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4º
FÍSICA Y QUÍMICA
4. QUÍMICA DEL CARBONO
4. QUÍMICA DEL CARBONO
Índice
CONTENIDOS
1. Los compuestos del carbono  2. Los hidrocarburos  3. Compuestos oxigenados  4. Compuestos
nitrogenados  5. Compuestos orgánicos de interés biológico
CRITERIOS DE EVALUACIÓN ESTÁNDARES DE APRENDIZAJE
8. Establecer las razones de la singularidad del
carbono y valorar su importancia en la constitución
de un elevado número de compuestos naturales y
sintéticos.
8.1. Explica los motivos por los que el carbono es
el elemento que forma mayor número de
compuestos.
8.2. Analiza las distintas formas alotrópicas del
carbono, relacionando la estructura con las
propiedades.
9. Identificar y representar hidrocarburos sencillos
mediante las distintas fórmulas, relacionarlas con
modelos moleculares físicos o generados por
ordenador, y conocer algunas aplicaciones de
especialinterés.
9.1. Identifica y representa hidrocarburos sencillos
mediante su fórmula molecular, semidesarrollada y
desarrollada.
9.2. Deduce, a partir de modelos moleculares, las
distintas fórmulas usadas en la representación de
hidrocarburos.
9.3. Describe las aplicaciones de hidrocarburos
sencillos de especial interés.
10. Reconocer los grupos funcionales presentes
en moléculas de especial interés.
10.1. Reconoce el grupo funcional y la familia
orgánica a partir de la fórmula de alcoholes,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y
aminas.
2


4. QUÍMICA DEL CARBONO
1. Los compuestos del carbono
1.1. Los enlaces del carbono
El carbono es un no metal cuyos átomos tienen cuatro electrones en su
capa de valencia.

𝐶

Para alcanzar la configuración de gas noble formará cuatro enlaces
covalentes, y lo puede hacer de diversas formas:
𝐶 𝐶 𝐶 𝐶
4 enlaces
sencillos
1 doble enlace
3 enlaces sencillos
1 triple enlace
1 enlace sencillo
2 dobles enlaces
La mayor parte de los enlaces los forma con átomos de C y de H. En
ocasiones con O, N o un halógeno.
Existen muchas posibilidades de combinación, es por ello que existan
tantos compuestos diferentes.
3
4. QUÍMICA DEL CARBONO
1. Los compuestos del carbono
1.2. Formas alotrópicas del carbono
diamante grafito carbono amorfo
fullerenos y nanotubos grafeno
4
Se llama formas alotrópicas del carbono a las distintas sustancias simples
que forma el carbono.
4. QUÍMICA DEL CARBONO
1. Los compuestos del carbono
1.3. La fórmula de los compuestos del carbono
Compuesto Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada
Fórmula
molecular
Propeno
𝐻
𝐻 − 𝐶 = 𝐶 − 𝐶 − 𝐻
𝐻 𝐻 𝐻
𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 𝐶3𝐻6
Ácido
etanoico
𝐻 𝑂
𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐻
𝐻
𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝑂𝐻 𝐶2𝐻4𝑂2
Muestra todos los enlaces quese
establecen entre todos los
átomos de la molécula
Muestra los enlaces entre los
átomos de carbono de la
molécula
Muestra el
número de
átomos de
cada
elemento que
hay en una
molécula
5
𝐻 𝐻
𝐻 𝐻
4. QUÍMICA DEL CARBONO
1. Los compuestos del carbono
1.3. La fórmula de los compuestos del carbono
La fórmula de los compuestos cíclicos se representa por la figura
geométrica que corresponde a cada ciclo, identificando los enlaces dobles o
triples. Cada vértice representa un átomo de C y los átomos de H unidos a
él.
𝐻
𝐻 𝐻
𝐻 𝐻
𝐻 𝐻
𝐻 𝐻
𝐻 𝐻 𝐻
ciclopentano benceno
6
4. QUÍMICA DEL CARBONO
1. Los compuestos del carbono
1.4. El grupo funcional
𝐻 𝑂
𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻 𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐻
𝐻
El grupo funcional en un compuesto determina las características de ese
compuesto.
7
Se llama grupo funcional de un compuesto orgánico a un conjunto de
átomos unido siempre de la misma manera y distinta de los enlaces sencillos
entre átomos de C o con H. Escriba aquí la ecuación.
4. QUÍMICA DEL CARBONO
1. Los compuestos del carbono
ACTIVIDADES
1. Escribe la fórmula semidesarrollada y la molecular de cada uno de los
siguientes compuestos, indicando los grupos funcionales que puedas
reconocer:
𝐻 𝐻 𝐻
𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐻
𝐻 𝐻 𝐻
propano
𝐻 − 𝐶 = 𝐶 − 𝐻
𝐻 𝐻
eteno
𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻
etino
𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝑂 𝐻 𝐻 𝑂
𝐻 − 𝑂 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐻 𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐻 𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐻
𝐻 𝑂 𝐻
𝐻
𝐻 𝐻 𝐻
propanotriol o glicerol propanona o acetona ácido etanóico o ácido
acético
8
4. QUÍMICA DEL CARBONO
2. Los hidrocarburos
Cadena lineal Cíclicos Ramificados
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻2
𝐻2𝐶 𝐶𝐻2
𝐻2𝐶 𝐶𝐻2
𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3
Familia Grupo funcional
Alacanos Todos los átomos de C forman 4 enlaces
covalentes sencillos 𝐶
Alquenos En la molécula hay, al menos, un doble
enlace entre átomos de C
−𝐶 = 𝐶 −
Alquinos En la molécula hay, al menos, un triple
enlace entre átomos de C
−𝐶 ≡ 𝐶 −
9
Los hidrocarburos son compuestos que están formados solo por C e H.
4. QUÍMICA DEL CARBONO
2. Los hidrocarburos
2.1. Fórmula de los hidrocarburos no ramificados
Para formular un hidrocarburo no ramificado:
1. Se escribe la cadena de átomos de C (lineal o cíclica) con los enlaces entre
ellos.
2. En cada carbono se enlazan tantos H como sea necesario para completar
los cuatro enlaces covalentes que debe formar el C.
10
𝐶
4. QUÍMICA DEL CARBONO
2. Los hidrocarburos
Ejemplo resuelto
Completa la fórmula de los siguientes hidrocarburos e identifica la
familia a la que pertenecen:
a) 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 d)
b) 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶 − 𝐶
𝐶
𝐶
𝐶
c) 𝐶 = 𝐶 − 𝐶 = 𝐶 𝐶 𝐶
𝐶
a) 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 b) 𝐻 𝐻
𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐻
𝐻 𝐻 𝐻 𝐻
alcano 𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐻
𝐻 𝐻
alquino
c) 𝐻 𝐻
𝐻 − 𝐶 = 𝐶 − 𝐶 = 𝐶 − 𝐻
d)
alqueno
𝐻
𝐻
𝐶
𝐻
𝐶 𝐻
alqueno
𝐶
𝐻 𝐻
𝐶
𝐻 𝐶 𝐻
𝐻 𝐻
cíclico
11
4. QUÍMICA DEL CARBONO
2. Los hidrocarburos
12
2. Completa la fórmula de los siguientes hidrocarburos e identifica la
familia a la que pertenecen:
a) 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶
b) 𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶
c)
d)
𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶 = 𝐶
𝐶
𝐶 𝐶
𝐶 𝐶
ACTIVIDADES
4. QUÍMICA DEL CARBONO
2. Los hidrocarburos
2.2. Nombre de los hidrocarburos no ramificados
1. El número de átomos de C que forman la cadena.
2. El grupo funcional:
Familia
Grupo
Funcional
Sufijo
Alcanos 𝐶 −𝑎𝑛𝑜
Alquenos −C = C − −𝑒𝑛𝑜
Alquinos −𝐶 ≡ 𝐶 − −𝑖𝑛𝑜
3. Si el grupo funcional puede ocupar más de un
lugar; se numera la cadena para indicar el primer
carbono. Para numerar la cadena se empieza por el
extremo que dé la localización más baja al grupo
funcional.
4. Si es un hidrocarburo cíclico, el nombre comienza
por ciclo.
13
Nº C Prefijo
1 Met-
2 Et-
3 Prop-
4 But-
5 Pent-
6 Hex-
7 Hep-
8 Oct-
9 Non-
10 Dec-
4. QUÍMICA DEL CARBONO
2. Los hidrocarburos
Ejemplo resuelto
Nombra los compuestos cuya fórmula semidesarrollada se indica:
Fórmula Explicación Nombre
𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
Alcano de cadena lineal con 3
átomos de C.
Propano
𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
Alquino de 4 átomos de C.
El triple enlace puede estar en
diversas posiciones.
Numera la cadena por la
izquierda, el extremo más
próximo al triple enlace.
𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
1 2 3 4
El número de posiciónva antes
del sufijo.
Se separa de las letras por
guiones:
But-1-ino
𝐻3𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3
Alquino de 4 átomos de C.
Para indicar la posición del
triple enlace, es igual numerar
la cadena desde laizquierda o
la derecha.
𝐻3𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3
4 3 2 1
But-2-ino
14
a) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 d) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 f)
b) 𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 e) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻
c) 𝐻3𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3
Ejemplo resuelto
4. QUÍMICA DEL CARBONO
2. Los hidrocarburos
Fórmula Explicación Nombre
𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2
Alqueno de 5 átomos de C.
Tienes dos dobles enlaces.
Para numerar la posición,
se numera la cadena desde
la derecha.
𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2
5 4 3 2 1
Tienes dos dobles enlaces (di).
Los números que indican la
posición se separan por coma.
Penta-1,3-dieno
𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻
Cadena de 5 átomos de C.
Un doble y un triple enlace.
Se numera la cadena desde
la derecha.
𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻
5 4 3 2 1
Se escribe primero el sufijo –en.
Cuando hay varios sufijos, sólo
lleva la terminación el último.
Pent-3-en-1-ino
Ciclo de 6 átomos de C con
dos dobles enlaces.
Los C de un doble enlace
serán el 1 y el 2.
6 5
1 4
2 3
Ciclohexa-1,4-dieno
15
4
𝐶𝐻3
4. QUÍMICA DEL CARBONO
2. Los hidrocarburos
2.3. Hidrocarburos ramificados
Los hidrocarburos ramificados tienen algún átomo de C unido a tres o
cuatro átomos de C.
La ramificación se considera un resto de un hidrocarburo que ha perdido un
hidrógeno. Se dice que es un radical, y se nombra como el hidrocarburo del
que procede terminado en –il o –ilo.
Para nombrarlo hay que identificar el radical y localizar su posición. El
nombre del radical se indica antes que la cadena carbonada.
𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 𝐻2𝐶 − 𝐶𝐻3 etil
1 2 3 5
metil
4-metilpent-2-eno
𝐻3𝐶 − 𝐶
𝐻
1 2
= 𝐶 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
3 4
𝐻2𝐶 − 𝐶𝐻3
metil
5 6
La cadena se numera empezando por
el extremo más próximo al grupo
funcional más importante. En este
caso, el doble enlace.
3-etil-4-metilhex-2-eno
La cadena principal del hidrocarburo
es la cadena más larga.
Los radicales se colocan por orden
alfabético.
16
4. QUÍMICA DEL CARBONO
2. Los hidrocarburos
2.4. Hidrocarburos aromáticos
La mayoría están formados por uno o más anillos de seis átomos de C con
dobles enlaces alternados. Estos compuestos se consideran derivados del
benceno. Muchos de ellos tienen nombre común.
benceno naftaleno
𝐶𝐻3 𝐻3𝐶 4
3
2 𝐶𝐻3
5 1 𝐶𝐻3
6
metilbenceno
(tolueno)
1,2,4-trimetilbenceno
(xileno)
17
4. QUÍMICA DEL CARBONO
2. Los hidrocarburos
2.5. Derivados halogenados
Son los hidrocarburos que tienen algún átomo de halógeno (cloro, bromo, etc)
en su molécula. Pueden tener más de uno, iguales o diferentes.
Para nombrarlos se considera el halógeno como un radical.
𝐶𝑙𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝑙𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2
3
𝐵𝑟 4
𝐶𝑙
2
1
𝐶𝐻
cloroetano 3-cloroprop-1-eno 5 6
4-bromo-2-cloro-1-metilbenceno
Se antepone
el nombre del
halógeno
Se empieza a numerar
por el extremo más
próximo al doble enlace
Los radicales se nombran por
orden alfabético
3
18
4. QUÍMICA DEL CARBONO
2. Los hidrocarburos
19
ACTIVIDADES
3. Formula los siguientes compuestos:
a) Octano.
b) Ciclobutano.
c) Propino.
d) Cicloheptano.
e) Hexa-2,4-dieno.
4. Formula los siguientes compuestos:
a) 1-etil-3-metilbenceno.
b) 5-metilhex-2-eno.
c) 3-cloropropino.
d) Ciclopenta-1,3-dieno.
e) 3-etil-4-metilpent-3-en-1-ino.
4. QUÍMICA DEL CARBONO
2. Los hidrocarburos
2.6. Origen y utilidad de los hidrocarburos
20
Gas natural
Formado por hidrocarburos de pequeño tamaño.
Es un gas a temperatura y presión ambientes.
Componente mayoritario es el metano (90%).
Se utiliza como combustible.
Petróleo
Mezcla de hidrocarburos mucho más compleja.
Contiene hidrocarburos gaseosos (metano, propano,
butano) y también de molécula muy grande (alquitranes).
Se extrae se procesa en refinerías, donde se separan
fracciones aprovechando el punto de ebullición.
4. QUÍMICA DEL CARBONO
2. Los hidrocarburos
2.6. Origen y utilidad de los hidrocarburos
Hidrocarburo Aplicación
• Metano
• Propano
• Butano
Combustibles domésticos
• Eteno
• Propeno
• Butadieno
Fabricación de plásticos
(polietileno, polipropileno y
neopreno)
• Octano (isoctano) Gasolina
• Benceno Disolvente
Fabricación de detergentes,
fármacos y fitosanitarios
(insecticidas, herbicidas,
bactericidas).
21
4. QUÍMICA DEL CARBONO
2. Los hidrocarburos
ACTIVIDADES
5. Nombra los siguientes compuestos:
a) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 g) h)
b) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
c) 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻
d) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = CH − 𝐶𝐻3 i)
e) 𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻
6. Nombra los siguientes compuestos:
a)
𝐻3
𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻3
𝐶 − 𝐶 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3
d) 𝐶𝑙𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2𝐶𝑙
e) 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
b)
c)
𝐵𝑟 f) 𝐵
𝑟
𝐶𝐻3
𝐵𝑟
22
4. QUÍMICA DEL CARBONO
3. Los compuestos oxigenados
3.1. Alcoholes y éteres
Alcoholes
Familia Grupo funcional Sufijo
Alcohol
Grupo –OH unido a un átomo de C
que forma cuatro enlaces covalentes
sencillos
𝐶 − 𝑂𝐻 -ol
Un compuesto puede tener más de un grupo alcohol, pero siempre
sobre dos átomos de C diferentes.
El alcohol del benceno se llama fenol.
𝐶𝐻3𝑂𝐻 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3
2
1
𝑂𝐻
3
𝑂𝐻
𝑂𝐻
metanol propan-2-ol 5 4
ciclopent-4-eno-1,3-diol fenol
Llamamos compuestos oxigenados a aquellos que, además de C e H,
tienen algún átomo en su molécula.
23
4. QUÍMICA DEL CARBONO
3. Los compuestos oxigenados
3.1. Alcoholes y éteres
Éteres
Se nombran los radicales y al final se escribe la palabra éter.
El nombre de los radicales sigue el orden alfabético.
𝐻3𝐶 − 𝑂 − 𝐶𝐻3 𝐻3𝐶 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
dimetil éter etil metil éter
24
Familia Grupo funcional Sufijo
Éter
Un átomo de O está unido a dos
radicales mediante enlaces
covalentes –O–
𝐶 − 𝑂 − 𝐶 − éter
4. QUÍMICA DEL CARBONO
3. Los compuestos oxigenados
3.2. Aldehídos y cetonas
En ambas familias el grupo funcional está formado por un C unido
mediante un doble enlace a un átomo de O. Se llama grupo carbonilo.
Familia Grupo funcional Sufijo
Aldehído
Grupo carbonilo en un extremo de
una cadena. Un compuesto puede
tener uno o dos grupos aldehídos
𝑂
𝐶 − 𝐻
-al
Cetona
Grupo carbonilo en una posición
intermedia de una cadena
𝑂
𝐶 − 𝐶 − 𝐶
-ona
𝐻𝐶𝑂𝐻 𝑂𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂 𝐶𝐻𝑂 𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3
metanal
(formol)
propanodial
benzaldehído
propanona
(acetona)
25
4. QUÍMICA DEL CARBONO
3. Los compuestos oxigenados
3.3. Ácidos carboxílicos y ésteres
En ambas familias el grupo funcional está formado por un C unido mediante
un doble enlace a un átomo de O y a otro O mediante un enlace sencillo. Se
llama grupo carboxilo.
Familia Grupo funcional
Ácido
carboxílico
Grupo carboxilo en un extremo de una cadena.
Un compuesto puede tener uno o dos grupos
carboxilo.
𝑂
𝐶 − 𝑂𝐻
Éster
Grupo carboxilo en una posición intermedia de
una cadena.
El O unido al carbonilo por enlace sencillo forma
otro enlace con un radical.
𝑂
−𝐶 − 𝑂 − 𝐶
26
4. QUÍMICA DEL CARBONO
3. Los compuestos oxigenados
3.3. Ácidos carboxílicos y ésteres
🗸 Para nombrar un ácido se escribe la palabra ácido y luego el nombre de la
cadena terminado en –oico.
𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
𝐶𝑂𝑂𝐻
ácido metanoico
(ácido fórmico)
🗸 Para nombrar un éster:
ácido etanoico
(ácido acético)
ácido benzoico
 Se identifican la cadena de átomos de C de la que forman parte el
carbonilo (es la principal) y el radical.
 Se nombra la cadena principal terminado en –ato y se añade la partícula
de y el nombre del radical, terminado en –ilo.
𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻3
𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
propanoato de metilo benzoato de etilo
27
4. QUÍMICA DEL CARBONO
3. Los compuestos oxigenados
ACTIVIDADES
7. Formula los siguientes compuestos:
a) Dietil éter h) Ciclohexano-1,3-diol
b) Etanol i) Ácido heptanoico
c) Propanotriol j) Ciclobutil metil éter
d) Ácido propanodioico k) Acetato de etilo
e) Pentanal l) 2-metilbenzaldehído
f) Pentano-2,4-diona m) Ciclohexanona
g) Metanoato de metilo n) Butanona
8. Nombra los siguientes compuestos:
a) 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
b) 𝑂𝐻
𝐻𝑂 𝑂𝐻
c) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2
− 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2𝑂𝐻
d) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
e) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻𝑂
f) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3
g)
𝑂
28
4. QUÍMICA DEL CARBONO
4. Compuestos nitrogenados
4.1. Aminas
Familia Grupo funcional Partícula
Amina
Un átomo de N que forma tres enlaces
covalentes sencillos se une a uno, a
dos o a tres átomos de carbono.
Los enlaces que el N no utiliza para
unirse a átomos de C están unidos a
átomos de H.
𝐶 − 𝑁𝐻2
𝐶 − 𝑁𝐻 − 𝐶
𝐶 − 𝑁 − 𝐶
𝐶
-amina
Si solo está unido a un átomo de C, se nombran como si fuese un
hidrocarburo terminado en –amina. Cuando el grupo amino puede estar en
más de un lugar de la cadena, se indica su posición.
𝐻3𝐶 − 𝑁𝐻2
𝑁𝐻2
𝑁𝐻2
metanamina 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2𝑁𝐻2
propano-1,2-diamina ciclohexanamina
Llamamos compuestos nitrogenados a aquellos que, además de C e H,
tienen algún átomo de N en su molécula.
29
4.1. Aminas
4. QUÍMICA DEL CARBONO
4. Compuestos nitrogenados
Si el N está unido a dos o tres átomos de C, el radical más grande forma
la cadena de la amina, y los otros se consideran secundarios.
Para nombrarlos, los radicales secundarios se indican antes del nombre
de la amina, precedidos por –N para señalar que están unido al N.
N-etil
N-etil-N-metilbutan-1-amina
𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑁 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
𝐶𝐻3 N-metil
30
4. QUÍMICA DEL CARBONO
4. Compuestos nitrogenados
4.2. Amidas
Familia Grupo funcional Partícula
Amida
Un átomo de N se une al C de un grupo
carbonilo mediante un enlace covalente sencillo.
Los otros dos enlaces del N pueden ser con
átomos de H o con radicales.
𝑂
−𝐶 − 𝑁𝐻2
-amida
Se nombran como si fuese un hidrocarburo terminado en –amida.
Si el N está unido a algún radical, se nombra antes que la amida,
precedido de –N.
𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂 − 𝑁𝐻2
etanamida
𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
N-propiletanamida
N-propil
31
4. QUÍMICA DEL CARBONO
4. Compuestos nitrogenados
ACTIVIDADES
9. Formula los siguientes compuestos:
a) Etanoamina c) Butan-1-amina
b) Metanoamida d) N-etilpropanamida
10. Identifica el grupo funcional y nombra los siguientes compuestos:
a) 𝐻2𝑁 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
b) 𝐻3𝐶 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
c) 𝐻3𝐶 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3
d) 𝐻2𝑁 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
32
5.1. Glúcidos
4. QUÍMICA DEL CARBONO
5. Compuestos orgánicos de interés biológico
🗸 Se denominan también hidratos de carbono o azúcares.
🗸 Los más comunes son la glucosa y la fructosa. De la unión de una
molécula de glucosa y otra de fructosa surge la sacarosa.
🗸 Cuando se unen muchas moléculas de glucosa forman el almidón o la
celulosa.
Fructosa en su forma abierta y cerrada
Glucosa en su forma abierta y cerrada
Sacarosa Almidón
33
5.2. Lípidos
4. QUÍMICA DEL CARBONO
5. Compuestos orgánicos de interés biológico
🗸 Comúnmente se denominan grasas.
🗸 Muchos de ellos son triglicéridos porqué son ésteres del glicerol o
propanotriol.
34
4. QUÍMICA DEL CARBONO
5. Compuestos orgánicos de interés biológico
5.3. Aminoácidos y proteínas
🗸 Las proteínas son grandes
moléculas cuya principal misión
es estructural, aunque tienen
otras funciones importantes,como
la inmunológica oenzimática.
🗸 Las proteínas resultan de la
unión de muchas moléculas de
aminoácidos.
35
4. QUÍMICA DEL CARBONO
5. Compuestos orgánicos de interés biológico
5.3. Aminoácidos y proteínas
36
4. QUÍMICA DEL CARBONO
5. Compuestos orgánicos de interés biológico
5.4. Otras moléculas orgánicas de interés biológico
ácido acetilsalicílico
(aspirina)
mentol
(aroma de la menta)
adrenalina
paracetamol
vitamina C
timol
(aroma de la mandarina
37

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  • 1. 4º FÍSICA Y QUÍMICA 4. QUÍMICA DEL CARBONO
  • 2. 4. QUÍMICA DEL CARBONO Índice CONTENIDOS 1. Los compuestos del carbono  2. Los hidrocarburos  3. Compuestos oxigenados  4. Compuestos nitrogenados  5. Compuestos orgánicos de interés biológico CRITERIOS DE EVALUACIÓN ESTÁNDARES DE APRENDIZAJE 8. Establecer las razones de la singularidad del carbono y valorar su importancia en la constitución de un elevado número de compuestos naturales y sintéticos. 8.1. Explica los motivos por los que el carbono es el elemento que forma mayor número de compuestos. 8.2. Analiza las distintas formas alotrópicas del carbono, relacionando la estructura con las propiedades. 9. Identificar y representar hidrocarburos sencillos mediante las distintas fórmulas, relacionarlas con modelos moleculares físicos o generados por ordenador, y conocer algunas aplicaciones de especialinterés. 9.1. Identifica y representa hidrocarburos sencillos mediante su fórmula molecular, semidesarrollada y desarrollada. 9.2. Deduce, a partir de modelos moleculares, las distintas fórmulas usadas en la representación de hidrocarburos. 9.3. Describe las aplicaciones de hidrocarburos sencillos de especial interés. 10. Reconocer los grupos funcionales presentes en moléculas de especial interés. 10.1. Reconoce el grupo funcional y la familia orgánica a partir de la fórmula de alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y aminas. 2
  • 3.   4. QUÍMICA DEL CARBONO 1. Los compuestos del carbono 1.1. Los enlaces del carbono El carbono es un no metal cuyos átomos tienen cuatro electrones en su capa de valencia.  𝐶  Para alcanzar la configuración de gas noble formará cuatro enlaces covalentes, y lo puede hacer de diversas formas: 𝐶 𝐶 𝐶 𝐶 4 enlaces sencillos 1 doble enlace 3 enlaces sencillos 1 triple enlace 1 enlace sencillo 2 dobles enlaces La mayor parte de los enlaces los forma con átomos de C y de H. En ocasiones con O, N o un halógeno. Existen muchas posibilidades de combinación, es por ello que existan tantos compuestos diferentes. 3
  • 4. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 1. Los compuestos del carbono 1.2. Formas alotrópicas del carbono diamante grafito carbono amorfo fullerenos y nanotubos grafeno 4 Se llama formas alotrópicas del carbono a las distintas sustancias simples que forma el carbono.
  • 5. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 1. Los compuestos del carbono 1.3. La fórmula de los compuestos del carbono Compuesto Fórmula desarrollada Fórmula semidesarrollada Fórmula molecular Propeno 𝐻 𝐻 − 𝐶 = 𝐶 − 𝐶 − 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 𝐶3𝐻6 Ácido etanoico 𝐻 𝑂 𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐻 𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶𝑂 − 𝑂𝐻 𝐶2𝐻4𝑂2 Muestra todos los enlaces quese establecen entre todos los átomos de la molécula Muestra los enlaces entre los átomos de carbono de la molécula Muestra el número de átomos de cada elemento que hay en una molécula 5
  • 6. 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 4. QUÍMICA DEL CARBONO 1. Los compuestos del carbono 1.3. La fórmula de los compuestos del carbono La fórmula de los compuestos cíclicos se representa por la figura geométrica que corresponde a cada ciclo, identificando los enlaces dobles o triples. Cada vértice representa un átomo de C y los átomos de H unidos a él. 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 ciclopentano benceno 6
  • 7. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 1. Los compuestos del carbono 1.4. El grupo funcional 𝐻 𝑂 𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻 𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐻 𝐻 El grupo funcional en un compuesto determina las características de ese compuesto. 7 Se llama grupo funcional de un compuesto orgánico a un conjunto de átomos unido siempre de la misma manera y distinta de los enlaces sencillos entre átomos de C o con H. Escriba aquí la ecuación.
  • 8. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 1. Los compuestos del carbono ACTIVIDADES 1. Escribe la fórmula semidesarrollada y la molecular de cada uno de los siguientes compuestos, indicando los grupos funcionales que puedas reconocer: 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 propano 𝐻 − 𝐶 = 𝐶 − 𝐻 𝐻 𝐻 eteno 𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐻 etino 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝑂 𝐻 𝐻 𝑂 𝐻 − 𝑂 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐻 𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐻 𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝑂 − 𝐻 𝐻 𝑂 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 propanotriol o glicerol propanona o acetona ácido etanóico o ácido acético
  • 9. 8
  • 10. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 2. Los hidrocarburos Cadena lineal Cíclicos Ramificados 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐻2𝐶 𝐶𝐻2 𝐻2𝐶 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 Familia Grupo funcional Alacanos Todos los átomos de C forman 4 enlaces covalentes sencillos 𝐶 Alquenos En la molécula hay, al menos, un doble enlace entre átomos de C −𝐶 = 𝐶 − Alquinos En la molécula hay, al menos, un triple enlace entre átomos de C −𝐶 ≡ 𝐶 − 9 Los hidrocarburos son compuestos que están formados solo por C e H.
  • 11. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 2. Los hidrocarburos 2.1. Fórmula de los hidrocarburos no ramificados Para formular un hidrocarburo no ramificado: 1. Se escribe la cadena de átomos de C (lineal o cíclica) con los enlaces entre ellos. 2. En cada carbono se enlazan tantos H como sea necesario para completar los cuatro enlaces covalentes que debe formar el C. 10
  • 12. 𝐶 4. QUÍMICA DEL CARBONO 2. Los hidrocarburos Ejemplo resuelto Completa la fórmula de los siguientes hidrocarburos e identifica la familia a la que pertenecen: a) 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 d) b) 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 𝐶 𝐶 𝐶 c) 𝐶 = 𝐶 − 𝐶 = 𝐶 𝐶 𝐶 𝐶 a) 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 b) 𝐻 𝐻 𝐻 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 𝐻 alcano 𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐻 𝐻 𝐻 alquino c) 𝐻 𝐻 𝐻 − 𝐶 = 𝐶 − 𝐶 = 𝐶 − 𝐻 d) alqueno 𝐻 𝐻 𝐶 𝐻 𝐶 𝐻 alqueno
  • 13. 𝐶 𝐻 𝐻 𝐶 𝐻 𝐶 𝐻 𝐻 𝐻 cíclico 11
  • 14. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 2. Los hidrocarburos 12 2. Completa la fórmula de los siguientes hidrocarburos e identifica la familia a la que pertenecen: a) 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 b) 𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶 c) d) 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶 = 𝐶 𝐶 𝐶 𝐶 𝐶 𝐶 ACTIVIDADES
  • 15. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 2. Los hidrocarburos 2.2. Nombre de los hidrocarburos no ramificados 1. El número de átomos de C que forman la cadena. 2. El grupo funcional: Familia Grupo Funcional Sufijo Alcanos 𝐶 −𝑎𝑛𝑜 Alquenos −C = C − −𝑒𝑛𝑜 Alquinos −𝐶 ≡ 𝐶 − −𝑖𝑛𝑜 3. Si el grupo funcional puede ocupar más de un lugar; se numera la cadena para indicar el primer carbono. Para numerar la cadena se empieza por el extremo que dé la localización más baja al grupo funcional. 4. Si es un hidrocarburo cíclico, el nombre comienza por ciclo. 13 Nº C Prefijo 1 Met- 2 Et- 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 Hex- 7 Hep- 8 Oct- 9 Non- 10 Dec-
  • 16. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 2. Los hidrocarburos Ejemplo resuelto Nombra los compuestos cuya fórmula semidesarrollada se indica: Fórmula Explicación Nombre 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 Alcano de cadena lineal con 3 átomos de C. Propano 𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 Alquino de 4 átomos de C. El triple enlace puede estar en diversas posiciones. Numera la cadena por la izquierda, el extremo más próximo al triple enlace. 𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 1 2 3 4 El número de posiciónva antes del sufijo. Se separa de las letras por guiones: But-1-ino 𝐻3𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3 Alquino de 4 átomos de C. Para indicar la posición del triple enlace, es igual numerar la cadena desde laizquierda o la derecha. 𝐻3𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3 4 3 2 1 But-2-ino 14 a) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 d) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 f) b) 𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 e) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻 c) 𝐻3𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝐻3
  • 17. Ejemplo resuelto 4. QUÍMICA DEL CARBONO 2. Los hidrocarburos Fórmula Explicación Nombre 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 Alqueno de 5 átomos de C. Tienes dos dobles enlaces. Para numerar la posición, se numera la cadena desde la derecha. 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 5 4 3 2 1 Tienes dos dobles enlaces (di). Los números que indican la posición se separan por coma. Penta-1,3-dieno 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻 Cadena de 5 átomos de C. Un doble y un triple enlace. Se numera la cadena desde la derecha. 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻 5 4 3 2 1 Se escribe primero el sufijo –en. Cuando hay varios sufijos, sólo lleva la terminación el último. Pent-3-en-1-ino Ciclo de 6 átomos de C con dos dobles enlaces. Los C de un doble enlace serán el 1 y el 2. 6 5 1 4 2 3 Ciclohexa-1,4-dieno
  • 18. 15
  • 19. 4 𝐶𝐻3 4. QUÍMICA DEL CARBONO 2. Los hidrocarburos 2.3. Hidrocarburos ramificados Los hidrocarburos ramificados tienen algún átomo de C unido a tres o cuatro átomos de C. La ramificación se considera un resto de un hidrocarburo que ha perdido un hidrógeno. Se dice que es un radical, y se nombra como el hidrocarburo del que procede terminado en –il o –ilo. Para nombrarlo hay que identificar el radical y localizar su posición. El nombre del radical se indica antes que la cadena carbonada. 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 𝐻2𝐶 − 𝐶𝐻3 etil 1 2 3 5 metil 4-metilpent-2-eno 𝐻3𝐶 − 𝐶 𝐻 1 2 = 𝐶 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 3 4 𝐻2𝐶 − 𝐶𝐻3 metil 5 6 La cadena se numera empezando por el extremo más próximo al grupo funcional más importante. En este caso, el doble enlace. 3-etil-4-metilhex-2-eno La cadena principal del hidrocarburo es la cadena más larga. Los radicales se colocan por orden alfabético.
  • 20. 16
  • 21. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 2. Los hidrocarburos 2.4. Hidrocarburos aromáticos La mayoría están formados por uno o más anillos de seis átomos de C con dobles enlaces alternados. Estos compuestos se consideran derivados del benceno. Muchos de ellos tienen nombre común. benceno naftaleno 𝐶𝐻3 𝐻3𝐶 4 3 2 𝐶𝐻3 5 1 𝐶𝐻3 6 metilbenceno (tolueno) 1,2,4-trimetilbenceno (xileno)
  • 22. 17
  • 23. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 2. Los hidrocarburos 2.5. Derivados halogenados Son los hidrocarburos que tienen algún átomo de halógeno (cloro, bromo, etc) en su molécula. Pueden tener más de uno, iguales o diferentes. Para nombrarlos se considera el halógeno como un radical. 𝐶𝑙𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝑙𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 3 𝐵𝑟 4 𝐶𝑙 2 1 𝐶𝐻 cloroetano 3-cloroprop-1-eno 5 6 4-bromo-2-cloro-1-metilbenceno Se antepone el nombre del halógeno Se empieza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace Los radicales se nombran por orden alfabético 3
  • 24. 18
  • 25. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 2. Los hidrocarburos 19 ACTIVIDADES 3. Formula los siguientes compuestos: a) Octano. b) Ciclobutano. c) Propino. d) Cicloheptano. e) Hexa-2,4-dieno. 4. Formula los siguientes compuestos: a) 1-etil-3-metilbenceno. b) 5-metilhex-2-eno. c) 3-cloropropino. d) Ciclopenta-1,3-dieno. e) 3-etil-4-metilpent-3-en-1-ino.
  • 26. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 2. Los hidrocarburos 2.6. Origen y utilidad de los hidrocarburos 20 Gas natural Formado por hidrocarburos de pequeño tamaño. Es un gas a temperatura y presión ambientes. Componente mayoritario es el metano (90%). Se utiliza como combustible. Petróleo Mezcla de hidrocarburos mucho más compleja. Contiene hidrocarburos gaseosos (metano, propano, butano) y también de molécula muy grande (alquitranes). Se extrae se procesa en refinerías, donde se separan fracciones aprovechando el punto de ebullición.
  • 27. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 2. Los hidrocarburos 2.6. Origen y utilidad de los hidrocarburos Hidrocarburo Aplicación • Metano • Propano • Butano Combustibles domésticos • Eteno • Propeno • Butadieno Fabricación de plásticos (polietileno, polipropileno y neopreno) • Octano (isoctano) Gasolina • Benceno Disolvente Fabricación de detergentes, fármacos y fitosanitarios (insecticidas, herbicidas, bactericidas). 21
  • 28. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 2. Los hidrocarburos ACTIVIDADES 5. Nombra los siguientes compuestos: a) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = 𝐶𝐻2 g) h) b) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 c) 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 d) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 = CH − 𝐶𝐻3 i) e) 𝐻𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻 6. Nombra los siguientes compuestos: a) 𝐻3 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻3 𝐶 − 𝐶 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 d) 𝐶𝑙𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2𝐶𝑙 e) 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 b) c) 𝐵𝑟 f) 𝐵 𝑟 𝐶𝐻3 𝐵𝑟
  • 29. 22
  • 30. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 3. Los compuestos oxigenados 3.1. Alcoholes y éteres Alcoholes Familia Grupo funcional Sufijo Alcohol Grupo –OH unido a un átomo de C que forma cuatro enlaces covalentes sencillos 𝐶 − 𝑂𝐻 -ol Un compuesto puede tener más de un grupo alcohol, pero siempre sobre dos átomos de C diferentes. El alcohol del benceno se llama fenol. 𝐶𝐻3𝑂𝐻 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻3 2 1 𝑂𝐻 3 𝑂𝐻 𝑂𝐻 metanol propan-2-ol 5 4 ciclopent-4-eno-1,3-diol fenol Llamamos compuestos oxigenados a aquellos que, además de C e H, tienen algún átomo en su molécula.
  • 31. 23
  • 32. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 3. Los compuestos oxigenados 3.1. Alcoholes y éteres Éteres Se nombran los radicales y al final se escribe la palabra éter. El nombre de los radicales sigue el orden alfabético. 𝐻3𝐶 − 𝑂 − 𝐶𝐻3 𝐻3𝐶 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 dimetil éter etil metil éter 24 Familia Grupo funcional Sufijo Éter Un átomo de O está unido a dos radicales mediante enlaces covalentes –O– 𝐶 − 𝑂 − 𝐶 − éter
  • 33. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 3. Los compuestos oxigenados 3.2. Aldehídos y cetonas En ambas familias el grupo funcional está formado por un C unido mediante un doble enlace a un átomo de O. Se llama grupo carbonilo. Familia Grupo funcional Sufijo Aldehído Grupo carbonilo en un extremo de una cadena. Un compuesto puede tener uno o dos grupos aldehídos 𝑂 𝐶 − 𝐻 -al Cetona Grupo carbonilo en una posición intermedia de una cadena 𝑂 𝐶 − 𝐶 − 𝐶 -ona 𝐻𝐶𝑂𝐻 𝑂𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂 𝐶𝐻𝑂 𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 metanal (formol) propanodial benzaldehído propanona (acetona)
  • 34. 25
  • 35. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 3. Los compuestos oxigenados 3.3. Ácidos carboxílicos y ésteres En ambas familias el grupo funcional está formado por un C unido mediante un doble enlace a un átomo de O y a otro O mediante un enlace sencillo. Se llama grupo carboxilo. Familia Grupo funcional Ácido carboxílico Grupo carboxilo en un extremo de una cadena. Un compuesto puede tener uno o dos grupos carboxilo. 𝑂 𝐶 − 𝑂𝐻 Éster Grupo carboxilo en una posición intermedia de una cadena. El O unido al carbonilo por enlace sencillo forma otro enlace con un radical. 𝑂 −𝐶 − 𝑂 − 𝐶 26
  • 36. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 3. Los compuestos oxigenados 3.3. Ácidos carboxílicos y ésteres 🗸 Para nombrar un ácido se escribe la palabra ácido y luego el nombre de la cadena terminado en –oico. 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 𝐶𝑂𝑂𝐻 ácido metanoico (ácido fórmico) 🗸 Para nombrar un éster: ácido etanoico (ácido acético) ácido benzoico  Se identifican la cadena de átomos de C de la que forman parte el carbonilo (es la principal) y el radical.  Se nombra la cadena principal terminado en –ato y se añade la partícula de y el nombre del radical, terminado en –ilo. 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 propanoato de metilo benzoato de etilo
  • 37. 27
  • 38. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 3. Los compuestos oxigenados ACTIVIDADES 7. Formula los siguientes compuestos: a) Dietil éter h) Ciclohexano-1,3-diol b) Etanol i) Ácido heptanoico c) Propanotriol j) Ciclobutil metil éter d) Ácido propanodioico k) Acetato de etilo e) Pentanal l) 2-metilbenzaldehído f) Pentano-2,4-diona m) Ciclohexanona g) Metanoato de metilo n) Butanona 8. Nombra los siguientes compuestos: a) 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 b) 𝑂𝐻 𝐻𝑂 𝑂𝐻 c) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻𝑂𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2𝑂𝐻 d) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 e) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻𝑂 f) 𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 g) 𝑂
  • 39. 28
  • 40. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 4. Compuestos nitrogenados 4.1. Aminas Familia Grupo funcional Partícula Amina Un átomo de N que forma tres enlaces covalentes sencillos se une a uno, a dos o a tres átomos de carbono. Los enlaces que el N no utiliza para unirse a átomos de C están unidos a átomos de H. 𝐶 − 𝑁𝐻2 𝐶 − 𝑁𝐻 − 𝐶 𝐶 − 𝑁 − 𝐶 𝐶 -amina Si solo está unido a un átomo de C, se nombran como si fuese un hidrocarburo terminado en –amina. Cuando el grupo amino puede estar en más de un lugar de la cadena, se indica su posición. 𝐻3𝐶 − 𝑁𝐻2 𝑁𝐻2 𝑁𝐻2 metanamina 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2𝑁𝐻2 propano-1,2-diamina ciclohexanamina Llamamos compuestos nitrogenados a aquellos que, además de C e H, tienen algún átomo de N en su molécula.
  • 41. 29
  • 42. 4.1. Aminas 4. QUÍMICA DEL CARBONO 4. Compuestos nitrogenados Si el N está unido a dos o tres átomos de C, el radical más grande forma la cadena de la amina, y los otros se consideran secundarios. Para nombrarlos, los radicales secundarios se indican antes del nombre de la amina, precedidos por –N para señalar que están unido al N. N-etil N-etil-N-metilbutan-1-amina 𝐻3𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝑁 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 N-metil
  • 43. 30
  • 44. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 4. Compuestos nitrogenados 4.2. Amidas Familia Grupo funcional Partícula Amida Un átomo de N se une al C de un grupo carbonilo mediante un enlace covalente sencillo. Los otros dos enlaces del N pueden ser con átomos de H o con radicales. 𝑂 −𝐶 − 𝑁𝐻2 -amida Se nombran como si fuese un hidrocarburo terminado en –amida. Si el N está unido a algún radical, se nombra antes que la amida, precedido de –N. 𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂 − 𝑁𝐻2 etanamida 𝐻3𝐶 − 𝐶𝑂 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 N-propiletanamida N-propil
  • 45. 31
  • 46. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 4. Compuestos nitrogenados ACTIVIDADES 9. Formula los siguientes compuestos: a) Etanoamina c) Butan-1-amina b) Metanoamida d) N-etilpropanamida 10. Identifica el grupo funcional y nombra los siguientes compuestos: a) 𝐻2𝑁 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 b) 𝐻3𝐶 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 c) 𝐻3𝐶 − 𝑁𝐻 − 𝐶𝑂 − 𝐶𝐻3 d) 𝐻2𝑁 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 32
  • 47. 5.1. Glúcidos 4. QUÍMICA DEL CARBONO 5. Compuestos orgánicos de interés biológico 🗸 Se denominan también hidratos de carbono o azúcares. 🗸 Los más comunes son la glucosa y la fructosa. De la unión de una molécula de glucosa y otra de fructosa surge la sacarosa. 🗸 Cuando se unen muchas moléculas de glucosa forman el almidón o la celulosa. Fructosa en su forma abierta y cerrada Glucosa en su forma abierta y cerrada Sacarosa Almidón
  • 48. 33
  • 49. 5.2. Lípidos 4. QUÍMICA DEL CARBONO 5. Compuestos orgánicos de interés biológico 🗸 Comúnmente se denominan grasas. 🗸 Muchos de ellos son triglicéridos porqué son ésteres del glicerol o propanotriol.
  • 50. 34
  • 51. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 5. Compuestos orgánicos de interés biológico 5.3. Aminoácidos y proteínas 🗸 Las proteínas son grandes moléculas cuya principal misión es estructural, aunque tienen otras funciones importantes,como la inmunológica oenzimática. 🗸 Las proteínas resultan de la unión de muchas moléculas de aminoácidos. 35
  • 52. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 5. Compuestos orgánicos de interés biológico 5.3. Aminoácidos y proteínas 36
  • 53. 4. QUÍMICA DEL CARBONO 5. Compuestos orgánicos de interés biológico 5.4. Otras moléculas orgánicas de interés biológico ácido acetilsalicílico (aspirina) mentol (aroma de la menta) adrenalina paracetamol vitamina C timol (aroma de la mandarina
  • 54. 37