los mecanismos pero igual el producto.)
  • 7. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH Aldol CH3H O 3-hidroxibutanal H O OH CH3 triplenlace.com En medio básico la condensación aldólica se produce por ataque de un ion enolato al aldehído. El ion enolato, en este caso, se forma porque el aldehído experimenta tautomería cetoenólica*, dando lugar a un enol (compuesto con doble enlace y grupo -OH). El enol en medio básico produce el enolato (en este, el grupo OH se transforma en -O–). *Para saber más de tautomería cetoenólica se puede visitar:
  • 8. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH Aldol H2O CH3H O 3-hidroxibutanal H O OH CH3 triplenlace.com El aldol tiende a deshidratarse
  • 9. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH Aldol H2O CH3H O 3-hidroxibutanal 2-butenal H O OH CH3 H O CH3 Aldehído - - insaturado triplenlace.com
  • 10. Indicar qué se obtiene al tratar acetaldehido con NaOH Aldol H2O CH3H O 3-hidroxibutanal 2-butenal H O OH CH3 H O CH3 Aldehído - - insaturado triplenlace.com En química orgánica se llama carbono  al vecino al que estamos considerando (en este caso el aldehídico) y  al que está más allá del  en la cadena
  • 11. Problemas del Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/problemas-de- principales-compuestos-organicos/ Más…
  • 12. Temas del Curso Básico de Química Orgánica http://triplenlace.com/cbqo/ Más…

Notas del editor

  1. Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases). An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone. R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.
  2. Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases). An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone. R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.
  3. Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases). An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone. R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.
  4. Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases). An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone. R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.
  5. Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases). An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone. R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.
  6. Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases). An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone. R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.
  7. Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases). An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone. R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.
  8. Es una condensación aldólica por el mecanismo del enolato (es decir, catalizada por bases). An aldol condensation is an organic reaction in which an enol or an enolate ion reacts with a carbonyl compound to form a β-hydroxyaldehyde or β-hydroxyketone, followed by a dehydration to give a conjugated enone. R.: 3-hidroxibutanal (aldol) en equilibrio con 2-butenal (cetona α-β insaturada), por condensación aldólica y posterior deshidratación.