Este documento describe los principales grupos funcionales de la química orgánica, incluyendo funciones oxigenadas como alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos, así como funciones nitrogenadas como aminas, amidas y nitrilos. Explica la nomenclatura, propiedades físicas y reacciones químicas características de cada grupo funcional.
1. UNIVERSIDAD PERUANA LOS ANDES
CARRERA PROFESIONAL DE TECNOLOGÍA MÉDICA
GRUPOS
FUNCIONALES
QUÍMICA ORGÁNICA
Ing° Rubelinda GÓMEZ MORALES
2. • Un “grupo funcional” es un átomo o conjunto
de átomos que le confieren a la molécula
características específicas.
• Todas las moléculas que presenten un mismo
“grupo funcional”, actuarán químicamente de
manera similar.
5. ALCOHOLES
• Se obtienen por oxidación de hidrocarburos
alifáticos.
• Nomenclatura: se cambia el sufijo “ANO” por
“OL”
Ejemplos
CH3
CH3 CH2
OH
OH
Etanol
Metanol
6. Según la posición del
grupo alcohol se
clasifican en:
Según la cantidad de
grupos alcoholes
se clasifican en:
• Alcoholes primarios
• Alcoholes secundarios
• Alcoholes terciarios
• Monoles
• Dioles
• Polioles
7. PROPIEDADES FÍSICAS
• Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son líquidos a
temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta
los decanoles, son mas viscosos).
• Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el
agua. Los de bajo peso molecular son totalmente
solubles en ella. A medida que crece la cadena
alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en
agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)
9. • Alcoholes
aromáticos:
Presentan un grupo
benceno en su
molécula
• Fenoles:
Son aquellos en que
un átomo de
hidrogeno del anillo
bencénico fue
reemplazado por un
grupo “OH”
11. ALDEHIDOS Y CETONAS
• Son moléculas que presentan en su estructura
al “Grupo Carbonilo”
C
O
12. • Aldehídos:
Contienen un grupo
alquilo y un H unidos
al grupo carbonilo
R
C
O
H
• Cetonas:
Tienen 2 grupos alquilo
unido al grupo
carbonilo
R
C
O
R
14. NOMENCLATURA
ALDEHIDOS:
Se reemplaza la “O” final
del alcano por la
terminación “al”
Ejemplos: etanal
CH3C
O
H
CETONAS:
Se reemplaza la “O” final
del alcano por “ONA”, y se
indica con un número la
ubicación de la función
cetona.
Ejemplo: 2-butanona
CH3
C
O
CH2CH3
15. Reacciones químicas
• Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos
• Las cetonas no se oxidan con facilidad
16. PROPIEDAES FISICAS
• Con los pares de electrones no compartidos,
forman puentes de hidrogeno con
compuestos que tengan enlaces OH o NH, y
debido a esto, los aldehídos y las cetonas son
buenos solventes de sustancias polares como
los alcoholes. También son muy solubles en
agua
19. Nomenclatura:
• Emplea el nombre del alcano que corresponde
a la cadena mas larga que incluye al grupo
ácido. Ejemplos:
Metanoico HCOOH
Etanoico CH3COOH
Propanoico CH3CH2COOH
Butanoico CH3CH2CH2COOH
Pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH
21. PROPIEDADES
• Los ácidos carboxílicos forman puentes de
hidrogeno con el agua y los de muy bajo peso
molecular (hasta 4 átomos de C) son solubles
en ella.
• A medida que aumenta la longitud de la
cadena, disminuye la solubilidad en agua
• Son clasificados como ácidos débiles
22. ÉSTERES
• Son derivados de ácidos carboxílicos
R
C
O
R
O
El Grupo “OR” sustituye al grupo “OH” del ácido
23. NOMENCLATURA
• Los nombres de los esteres consisten en 3 palabras:
la 1º deriva del acido carboxílico, en donde la
terminación “ico” se sustituye por “ato”, la 2º es
“de” y la 3º deriva del grupo alquilo del alcohol
Ejemplo:
CH3CH2
O
C
O
CH3 Etanoato de etilo
Acetato de etilo
24. ANHÍDRIDOS
• Son derivados de Ácidos Carboxílicos,
formados por la unión de dos moléculas de
acido carboxílico que al reaccionar pierden
una molécula de agua
R
C
O
O
C
O
R
25. NOMENCLATURA
• Se cambia la palabra “ácido” por “anhídrido”
Ejemplo: CH3
C
O
O
C
CH3
O
Anhídrido Acético o Anhídrido Etanoico
26. ANHIDRIDOS MEZCLADOS
• Se emplean los nombres de los ácidos de los cuales
provienen
Ejemplo:
CH3
C
O
Anhídrido etanoico metanoico
Anhídrido acético fórmico
O
C
O
H
27. PROPIEDADES FISICAS DE LOS DERIVADOS
DE ACIDOS
• Son solubles en compuestos orgánicos.
• Muchos ésteres, amidas y nitrilos de bajo peso
molecular, son algo solubles en agua.
28. ÉTERES
• Son compuestos de fórmula :
R O
R^
• Provienen de la reacción de un alcohol con
agua
• Son solventes muy polares
29. NOMENCLATURA :
• Se emplea el grupo alquilo mas complejo
como el compuesto base y el resto como
grupo alcoxhido, o bien , con el nombre de los
2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la
palabra “éter”
• Ejemplo:
CH3
O
CH2 CH3
Metoxietano o Etil metil éter
31. • Amidas: provienen de la reacción de un ácido
carboxílico con NH3
• Aminas: provienen de la reacción de alcoholes
con NH3
• Nitrilos : se obtienen de la deshidratación de
aminas primarias
32. AMINAS
• Se obtienen por condensación de alcoholes
con amoniaco
• Se clasifican según la cantidad de grupos
alquilo: en aminas primarias, secundarias y
terciarias.
33. • Aminas Primarias
• R
NH2
• Aminas Secundarias
• R
N
H
R
• Aminas Terciarias
R
N
R
R
34. PROPIEDADES FISICAS
• Forman puentes de hidrogeno con alcoholes,
por lo tanto son muy solubles en ellos.
• Las aminas de bajo peso molecular (hasta 6
Carbonos) son bastante solubles en agua, al
formar puentes de hidrogeno también.
35. Nomenclatura
• Se mencionan primero los grupos alquilo,
seguidos del sufijo “amina”
• Ejemplo:
CH3 CH2
NH2
Etil amina
Existen también nombres comunes como
“anilina”, “piridina”, etc.