2. HIDROCARBUROS
Los átomos de carbono se enlazan químicamente entre sí
formando largas cadenas lineales o ramificadas, que van
desde unos cuantos átomos hasta miles de ellos o bien
anillos de todos los tamaños; debido a esta característica
se considera al carbono, único en la naturaleza, lo que le
permite formar una inimaginable cantidad de
compuestos; a esta propiedad del carbono se conoce
como concatenación.
Como se ha mencionado, los átomos de carbono al
combinarse químicamente ya sea entre sí o con átomos
de otros elementos siempre van a formar cuatro enlaces,
generalmente covalentes. Los enlaces carbono-carbono
pueden ser simples, dobles o triples.
3. HIDROCARBUROS
Son probablemente los compuestos químicos
naturales, más abundantes, junto con el agua y
el oxígeno. Son los "ladrillos" a partir de los
cuales se construyen muchos de los compuestos
de carbono. Están formados únicamente la
combinación de carbono e hidrógeno. Dentro de
los hidrocarburos grados y tipos diferentes de
reactividad química. Se han clasificado en base
al tipo de enlace covalente que hay entre los
átomos de carbono de los compuesto. Primero
tenemos a los compuestos saturados cuando el
enlace carbono – carbono es sencillo y no
admiten más hidrógenos; y no saturados o
insaturados con enlaces dobles y triples entre
los carbonos y admiten más hidrógenos que va
eliminando la instauración, proceso llamado
hidrogenación.
4. HIDROCARBUROS
En la figura se muestran diversos
hidrocarburos. Se puede observar
que existen unos hidrocarburos
donde los átomos de carbono
están unidos uno tras otro, a los
que se les conoce como
hidrocarburos lineales, y otros
compuestos en los que aparecen
varias cadenas convergentes de
átomos de carbono, a los que se
les llama hidrocarburos rami-
ficados. En éstos, la cadena de
mayor longitud se nombra como
cadena principal y es la base para
determinar el nombre de los
compuestos. A los fragmentos
que aparecen a los lados de la
cadena principal se les llama
sustituyentes o ramificaciones.
5. FORMULAS PARA
REPRESENTAR A LOS
HIDROCARBUROS
Fórmula Semidesarrollada
Tipo de fórmula que no muestra la totalidad de los
enlaces entre los elementos que componen la
molécula o compuesto, solo los principales enlaces
C – C, y en algunos casos C – O.
En la nomenclatura se utiliza para contar de forma
continua el número de carbonos de la molécula.
6. FORMULAS PARA REPRESENTAR A LOS
HIDROCARBUROS
Fórmula Gráfica o Geométrica
Tipo de fórmula donde se representa a través de
líneas y figuras geométricas los enlaces carbono. Se
considera que:
Los átomos de carbono (C) se representan como los
vértices (esquinas) y terminaciones de segmentos de
línea que no están señaladas con ningún otro
símbolo de elemento químico.
En cada vértice existe un C y un número de H para
completar las 4 valencia del C.
Otros átomos distintos del C y el H como los grupos
funcionales deben escribirse los átomos que los
forman, algunas veces también se considera escribir
los radicales alquilo (R) .
Al contar los carbono se deben contara los extremos
y los vértices
7. ALCANOS
Los alcanos son los hidrocarburos más sencillos. Están
formados por carbono e hidrógeno, los carbonos de un
alcano se pueden acomodar en una cadena, estas pueden
tener ramificaciones (cadenas de carbonos unidas a ellas).
Los alcanos también se llaman parafinas, son hidrocarburos
saturados de cadena abierta que tienen enlaces sencillos: C-
C y C-H. Su fórmula general es: CnH2n+2.
Los cuatro primeros son gases, los que tienen de cinco a
quince átomos de carbonos, son líquidos y los de dieciséis
en adelante son sólidos.
El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan
conforme aumenta el número de átomos de carbono.
Son insolubles en agua y disolventes polares, pero solubles
en solventes no polares como, el benceno y el tetracloruro de
carbono.
8. NOMENCLATURA
ALCANOS
LINEALES
Para nombrar los alcanos, se
observa que los cuatro
primeros tienen nombres
especiales derivados del
griego o latín y a parir del
quinto se usa prefijos que
nos indican un número. Así
para su nomenclatura será:
Prefijo de número+ano.
No.
Carbono
Prefijo
de número
Alcanos
Sufijo: ano
1C Met Metano
2C Et Etano
3C Prop Propano
4C But Butano
5C Pent Pentano
6C Hex Hexano
7C Hept Heptano
8C Oct Octano
9C Non Nonano
10C Dec Decano
11C Undec Undecano
12C Dodec Dodecano
13C Tridec Tridecano
14C Tetradec Tetradecano
15C Pentadec Pentadecano
16C Hexadec Hexadecano
17C Heptadec Heptadecano
18C Octadec Octadecano
19C Nonadec Nonadecano
20C Eicos Eicosano
21C Heneicos Heneicosano
10. NOMENCLATURA
ALCANOS
ARBORESCENTES
Su nomenclatura será
Lista de radicales alquilo por orden alfabético
−
Pefijo de numero
ano
Sufijo
Procedimiento:
Ejemplo ¿Cómo se escribió su
nomenclatura?
7-terbutil-9etil-5-isopropil-3,7-dimetil-
tridecano
1. Se identifica la cadena principal, es decir, la
cadena más larga de carbonos, de forma
continua y sin importar su posición.
12. NOMENCLATURA
ALCANOS
ARBORESCENTES
4.- Identifica y nombra los radicales alquilo. Consulta la
siguiente taba
RADICALES ALQUILO. Un grupo alquilo o radical alquilo, es un
hidrocarburo sin uno de sus hidrógenos, para nombrarlos se
cambia la terminación ano por il o ilo. Frecuentemente se
encuentran unido a una cadena principal (son las
ramificaciones), también son llamados sustituyentes
Metil: Etil: Propil:
Isopropil: Butil Secbutil
Isobutil Terbutil: Pentil
Secpentil Isopentil Neopentil
14. NOMENCLATURA
ALCANOS
ARBORESCENTES
3. Se nombra cada uno de los radicales alquilo
(ramificaciones), por orden alfabético, indicando su posición
con el número que corresponda al átomo de carbono al cual
se encuentra unido. Si en la molécula se encuentran dos o
más veces el mismo radical, se indica con los prefijos di-(2),
tri-(3), tetra-(4), penta- (5) etc., anteponiéndolos al nombre
del radical. Los prefijos no se toman en cuenta para el orden
alfabético de los radicales, tampoco no se toma en cuenta los
prefijos sec- y terc-.
4. Los números se separan de los nombres por guiones y los
números entre sí por comas.
5. Por último se da el nombre del alcano correspondiente, al
número de carbonos presentes en la cadena principal.
7-terbutil-9etil-5-isopropil-3,7-dimetil-tridecano
16. CONSTRUIR
LAS FÓRMULAS
DE ALCANOS
1. Ubicar el sufijo para indicar el tipo de compuesto
2. Junto al sufijo encontrar el prefijo de número
3. Con base a este escribir la cadena de carbonos
4. Enumerar por cualquier extremo
5. Ubicar las posiciones y escribir los radicales
6. En caso de una fórmula semidesarrollada,
completar los hidrógenos faltantes
17. ALQUENOS
En su composición tienen menos átomos de hidrógeno que el
alcano del mismo número de carbonos, y en su estructura se
encuentra por lo menos un enlace doble (C= C), también son
llamados olefinas.
Su fórmula general: CnH2n. Son hidrocarburos insaturados con
doble enlace, presencia de un enlace pi , un enlace sigma y
presentan isomería de posición, Isomería Cis - Trans (geométrica)
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y
buteno, son gaseosos a temperatura ambiente; los siguientes de
cinco a quince carbonos son líquidos y los que tienen más de 16
carbonos que son sólidos. Son relativamente poco solubles en
agua, pero solubles en solventes no polares como el benceno. Su
densidad, punto de fusión y de ebullición se elevan conforme
aumenta el peso molecular.
18. NOMENCLATURA ALQUENOS LINEALES
𝐴𝑙𝑞𝑢𝑒𝑛𝑜:
𝑃𝑜𝑠𝑖𝑐𝑖ó𝑛 𝑑𝑜𝑏𝑙𝑒 𝑒𝑛𝑎𝑙𝑐𝑒
−
𝑃𝑒𝑓𝑖𝑗𝑜 𝑑𝑒 𝑛𝑢𝑚𝑒𝑟𝑜
𝒆𝒏𝒐
𝑆𝑢𝑓𝑖𝑗𝑜
Procedimiento
1. Se enumera lo más cercano al doble enlace, empezando por un externo
2. Se escribe la posten del doble enlace, un guion y después el prefijo de numero con
el sufijo eno
24. NOMENCLATURA ALQUENOS
ARBORESCENTES
5. Escribe el nombre de los radicales alquilo por orden
alfabético (reglas de alcanos arborescentes) Por último se
escribe la posición del doble enlaces y el nombre de la
cadena principal.
7-etil-6-isopropil-8,10,14-trimetil-11-propil-2-pentadeceno
26. ALQUINOS
Son hidrocarburos insaturados que
contienen en su estructura un triple enlace
en la cadena, CC. También llamados
acetilénicos. Su fórmula general es CnH2n-2.
Son hidrocarburos insaturados con triple
enlace, presencia de dos enlaces pi y un
enlace sigma.
Los tres primeros alquinos son gaseosos en
condiciones normales, del cuarto al
decimoquinto son líquidos y los que tienen
16 o más átomos de carbono son sólidos. La
densidad de los alquinos aumenta conforme
aumenta el peso molecular. Son insolubles
en agua, pero solubles en solventes
orgánicos como el benceno, el cloroformo,
etc.
27. NOMENCLATURA
ALQUINOS LINEALES
Procedimiento
1. Se enumera lo más cercano al
triple enlace, empezando por un
externo
2. Se escribe la posten del triple
enlace, un guion y después el
prefijo de numero con el sufijo ino
𝑃𝑜𝑠𝑖𝑐𝑖ó𝑛 𝑡𝑟𝑖𝑝𝑙𝑒 𝑒𝑛𝑎𝑙𝑐𝑒
−
𝑃𝑒𝑓𝑖𝑗𝑜 𝑑𝑒 𝑛𝑢𝑚𝑒𝑟𝑜
𝒊𝒏𝒐
𝑆𝑢𝑓𝑖𝑗𝑜
28. NOMENCLATURA ALQUINOS
ARBORESCENTES
Procedimiento
1. Se busca la cadena principal,
que tiene el mayor número de
carbonos unidos en forma
consecutiva, que debe contener
el o los triples enlaces.
2. Se enumera la cadena
principal por el extremo que
tenga el triple enlace más cerca.
3. Se menciona la posición del
triple enlace, indicando el
número menor de los dos
carbonos, donde se encuentra.
4. Si el alquino tiene
ramificaciones, se aplican las
mismas reglas del alcano para
nombrarlas.
5. Por último se da el nombre
del alquino, indicando posición
del triple enlace y nombre de la
cadena principal.
8,9-dietil-10-isopropil-7,11,14-trimetil-2-
pentadecino
30. CONSTRUIR FÓRMULAS DE
ALQUENOS Y ALQUINOS
Para escribir la cadena
de Alquenos y Alquinos:
1. Ubicar el sufijo para
indicar el tipo de
compuesto
2. Junto al sufijo
encontrar el prefijo de
número
3. Con base a este
escribir la cadena de
carbonos
4. Ubicar posición doble
enlace o triple enlace
4. Enumerar por el
extremo cercano al
doble enlace o triple
enlace
5. Ubicar las posiciones
y escribir los radicales
6. En caso de una
fórmula
semidesarrollada,
completar los
hidrógenos faltantes
31. CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los
extremos de la cadena unidos, formando un
ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el
alcano del que derivan, por ello su fórmula
molecular es CnH2n. Se nombran utilizando
el prefijo ciclo seguido del nombre del
alcano.
Estos se forman cuando los alcanos lineales
unen los extremos de sus cadenas para
originar así una estructura cerrada.
Los cicloalcanos pequeños son gaseosos, y
conforme se incrementan sus tamaños
también lo hacen sus fuerzas
intermoleculares. En consecuencia, pueden
ser líquidos capaces de disolver grasas y
moléculas apolares, lubricantes, o sólidos
que lucen colores oscuros y cualidades
como las del asfalto.
33. NOMENCLATURA
CICLOALCANOS
Si el cicloalcano tiene dos radicales o
sustituyentes más cortos que él, se nombran por
orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando
por el sustituyente que va antes en el nombre.
Si el anillo tiene tres o más radicales, se nombran
por orden alfabético. La numeración del ciclo se
hace de forma que se otorguen los números más
bajos a los sustituyentes.
34. NOMENCLATURA
CICLOALCANOS
Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse
como cadena principal de la molécula y el ciclo
como un radical. Los cicloalcanos como
sustituyentes se nombran cambiando la
terminación –ano por –il.
35. CICLOALQUENOS
Los cicloalquenos están conformados por carbono e hidrógeno. La
terminación eno indica que presentan un doble enlace en su
estructura, llamada insaturación o deficiencia de hidrógenos (indica
que faltan hidrógenos en la fórmula).
Son parte de los compuestos orgánicos insaturados de cadena lineal
llamados alquenos u olefinas, por tener un aspecto oleoso (aceitoso).
Útiles a nivel industrial por su facilidad para formar nuevas sustancias
como los polímeros o para la obtención de cicloalcanos con el mismo
número de átomos de carbono, que son precursores para la
formación de otros compuestos.
Tienen una fórmula general que figura CnH2n-2 . En esta fórmula n
indica la cantidad de átomos de carbono que tiene la estructura. El
cicloalqueno más pequeño es el ciclopropeno, quiere decir que tiene
solo 3 átomos de carbono y un solo enlace doble.
36. NOMENCLATURA CICLOALQUENOS
Cicloalquenos sin sustituyentes.
El nombre viene dado por la
cantidad de átomos de carbono del
ciclo que contenga el doble enlace.
Al prefijo delnúmero de carbonos se
le antepone el prefijo "ciclo" y el
sufijo "eno".
Cicloalquenos con un sustituyente o
radical
• Además de identificar el
cicloalqueno, es
necesario asignarle un número a
cada átomo de carbono.
• Los átomos de carbono 1 y 2 serán
los que contengan el doble enlace.
• La numeración correcta será la que
ubique más cerca el sustituyente.
3-metil-ciclohexeno
37. NOMENCLATURA
CICLOALQUENOS
Para un cicloalquino con dos
sustituyentes, los átomos de carbono 1
y 2 serán los que contengan el doble
enlace.
Continua la numeración lo más cercano
a un sustituyente.
Se escriben los sustituyentes por orden
alfabético, indicando la posición y al
final nombre del cicloalqueno
38. NOMENCLATURA
CICLOALQUENOS
Si los dos sustituyentes están en
posiciones equivalentes (a la
misma distancia del doble
enlace), se enumera en el sentido
que permita tener más cerca el
sustituyentes que esté primero en
orden alfabético.
Estos criterios también aplican
para
más de dos sustituyentes. Se
debe enumerar en el sentido que
ubique más cerca los
sustituyentes. En caso de que los
sustituyentes estén en posiciones
equivalentes en ambos sentidos,
tomar en cuenta el orden
alfabético.
39. CICLOALQUINOS
Son compuestos orgánicos, que presentan uno o
más triple enlaces y una unidad cíclica. Sus
fórmulas moleculares condensadas obedecen la
fórmula CnH2n-4. Así, si n es igual a 3, entonces la
fórmula de dicho cicloalquino será C3H2.
Representan un punto de partida para la síntesis
de muchos compuestos orgánicos, que a su vez
están sujetos a posibles aplicaciones.
En términos generales, son muy reactivos a
menos que se “distorsionen” o formen complejos
con metales de transición. Asimismo, sus triples
enlaces pueden conjugarse con dobles enlaces,
creando unidades cíclicas dentro de las
moléculas.
De no ser el caso, en sus estructuras más simples
son capaces de adicionar a sus triples enlaces
moléculas pequeñas.
40. NOMENCLATURA
CICLOALQUINOS
Para nombrar los cicloalquinos debe
aplicarse las mismas normas regidas
por la IUPAC que para los
cicloalquenos. La única diferencia
reside en el sufijo –ino al final del
nombre del compuesto orgánica.
La cadena principal es aquella que
posee el triple enlace, y se empieza a
enumerar a partir del extremo más
cercano a éste. Los átomos de
carbono 1 y 2 serán los que
contengan el triple enlace.
En caso de tener radicales o
sustituyentes se siguen las mismas
reglas de los alquenos.
41. HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS:
BENCENO
El nombre debido a que la mayoría de ellos poseen
una fragancia o aroma distintivo. También son
llamados árenos. El benceno es el compuesto
aromático más simple, su fórmula molecular es C6H6.
El químico alemán Friedrich August Kekule propuso la
estructura del benceno como un anillo de seis
carbonos unidos por enlaces sencillos y dobles
alternados, y con un átomo de hidrógeno unido a cada
átomo de carbono, como se observa en la estructura.
Actualmente se acepta la representación gráfica del
benceno como un hexágono regular con un círculo en
su interior, el cual representa los electrones
compartidos por todos los átomos de carbono. Los
principales usos de los compuestos aromáticos como
productos puros son: la síntesis química de plásticos,
caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos,
pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos.
Los hidrocarburos aromáticos se clasifican
dependiendo de las ramificaciones o sustituyentes en:
a) Derivados monosustituidos
b) Derivados disustituidos y polisustituidos
43. NOMENCLATURA DE LOS
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
Disustituidos: cuando son dos los
radicales sustituyentes, se puede
proceder de dos modos distintos:
a) Se numeran los carbonos del
benceno asignando la posición 1
de modo que correspondan los
números más bajos posibles, y se
leen los radicales por orden
alfabético, indicando sus
posiciones y al final se escribe
benceno:
b) El nombre se deriva de las
posiciones relativas de los
radicales, en lugar de los
números de posición se indica la
letra de la posición:
La posición 1-2 se le llama orto (o)
La posición 1-3 se le llama meta (m)
La posición 1-4 se le llama para (p)