Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida alifática simple acetamida (CH3-CO-NH2) está relacionada con el ácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido acético se sustituye por un grupo -NH2.

1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ángulos de enlace
Longitudes de enlace

2. NOMBRES COMUNES

3. FORMAS DE RESONANCIA
Mayoritaria Bastante minoritaria Minoritaria

4. ENLACE DE HIDRÓGENO

5. Reactividad del grupo carboxílico
R - C - O - H
O
¨
¨
Dos oxígenos básicos.
Apetecibles para los
reactivos electrófilos
Carbono carbonílico
Apetecible para los
reactivos nucleófilos
Protón ácido
Apetecible para las
bases fuertes y los
metales

6. ACIDEZ

9. SÍNTESIS DE ÁCIDOS ORGÁNICOS
a) Oxidación de alquenos
R - COOH + R* - COOH
KMnO4
b) Ozonolisis de alquenos y alquinos
O3
H2O2
R - COOH + R* - COOH
R - C C - R*
O3
H2O2
R - COOH + R* - COOH
c) Oxidación de alcoholes primarios y aldehidos
R - CH2OH R - COOH
R - COOH
Cr2O7K2/H
+
d) Oxidación de alquilbencenos
R
KMnO4
COOH
Q
KMnO4 /H
+
R - CHO
Q
R - CH CH- R*
CH- R*
R - CH
OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

10. R
KMnO4
COOH
e) Oxidación de metilcetonas (haloformo)
R - CO - CH3 R - COOH + CHX3
NaOH/X2
Si X=I2 CHI3
(precipitado de color amarillo)
f) Hidrólisis de cianuros de alquilo (nitrilos)
Medio ácido R - C N + 2H2O
HCl
R - COOH + NH4Cl
R - COONa + NH3
Hidrolisis
R - COOH
Q
NaOH
g) Reacción de los reactivos de Grignard con dióxido de carbono
R - Mg X + O = C = O R - C
O
- O - MgX
HX R - COOH + MgX2
Medio básico R - C N + 2H2O
OBTENCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

11. REDUCCIÓN DE ÁCIDOS

12. FORMACIÓN DE ÉSTERES:
ESTERIFICACIÓN DE FISCHER

13. MECANISMO DE ESTERIFICACIÓN DE FISCHER

15. OBTENCIÓN DE METILÉSTERES

16. OBTENCIÓN DE AMIDAS A PARTIR DE ÁCIDOS

17. DERIVADOS DE ÁCIDO

18. REACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDO

20. +R´- OH
+ R´-OH
O
ÉSTERES
O
R - C - Cl
+NH3
+H2O
+NH3
+H2O
+H2O
+H2O
R - C - N
H
2
R-C-O-R´
O
R-C-O-C-R´
O
O
R - C - OH
O
+ R´-OH
Amina o NH3
AMIDAS
ÁCIDOS
+SOCl2
+ R - COOH
ANHÍDRIDOS
CLORUROS DE ÁCIDOS
AUMENTO
DE
LA
REACTIVIDAD

21. OBTENCIÓN DE CLORUROS DE ÁCIDO

22. OBTENCIÓN DE ANHÍDRIDOS

24. HIDRÓLISIS DE CLORUROS DE ÁCIDO

25. ALCOHÓLISIS DE CLORUROS DE ÁCIDO

26. AMONÓLISIS DE CLORUROS DE ÁCIDO

28. ALCOHÓLISIS DE ANHÍDRIDOS

29. AMONÓLISIS DE ANHÍDRIDOS

31. SAPONIFICACIÓN DE ÉSTERES
(HIDRÓLISIS ALCALINA)

32. H3C CH2 C
O
O CH2 CH3 + Na OH H3C CH2 C
O
O Na + H3C CH2 OH
R C
O
O R´
+
O H R C
O
O R´
H
O
R C
O
H
O + O R´
Propanoato de etilo Propanoato de sodio Etanol
O R´
+
R C
O
O H R C
O
O + O R´
H
MECANISMO DE SAPONIFICACIÓN
1) Adición del nucleófilo 2) Eliminación del grupo saliente
3) Transferencia de protones

33. HIDRÓLISIS DE AMIDAS
Hidrólisis básica

34. HIDRÓLISIS DE AMIDAS
Hidrólisis ácida

35. REDUCCIÓN DE CLORUROS DE ÁCIDO

36. REDUCCIÓN DE ÉSTERES

37. R C
O
NH2
1) LiAlH4
2) H2O
CH2 NH2
R
R C
O
NHR´ CH2 NHR´
R
R C
O
NRR´
1) LiAlH4
2) H2O
1) LiAlH4
2) H2O
CH2 NRR´
R
REDUCCIÓN DE AMIDAS

38. ACIDEZ DEL HIDRÓGENO ALFA

39. REACCIONES DE CONDENSACIÓN EN ÉSTERES

40. CONDENSACIÓN CLAISEN

41. CONDENSACIÓN CLAISEN CRUZADA

42. NITRILOS

43. OBTENCIÓN DE NITRILOS

44. HIDRÓLISIS DE NITRILOS
Hidrólisis básica

45. HIDRÓLISIS DE NITRILOS
Hidrólisis ácida