Este documento presenta información sobre los carbohidratos. Explica que los carbohidratos incluyen oligosacáridos (2-10 monómeros) y polisacáridos (más de 10 monómeros), y describe algunos carbohidratos importantes como la lactosa, maltosa, sacarosa, almidón, glucógeno, celulosa y quitina. También explica los tipos de enlaces glucosídicos que unen los monómeros en estos carbohidratos.

1. Unidad IV: Química de
carbohidratos
Prof. Keila Torres
UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL
“LISANDRO ALVARADO”
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD
PROGRAMA DE MEDICINA
QUIMICA ORGANICA

2. Objetivos de la clase
Osidos :
Oligosacaridos
Polisacáridos

3. Ósidos
ÓSIDOS
Holósidos
(Holosacáridos)
Heterósidos
(Heterosacáridos)
* Oligosacáridos ( 2 a 10 monómeros)
* Polisacáridos
(más de 10
monómeros)
• Homopolisacáridos
•Heteropolisacáridos
(glucosaminoglucanos)
* Péptidoglicanos
* Glucoproteínas
* Proteoglicanos
Resultan de la asociación de varias moléculas de
monosacáridos, a veces con sustancias no glucocidicas
(metanol)

4. Enlace glucosídico
Enlace O - glucosidico α ( 1 4)
El enlace O - glucosídico se forma entre el hidroxilo ( este aporta un -H ) del
carbono 1 del primer monosacárido con el -OH del carbono 2, 3 o 4 del segundo
monosacárido formando disacáridos o polisacáridos.
Los enlaces resultantes serán alfa (a ) o beta ( ß ) según la posición del -OH en el
primer azúcar

5. Holosidos
Resultan de la combinación exclusiva de
varias moléculas de osas (monosacáridos)
mediantes enlaces glucosídicos, según el
numero de osas que poseen se pueden
clasificar en oligósidos o poliósidos.

6. Oligosacaridos
Son polímeros pequeños (de 2 a 10 unidades de monosacáridos).
Se pueden clasificar en disacáridos, trisacáridos, etc.
Disacáridos
Son carbohidratos, formados por la condensación de dos osas iguales o
distintas mediante enlace O-glucosídico, mono o dicarbonílico,

7. Disacáridos más comunes
Formada por la unión de una galactosa y una glucosa.
Constituye el 5% de la leche (azúcar de la leche)
El enlace formado es monocarbonílico
β – D galactopiranosil β(1 4) α -D-glucopiranosa
β – D galactopiranosa α -D-glucopiranosa
Lactosa

8. Maltosa, Isomaltosa, Celobiosa
Formadas todas por la unión de dos glucosas, son diferentes
dependiendo de la unión entre las glucosas.

9. Maltosa
Es un disacárido formado en la fermentación del almidón y del
alcohol.
α -D- glucopiranosa α –D-glucopiranosa
α -D- glucopiranosil α (1 4) α –D-glucopiranosa

10. Formada por la unión de una glucosa y una fructosa.
A la sacarosa se le llama también azúcar común y es un azúcar no
reductor.
El enlace formado es dicarbonílico
α -D- glucopiranosa β -D-fructofuranosa
α -D- glucopiranosil α (1 2) β –D-fructofuranosa

11. De la formación del enlace glicosidico
puede ocurrir lo siguiente
•Cuando una osa perteneciente a un disacarido tiene un carbono anomérico
libre (C1 en las aldosas y C2 en la cetosas) es decir, que no esta comprometido
en la unión con la otra osa , dicha osa tiene poder reductor y el enlace que se
forma es un enlace monocarbonilico.
•Si la condensación se efectúa entre los dos carbonos anomericos de ambas
osas, el azúcar resultante no es reductor ya que carece de carbono anomérico
libre y el enlace formado es un enlace dicarbonilico
•El monosacáridos que da su grupo OH anomérico al enlace se denomina con la
terminación osil y el otro con el nombre habitual (osa)

12. Trisacáridos
Se forman por la condensación de 3
moléculas de osas.
α -D- galactopiranosa
α -D- glucopiranosa
β -D- frutofuranosa
Estructura de la Rafinosa
α -D- galactopiranosil (1 6) α -D- glucopiranosil (1 2) β -D- frutofuranosa

13. Polisacáridos
También llamados poliholósidos, poliósidos o glicanos.
Están formados por un gran numero de unidades de monosacáridos
(mas de 10) unidos por enlaces glucosidicos. Los polisacáridos se
utilizan como formas de almacenamiento de energía o como
materiales estructurales.
Polisacáridos
Homopolisacáridos Heteropolisacáridos
Reserva Estructural Nitrogenados
No
Nitrogenados

14. Homopolisacáridos
Son aquellos polisacáridos que están formados por varias
unidades repetidas del mismo tipo de monosacárido
Homopolisacaridos
Reserva Estructural
Almidón
Glucógeno
Dextrano
Inulina
Celulosa
Quitina
Lignina

15. Almidón
Polisacárido de reserva en plantas.
Se encuentra habitualmente en grandes gránulos en citoplasma y otros orgánulos
en órganos de reserva; Tubérculos, semillas, etc
Formado por dos tipos de moléculas:
- α -amilosa lineal
- α -amilopectina ramificada
Ambos son polímeros de D-glucosa con enlaces α(1->4).

16. Amilosa
Amilosa
Es una cadena lineal de unidades de D-glucosa de 200 a 3000
por molécula unidas entre sí por enlaces α(1 4).
La cadena
polisacárida
adopta una
conformación
helicoidal

17. Amilopectina
La amilopectina consiste en una
cadena de moléculas de glucosa
unidas por enlaces α (1 4), con
puntos de ramificación con
enlaces α (1 6). Estas
ramificaciones ocurren cada 24 ó
30 residuos de glucosa
aproximadamente.

18. Glucógeno
Es un polisacárido formado por moléculas de D-glucosa unidas por enlaces
α (1 4) y α(1 6) al igual que la amilpectina , pero a diferencia de ésta ultima el
glucógeno es más ramificado (cada 8 a 12 residuos).
Es el principal polisacárido de reserva de las células animales, por lo que se suele
denominar almidón animal. Los dos tejidos de mayor almacenamiento de
glucógeno son el hígado y el musculo esquelético
Enlace
Glicosídico α-1,6-

19. Celulosa
Polisacárido estructural en plantas y algunas algas.
Forma la pared celular y estructuras derivadas: leño, corteza ...
Funciones:
- Soporta la presión osmótica en las células, proporciona turgencia.
- Sostén celular y de las plantas pluricelulares.
- Protección mecánica
Esta formada por polímeros lineales de D-glucosa en enlaces β(1 4).
Se organiza en fibras paralelas enlazadas por puentes de hidrógeno.
La capacidad para digerir la celulosa solo se encuentra en los
microorganismos que poseen la enzima celulasa presente en termitas
y vacas

20. Quitina
Polisacárido estructural en hongos y artrópodos
Funciones:
- Protección frente a la presión osmótica celular, turgencia (Hongos)
- Sostén y protección (Hongos y artrópodos)
Polímero lineal de N-acetilglucosamina con enlaces β (1 4)

21. Próxima Clase
Heteropolisacaridos