.

1. Reactividad de Grupos Funcionales de interés
para QA’s
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES CON PCC
(CLOROCROMATO DE PIRIDINIO)
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES CON REACTIVO DE JONES
(CrO3 + H2SO4)
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES CON NAD+
OH
PCC
CH2Cl2
O
H
PCC
CH2Cl2
OOH
PCC
CH2Cl2
OH O
OH O
H
PCC
CH2Cl2
C C CrO3, H2SO4,
acetona, H2O
CC
OHO
CrO3, H2SO4,
acetona, H2O
OH
NO2
OH
NO2
O
CrO3, H2SO4,
acetona, H2O
OHC
HC OHC
HC
O CrO3, H2SO4,
acetona, H2O
OH
OH
O
O
OH
OH
O
O
O
HO
HO
NAD+
OH
OH
O
O
O
HO
O
OHH
OHH
HHO
OHH
CH2OH
OHO
NAD+
OHH
O
HHO
OHH
CH2OH
OHO
NAD+
OH
O
NH
OH
O
N
NAD+
H
O
H2O OH
O

2. 2
HALOGENACIÓN DE ALCOHOLES
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES POR REDUCCIÓN DE
COMPUESTOS CARBONÍLICOS
OBTENCIÓN DE ALCOHOLES EMPLEANDO REACTIVOS DE
GRIGNARD
OBTENCIÓN DE AMINAS POR AMINACIÓN DE
HALOGENUROS DE ALQUILO
PBr3
OH éter Br
HCl
CaCl2, H2OOH Cl
CCl4
P(C6H5)3OH OH Cl Cl
Br2, P(C6H5)3,
OH
OH
CH2Cl2
Br
Br
1) LiAlH4
2) H2OOH
O
OH OH
O
O
NADH, H+
OH
O
OH
O
O
O
NaBH4
O
OH
O
1) LiAlH4
O
O
O
OH
O
2) H2O OH
HO
OH
O
1) CH3 MgCl
2) H2O
OH
CH3
2) H2O
MgBr
1)
O
OH
2) H2O
MgCl
1) OH
O
2) H2O
MgI
1)
CH2
O
OEt
HO

3. 3
TRANSFORMACIÓN DE AMINAS PRIMARIAS EN IMINAS
TRANSFORMACIÓN DE AMINAS SECUNDARIAS EN
ENAMINAS
NH
Br
(exceso)
N
Cl
Cl
+
NH2
NH2 NH
NH
+ 2 HCl
I
NH3 NH2
+
- HI
I
N
H
+
- HI
I
N
+
- HI
I+
N I
NH2 H
O
+
cat. H+
- H2O
H
N
H
ONH2
NH2
+
OH
H
O OH
N
N
H
H
OH
OH
H
O
O
H2N
N
H
NO2
NO2
+
furfural
2,4-dinitrofenilhidrazina
cat. H+
N
N
H
NO2
NO2H
O
2,4-fenilhidrazona del furfural

4. 4
CONDENSACIONES CARBONO-CARBONO
Claisen
Claisen cruzada
Claisen
HN+O
Cat. H+ N
H
N
O Cat. H+
N
Cat. H+NH
NH
O
O
+
N
N
H
O
H
O
Cat. HO-
H
O
OH
H
+
H
O
H
O
2) Cat. HO- H
O
+
3
1)
)

5. 5
Claisen cruzada
O
O
O
O
Cat. HO- O
O
O
O
O
O
S