Propiedades y Reacciones Química Orgánica (segunda parte)
•
0 recomendaciones•60 vistas
Propiedades y Reacciones Química Orgánica (segunda parte)
Recomendados
Más contenido relacionado
La actualidad más candente
La actualidad más candente (20)
Similar a Propiedades y Reacciones Química Orgánica (segunda parte)
Similar a Propiedades y Reacciones Química Orgánica (segunda parte) (20)
Más de Marcos A. Fatela
Más de Marcos A. Fatela (20)
Último
Último (20)
Propiedades y Reacciones Química Orgánica (segunda parte)
- 2. ALDEH ALDEHÍ ÍDOS Y CETONAS DOS Y CETONAS • Ambos compuestos se caracterizan por presentar el grupo carbonilo. En los aldehídos este grupo se encuentra en el carbono primario y en las cetonas se halla en un carbono secundario
- 3. PROPIEDADES F PROPIEDADES FÍ ÍSICAS SICAS • Son líquidos a temperatura ambiente (excepto el metanal que es un gas). • Sus puntos de ebullición superan a los de los hidrocarburos de masa molecular similar. • Los primeros términos, por la polaridad del grupo carbonilo, son muy solubles en agua.
- 4. PROPIEDADES QUÍMICAS • REACCIONES DE ADICIÓN Por ejemplo la adición del ácido cianhídrico aldehído
- 6. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • REACCIONES DE REDUCCIÓN cetona aldehído Alcohol primario Alcohol secundario
- 7. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • REACCIONES DE OXIDACIÓN • Los agentes oxidantes suaves oxidan los aldehídos pero no a las cetonas. • Este diferente comportamiento frente a la oxidación permite distinguirlos. • REACCIÓN DE TOLLENS • El reactivo de Tollens se obtiene al mezclar nitrato de plata con amoníaco, ambos en disolución acuosa. • El reactivo oxida los aldehídos a ácidos carboxílicos y al hacerlo, la plata Ag+ se reduce a Ag° . En determinadas condiciones, l a plata se deposita sobre las paredes del tubo de ensayo, formando un espejo.
- 8. Precipita plata metálica en forma de espejo Tollens Bernhard
- 9. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • REACCIONES DE OXIDACIÓN • REACCIÓN DE FEHLING • El licor de Fehling esta constituído por una solución de CuSO4 y por otra solución de NaOH y tartrato doble de sodio y potasio en agua.
- 10. • El hidróxido cúprico no precipita, pues con el tartrato doble de sodio y potasio forma un complejo soluble de color azul intenso. • Añadiendo el licor de Fehling a un aldehído y sometiendo el conjunto al calor, el hidróxido cúprico es reducido, el aldehído se transforma en ácido y precipita óxido cuproso de color rojo ladrillo. Precipita óxido cuproso de color rojo ladrillo. Fehling, Hermann von
- 12. M MÉ ÉTODOS DE OBTENCI TODOS DE OBTENCIÓ ÓN N • OXIDACIÓN DE ALCOHOLES • (Idem alcoholes)
- 14. M MÉ ÉTODOS DE OBTENCI TODOS DE OBTENCIÓ ÓN N • HIDRATACIÓN DE ALQUINOS
- 15. M MÉ ÉTODOS DE OBTENCI TODOS DE OBTENCIÓ ÓN N • ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
- 17. Á ÁCIDOS CARBOX CIDOS CARBOXÍ ÍLICOS LICOS • Los ácidos presentan el grupo funcional carboxilo unido a un hidrógeno, a un grupo arilo o alquilo.
- 18. PROPIEDADES F PROPIEDADES FÍ ÍSICAS SICAS • Los primeros términos, hasta el ácido decanoico, son líquidos; los demás son sólidos a temperatura ambiente. • Sus puntos de ebullición son relativamente altos por los puentes de hidrógeno. Se eleva al aumentar el número de átomos de carbono en la cadena. • Dado a la polaridad del grupo hidroxilo, los primeros términos son muy solubles en agua.
- 19. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • SUSTITUCIÓN DEL HIDRÓGENO ACIDICO: FORMACIÓN DE SALES. • En solución acuosa ceden un protón y se convierten en su base conjugada, por lo tanto son capaces de reaccionar con hidróxidos y formar sales, y con un gran número de metales liberando hidrógeno.
- 20. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • REACCIONES CON LOS HIDRÓXIDOS.
- 21. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • ACCIÓN SOBRE LOS METALES
- 22. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • FORMACIÓN DE HALOGENUROS DE ÁCIDOS O DE ACILO
- 23. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • FORMACIÓN DE ANHÍDRIDOS
- 24. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • FORMACIÓN DE ÉSTERES
- 25. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • FORMACIÓN DE AMIDAS
- 26. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • REDUCCIÓN
- 27. M MÉ ÉTODOS DE OBTENCI TODOS DE OBTENCIÓ ÓN N • OXIDACIÓN DE ALCOHOLES Y ALDEHÍDOS
- 28. M MÉ ÉTODOS DE OBTENCI TODOS DE OBTENCIÓ ÓN N • HIDRÓLISIS DE NITRILOS CH3-CN + 3 H2O ----> CH2-COOH + NH4OH acetonitrilo o etanonitrilo
- 29. M MÉ ÉTODOS DE OBTENCI TODOS DE OBTENCIÓ ÓN N • CARBONATACIÓN DEL REACTIVO DE GRIGNARD CH3-Mg-Cl ------------> CH3-COOH + MgCl2 CLORURO DE ETILMAGNESIO CO2 H+
- 30. HALOGENUROS DE ACILO HALOGENUROS DE ACILO
- 31. PROPIEDADES F PROPIEDADES FÍ ÍSICAS SICAS • La presencia del grupo carbonilo confiere polaridad a los derivados de ácidos. • Son compuestos que poseen puntos de ebullición similares a los de los aldehídos y cetonas de masa molecular comparable. • Tienen olores fuertes e irritantes.
- 32. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • REACCIONES DE HIDRÓLISIS CH3-CO-Cl + H2O --- -> CH3-COOH + HCl
- 33. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • AMONÓLISIS CH3-CO-Cl + 2 NH3 ----> 2 CH3-CO-NH2 + NH4Cl ETANAMIDA
- 34. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • ALCOHÓLISIS CH3-CO-Cl + CH3-CH2OH ---->CH3-COO-CH2-CH3 + HCl ETANOATO DE ETILO
- 35. M MÉ ÉTODOS DE OBTENCI TODOS DE OBTENCIÓ ÓN N • FORMACIÓN DE HALOGENUROS DE ÁCIDOS O DE ACILO
- 37. PROPIEDADES F PROPIEDADES FÍ ÍSICAS SICAS • También se caracterizan por ser compuestos polares. Poseen puntos de ebullición comparables a los de aldehídos y cetonas.
- 38. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • REACCIONES DE HIDRÓLISIS CH3-CO.O.CO-CH3 + H2O ----2 CH3-COOH
- 39. • AMONÓLISIS CH3-CO.O.CO-CH3 + 2 NH3 --- CH3-CO-NH2 + NH4CH3COO ETANAMIDA ETANOATO DE AMONIO
- 40. • ALCOHÓLISIS: Transesterificación CH3-CO.O.CO-CH3 + CH3-OH ----- CH3-COO-CH3 + CH3-COOH
- 41. M MÉ ÉTODO DE OBTENCI TODO DE OBTENCIÓ ÓN N • FORMACIÓN DE ANHÍDRIDOS
- 42. É ÉSTERES STERES PROPIEDADES FÍSICAS: • Son líquidos o sólidos. • Los más volátiles tienen olores agradables y muy característicos, por lo que se suelen utilizar en la preparación de perfumes.
- 43. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • REACCIONES DE HIDRÓLISIS CH3-COO-CH3 + H2O ---> CH3-COOH + CH3OH ETANOATO DE METILO AC. ACÉTICO METANOL CH3-COO-CH3 + H2O -> NaCH3-COO + CH3-OH ETANOATO DE METILO ACETATO DE SODIO METANOL H+ NaOH
- 44. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • AMONÓLISIS CH3-COO-CH3 + NH3---> CH3-CONH2 + CH3OH ETANOATO DE METILO ACETAMIDA METANOL H+
- 45. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • ALCOHÓLISIS CH3-COO-CH3 + CH2-CH2-OH---> CH3-COO-CH2-CH3 + CH3OH ETANOATO DE METILO ETANOL ACETATO DE ETILO METANOL
- 46. M MÉ ÉTODOS DE OBTENCI TODOS DE OBTENCIÓ ÓN N • A PARTIR DE UN ÁCIDO Y UN ALCOHOL
- 47. • A PARTIR DE UN ANHÍDRIDO Y UN ALCOHOL (ALCOHÓLISIS): CH3-CO.O.CO-CH3 + CH3-OH ----- CH3-COO-CH3 + CH3-COOH
- 48. • A PARTIR DE CLORURO DE ÁCIDO Y UN ALCOHOL (ALCOHÓLISIS) CH3-CO-Cl + CH3-CH2OH ---->CH3-COO-CH2-CH3 + HCl ETANOATO DE ETILO
- 49. AMIDAS AMIDAS
- 50. PROPIEDADES F PROPIEDADES FÍ ÍSICAS SICAS • La metanamida es líquida. • Todas las demás amidas sencillas son sólidas a temperatura ambiente. • Como el grupo amida es polar son bastante solubles en agua. • Tienen puntos de ebullición altos por su capacidad de establecer uniones puente de hidrógeno.
- 51. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • HIDRÓLISIS CH3-CO-NH2 + H2O ----> CH3-COOH + (NH4)2SO4 acetamida H2SO4 ÁCIDA
- 52. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • HIDRÓLISIS CH3-CO-NH2 + H2O ----> CH3-COONa + NH3 acetamida NaOH ALCALINA
- 53. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • DESHIDRATACIÓN CH3-CO-NH2 ----> CH3-CN + H2O ETANONITRILO P2O5
- 54. PROPIEDADES QU PROPIEDADES QUÍ ÍMICAS MICAS • REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO CH3-CO-NH2 + HNO2 ----> CH3-COOH + H2O + N2 ACETAMIDA ÁCIDO ETANOICO Permite la identificación de amidas primarias VOLÁTIL
- 55. M MÉ ÉTODOS DE OBTENCI TODOS DE OBTENCIÓ ÓN N • A PARTIR DE HALOGENUROS DE ÁCIDOS Y AMONÍACO SE SUSTITUYE EL GRUPO HIDROXILO
- 56. • A PARTIR DE ANHÍDRIDOS Y AMONÍACO CH3-CO.O.CO-CH3 + 2 NH3 --- CH3-CO-NH2 + NH4CH3COO ETANOATO DE AMONIO ETANAMIDA AMONÓLISIS
- 57. • POR CALENTAMIENTO DE SALES DE AMONIO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS NH4CH3-COO -----> CH3-CONH2 + H2O ACETATO DE AMONIO ACETAMIDA o ETANAMIDA
- 58. AMINAS AMINAS • Son compuestos orgánicos nitrogenados que pueden considerarse derivados del amoníaco por sustitución de uno o más hidrógenos por un grupo alquílico o un anillo aromático.
- 59. PROPIEDADES F PROPIEDADES FÍ ÍSICAS SICAS • Las más sencillas son gaseosas y a medida que aumenta la masa molecular son líquidas y, después sólidas. • Como pueden establecer puentes hidrógeno, las aminas primarias son más solubles en agua que las terciarias.
- 60. PROPIEDADES QUIMICAS PROPIEDADES QUIMICAS • CARÁCTER BÁSICO CH3-NH2 + H2O ---> [CH3-NH3]+OH- El comportamiento químico se debe a la presencia de 1 par de electrones NO compartidos CARÁCTER BÁSICO Reacción con agua metilamina Hidróxido de metilamonio
- 61. PROPIEDADES QUIMICAS PROPIEDADES QUIMICAS • CARÁCTER BÁSICO CH3-NH2 + HCl ---> [CH3-NH3]+Cl- El comportamiento químico se debe a la presencia de 1 par de electrones NO compartidos CARÁCTER BÁSICO Reacción con ácidos metilamina Cloruro de metilamonio
- 62. PROPIEDADES QUIMICAS PROPIEDADES QUIMICAS • REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO CH3-NH2 + HNO2 ---> CH3-OH + H2O + N2 AMINA PRIMARIA metilamina METANOL VOLÁTIL
- 63. PROPIEDADES QUIMICAS PROPIEDADES QUIMICAS • REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO (CH3)2-NH2 + HNO2 ---> (CH3)2N-N=O + H2O AMINA SECUNDARIA dimetilamina dimetilnitrosamina PRECIPITADO AMARILLO
- 64. PROPIEDADES QUIMICAS PROPIEDADES QUIMICAS • REACCIÓN CON ÁCIDO NITROSO AMINA TERCIARIA NO REACCIONAN
- 65. M MÉ ÉTODOS DE OBTENCI TODOS DE OBTENCIÓ ÓN N • MÉTODO DE HOFFMAN CH3-CH2I + NH3 ----> CH3-CH2-NH2 + HI Ioduro de etilo etilamina
- 66. M MÉ ÉTODOS DE OBTENCI TODOS DE OBTENCIÓ ÓN N • MÉTODO DE DOW C6H5-Cl+ NH3 ----> C6H5-NH2 + HCl clorobenceno aminobenceno anilina
- 67. M MÉ ÉTODOS DE OBTENCI TODOS DE OBTENCIÓ ÓN N • REDUCCIÓN DE NITRILOS CH3-CH2-CH2-CN ---> CH3-CH2-CH2-NH2 propanonitrilo propilamina H2, Ni
- 68. M MÉ ÉTODOS DE OBTENCI TODOS DE OBTENCIÓ ÓN N • REDUCCIÓN DEL GRUPO NITRO C6H5-NO2 ---> C6H5-NH2 nitrobenceno aminobenceno H2, Ni anilina