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Química II

M. en E. Manuel Acevedo Díaz
Hidrocarburos

Alifáticos

Aromáticos

Acíclicos

Cíclicos

Benceno y
sus
Derivados

Alcanos o
Parafinas

Alquenos u
Olefinas

Alquinos o
Acetilénicos

Ciclanos o
Cicloalcanos

Ciclenos o
Cicloalquenos

Ciclinos o
Cicloalquinos

Fórmula
General:
CnH2n+2

Fórmula
General:
CnH2n

Fórmula
General:
CnH2n-2

Fórmula
General:
CnH2n

Fórmula
General:
CnH2n-2

Fórmula
General:
CnH2n-4
1. Alcanos o Parafinas
Género de hidrocarburos (H-Cs)
alifáticos acíclicos, cuya singularidad
radica en su poca tendencia a
transformarse. Se caracterizan por
presentar sólo enlaces sencillos C-C.
 El término “parafinas” deriva de
“parum” y “affinis” (poca afinidad).


 Condensada: C2H6
 Semidesarrollada: CH3— CH3

 Desarrollada:

 De Lewis:


De Newman:



Proyeccional:



Lineal:

——


El número de Carbonos e Hidrógenos que
forman a los alcanos, surge de la expresión
matemática:
CnH2n+2

la cual es considerada como “Fórmula General
de los Alcanos”.


Regla 1: Los cuatro primeros miembros
reciben nombres comunes:
Metano
CH4



Etano

C2H6



Propano

C3H8



Butano

C4H10




Los demás, forman su nombre con el prefijo
numérico griego que indique el número de
átomos de carbono, seguido de la
terminación “ano”.
 Ejemplos:
C5H12 Pentaano
 (Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Pentano)
 Ejemplos:
C6H14 Hexaano
 (Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Hexano)
 De manera similar:
 C7H16 Heptano
 C8H18 Octano
 C9H20 Nonano

 C10H22 Decano
Fórmula Condensada

Nombre

Fórmula Condensada

Nombre

C11H24

Undecano

C16H34

Hexadecano

C12H26

Dodecano

C17H36

Heptadecano

C13H28

Tridecano

C18H38

Octadecano

C14H30

Tetradecano

C19H40

Nonadecano

C15H32

Pentadecano

C20H42

Eicosano




Si a un alcano le removemos un Hidrógeno
terminal (primario) se convierte en un Radical
“Alquilo” o “Alcanilo”.
Ejemplos:
Alcano

Alquilo

CH4

CH3

C2H6

C2H5

C3H8

C3H7

C4H10

C4H9




Regla 2:Los radicales univalentes derivados
de los alcanos son nombrados reemplazando
la terminación “ano” por la terminación “ilo”.
Ejemplos:
Radical Alquilo

Nombre

CH3

Metilo

C2H5

Etilo

C3H7

Propilo

C4H9

Butilo

NOTA: Si el radical formara parte de un compuesto, la terminación cambia a “il”.


Regla 3: El nombre de cualquier
hidrocarburo saturado ramificado
consta de tres partes esenciales:
 Prefijos
 Padre
 Sufijos
 Los Prefijos: Contendrán las

posiciones y los nombres de todos los
sustituyentes.
 El Padre: Indica el número de átomos
de Carbono en la Cadena Principal.
 Los Sufijos: Indica la presencia de los
grupos funcionales.


Para su nomenclatura se aplica el siguiente
procedimiento:
 A) Se selecciona la cadena de carbonos más larga.
 B) La cadena se numera de un extremo al otro,

comenzando por el extremo más cercano al
primer radical (procurando que brinde la
numeración más baja para los sustituyentes).
NOTA: Si dos opciones brindan el mismo número de carbonos
para la cadena principal, elegiremos aquella que proporcione
un mayor número de radicales.
 C) Los radicales son nombrados primero, en

orden alfabético, anteponiendo a cada
sustituyente un número que indique su posición
en la cadena principal
 D) En caso de que un mismo radical se repita, se
antepondrán los prefijos multiplicativos griegos al
nombre del sustituyente para indicar la cantidad
de veces que aparece éste en la cadena principal
del hidrocarburo
NOTA: Al aplicar el orden alfabético, los prefijos multiplicantes no deben considerarse.
 Los números serán separados de los nombres por

guiones (-) y los números serán separados entre sí,
por comas (,).
 Ejemplo: Proponga el nombre sistemático del
siguiente compuesto:

▪ Seleccionamos la cadena más larga: Hay varias opciones
y todas tienen 3 átomos de carbono y un sustituyente
▪ Numeramos la cadena de un extremo a otro
1

3
2

 Procurando que nos dé la posición más baja para

el sustituyente. En este caso las dos alternativas
nos brindan el mismo número de posición: 2
 Identificamos el nombre del sustituyente: Como
contiene sólo un carbono, su nombre es metil.
 Por encontrarse en la posición 2, el prefijo
completo será: 2-metil
▪ Finalmente proponemos el nombre completo de
la estructura:

▪ 2-metilpropano
▪ Siempre respetando el orden:
prefijos-padre-sufijos
▪ Los cuales me indican que:
▪ Existe, en el carbono 2, un sustituyente de un carbono
▪ Sobre una cadena principal de tres carbonos
▪ Unidos mediante enlaces sencillos Carbono-Carbono.


Regla 4: Algunos alcanos presentan el fenómeno
llamado Isomería Estructural, el cual consiste en
tener la misma fórmula condensada pero diferente
estructura y, por tanto, distintas propiedades físicas
y, en ocasiones, químicas. Ejemplos:
Fórmula
Condensada

Estructura

Nombre Común

Nombre
Sistemático

C4H10

Butano Normal

n-Butano

C4H10

Isobutano

2-metilpropano
Fórmula

Nombre Común

Nombre Sistemático

C5H12

Pentano Normal

n-Pentano

C5H12

Isopentano

2-metilbutano

C5H12

Neopentano

2,2-dimetilpropano

Condensada

Estructura
Conforme aumenta el número de carbonos en la molécula,
también aumenta el número de isómeros posibles:
Número de Carbonos
en la Cadena

Fórmula
Condensada

Número de Isómeros
Estructurales

4

C4H10

2

5

C5H12

3

6

C6H14

5

7

C7H16

9

8

C8H18

18


Regla 5: Los radicales ramificados univalentes
derivados de los Alcanos, se nombran de
acuerdo a la regla 2.
Estructura

Nombre Común

Nombre Sistemático

Secbutilo

1-metilpropilo

Terbutilo

1,1-dimetiletilo

1
3

2
Estructura
1

3
4

Nombre Común

Nombre Sistemático

Isopentilo

3-metilbutilo

Secpentilo

1-metilbutilo

Terpentilo

1,1-dimetilpropilo

Neopentilo

2,2-dimetilpropilo

2


Regla 6: Los alcanos conteniendo radicales
ramificados serán nombrados de acuerdo a la
regla 2, encerrando dentro de corchetes el
enunciado completo que muestre al radical
ramificado
2-metil-6-[1-metiletil]-5-[1-metilpropil]undecano
NOTA:

El nombre de un radical complejo empieza con su primera letra,
incluyendo cualquier prefijo multiplicante.


Regla 7: Cuando en un hidrocarburo se localicen
radicales ramificados idénticos, se usarán los
prefijos multiplicativos latinos para indicar las veces
que dicho radical está presente
3

2
1

1
6

4
3

2

5

8
7
2

10
9
3

12

11
4

1
5
1993) 6,9-Bis-[1-etilpropil]-3-metildodecano

2005) 3-metil-6,9-Bis-[pentan-3-il]dodecano
Acevedo Díaz, J.A., Bárcenas Ríos, S. L., & Ortiz
Méndez, A. (1983). Una Perspectiva de la Química
Orgánica. Zacatecas: Ediciones SPAUAZ.
 Delgado, E. (200). Introducción a la
nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos.
Costa Rica.
 Flores de Labardini, T., & Ramírez Delgado, A.
(2004). Química Orgánica (Decimoséptima ed.).
México: Esfinge.
 Jaramillo, L. M. (2001). Curso de Química
Orgánica General. Santiago de Cali, Colombia.
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1. Nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos Saturados

  • 1. Química II M. en E. Manuel Acevedo Díaz
  • 2.
  • 3. Hidrocarburos Alifáticos Aromáticos Acíclicos Cíclicos Benceno y sus Derivados Alcanos o Parafinas Alquenos u Olefinas Alquinos o Acetilénicos Ciclanos o Cicloalcanos Ciclenos o Cicloalquenos Ciclinos o Cicloalquinos Fórmula General: CnH2n+2 Fórmula General: CnH2n Fórmula General: CnH2n-2 Fórmula General: CnH2n Fórmula General: CnH2n-2 Fórmula General: CnH2n-4
  • 4. 1. Alcanos o Parafinas Género de hidrocarburos (H-Cs) alifáticos acíclicos, cuya singularidad radica en su poca tendencia a transformarse. Se caracterizan por presentar sólo enlaces sencillos C-C.  El término “parafinas” deriva de “parum” y “affinis” (poca afinidad).  
  • 5.  Condensada: C2H6  Semidesarrollada: CH3— CH3  Desarrollada:  De Lewis:
  • 7.  El número de Carbonos e Hidrógenos que forman a los alcanos, surge de la expresión matemática: CnH2n+2 la cual es considerada como “Fórmula General de los Alcanos”.
  • 8.  Regla 1: Los cuatro primeros miembros reciben nombres comunes: Metano CH4  Etano C2H6  Propano C3H8  Butano C4H10 
  • 9.  Los demás, forman su nombre con el prefijo numérico griego que indique el número de átomos de carbono, seguido de la terminación “ano”.  Ejemplos: C5H12 Pentaano  (Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Pentano)  Ejemplos: C6H14 Hexaano  (Para el cual se suprime una “a” y sólo se dice Hexano)
  • 10.  De manera similar:  C7H16 Heptano  C8H18 Octano  C9H20 Nonano  C10H22 Decano
  • 12.   Si a un alcano le removemos un Hidrógeno terminal (primario) se convierte en un Radical “Alquilo” o “Alcanilo”. Ejemplos: Alcano Alquilo CH4 CH3 C2H6 C2H5 C3H8 C3H7 C4H10 C4H9
  • 13.   Regla 2:Los radicales univalentes derivados de los alcanos son nombrados reemplazando la terminación “ano” por la terminación “ilo”. Ejemplos: Radical Alquilo Nombre CH3 Metilo C2H5 Etilo C3H7 Propilo C4H9 Butilo NOTA: Si el radical formara parte de un compuesto, la terminación cambia a “il”.
  • 14.  Regla 3: El nombre de cualquier hidrocarburo saturado ramificado consta de tres partes esenciales:  Prefijos  Padre  Sufijos
  • 15.  Los Prefijos: Contendrán las posiciones y los nombres de todos los sustituyentes.  El Padre: Indica el número de átomos de Carbono en la Cadena Principal.  Los Sufijos: Indica la presencia de los grupos funcionales.
  • 16.  Para su nomenclatura se aplica el siguiente procedimiento:  A) Se selecciona la cadena de carbonos más larga.  B) La cadena se numera de un extremo al otro, comenzando por el extremo más cercano al primer radical (procurando que brinde la numeración más baja para los sustituyentes). NOTA: Si dos opciones brindan el mismo número de carbonos para la cadena principal, elegiremos aquella que proporcione un mayor número de radicales.
  • 17.  C) Los radicales son nombrados primero, en orden alfabético, anteponiendo a cada sustituyente un número que indique su posición en la cadena principal  D) En caso de que un mismo radical se repita, se antepondrán los prefijos multiplicativos griegos al nombre del sustituyente para indicar la cantidad de veces que aparece éste en la cadena principal del hidrocarburo NOTA: Al aplicar el orden alfabético, los prefijos multiplicantes no deben considerarse.
  • 18.  Los números serán separados de los nombres por guiones (-) y los números serán separados entre sí, por comas (,).  Ejemplo: Proponga el nombre sistemático del siguiente compuesto: ▪ Seleccionamos la cadena más larga: Hay varias opciones y todas tienen 3 átomos de carbono y un sustituyente ▪ Numeramos la cadena de un extremo a otro
  • 19. 1 3 2  Procurando que nos dé la posición más baja para el sustituyente. En este caso las dos alternativas nos brindan el mismo número de posición: 2  Identificamos el nombre del sustituyente: Como contiene sólo un carbono, su nombre es metil.  Por encontrarse en la posición 2, el prefijo completo será: 2-metil
  • 20. ▪ Finalmente proponemos el nombre completo de la estructura: ▪ 2-metilpropano ▪ Siempre respetando el orden: prefijos-padre-sufijos ▪ Los cuales me indican que: ▪ Existe, en el carbono 2, un sustituyente de un carbono ▪ Sobre una cadena principal de tres carbonos ▪ Unidos mediante enlaces sencillos Carbono-Carbono.
  • 21.  Regla 4: Algunos alcanos presentan el fenómeno llamado Isomería Estructural, el cual consiste en tener la misma fórmula condensada pero diferente estructura y, por tanto, distintas propiedades físicas y, en ocasiones, químicas. Ejemplos: Fórmula Condensada Estructura Nombre Común Nombre Sistemático C4H10 Butano Normal n-Butano C4H10 Isobutano 2-metilpropano
  • 22. Fórmula Nombre Común Nombre Sistemático C5H12 Pentano Normal n-Pentano C5H12 Isopentano 2-metilbutano C5H12 Neopentano 2,2-dimetilpropano Condensada Estructura
  • 23. Conforme aumenta el número de carbonos en la molécula, también aumenta el número de isómeros posibles: Número de Carbonos en la Cadena Fórmula Condensada Número de Isómeros Estructurales 4 C4H10 2 5 C5H12 3 6 C6H14 5 7 C7H16 9 8 C8H18 18
  • 24.  Regla 5: Los radicales ramificados univalentes derivados de los Alcanos, se nombran de acuerdo a la regla 2. Estructura Nombre Común Nombre Sistemático Secbutilo 1-metilpropilo Terbutilo 1,1-dimetiletilo 1 3 2
  • 26.  Regla 6: Los alcanos conteniendo radicales ramificados serán nombrados de acuerdo a la regla 2, encerrando dentro de corchetes el enunciado completo que muestre al radical ramificado
  • 27. 2-metil-6-[1-metiletil]-5-[1-metilpropil]undecano NOTA: El nombre de un radical complejo empieza con su primera letra, incluyendo cualquier prefijo multiplicante.
  • 28.  Regla 7: Cuando en un hidrocarburo se localicen radicales ramificados idénticos, se usarán los prefijos multiplicativos latinos para indicar las veces que dicho radical está presente 3 2 1 1 6 4 3 2 5 8 7 2 10 9 3 12 11 4 1 5 1993) 6,9-Bis-[1-etilpropil]-3-metildodecano 2005) 3-metil-6,9-Bis-[pentan-3-il]dodecano
  • 29. Acevedo Díaz, J.A., Bárcenas Ríos, S. L., & Ortiz Méndez, A. (1983). Una Perspectiva de la Química Orgánica. Zacatecas: Ediciones SPAUAZ.  Delgado, E. (200). Introducción a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos. Costa Rica.  Flores de Labardini, T., & Ramírez Delgado, A. (2004). Química Orgánica (Decimoséptima ed.). México: Esfinge.  Jaramillo, L. M. (2001). Curso de Química Orgánica General. Santiago de Cali, Colombia. 