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HC-02
Los Grupos Funcionales Para nombrar correctamente una molécula que contiene grupos funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos: ¿Grupos Funcionales? Grupo de átomos en una molécula orgánica con identidad y propiedades distintivas.
Los grupos funcionales son determinadas formas de enlace o asociación de átomos, que permite identificar una molécula o parte de ella con ciertas propiedades comunes. Alcanos:  solo enlace simple  C-C y C-H Alquenos:  un enlace C=C Dienos:  dos dobles enlaces C=C=C Alquinos: un enlace triple  C=C Arenos:  dobles enlaces conjugados en ciclo C=C-C=C-C=C
Hidrocarburos Alifático  Alcanos  Alquenos  Alquinos Alifáticos  cíclicos Aromáticos Hidrocarburos Alcanos:  Moléculas de H y C saturados , no tienen dobles enlaces. Formula general C n H 2 n +2
Hidrocarburos Insaturados  tienen enlaces múltiples entre carbonos, dobles,triples o ambos Saturados  solo enlaces simples Aromáticos  tienen enlaces dobles, conjugados
Bases de Nomenclatura En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales:  prefijo(s),   raiz  y  sufijo .
n Nombre  n Nombre  n Nombre 1 met    7 hept  13 tridec 2 et    8 octa    20 icos 3 prop  9 non    21 henicos 4 but   10 dec    22 docos 5 pent 11 undec  23 tricos 6 hex   12 dodec  30 triacont Nombres IUPAC de Raíces  según nº de carbonos.
Bases de Nomenclatura El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal .  La raíz dice cuantos átomos de carbono hay en la cadena principal El sufijo identifica al grupo funcional más importante presente en la molécula.
Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales ilustradas en el siguiente ejemplo y complementado en secciones posteriores. CH 3 -CH-CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 2 -CH 3 CH 3 -CH CH 3 CH 2 -CH 2 -CH 3
1.-  Encuentre la cadena principal en el compuesto.  En este caso, nueve carbonos  =>   nonano. 2.-  Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el número más pequeño posible al "primer punto de diferencia".   2,3,4,5 y no 5,6,7,8 . 1 2 3 4 5 6 7 8 9
3.-  Nombre cada sustituyente o ramificación diferentes en la cadena principal. Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola vez.  En este caso: metil, etil, propil.   metil etil propil
4.- Alfabetice los sustituyentes.   etil, metil, propil. 5.- Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posición, multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre raíz y sufijo al final del nombre.  4-etil-2,3-dimetil-5-propil non ano
*Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, seleccione como raíz la que tiene el mayor número de ramificaciones.  Incorrecto: hexano con un sustituyente  Correcto: hexano con dos sustituyentes
*Los dos sentidos de numeración producen los índices 3,4,5,7,8 y 3,4,6,7,8. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 3-etil-7-isopropil-4,6,8-trimetildecano 8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano CORRECTO INCORRECTO
*Observe que no importa el orden con que aparezcan estos índices en el nombre final *Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de acuerdo con el nombre del alcano lineal. Para ello, la terminación ano del alcano correspondiente se cambia a il. *Existen algunos otros sustituyentes comunes que poseen nombres especiales
Isopropil Isobutil Isopentil Isohexil CH 3 CH CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Sustituyentes de Cadena principal metil etil propil metiletil isopropil 1-metilpropil sec-butil 1,1-dimetiletil ter-butil
Nomenclatura cadena principal alcanos 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano  14 Tetradecano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 32 Dotriacontano 33 Tritriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 60 Hexacontano 70 Heptacontano 80 Octacontano 90 Nonacontano  100 Hectano 15 Pentadecano  16 Hexadecano 17 Heptadecano  18 Octadecano 19 Nonadecano  20 Icosano  21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 25 Pentacosano 26 Hexacosano 27 Heptacosano 28 Octacosano 29 Nonacosano
Representación de  compuestos orgánicos Newman Caballete Estructural
Representación de  compuestos orgánicos Fórmula Molecular Estructura condensada Esferas y líneas Extendida Estructural
Relación estructural
Reglas IUPAC para nombrar alcanos   1.   Encuentre y nombre la cadena continua más larga de carbonos.  2.  Identifique y nombre los grupos unidos a esta cadena.  3.   Numere la cadena empezando por el extremo más próximo a un sustituyente.   4.   Designe la localización de cada grupo sustituyente por el apropiado número y nombre.  5.   Construya el nombre, listando los grupos en orden alfabético.      Los prefijos di, tri, tetra etc., usados para designar varios grupos iguales, no se consideran  en la ordenación alfabética. 3,4-dicloro-4-etil-5-metilheptano   3-metilhexano                                                                                                                                                                        
Hidrocarburos n-heptano n-pentano n-hexano Sustituyentes de cadena principal isopropil sec-butil isobutil tert-butil
Hidrocarburos n-hexano 3 metil hexano 4 etil-2-metil hexano cadena principal Cadenas identicas
Hidrocarburos 2,2,6 trimetil-4-propil octano 2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano o  6-isobutil-2,3-dimetildecano

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Grupos Funcionales y Nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos

  • 2. Los Grupos Funcionales Para nombrar correctamente una molécula que contiene grupos funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos: ¿Grupos Funcionales? Grupo de átomos en una molécula orgánica con identidad y propiedades distintivas.
  • 3. Los grupos funcionales son determinadas formas de enlace o asociación de átomos, que permite identificar una molécula o parte de ella con ciertas propiedades comunes. Alcanos: solo enlace simple C-C y C-H Alquenos: un enlace C=C Dienos: dos dobles enlaces C=C=C Alquinos: un enlace triple C=C Arenos: dobles enlaces conjugados en ciclo C=C-C=C-C=C
  • 4. Hidrocarburos Alifático Alcanos Alquenos Alquinos Alifáticos cíclicos Aromáticos Hidrocarburos Alcanos: Moléculas de H y C saturados , no tienen dobles enlaces. Formula general C n H 2 n +2
  • 5. Hidrocarburos Insaturados tienen enlaces múltiples entre carbonos, dobles,triples o ambos Saturados solo enlaces simples Aromáticos tienen enlaces dobles, conjugados
  • 6. Bases de Nomenclatura En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), raiz y sufijo .
  • 7. n Nombre  n Nombre  n Nombre 1 met   7 hept  13 tridec 2 et   8 octa   20 icos 3 prop  9 non   21 henicos 4 but   10 dec   22 docos 5 pent 11 undec 23 tricos 6 hex   12 dodec  30 triacont Nombres IUPAC de Raíces según nº de carbonos.
  • 8. Bases de Nomenclatura El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal . La raíz dice cuantos átomos de carbono hay en la cadena principal El sufijo identifica al grupo funcional más importante presente en la molécula.
  • 9. Para dar nombre a alcanos ramificados se puede seguir un procedimiento basado en una serie de reglas secuenciales ilustradas en el siguiente ejemplo y complementado en secciones posteriores. CH 3 -CH-CH-CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 2 -CH 3 CH 3 -CH CH 3 CH 2 -CH 2 -CH 3
  • 10. 1.- Encuentre la cadena principal en el compuesto. En este caso, nueve carbonos => nonano. 2.- Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el número más pequeño posible al "primer punto de diferencia".  2,3,4,5 y no 5,6,7,8 . 1 2 3 4 5 6 7 8 9
  • 11. 3.- Nombre cada sustituyente o ramificación diferentes en la cadena principal. Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola vez. En este caso: metil, etil, propil. metil etil propil
  • 12. 4.- Alfabetice los sustituyentes.  etil, metil, propil. 5.- Escriba el nombre completo del compuesto como una sola palabra insertando prefijos de posición, multiplicativos, etc. antes de cada sustituyente y agregando el nombre raíz y sufijo al final del nombre. 4-etil-2,3-dimetil-5-propil non ano
  • 13. *Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, seleccione como raíz la que tiene el mayor número de ramificaciones. Incorrecto: hexano con un sustituyente Correcto: hexano con dos sustituyentes
  • 14. *Los dos sentidos de numeración producen los índices 3,4,5,7,8 y 3,4,6,7,8. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 3-etil-7-isopropil-4,6,8-trimetildecano 8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano CORRECTO INCORRECTO
  • 15. *Observe que no importa el orden con que aparezcan estos índices en el nombre final *Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de acuerdo con el nombre del alcano lineal. Para ello, la terminación ano del alcano correspondiente se cambia a il. *Existen algunos otros sustituyentes comunes que poseen nombres especiales
  • 16. Isopropil Isobutil Isopentil Isohexil CH 3 CH CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3
  • 17. Sustituyentes de Cadena principal metil etil propil metiletil isopropil 1-metilpropil sec-butil 1,1-dimetiletil ter-butil
  • 18. Nomenclatura cadena principal alcanos 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 32 Dotriacontano 33 Tritriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 60 Hexacontano 70 Heptacontano 80 Octacontano 90 Nonacontano 100 Hectano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 25 Pentacosano 26 Hexacosano 27 Heptacosano 28 Octacosano 29 Nonacosano
  • 19. Representación de compuestos orgánicos Newman Caballete Estructural
  • 20. Representación de compuestos orgánicos Fórmula Molecular Estructura condensada Esferas y líneas Extendida Estructural
  • 22. Reglas IUPAC para nombrar alcanos   1.   Encuentre y nombre la cadena continua más larga de carbonos.  2.  Identifique y nombre los grupos unidos a esta cadena.  3.   Numere la cadena empezando por el extremo más próximo a un sustituyente.  4.   Designe la localización de cada grupo sustituyente por el apropiado número y nombre.  5.   Construya el nombre, listando los grupos en orden alfabético.     Los prefijos di, tri, tetra etc., usados para designar varios grupos iguales, no se consideran en la ordenación alfabética. 3,4-dicloro-4-etil-5-metilheptano 3-metilhexano                                                                                                                                                                      
  • 23. Hidrocarburos n-heptano n-pentano n-hexano Sustituyentes de cadena principal isopropil sec-butil isobutil tert-butil
  • 24. Hidrocarburos n-hexano 3 metil hexano 4 etil-2-metil hexano cadena principal Cadenas identicas
  • 25. Hidrocarburos 2,2,6 trimetil-4-propil octano 2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano o 6-isobutil-2,3-dimetildecano