1. QUÍMICA MÉDICA
ESCUELA DE MEDICINA
QUÍMICA ORGÁNICA Y
COMPUESTOS DEL CARBONO
HIDROCARBUROS
CHICLAYO - MARZO 2011
EQUIPO DE QUÍMICA MÉDICA
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3. QUÍMICA ORGÁNICA
GENERALIDADES.
Se da el nombre de Química Orgánica a la parte de la
Química que estudia los compuestos del carbono (con
excepción del sulfuro de carbono, los óxidos y sus
derivados).
La diferencias entre los compuestos orgánicos e
inorgánicos , radican en la variación de la composición,
el tipo de enlace y la polaridad molecular.
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4. QUÍMICA ORGÁNICA
El elemento más importante de la Química Orgánica es
el carbono.
El esqueleto de los compuestos orgánicos está
constituido por cadenas carbonadas. Los carbonos
saturan la mayor parte de sus valencias con hidrógeno,
por lo que este elemento es también muy abundante en
los compuestos orgánicos.
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5. Elementos usados como ligandos del carbono en orden de
prioridad
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6. Reglas de prioridad para nomenclatura
Alquilo
Triple enlace
Doble enlace
Amina
Alcohol
Cetona
Aldehído
Amida
Haluros
Acido carboxílico

7. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
CH 3 CH 3 etano
lin e a le s CH 3 CH 2 CH 3 propano
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 butano
A lc a n o s CH 3 CHCH 2 - m e tilp r o p a n o
3
r a m ific a d o s CH 3
H id r o c a r b u r o s
CH 3 CHCH 2 CHCH 3 2 ,4 - d im e tilp e n ta n o
s a tu r a d o s
CH 3 CH 3
H ID R O C A R B U R O S
C ic lo a lc a n o s c ic lo p e n ta n o ; c ic lo h e x a n o
A L IF Á T IC O S
H 2C CH 2 e te n o
A lq u e n o s : p ro p e n o
H 2C CH 2 CH 3
H id r o c a r b u r o s
in s a tu r a d o s
A lq u in o s : H C CCH 3 p r o p in o
CH 3
H ID R O C A R B U R O S
A R O M Á T IC O S
benceno to lu e n o n a fta le n o

8. HIDROCARBUROS
Son compuestos orgánicos que solo contienen carbono
e hidrogeno.
1. Hidrocarburos alifáticos,
ACICLICOS O DE CADENA ABIERTA: formados por
cadenas de átomos de carbono en las que no hay
estructuras cíclicas.
CH3-CH2-CH3 Pentano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Propano
CH3-CH=CH-CH3 2-Buteno
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9. HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS ALICICLICOS O DE CADENA
CERRADA o simplemente cíclicos, compuestos por
átomos de carbono encadenados formando uno o varios
anillos
ciclobutano ciclopentano biciclo [4,4,0] decano
2.- Hidrocarburos aromáticos
Que constituyen un grupo especial de compuestos cíclicos
que contienen en general anillos de seis eslabones en los
cuales alternan enlaces sencillos y dobles.
benceno naftaleno fenantreno
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10. FORMULA ESTRUCTURA
HIDROCARBUROS CARACTERISTICAS
GENERAL BASICA
Todos los enlaces
Alcano CnH(2n+2) R--CH3
simples
Cicloalcano CnH2n Ciclo y enlaces simples
Por lo menos un enlace
Alqueno CnH2n
doble
Por lo menos un doble
Cicloalqueno CnH(2n-2)
enlace en el anillo
Por lo menos un enlace
Alquino CnH(2n-2) R -- C = C -- R
triple
Por lo menos un enlace
Cicloalquino CnH(2n-2)
triple en el anillo
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11. Alcanos
Hibridización sp3
Cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del C
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12. Alcanos: Nomenclatura
La cadena más larga es la cadena principal.
La principal es la que más sustituyentes tenga.
Numerarla de un extremo a otro, de forma que los
sustituyentes queden con los números más pequeños.
Los sustituyentes toman el nombre del alcano
correspondiente sustituyendo la terminación -ano por -
ilo.
Si hay dos o más sustituyentes sencillos iguales, se
utilizarán los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc., si
bien cada grupo recibe su propio número.
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13. Alcanos: Nomenclatura
Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo
1 met 6 hex
2 et 7 hept
3 prop 8 oct
4 but 9 non
10 dec
5 pent

14. Alcanos: Nomenclatura
Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones
equivalentes, se asigna el número menor al que se cite
por orden alfabético en primer lugar, salvo que la
numeración de la cadena ya haya sido decidida por otra
regla de orden superior.
A los sustituyentes complejos se les nombra como
derivados de la cadena carbonada más larga.
La descripción del sustituyente se distingue de la que
corresponde a la cadena principal encerrándola entre
paréntesis.
Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. Los
prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se
cuentan a la hora de establecer el orden alfabético. Los
iso-, neo-, ciclo- en cambio sí.
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15. Alcanos
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el
número de carbonos y son mayores para los compuestos
lineales pues pueden compactarse mas aumentando las
fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes
apolares.
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16. Alcanos
Propiedades químicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de
los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven
afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes
como el permanganato. Sin embargo la combustión es
muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de
activación.
Las reacciones más características de los alcanos son
las de sustitución:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
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17. Reacciones químicas
Pirólisis. Se produce cuando se calientan alcanos a
altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen
enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se
combinan entre sí formando otros alcanos de mayor
número de C.
Combustión.
Halogenación.
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18. Alcanos
Obtención de alcanos
La fuente más importante es el petróleo y el uso principal
la obtención de energía mediante combustión.
Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:
Hidrogenación de alquenos:
CH3CH=CHCH3 Ni -----> CH3CH2CH2CH3
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19. Alcanos: Compuestos importantes
En general, las parafinas se emplean como fuentes de
energía (calorífica, mecánica, etc.); como disolventes y
en numerosas síntesis.
El gas de cocina: Es una mezcla de butano y propano
(algo de etano y metano).
El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de
referencia para medir las propiedades antidetonantes de
las gasolinas, habiéndosele asignado un índice de
octano igual a 100.
Metano.-También se le denomina gas de los pantanos y
formeno. En las minas de carbón suele formar mezclas
explosivas con el aire, y se le da el nombre de gas grisú.
Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas
natural, y constituye el primer homólogo del metano.
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20. Alquenos
Hibridización sp2
Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C
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21. Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen
el doble enlace carbono-carbono.
Propiedades físicas.
Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los
alquenos no ramificados aumentan al aumentar la
longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la
cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más
bajo.
Solubilidad. Los alquenos son casi totalmente insolubles en
agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para
formar enlaces con el hidrógeno.
Estabilidad. Cuanto mayor es el número de grupos alquilo
enlazados a los carbonos del doble enlace (más
sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad
del alqueno.
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22. Alquenos : Síntesis
Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la
deshidrogenación, deshalogenación, deshidratación y
deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos los más
importantes.Todos ellos se basan en reacciones de eliminación que
siguen el siguiente esquema general:
Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenación y en la
deshalogenación.Y,Z también pueden ser diferentes como en la
deshidratación y en la deshidrogenohalogenación
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23. Alquenos: Nomenclatura
Se busca la cadena más larga que contenga el
doble enlace y tomando como base ese número de
carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno.
Se numera la cadena principal de forma que se
asigne el número más bajo posible al doble
enlace.
La posición del doble enlace se indica mediante el
localizador del primero de los átomos que
intervienen en el doble enlace.Si hay más de un
doble enlace se indica la posición de cada uno de
ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, -
tetraeno, etc.
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24. Alquenos: Nomenclatura
Los cicloalquenos se nombran de manera similar, al no
existir ningún extremo en la cadena, el doble enlace se
numera de forma que esté situado entre los carbonos
1 y 2.
Los bencenos monosustituidos se nombran
anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra
benceno.
Los bencenos disustituidos se nombran anteponiendo
el prefijo orto, meta o para y los nombres de los
sustituyentes a la palabra benceno
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25. Compuestos importantes
Eteno o etileno.- También llamado gas oleificante.
El etileno es muy empleado en la industria.
Se emplea como anestésico en Cirugía, y en gran escala para la
maduración de frutas, como limones, manzanas, toronjas, naranjas,
plátanos, etc.
El etileno exhibe propiedades semejantes a las hormonas
acelerando el crecimiento de varios tubérculos, como la patata.
Condensando el etileno y la acetona se produce el isopreno, base
del hule artificial o sintético.
El producto sintético polietileno, es extraordinariamente resistente a
las acciones químicas, y está constituido por centenares de
moléculas de etileno.
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26. Isomería
ISOMERIA CIS - TRANS ó (Z - E) EN LOS ALQUENOS
Cuando dos átomos de carbonos se enlazan mediante un doble
enlace, la estructura resultante es rígida y se generan dos planos diferentes,
en el espacio. Así cuando uno escribe 2-buteno, hay que ser cauteloso dado
que existen dos compuestos distintos, aunque isómeros entre sí,
estructuralmente son:
cis-2-buteno trans-2-buteno
Los dos hidrógenos al mismo Los dos hidrógenos a lados
lado del espacio. distintos en el espacio
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27. Alquinos
Hibridización sp
Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C
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28. Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas
contienen el triple enlace carbono-carbono.
Propiedades físicas.
Como podría esperarse ,las propiedades físicas de los
alquinos son muy similares a las de los alquenos y los
alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en
agua aunque son algo más solubles que los alquenos y
los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los
alquinos son solubles en disolventes de baja
polaridad, como tetracloruro de carbono, éter y alcanos.
Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son
menos densos que el agua.
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura
ambiente.
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29. Síntesis.
Existen tres procedimientos para la obtención de
alquinos:
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
vecinales.
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo
geminales (gem-dihalogenuros).
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30. Alquinos compuestos importantes
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de
acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se
utiliza como combustible en la soldadura a gas.
En la industria química los alquinos son importantes
productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC
(adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos
citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los
polialquinos , son semiconductores orgánicos y pueden ser
dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales
flexibles.
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31. HIDROCARBUROS CICLICOS
La versatilidad del carbono para formar enlaces
permite que una molécula pueda cerrarse sobre sí
misma, dando lugar a anillos carbonados. Los
ejemplos en la naturaleza son numerosísimos.
El olor que percibimos cuando machacamos una
planta o pelamos una naranja o un limón, proviene
de un tipo de compuestos denominados
monoterpenos. Todos ellos tienen 10 carbonos y
muchos de ellos contienen anillos:
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32. HIDROCARBUROS CICLICOS
(-)-Mentol (p.f. ) Es el principal componente de
la esencia de menta. Es un sólido blanco de
sabor ardiente, cristalizado en grandes prismas
que funden a . El líquido hierve a . El mentol
tiene propiedades ligeramente anestésicas o,
mejor, refrescantes. Se emplea como
antipruriginoso en dermatología, y como
discretísimo anestésico en otorrinolaringología,
para el tratamiento de la faringitis. Posse
también propiedades antiséptica
Alcanfor (p.f. 180ºC)
Sustancia sólida, cristalina, volátil, de sabor
ardiente y olor característico, que se haya en
el alcanforero y otras lauráceas. La química
del alcanfor es muy complicada y ha
desempeñado un importante papel histórico en
la evolución de las teorías químicas. Es un
anestésico ligero en uso tópico (alcoholes
alcanforados).
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33. HIDROCARBUROS CICLICOS
Colesterol (p.f. 149ºC)
Aislado de la bilis en 1769. Se encuentra en todas las grasas animales. El
colesterol se intercala entre los fosfolípidos que forman las membranas
celulares de los animales. Sirve para hacerlas más rígidas y menos
permeables. Sin el colesterol, las células animales necesitarían una pared
como poseen las bacterias.
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34. HIDROCARBUROS CICLICOS
Cortisona: Hormona corticosuprarrenal que tiene
una notable actividad antiinflamatoria.
Estradiol : Hormona que da las características
sexuales a las mujeres. Un análogo de síntesis se
utiliza en la píldoras contraceptivas.
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35. HIDROCARBUROS CICLICOS
Progesterona
Hormona segregada por el cuerpo amarillo del
ovario, que tiene la propiedad de preparar la mucosa
uterina para la nidación, el mantenimiento y el
desarrollo del huevo fecundado. Fue aislada en
1934 y su estructura se estableció en 1935.
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36. ISOMERIA
La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula molecular y
propiedades distintas se conoce como isomería.
Los compuestos que presentan esta carácterística reciben el nombre de
isómeros.
La isomería puede ser de dos tipos:
I.- ISOMERIA CONSTITUCIONAL O PLANA.
De cadena u ordenacion
Isomería de posición.
Isomería de función.
Metámeros. Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas
distintas
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37. ISOMERIA
II.- ESTEREOISOMERIA:
La isomería en el espacio se clasifica en:
Isomeria conformacional
Isomeria configuracional.
Puede ser geométrica y óptica
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38. ISOMERIA
A.- Estereoisomería geométrica.
La presentan los compuestos que se diferencian únicamente en la
disposición de sus átomos en el .
Estas moléculas pueden ser:
Aquellas con doble enlace :Una característica del doble enlace es su
rigidez,que impide la libre rotación y reduce los posibles intercambios
de posición que pueden experimentar los átomos de una molécula.
El doble enlace C=C no permite el giro cuyo eje sea dicho
enlace.Supongamos un doble enlace C=C,disustituido,siendo
ambos sustituyentes idénticos.Si los dos sustituyentes están del
mismo lado el compuesto es CIS.Si están en distinto lado es
TRANS
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39. B. Estereoisomería óptica. Las moléculas que presentan este tipo
de isomería de diferencian únicamente en el efecto que tienen
sobre la luz

40. GRACIAS
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