El documento presenta una tabla con la clasificación de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos, incluyendo alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos y benceno. Luego describe las reglas de nomenclatura sistemática de los alcanos, incluyendo la numeración de cadenas carbonadas, el uso de prefijos y sufijos, y la denominación de isómeros y radicales ramificados. Finalmente menciona algunas referencias bibliográficas sobre nomenclatura orgánica.
4. 1. Alcanos o Parafinas
Género de hidrocarburos (H-Cs)
alifáticos acíclicos, cuya singularidad
radica en su poca tendencia a
transformarse. Se caracterizan por
presentar sólo enlaces sencillos C-C.
El término “parafinas” deriva de
“parum” y “affinis” (poca afinidad).
7.
El número de Carbonos e Hidrógenos que
forman a los alcanos, surge de la expresión
matemática:
CnH2n+2
la cual es considerada como “Fórmula General
de los Alcanos”.
8.
Regla 1: Los cuatro primeros miembros
reciben nombres comunes:
Metano
CH4
Etano
C2H6
Propano
C3H8
Butano
C4H10
9.
Los demás, forman su nombre con el prefijo
numérico griego que indique el número de
átomos de carbono, seguido de la
terminación “ano”.
Ejemplos:
C5H12 Pentaano
(Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Pentano)
Ejemplos:
C6H14 Hexaano
(Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Hexano)
10. De manera similar:
C7H16 Heptano
C8H18 Octano
C9H20 Nonano
C10H22 Decano
12.
Si a un alcano le removemos un Hidrógeno
terminal (primario) se convierte en un Radical
“Alquilo” o “Alcanilo”.
Ejemplos:
Alcano
Alquilo
CH4
CH3
C2H6
C2H5
C3H8
C3H7
C4H10
C4H9
13.
Regla 2:Los radicales univalentes derivados
de los alcanos son nombrados reemplazando
la terminación “ano” por la terminación “ilo”.
Ejemplos:
Radical Alquilo
Nombre
CH3
Metilo
C2H5
Etilo
C3H7
Propilo
C4H9
Butilo
NOTA: Si el radical formara parte de un compuesto, la terminación cambia a “il”.
14.
Regla 3: El nombre de cualquier
hidrocarburo saturado ramificado
consta de tres partes esenciales:
Prefijos
Padre
Sufijos
15. Los Prefijos: Contendrán las
posiciones y los nombres de todos los
sustituyentes.
El Padre: Indica el número de átomos
de Carbono en la Cadena Principal.
Los Sufijos: Indica la presencia de los
grupos funcionales.
16.
Para su nomenclatura se aplica el siguiente
procedimiento:
A) Se selecciona la cadena de carbonos más larga.
B) La cadena se numera de un extremo al otro,
comenzando por el extremo más cercano al
primer radical (procurando que brinde la
numeración más baja para los sustituyentes).
NOTA: Si dos opciones brindan el mismo número de carbonos
para la cadena principal, elegiremos aquella que proporcione
un mayor número de radicales.
17. C) Los radicales son nombrados primero, en
orden alfabético, anteponiendo a cada
sustituyente un número que indique su posición
en la cadena principal
D) En caso de que un mismo radical se repita, se
antepondrán los prefijos multiplicativos griegos al
nombre del sustituyente para indicar la cantidad
de veces que aparece éste en la cadena principal
del hidrocarburo
NOTA: Al aplicar el orden alfabético, los prefijos multiplicantes no deben considerarse.
18. Los números serán separados de los nombres por
guiones (-) y los números serán separados entre sí,
por comas (,).
Ejemplo: Proponga el nombre sistemático del
siguiente compuesto:
▪ Seleccionamos la cadena más larga: Hay varias opciones
y todas tienen 3 átomos de carbono y un sustituyente
▪ Numeramos la cadena de un extremo a otro
19. 1
3
2
Procurando que nos dé la posición más baja para
el sustituyente. En este caso las dos alternativas
nos brindan el mismo número de posición: 2
Identificamos el nombre del sustituyente: Como
contiene sólo un carbono, su nombre es metil.
Por encontrarse en la posición 2, el prefijo
completo será: 2-metil
20. ▪ Finalmente proponemos el nombre completo de
la estructura:
▪ 2-metilpropano
▪ Siempre respetando el orden:
prefijos-padre-sufijos
▪ Los cuales me indican que:
▪ Existe, en el carbono 2, un sustituyente de un carbono
▪ Sobre una cadena principal de tres carbonos
▪ Unidos mediante enlaces sencillos Carbono-Carbono.
21.
Regla 4: Algunos alcanos presentan el fenómeno
llamado Isomería Estructural, el cual consiste en
tener la misma fórmula condensada pero diferente
estructura y, por tanto, distintas propiedades físicas
y, en ocasiones, químicas. Ejemplos:
Fórmula
Condensada
Estructura
Nombre Común
Nombre
Sistemático
C4H10
Butano Normal
n-Butano
C4H10
Isobutano
2-metilpropano
23. Conforme aumenta el número de carbonos en la molécula,
también aumenta el número de isómeros posibles:
Número de Carbonos
en la Cadena
Fórmula
Condensada
Número de Isómeros
Estructurales
4
C4H10
2
5
C5H12
3
6
C6H14
5
7
C7H16
9
8
C8H18
18
24.
Regla 5: Los radicales ramificados univalentes
derivados de los Alcanos, se nombran de
acuerdo a la regla 2.
Estructura
Nombre Común
Nombre Sistemático
Secbutilo
1-metilpropilo
Terbutilo
1,1-dimetiletilo
1
3
2
26.
Regla 6: Los alcanos conteniendo radicales
ramificados serán nombrados de acuerdo a la
regla 2, encerrando dentro de corchetes el
enunciado completo que muestre al radical
ramificado
28.
Regla 7: Cuando en un hidrocarburo se localicen
radicales ramificados idénticos, se usarán los
prefijos multiplicativos latinos para indicar las veces
que dicho radical está presente
3
2
1
1
6
4
3
2
5
8
7
2
10
9
3
12
11
4
1
5
1993) 6,9-Bis-[1-etilpropil]-3-metildodecano
2005) 3-metil-6,9-Bis-[pentan-3-il]dodecano
29. Acevedo Díaz, J.A., Bárcenas Ríos, S. L., & Ortiz
Méndez, A. (1983). Una Perspectiva de la Química
Orgánica. Zacatecas: Ediciones SPAUAZ.
Delgado, E. (200). Introducción a la
nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos.
Costa Rica.
Flores de Labardini, T., & Ramírez Delgado, A.
(2004). Química Orgánica (Decimoséptima ed.).
México: Esfinge.
Jaramillo, L. M. (2001). Curso de Química
Orgánica General. Santiago de Cali, Colombia.