Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos que confiere características específicas a una molécula. Las moléculas con el mismo grupo funcional actuarán químicamente de manera similar. Los grupos funcionales más comunes incluyen alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, éteres y ésteres. Cada grupo funcional define un tipo distinto de compuesto orgánico y el conjunto de compuestos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos.

1. GRUPOSGRUPOS
FUNCIONALESFUNCIONALES
CÁTEDRA DE BIOQUÍMICACÁTEDRA DE BIOQUÍMICA
BROM. MARÍA DEL PILAR CORNEJOBROM. MARÍA DEL PILAR CORNEJO
11BIOQUIMICABIOQUIMICA

2.  Un “Un “grupo funcionalgrupo funcional” es un átomo” es un átomo
o conjunto de átomos que leo conjunto de átomos que le
confieren a la moléculaconfieren a la molécula
características específicas.características específicas.
 Todas las moléculas que presentenTodas las moléculas que presenten
un mismo “un mismo “grupo funcionalgrupo funcional”,”,
actuarán químicamente de maneraactuarán químicamente de manera
similar.similar.
22BIOQUIMICABIOQUIMICA

3. BIOQUIMICABIOQUIMICA 33
Se entiende porSe entiende por grupo funcionalgrupo funcional unun
conjunto de átomos presente en laconjunto de átomos presente en la
cadena de carbono de un compuesto ycadena de carbono de un compuesto y
que por sus características deque por sus características de
reactividad define el comportamientoreactividad define el comportamiento
químico de la molécula.químico de la molécula.
Cada grupo funcionalCada grupo funcional definirá, por tanto,definirá, por tanto,
un tipo distinto de compuesto orgánicoun tipo distinto de compuesto orgánico..
El conjunto de compuestos orgánicosEl conjunto de compuestos orgánicos
que contienen el mismo grupo funcionalque contienen el mismo grupo funcional
constituye una familia de compuestosconstituye una familia de compuestos.

4. BIOQUIMICABIOQUIMICA 44
El grupo funcional principalEl grupo funcional principal
determina:determina:
 el nombre del compuestoel nombre del compuesto
 la cadena carbonada principal, quela cadena carbonada principal, que
debe ser la más larga posible quedebe ser la más larga posible que
contenga la función principalcontenga la función principal
 La localización de los sustituyentesLa localización de los sustituyentes
y funciones secundariasy funciones secundarias

5. FUNCIONESFUNCIONES
OXIGENADASOXIGENADAS
 AlcoholAlcohol
 AldehídoAldehído
 CetonaCetona
 Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos
 ÉterÉter
 ÉsterÉster
 AnhídridoAnhídrido
GRUPOS FUNCIONALESGRUPOS FUNCIONALES
55BIOQUIMICABIOQUIMICA

6. FUNCIONESFUNCIONES
NITROGENADASNITROGENADAS
AminaAmina
AmidaAmida
NitriloNitrilo
66BIOQUIMICABIOQUIMICA

7. ALCOHOLESALCOHOLES
 Se obtienen por oxidación deSe obtienen por oxidación de
hidrocarburos alifáticos.hidrocarburos alifáticos.
 Nomenclatura: se cambia el sufijoNomenclatura: se cambia el sufijo
““ANOANO” por “” por “OLOL””
EjemplosEjemplos
CHCH33 OH MetanolOH Metanol
CHCH33 CHCH22 OH EtanolOH Etanol
77BIOQUIMICABIOQUIMICA

8. Según la posición delSegún la posición del
grupo alcohol segrupo alcohol se
clasifican en:clasifican en:
 Alcoholes primariosAlcoholes primarios
 AlcoholesAlcoholes
secundariossecundarios
 Alcoholes terciariosAlcoholes terciarios
Según laSegún la
cantidad decantidad de
gruposgrupos
alcoholes sealcoholes se
clasifican en:clasifican en:
 MonolesMonoles
 DiolesDioles
 PoliolesPolioles
88BIOQUIMICABIOQUIMICA

9. PROPIEDADES FÍSICASPROPIEDADES FÍSICAS
 Los alcoholes de hasta 11 átomos de CLos alcoholes de hasta 11 átomos de C
son líquidos a temperatura ambienteson líquidos a temperatura ambiente
(desde los butanoles y hasta los(desde los butanoles y hasta los
decanoles, son mas viscosos).decanoles, son mas viscosos).
 Los alcoholes forman puente de hidrogenoLos alcoholes forman puente de hidrogeno
con el aguacon el agua. Los de bajo peso molecular. Los de bajo peso molecular
son totalmente solubles en ella. A medidason totalmente solubles en ella. A medida
que crece la cadena alifática, decrece laque crece la cadena alifática, decrece la
solubilidad de los alcoholes en agua ysolubilidad de los alcoholes en agua y
aumenta en solventes orgánicosaumenta en solventes orgánicos
(apolares)(apolares)
99BIOQUIMICABIOQUIMICA

10. REACCIONES MAS COMUNESREACCIONES MAS COMUNES
OXIDACIÓNOXIDACIÓN::
 Alcohol 1º aldehídoAlcohol 1º aldehído
 Alcohol 2º cetonaAlcohol 2º cetona
 Alcohol 3º gral. no se oxidanAlcohol 3º gral. no se oxidan
1010BIOQUIMICABIOQUIMICA

11.  AlcoholesAlcoholes
aromáticos:aromáticos:
Presentan un grupoPresentan un grupo
benceno en subenceno en su
moléculamolécula
 Fenoles:Fenoles:
Son aquellos enSon aquellos en
que un átomoque un átomo
de hidrogenode hidrogeno
del anillodel anillo
bencénico fuebencénico fue
reemplazadoreemplazado
por un grupopor un grupo
““OHOH””
1111BIOQUIMICABIOQUIMICA

12. EJEMPLOSEJEMPLOS
ALCOHOL BENCILICO FENOLALCOHOL BENCILICO FENOL
1212BIOQUIMICABIOQUIMICA

13. ALDEHIDOS Y CETONASALDEHIDOS Y CETONAS
 Son moléculas que presentan en suSon moléculas que presentan en su
estructura al “estructura al “Grupo CarboniloGrupo Carbonilo””
C OC O
1313BIOQUIMICABIOQUIMICA

14.  Aldehídos:Aldehídos:
Contienen unContienen un
grupo alquilo ygrupo alquilo y
un H unidos alun H unidos al
grupo carbonilogrupo carbonilo
R C OR C O
HH
 Cetonas:Cetonas:
Tienen 2 gruposTienen 2 grupos
alquilo unido alalquilo unido al
grupo carbonilogrupo carbonilo
R C RR C R
OO
1414BIOQUIMICABIOQUIMICA

15.  ACETONAACETONA  ACETALDEHIDOACETALDEHIDO
1515BIOQUIMICABIOQUIMICA

16. NOMENCLATURANOMENCLATURA
ALDEHIDOS:ALDEHIDOS:
Se reemplaza la “Se reemplaza la “OO””
final del alcano porfinal del alcano por
la terminación “la terminación “alal””
Ejemplos: etanalEjemplos: etanal
CHCH33C OC O
HH
CETONAS:CETONAS:
Se reemplaza la “Se reemplaza la “OO””
final del alcano porfinal del alcano por
““ONAONA”, y se indica”, y se indica
con un número lacon un número la
ubicación de laubicación de la
función cetona.función cetona.
Ejemplo: 2-butanonaEjemplo: 2-butanona
CHCH33 C CHC CH22CHCH33
OO
1616BIOQUIMICABIOQUIMICA

17. Reacciones químicasReacciones químicas
 Los aldehídos se oxidan a ácidosLos aldehídos se oxidan a ácidos
carboxílicoscarboxílicos
 Las cetonas no se oxidan conLas cetonas no se oxidan con
facilidadfacilidad
1717BIOQUIMICABIOQUIMICA

18. PROPIEDAES FISICASPROPIEDAES FISICAS
 Con los pares de electrones noCon los pares de electrones no
compartidos,compartidos, forman puentes deforman puentes de
hidrogenohidrogeno con compuestos quecon compuestos que
tengan enlaces OH o NH, y debido atengan enlaces OH o NH, y debido a
esto, los aldehídos y lasesto, los aldehídos y las cetonas soncetonas son
buenos solventes de sustanciasbuenos solventes de sustancias
polares como los alcoholes. Tambiénpolares como los alcoholes. También
son muy solubles en aguason muy solubles en agua
1818BIOQUIMICABIOQUIMICA

19. ACIDOS CARBOXILICOSACIDOS CARBOXILICOS
 Son aquellos que contienen elSon aquellos que contienen el grupogrupo
funcional “funcional “CarboxiloCarboxilo””
C OC O
OHOH
1919BIOQUIMICABIOQUIMICA

20. Nomenclatura:Nomenclatura:
 Emplea el nombre del alcano queEmplea el nombre del alcano que
corresponde a la cadena mas largacorresponde a la cadena mas larga
que incluye al grupo ácido. Ejemplos:que incluye al grupo ácido. Ejemplos:
Metanoico HCOOHMetanoico HCOOH
Etanoico CHEtanoico CH33COOHCOOH
Propanoico CHPropanoico CH33CHCH22COOHCOOH
Butanoico CHButanoico CH33CHCH22CHCH22COOHCOOH
Pentanoico CHPentanoico CH33CHCH22CHCH22CHCH22COOHCOOH
2020BIOQUIMICABIOQUIMICA

21.  También presentan nombresTambién presentan nombres
comunes.comunes.
Fórmico HCOOH (Metanoico)Fórmico HCOOH (Metanoico)
Acético CHAcético CH33COOH (Etanoico)COOH (Etanoico)
Propiónico CHPropiónico CH33CHCH22COOH (Propanoico)COOH (Propanoico)
Acrílico HAcrílico H22C CH COOHC CH COOH
Oleico CHOleico CH33(CH(CH22))77CH CH (CHCH CH (CH22))77 COOHCOOH
2121BIOQUIMICABIOQUIMICA

22. BIOQUIMICABIOQUIMICA 2222

23. PROPIEDADESPROPIEDADES
 Los ácidos carboxílicosLos ácidos carboxílicos formanforman
puentes de hidrogeno con el aguapuentes de hidrogeno con el agua yy
los de muy bajo peso molecularlos de muy bajo peso molecular
(hasta 4 átomos de C) son solubles(hasta 4 átomos de C) son solubles
en ella.en ella.
 A medida que aumenta la longitud deA medida que aumenta la longitud de
la cadena, disminuye la solubilidadla cadena, disminuye la solubilidad
en aguaen agua
 Son clasificados como ácidos débilesSon clasificados como ácidos débiles
2323BIOQUIMICABIOQUIMICA

24. ÉSTERESÉSTERES
 Son derivados de ácidos carboxílicosSon derivados de ácidos carboxílicos
R C O RR C O R
OO
El Grupo “El Grupo “OROR” sustituye al grupo “” sustituye al grupo “OHOH” del” del
ácidoácido
2424BIOQUIMICABIOQUIMICA

25. BIOQUIMICABIOQUIMICA 2525

26. NOMENCLATURANOMENCLATURA
 Los nombres de los esteres consisten en 3Los nombres de los esteres consisten en 3
palabras: la 1º deriva del acidopalabras: la 1º deriva del acido
carboxílico, en donde la terminación “carboxílico, en donde la terminación “icoico””
se sustituye por “se sustituye por “atoato”, la 2º es “”, la 2º es “dede” y la” y la
3º deriva del grupo3º deriva del grupo alquiloalquilo del alcoholdel alcohol
Ejemplo:Ejemplo:
CHCH33CHCH22 O C CHO C CH33 Etanoato de etiloEtanoato de etilo
O Acetato de etiloO Acetato de etilo
2626BIOQUIMICABIOQUIMICA

27. ANHÍDRIDOSANHÍDRIDOS
 Son derivados de ÁcidosSon derivados de Ácidos
Carboxílicos, formados por la uniónCarboxílicos, formados por la unión
de dos moléculas de acido carboxílicode dos moléculas de acido carboxílico
que al reaccionar pierden unaque al reaccionar pierden una
molécula de aguamolécula de agua
R C O C RR C O C R
O OO O
2727BIOQUIMICABIOQUIMICA

28. NOMENCLATURANOMENCLATURA
 Se cambia la palabra “ácido” porSe cambia la palabra “ácido” por
“anhídrido”“anhídrido”
Ejemplo: CHEjemplo: CH33 C O C CHC O C CH33
O OO O
Anhídrido Acético o AnhídridoAnhídrido Acético o Anhídrido
EtanoicoEtanoico
2828BIOQUIMICABIOQUIMICA

29. ANHIDRIDOS MEZCLADOSANHIDRIDOS MEZCLADOS
 Se emplean los nombres de los ácidos deSe emplean los nombres de los ácidos de
los cuales provienenlos cuales provienen
Ejemplo:Ejemplo:
CH3 C O C HCH3 C O C H
O OO O
Anhídrido etanoico metanoicoAnhídrido etanoico metanoico
Anhídrido acético fórmicoAnhídrido acético fórmico
2929BIOQUIMICABIOQUIMICA

30. ÉTERESÉTERES
• Son compuestos de fórmula :Son compuestos de fórmula :
R O R^R O R^
• Provienen de la reacción de unProvienen de la reacción de un
alcohol con aguaalcohol con agua
• Son solventes muy polaresSon solventes muy polares
3030BIOQUIMICABIOQUIMICA

31. NOMENCLATURA :NOMENCLATURA :
 Se emplea el grupoSe emplea el grupo alquiloalquilo masmas
complejo como el compuesto base ycomplejo como el compuesto base y
el resto como grupoel resto como grupo alcoxhidoalcoxhido, o, o
bien , con el nombre de los 2 gruposbien , con el nombre de los 2 grupos
alquilo enlazados, seguidos de laalquilo enlazados, seguidos de la
palabra “palabra “éteréter””
 Ejemplo:Ejemplo:
CHCH33 O CHO CH22 CHCH33
Metoxietano o Etil metil éterMetoxietano o Etil metil éter
3131BIOQUIMICABIOQUIMICA

32. FUNCIONES NITROGENADASFUNCIONES NITROGENADAS
 AMIDASAMIDAS
 NITRILOSNITRILOS
 AMINASAMINAS
 R C NHR C NH22
OO
 R C NR C N
 R NHR NH22
3232BIOQUIMICABIOQUIMICA

33.  Amidas:Amidas: provienen de la reacción deprovienen de la reacción de
un ácido carboxílico con NHun ácido carboxílico con NH33
 Aminas:Aminas: provienen de la reacción deprovienen de la reacción de
alcoholes con NHalcoholes con NH33
 Nitrilos :Nitrilos : se obtienen de lase obtienen de la
deshidratación de aminas primariasdeshidratación de aminas primarias
3333BIOQUIMICABIOQUIMICA

34. BIOQUIMICABIOQUIMICA 3434

35. AMINASAMINAS
 Se obtienen por condensación deSe obtienen por condensación de
alcoholes con amoniacoalcoholes con amoniaco
 Se clasifican según la cantidad deSe clasifican según la cantidad de
grupos alquilo que reemplazan a losgrupos alquilo que reemplazan a los
H del NHH del NH33: en aminas primarias,: en aminas primarias,
secundarias y terciarias.secundarias y terciarias.
3535BIOQUIMICABIOQUIMICA

36.  Aminas PrimariasAminas Primarias
 AminasAminas
SecundariasSecundarias
 Aminas TerciariasAminas Terciarias
 R NHR NH22
 R N HR N H
RR
R N RR N R
RR
3636BIOQUIMICABIOQUIMICA

37. PROPIEDADES FISICASPROPIEDADES FISICAS
 Forman puentes de hidrogeno conForman puentes de hidrogeno con
alcoholes, por lo tanto son muyalcoholes, por lo tanto son muy
solubles en ellos.solubles en ellos.
 Las aminas de bajo peso molecularLas aminas de bajo peso molecular
(hasta 6 Carbonos) son bastante(hasta 6 Carbonos) son bastante
solubles en agua, al formar puentessolubles en agua, al formar puentes
de hidrogeno también.de hidrogeno también.
3737BIOQUIMICABIOQUIMICA

38. NomenclaturaNomenclatura
 Se mencionan primero los gruposSe mencionan primero los grupos
alquiloalquilo (por orden alfabético),(por orden alfabético),
seguidos del sufijo “seguidos del sufijo “aminaamina””
 Ejemplo:Ejemplo:
CHCH33 CHCH22 NHNH22
Etil aminaEtil amina
Existen también nombres comunesExisten también nombres comunes
como “anilina”, “piridina”, etc.como “anilina”, “piridina”, etc.
3838BIOQUIMICABIOQUIMICA

39. HETEROCICLOSHETEROCICLOS
 Son compuestos orgánicos cíclicosSon compuestos orgánicos cíclicos
que contienen átomos de Nitrógenoque contienen átomos de Nitrógeno
incorporados al cicloincorporados al ciclo
3939BIOQUIMICABIOQUIMICA

40. FURANOPIRIDINA
INDOL
4040BIOQUIMICABIOQUIMICA

41. PURINAPIRIMIDINA
4141BIOQUIMICABIOQUIMICA

42. COMPUESTOSCOMPUESTOS
POLIFUNCIONALESPOLIFUNCIONALES
 Son compuestos orgánicos que poseenSon compuestos orgánicos que poseen
mas de un grupo funcionalmas de un grupo funcional
 EJEMPLOSEJEMPLOS::
 Acido láctico. Posee una función alcoholAcido láctico. Posee una función alcohol
y una función áciday una función ácida
 Polihidroxicetonas, polihidroxialdehidosPolihidroxicetonas, polihidroxialdehidos
(hidratos de carbono)(hidratos de carbono)
 AminoacidosAminoacidos
BIOQUIMICABIOQUIMICA 4242

43. BIOQUIMICABIOQUIMICA 4343

44. BIOQUIMICABIOQUIMICA 4444

45. BIOQUIMICABIOQUIMICA 4545

46. NOMENCLATURANOMENCLATURA
 El orden de prioridad de mayor aEl orden de prioridad de mayor a
menor es:menor es:
ácido – Anhídrido- éster – amida –ácido – Anhídrido- éster – amida –
nitrilo – aldehído - cetona – alcoholnitrilo – aldehído - cetona – alcohol
– amina – éter – alqueno – alquino– amina – éter – alqueno – alquino
– halógeno – alquilo (ramificación)– halógeno – alquilo (ramificación)
BIOQUIMICABIOQUIMICA 4646