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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTALUNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
““FRANCISCO DE MIRANDA”.FRANCISCO DE MIRANDA”.
AREA DE TECNOLOGÍA.AREA DE TECNOLOGÍA.
PROGRAMA DE INGENIERIA QUÍMICA.PROGRAMA DE INGENIERIA QUÍMICA.
QUIMICA ORGANICA IQUIMICA ORGANICA I
PROFESORA. CLORYBETH RODRIGUEZPROFESORA. CLORYBETH RODRIGUEZ
INTEGRANTES:
IVAN TALAVERA C.I. 16756329
ELI SAUL BRACHO C.I. 16438964
1.AlcAnos.1.AlcAnos.
3.Fuente De los AlcAnos.3.Fuente De los AlcAnos.
2.ProPieDADes De los AlcAnos.2.ProPieDADes De los AlcAnos.
3.conFormAción De los AlcAnos.3.conFormAción De los AlcAnos.
4.usos.4.usos.
5.ciclo AlcAnos.5.ciclo AlcAnos.
6.conFormAción De los ciclo AlcAnos.6.conFormAción De los ciclo AlcAnos.
7.ProPieDADes De los ciclo AlcAnos.7.ProPieDADes De los ciclo AlcAnos.
1.AlcAnos1.AlcAnos
 son la primera clase deson la primera clase de
hidrocarbones simpleshidrocarbones simples
y contienen sóloy contienen sólo
enlaces sencillos deenlaces sencillos de
carbono-carbono, solocarbono-carbono, solo
poseen reactivos,poseen reactivos,
carbono e hidrogeno ycarbono e hidrogeno y
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funcionales.funcionales. Por serPor ser
enlaces sencillos se diceenlaces sencillos se dice
que son saturados y suque son saturados y su
formula general esformula general es
Cnh2n+2Cnh2n+2..
Los alcanos simples comparten muchasLos alcanos simples comparten muchas
propiedades en común. Todos entran enpropiedades en común. Todos entran en
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producir dióxido de carbono y agua de vapor.producir dióxido de carbono y agua de vapor.
En otras palabras, muchos alcanos sonEn otras palabras, muchos alcanos son
inflamables. Esto los convierte en buenosinflamables. Esto los convierte en buenos
combustibles.combustibles.
Por ejemplo, el metano es el componentePor ejemplo, el metano es el componente
principal del gas natural y el butano es unprincipal del gas natural y el butano es un
fluido común más liviano.fluido común más liviano.
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2OCH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
La combustión del metanoLa combustión del metano
A pesar de ello son muy importantes porque:A pesar de ello son muy importantes porque:
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permitirá entender elpermitirá entender el
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y de Londony de London))
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cuanto mayor escuanto mayor es
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 Para cada casos,Para cada casos,
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cuanto mascuanto mas
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menor es el puntomenor es el punto
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 Punto De FusiónPunto De Fusión
también aumentatambién aumenta
con el tamaño delcon el tamaño del
alcano. Losalcano. Los
alcanos conalcanos con
número denúmero de
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en la estructuraen la estructura
cristalina ycristalina y
poseen puntos deposeen puntos de
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menores de lomenores de lo
 En la solubilidad deEn la solubilidad de
acuerdo con la reglaacuerdo con la regla
“similar disuelve lo“similar disuelve lo
similar”, los alcanossimilar”, los alcanos
son solubles enson solubles en
disolventes no polaresdisolventes no polares
como benceno, éter ycomo benceno, éter y
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insolubles en agua yinsolubles en agua y
otros disolventesotros disolventes
polares.polares.
 Para la densidad ,Para la densidad ,
ésta aumenta enésta aumenta en
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(Petróleo)(Petróleo)
La principal fuente, en forma natural, de losLa principal fuente, en forma natural, de los
alcanos es el petróleo y el gas natural que loalcanos es el petróleo y el gas natural que lo
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petróleo como la gasolina, el aceite combustible,petróleo como la gasolina, el aceite combustible,
los aceites lubricantes y la parafina consistelos aceites lubricantes y la parafina consiste
principalmente en mezclas de estosprincipalmente en mezclas de estos
hidrocarburos que varían desde los líquidoshidrocarburos que varían desde los líquidos
mas ligeros hasta los sólidos.mas ligeros hasta los sólidos.
Una segunda fuente potencial de alcanos laUna segunda fuente potencial de alcanos la
constituye el otro combustible fósil, el carbón;constituye el otro combustible fósil, el carbón;
se están desarrollando procesos que lose están desarrollando procesos que lo
convierten, por medio de la hidrogenación, enconvierten, por medio de la hidrogenación, en
gasolina y petróleo combustible, como tambiéngasolina y petróleo combustible, como también
en gas sintético, para contrarrestar la escasezen gas sintético, para contrarrestar la escasez
previsible del gas natural .previsible del gas natural .
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Para una obtención industrial se realizaPara una obtención industrial se realiza
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A continuación se muestra en la figura elA continuación se muestra en la figura el
proceso que se requiere para su obtención:proceso que se requiere para su obtención:
Cantidad
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en)
Punto
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C)
Atomo
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carbon
o
Productos
1-2 <30 1-4
Gas natural,
metano, propano,
butano, gas
licuado
15-30 30-200 4-12
Eter de petróleo
(C5,6), ligroína (C7),
nafta, gasolina
cruda
5-20
200-
300
12-15 Queroseno
10-40
300-
400
15-25
Gas-oil, Fuel-oil,
aceites
lubricantes, ceras,
asfaltos
8-69 >400 >25
Aceite residual,
parafinas, brea
3.usos de cAdA FrAcción del Petróleo3.usos de cAdA FrAcción del Petróleo
El principal uso de todas las fracciones volátiles esEl principal uso de todas las fracciones volátiles es
utilizarlo como combustibles. La fracción gaseosa, igualutilizarlo como combustibles. La fracción gaseosa, igual
que el gas natural, se emplea sobre todo enque el gas natural, se emplea sobre todo en
calefacción.calefacción.
La gasolina se utiliza en máquinas de combustiónLa gasolina se utiliza en máquinas de combustión
interna que requieren un combustible bastante volátil;interna que requieren un combustible bastante volátil;
el queroseno se usa en motores de tractor y reactores,el queroseno se usa en motores de tractor y reactores,
y el gasóleo, en motores Diesel. Estos dos últimosy el gasóleo, en motores Diesel. Estos dos últimos
también se emplean para calefacción, conociéndosetambién se emplean para calefacción, conociéndose
también el último comotambién el último como fuel-oil.fuel-oil.
La fracción de aceite lubricante,La fracción de aceite lubricante,
especialmente la procedente de crudos deespecialmente la procedente de crudos de
Pensilvania (Pensilvania (petróleo de base parafínicapetróleo de base parafínica),),
a menudo contiene grandes cantidades dea menudo contiene grandes cantidades de
alcanos de cadena larga (C20-C34), conalcanos de cadena larga (C20-C34), con
puntos de fusión bastante altos.puntos de fusión bastante altos.
El asfalto se emplea para impermeabilizarEl asfalto se emplea para impermeabilizar
techumbres y en la pavimentación detechumbres y en la pavimentación de
carreteras. El coquer obtenido de crudoscarreteras. El coquer obtenido de crudos
de base parafínica se compone dede base parafínica se compone de
hidrocarburos complejos de elevadahidrocarburos complejos de elevada
proporción de carbono a hidrógeno; se usaproporción de carbono a hidrógeno; se usa
como combustible o en la manufactura decomo combustible o en la manufactura de
electrodos.electrodos.
4.conFormAciones de los AlcAnos4.conFormAciones de los AlcAnos
Son los diferentes arreglos obtenidos por lasSon los diferentes arreglos obtenidos por las
rotaciones alrededor de un enlace sencillo.rotaciones alrededor de un enlace sencillo.
En algunos casos estos no se pueden aislar, debidoEn algunos casos estos no se pueden aislar, debido
a que sus moléculas están en constante rotacióna que sus moléculas están en constante rotación
generando todas las conformaciones posibles.generando todas las conformaciones posibles.
Para representar las diferentes conformaciones sePara representar las diferentes conformaciones se
utilizan fórmulas tridimensionales, éstas son:utilizan fórmulas tridimensionales, éstas son:
Proyecciones de Newman y Fórmulas deProyecciones de Newman y Fórmulas de
Caballete.Caballete.
..
A continuación se encuentran las diferentesA continuación se encuentran las diferentes
conformaciones de los alcanos inferiores: etano,conformaciones de los alcanos inferiores: etano,
propano, butano; así como la generalización parapropano, butano; así como la generalización para
alcanos superiores.alcanos superiores.
Conformación del Etano:Conformación del Etano:
El enlace C-CEl enlace C-C
simple tienesimple tiene
libertad de girolibertad de giro
a lo largo de sua lo largo de su
eje. Esoeje. Eso
provocaprovoca
diferentesdiferentes
conformacionesconformaciones
en la moléculaen la molécula
del alcanodel alcano
C C
H
H
H
H
H
H
H
H H
H H
H
Conformación alternada
H
H
H
H
H
H
representación A representación B
representación C
C C
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
Conformación eclipsada
representación A representación B
representación C
H
H H
H
H
H
RepResentación de moléculas en 3dRepResentación de moléculas en 3d
El giro en torno al enlaceEl giro en torno al enlace
simple C-C provocasimple C-C provoca
acercamientos entre otrosacercamientos entre otros
orbitales. Eso tieneorbitales. Eso tiene
repercusión en elrepercusión en el
contenido energético decontenido energético de
la moléculala molécula
¿Por qué laPor qué la
conformaciónconformación
eclipsada eseclipsada es
menos establemenos estable
que laque la
alternada?alternada?
A distancias cortas existeA distancias cortas existe
una fuerte repulsión entreuna fuerte repulsión entre
las nubes electrónicas, quelas nubes electrónicas, que
disminuye rápidamente adisminuye rápidamente a
medida que los hidrógenosmedida que los hidrógenos
se alejan.se alejan.
Dos hidrógenos eclipsados están a 2.3 A mientras que losDos hidrógenos eclipsados están a 2.3 A mientras que los
alternados están a 2.5 A. Aunque las distancias son muyalternados están a 2.5 A. Aunque las distancias son muy
similares, la interacción es muy sensible y la diferencia desimilares, la interacción es muy sensible y la diferencia de
confoRmación del pRopanoconfoRmación del pRopano
C C
H
H
H
H3C
H
H
CH3
H H
H
H
H
Conformación eclipsada
H
H H
H
H
CH3
C C
H
H
H3C
H
H
H
H
H3C H
H H
H
Conformación alternada
H
H
H
H
H
H3C
confoRmación del ButanoconfoRmación del Butano
La diferenciaLa diferencia
energética queenergética que
existe entre elexiste entre el
mínimo de energíamínimo de energía
más bajomás bajo
(conformación con(conformación con
los metiloslos metilos
antperiplanares;antperiplanares;
180º) y los otros180º) y los otros
mínimos localesmínimos locales
(conformaciones(conformaciones
con los metilos encon los metilos en
gauche; 60º y 300º)gauche; 60º y 300º)
es dees de 3 kJ/mol (3 kJ/mol (0.90.9
Kcal/mol).Kcal/mol).
5.cicloalcanos5.cicloalcanos
Los Cicloalcanos son alcanos en donde los átomosLos Cicloalcanos son alcanos en donde los átomos
de carbono están, ordenados en un anillo.de carbono están, ordenados en un anillo. LaLa
versatilidad del carbono para formar enlacesversatilidad del carbono para formar enlaces
permite que una molécula pueda cerrarse sobre sípermite que una molécula pueda cerrarse sobre sí
misma, dando lugar a anillos carbonados.misma, dando lugar a anillos carbonados.
En la industria petrolera se les conoce comoEn la industria petrolera se les conoce como
naftenosnaftenos..
6.confoRmaciones de los ciclo alcanos6.confoRmaciones de los ciclo alcanos
Debido a su estructura en forma de anillos, los átomosDebido a su estructura en forma de anillos, los átomos
de carbono en los ciclo alcanos carecen de rotaciónde carbono en los ciclo alcanos carecen de rotación
libre alrededor del enlace carbono - carbono, es decirlibre alrededor del enlace carbono - carbono, es decir
poseen rotación impedida o restringida.poseen rotación impedida o restringida.
En los ciclo alcanos pequeños de tres y cuatro átomosEn los ciclo alcanos pequeños de tres y cuatro átomos
de carbono que corresponde al ciclo propano y ciclode carbono que corresponde al ciclo propano y ciclo
butano, los ángulos de enlace son menores a losbutano, los ángulos de enlace son menores a los
tetraédricos (60º y 90º) respectivamente. Estatetraédricos (60º y 90º) respectivamente. Esta
desviación del ángulo normal de enlace (109.5º), originadesviación del ángulo normal de enlace (109.5º), origina
tensión angular y hace que sean inestables (altamentetensión angular y hace que sean inestables (altamente
reactivos); siendo esta tensión menor para el cicloreactivos); siendo esta tensión menor para el ciclo
butano (109.5º - 90º = 19.5º) que para el ciclo propanobutano (109.5º - 90º = 19.5º) que para el ciclo propano
(109.5º - 60º = 49.5º).(109.5º - 60º = 49.5º).
Los anillos de más de cuatro átomos de carbono estánLos anillos de más de cuatro átomos de carbono están
Debido a que sus átomos de carbono son equivalentes, existenDebido a que sus átomos de carbono son equivalentes, existen
dos tipos equivalentes de átomos de hidrógeno, los cuales, sedos tipos equivalentes de átomos de hidrógeno, los cuales, se
denominan ecuatoriales (e) y axiales (a). Cada átomo dedenominan ecuatoriales (e) y axiales (a). Cada átomo de
carbono posee un enlace ecuatorial y uno axial. Los enlacescarbono posee un enlace ecuatorial y uno axial. Los enlaces
C – H ecuatoriales, se encuentran en el plano, alrededor delC – H ecuatoriales, se encuentran en el plano, alrededor del
ecuador del anillo formado por los seis átomos de carbono,ecuador del anillo formado por los seis átomos de carbono,
mientras que los axiales se sitúan por encima y por debajo,mientras que los axiales se sitúan por encima y por debajo,
perpendiculares a este plano.perpendiculares a este plano.
7.ProPiedades de Los CiCLoaLCanos7.ProPiedades de Los CiCLoaLCanos
p.eb. (ºC) Cicloalcano p.f. (ºC) densidad 20ºC(g/mL)
-32.7 ciclopropano -127.6  
12.5 ciclobutano -50.0 0.720
49.3 ciclopentano -93.9 0.746
80.7 ciclohexano 6.6 0.779
118.5 cicloheptano -12.0 0.810
148.5 ciclooctano 14.3 0.835
160 (100 mmHg) ciclododecano 64.0 0.861
P. EbulliciónP. Ebullición
P. FusiónP. Fusión
DensidadDensidad
Tienen p.eb. yTienen p.eb. y
p.f. más altos yp.f. más altos y
densidadesdensidades
mayores que losmayores que los
correspondientescorrespondientes
alcanos acíclicosalcanos acíclicos
lineales, debidolineales, debido
probablemente aprobablemente a
su mayorsu mayor
rigidez yrigidez y
simetría quesimetría que
permiten unaspermiten unas
fuerzasfuerzas
intermolecularesintermoleculares
de atracciónde atracción
(London) más(London) más
efectivasefectivas
Los calores de formación de propano y ciclo propanoLos calores de formación de propano y ciclo propano
confirman el mayor contenido energético de la molécula delconfirman el mayor contenido energético de la molécula del
segundosegundo
Mientras que el propano es 25 Kcal/mol menos energético que susMientras que el propano es 25 Kcal/mol menos energético que sus
elementos en condiciones estándar, el ciclo propano es casi 13elementos en condiciones estándar, el ciclo propano es casi 13
Kcal/mol más energético en esas mismas condiciones.Kcal/mol más energético en esas mismas condiciones.
Los cicloalcanos pequeños son más inestables deLos cicloalcanos pequeños son más inestables de
lo que cabía esperar si los comparamos con loslo que cabía esperar si los comparamos con los
alcanos lineales.alcanos lineales.
¿Cuál es el origen de esa anormalidad¿Cuál es el origen de esa anormalidad
Teoría de las tensionesTeoría de las tensiones. Adolf Won Baeyer (Premio. Adolf Won Baeyer (Premio
Nobel en 1905)Nobel en 1905)
Los átomos de carbono en los alcanos acíclicosLos átomos de carbono en los alcanos acíclicos
presentan ángulos de enlace de 109.5º. Unpresentan ángulos de enlace de 109.5º. Un
cicloalcano requiere por su geometría ángulos decicloalcano requiere por su geometría ángulos de
enlace diferentes de 109.5º, los orbitales de susenlace diferentes de 109.5º, los orbitales de sus
enlaces carbono-carbono no pueden conseguir unenlaces carbono-carbono no pueden conseguir un
solapamiento óptimo y el cicloalcano estarásolapamiento óptimo y el cicloalcano estará
afectado de unaafectado de una tensión angular.tensión angular.
El ángulo internoEl ángulo interno
del ciclopropano esdel ciclopropano es
de 60º, mucho másde 60º, mucho más
pequeño que elpequeño que el
ángulo natural deángulo natural de
los híbridoslos híbridos spsp33
(109.5º). Por tanto el(109.5º). Por tanto el
solapamiento nosolapamiento no
puede ser frontal ypuede ser frontal y
es más imperfecto.es más imperfecto.
Esto se demuestraEsto se demuestra
experimentalmenteexperimentalmente
porque el enlace C-Cporque el enlace C-C
es mucho más débiles mucho más débil
(DHºC-C = 65(DHºC-C = 65
kcal/mol) que en unkcal/mol) que en un
alcano linealalcano lineal
Los hidrógenosLos hidrógenos
de carbonosde carbonos
contiguos estáncontiguos están
eclipsados. Estoeclipsados. Esto
confiere unaconfiere una
tensióntensión
torsionaltorsional
resumenresumen
Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena abierta con enlaces sencillos, suLos alcanos son hidrocarburos saturados de cadena abierta con enlaces sencillos, su
principal fuente de obtención es el petróleo, gas natural y el carbón, dondeprincipal fuente de obtención es el petróleo, gas natural y el carbón, donde
estas materia prima es separada por destilación en diversas fracciones, cadaestas materia prima es separada por destilación en diversas fracciones, cada
fracción depende de su volatilidad y viscosidad , sus derivados tienen una granfracción depende de su volatilidad y viscosidad , sus derivados tienen una gran
utilidad en la vida diaria ya que suelen ser utilizados como combustibles enutilidad en la vida diaria ya que suelen ser utilizados como combustibles en
maquinas de combustión interna, calefactores, reactores y motores diesel entremaquinas de combustión interna, calefactores, reactores y motores diesel entre
otros. Los alcanos también conocidos como parafinas son inertes es decir que nootros. Los alcanos también conocidos como parafinas son inertes es decir que no
reaccionan fácilmente a temperatura ambiente, y a su vez constituyen una dereaccionan fácilmente a temperatura ambiente, y a su vez constituyen una de
las fuentes de energía mas importante en la sociedad actual.las fuentes de energía mas importante en la sociedad actual.
Por otra parte en lo que compete a sus propiedades los procesos de fusión al igualPor otra parte en lo que compete a sus propiedades los procesos de fusión al igual
que los de ebullición requieren vencer fuerzas intermoleculares de liquido yque los de ebullición requieren vencer fuerzas intermoleculares de liquido y
solidó, donde estas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamañosolidó, donde estas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamaño
molecular.molecular.
Los cicloalcanos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a queLos cicloalcanos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que
presentan las mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebaspresentan las mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas
químicas simples; la excepción es el ciclopropano, que reacciona con facilidadquímicas simples; la excepción es el ciclopropano, que reacciona con facilidad
en H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y frío).Se encuentran enen H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y frío).Se encuentran en
gran cantidad en el petróleo de ciertos lugares. Entre ellos están: ciclohexano,gran cantidad en el petróleo de ciertos lugares. Entre ellos están: ciclohexano,
metilciclohexano, metilciclopentano y el 1, 2 – dimetilciclopentano. Estosmetilciclohexano, metilciclopentano y el 1, 2 – dimetilciclopentano. Estos
cicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromáticos por reformacióncicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromáticos por reformación
catalítica, en cuya reacción hay eliminación de hidrógeno.catalítica, en cuya reacción hay eliminación de hidrógeno.
Los Cicloalcanos son alcanos en donde los átomos de carbono estánLos Cicloalcanos son alcanos en donde los átomos de carbono están
ordenados en un anillo. En la industria petrolera se les conoce como naftenos.ordenados en un anillo. En la industria petrolera se les conoce como naftenos.
Estos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que presentan lasEstos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que presentan las
mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas químicas simples; lamismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas químicas simples; la
excepción es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en H2SO4(concentrado)excepción es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en H2SO4(concentrado)
pero no con KMnO4 (diluido y frío).Se encuentran en gran cantidad en elpero no con KMnO4 (diluido y frío).Se encuentran en gran cantidad en el
petróleo de ciertos lugares. Entre ellos están: ciclohexano, metilciclohexano,petróleo de ciertos lugares. Entre ellos están: ciclohexano, metilciclohexano,
metilciclopentano y el 1, 2 – dimetilciclopentano. Estos cicloalcanos se conviertenmetilciclopentano y el 1, 2 – dimetilciclopentano. Estos cicloalcanos se convierten
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  • 1. UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTALUNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL ““FRANCISCO DE MIRANDA”.FRANCISCO DE MIRANDA”. AREA DE TECNOLOGÍA.AREA DE TECNOLOGÍA. PROGRAMA DE INGENIERIA QUÍMICA.PROGRAMA DE INGENIERIA QUÍMICA. QUIMICA ORGANICA IQUIMICA ORGANICA I PROFESORA. CLORYBETH RODRIGUEZPROFESORA. CLORYBETH RODRIGUEZ INTEGRANTES: IVAN TALAVERA C.I. 16756329 ELI SAUL BRACHO C.I. 16438964
  • 2. 1.AlcAnos.1.AlcAnos. 3.Fuente De los AlcAnos.3.Fuente De los AlcAnos. 2.ProPieDADes De los AlcAnos.2.ProPieDADes De los AlcAnos. 3.conFormAción De los AlcAnos.3.conFormAción De los AlcAnos. 4.usos.4.usos. 5.ciclo AlcAnos.5.ciclo AlcAnos. 6.conFormAción De los ciclo AlcAnos.6.conFormAción De los ciclo AlcAnos. 7.ProPieDADes De los ciclo AlcAnos.7.ProPieDADes De los ciclo AlcAnos.
  • 3. 1.AlcAnos1.AlcAnos  son la primera clase deson la primera clase de hidrocarbones simpleshidrocarbones simples y contienen sóloy contienen sólo enlaces sencillos deenlaces sencillos de carbono-carbono, solocarbono-carbono, solo poseen reactivos,poseen reactivos, carbono e hidrogeno ycarbono e hidrogeno y no tienen gruposno tienen grupos funcionales.funcionales. Por serPor ser enlaces sencillos se diceenlaces sencillos se dice que son saturados y suque son saturados y su formula general esformula general es Cnh2n+2Cnh2n+2..
  • 4. Los alcanos simples comparten muchasLos alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos entran enpropiedades en común. Todos entran en reacciones de combustión con el oxígeno parareacciones de combustión con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua de vapor.producir dióxido de carbono y agua de vapor. En otras palabras, muchos alcanos sonEn otras palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenosinflamables. Esto los convierte en buenos combustibles.combustibles. Por ejemplo, el metano es el componentePor ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es unprincipal del gas natural y el butano es un fluido común más liviano.fluido común más liviano. CH4 + 2O2 CO2 + 2H2OCH4 + 2O2 CO2 + 2H2O La combustión del metanoLa combustión del metano
  • 5. A pesar de ello son muy importantes porque:A pesar de ello son muy importantes porque: su estudio nossu estudio nos permitirá entender elpermitirá entender el comportamiento delcomportamiento del esqueleto de losesqueleto de los compuestos orgánicoscompuestos orgánicos ((conformaciones,conformaciones, formación deformación de radicalesradicales)) constituyen una deconstituyen una de las fuentes delas fuentes de energía másenergía más importantes para laimportantes para la sociedad actualsociedad actual ((petróleo y suspetróleo y sus derivadosderivados).).
  • 6. 2.ProPieDADes FísicAs De los AlcAnos:2.ProPieDADes FísicAs De los AlcAnos: *Su punto deSu punto de ebulliciónebullición aumenta con elaumenta con el tamaño deltamaño del alcano porque lasalcano porque las fuerzasfuerzas intramolecularesintramoleculares atractivasatractivas ((fuerzas defuerzas de van der Waalsvan der Waals y de Londony de London)) son más efectivasson más efectivas cuanto mayor escuanto mayor es la superficie dela superficie de las molécula.las molécula.
  • 7.  Para cada casos,Para cada casos, un isomeroun isomero ramificado tieneramificado tiene un punto deun punto de ebullición masebullición mas bajo que uno debajo que uno de cadena recta,cadena recta, cuanto mascuanto mas numerosas son lasnumerosas son las ramificaciones,ramificaciones, menor es el puntomenor es el punto de ebulliciónde ebullición correspondiente,correspondiente,
  • 8.  Punto De FusiónPunto De Fusión también aumentatambién aumenta con el tamaño delcon el tamaño del alcano. Losalcano. Los alcanos conalcanos con número denúmero de carbonos impar secarbonos impar se empaquetan peorempaquetan peor en la estructuraen la estructura cristalina ycristalina y poseen puntos deposeen puntos de ebullición un pocoebullición un poco menores de lomenores de lo
  • 9.  En la solubilidad deEn la solubilidad de acuerdo con la reglaacuerdo con la regla “similar disuelve lo“similar disuelve lo similar”, los alcanossimilar”, los alcanos son solubles enson solubles en disolventes no polaresdisolventes no polares como benceno, éter ycomo benceno, éter y cloroformo, ecloroformo, e insolubles en agua yinsolubles en agua y otros disolventesotros disolventes polares.polares.  Para la densidad ,Para la densidad , ésta aumenta enésta aumenta en función del tamañofunción del tamaño hasta un máximo dehasta un máximo de 0.8 g/mL, de modo que0.8 g/mL, de modo que
  • 10. 2.Fuente de los AlcAnos2.Fuente de los AlcAnos (Petróleo)(Petróleo) La principal fuente, en forma natural, de losLa principal fuente, en forma natural, de los alcanos es el petróleo y el gas natural que loalcanos es el petróleo y el gas natural que lo acompaña, que contiene una gran variedad deacompaña, que contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados y los productos delhidrocarburos saturados y los productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible,petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consistelos aceites lubricantes y la parafina consiste principalmente en mezclas de estosprincipalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían desde los líquidoshidrocarburos que varían desde los líquidos mas ligeros hasta los sólidos.mas ligeros hasta los sólidos. Una segunda fuente potencial de alcanos laUna segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible fósil, el carbón;constituye el otro combustible fósil, el carbón; se están desarrollando procesos que lose están desarrollando procesos que lo convierten, por medio de la hidrogenación, enconvierten, por medio de la hidrogenación, en gasolina y petróleo combustible, como tambiéngasolina y petróleo combustible, como también en gas sintético, para contrarrestar la escasezen gas sintético, para contrarrestar la escasez previsible del gas natural .previsible del gas natural .
  • 11. Una segunda fuente potencial de alcanos laUna segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro combustible fósil, el carbón;constituye el otro combustible fósil, el carbón; se están desarrollando procesos que lose están desarrollando procesos que lo convierten, por medio de la hidrogenación, enconvierten, por medio de la hidrogenación, en gasolina y petróleo combustible, como tambiéngasolina y petróleo combustible, como también en gas sintético, para contrarrestar la escasezen gas sintético, para contrarrestar la escasez previsible del gas natural .previsible del gas natural . Para una obtención industrial se realizaPara una obtención industrial se realiza principalmente por la destilación del petróleo,principalmente por la destilación del petróleo, destilación del gas natural, e hidrogenación deldestilación del gas natural, e hidrogenación del carbón (proceso Bergius).carbón (proceso Bergius). A continuación se muestra en la figura elA continuación se muestra en la figura el proceso que se requiere para su obtención:proceso que se requiere para su obtención:
  • 12. Cantidad (%Volum en) Punto de ebullici ón (0 C) Atomo s de carbon o Productos 1-2 <30 1-4 Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado 15-30 30-200 4-12 Eter de petróleo (C5,6), ligroína (C7), nafta, gasolina cruda 5-20 200- 300 12-15 Queroseno 10-40 300- 400 15-25 Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos 8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea
  • 13. 3.usos de cAdA FrAcción del Petróleo3.usos de cAdA FrAcción del Petróleo El principal uso de todas las fracciones volátiles esEl principal uso de todas las fracciones volátiles es utilizarlo como combustibles. La fracción gaseosa, igualutilizarlo como combustibles. La fracción gaseosa, igual que el gas natural, se emplea sobre todo enque el gas natural, se emplea sobre todo en calefacción.calefacción. La gasolina se utiliza en máquinas de combustiónLa gasolina se utiliza en máquinas de combustión interna que requieren un combustible bastante volátil;interna que requieren un combustible bastante volátil; el queroseno se usa en motores de tractor y reactores,el queroseno se usa en motores de tractor y reactores, y el gasóleo, en motores Diesel. Estos dos últimosy el gasóleo, en motores Diesel. Estos dos últimos también se emplean para calefacción, conociéndosetambién se emplean para calefacción, conociéndose también el último comotambién el último como fuel-oil.fuel-oil.
  • 14. La fracción de aceite lubricante,La fracción de aceite lubricante, especialmente la procedente de crudos deespecialmente la procedente de crudos de Pensilvania (Pensilvania (petróleo de base parafínicapetróleo de base parafínica),), a menudo contiene grandes cantidades dea menudo contiene grandes cantidades de alcanos de cadena larga (C20-C34), conalcanos de cadena larga (C20-C34), con puntos de fusión bastante altos.puntos de fusión bastante altos.
  • 15. El asfalto se emplea para impermeabilizarEl asfalto se emplea para impermeabilizar techumbres y en la pavimentación detechumbres y en la pavimentación de carreteras. El coquer obtenido de crudoscarreteras. El coquer obtenido de crudos de base parafínica se compone dede base parafínica se compone de hidrocarburos complejos de elevadahidrocarburos complejos de elevada proporción de carbono a hidrógeno; se usaproporción de carbono a hidrógeno; se usa como combustible o en la manufactura decomo combustible o en la manufactura de electrodos.electrodos.
  • 16. 4.conFormAciones de los AlcAnos4.conFormAciones de los AlcAnos Son los diferentes arreglos obtenidos por lasSon los diferentes arreglos obtenidos por las rotaciones alrededor de un enlace sencillo.rotaciones alrededor de un enlace sencillo. En algunos casos estos no se pueden aislar, debidoEn algunos casos estos no se pueden aislar, debido a que sus moléculas están en constante rotacióna que sus moléculas están en constante rotación generando todas las conformaciones posibles.generando todas las conformaciones posibles. Para representar las diferentes conformaciones sePara representar las diferentes conformaciones se utilizan fórmulas tridimensionales, éstas son:utilizan fórmulas tridimensionales, éstas son: Proyecciones de Newman y Fórmulas deProyecciones de Newman y Fórmulas de Caballete.Caballete. ..
  • 17. A continuación se encuentran las diferentesA continuación se encuentran las diferentes conformaciones de los alcanos inferiores: etano,conformaciones de los alcanos inferiores: etano, propano, butano; así como la generalización parapropano, butano; así como la generalización para alcanos superiores.alcanos superiores. Conformación del Etano:Conformación del Etano: El enlace C-CEl enlace C-C simple tienesimple tiene libertad de girolibertad de giro a lo largo de sua lo largo de su eje. Esoeje. Eso provocaprovoca diferentesdiferentes conformacionesconformaciones en la moléculaen la molécula del alcanodel alcano C C H H H H H H H H H H H H Conformación alternada H H H H H H representación A representación B representación C C C H H H H H H H H H H H H Conformación eclipsada representación A representación B representación C H H H H H H
  • 18. RepResentación de moléculas en 3dRepResentación de moléculas en 3d El giro en torno al enlaceEl giro en torno al enlace simple C-C provocasimple C-C provoca acercamientos entre otrosacercamientos entre otros orbitales. Eso tieneorbitales. Eso tiene repercusión en elrepercusión en el contenido energético decontenido energético de la moléculala molécula
  • 19. ¿Por qué laPor qué la conformaciónconformación eclipsada eseclipsada es menos establemenos estable que laque la alternada?alternada? A distancias cortas existeA distancias cortas existe una fuerte repulsión entreuna fuerte repulsión entre las nubes electrónicas, quelas nubes electrónicas, que disminuye rápidamente adisminuye rápidamente a medida que los hidrógenosmedida que los hidrógenos se alejan.se alejan. Dos hidrógenos eclipsados están a 2.3 A mientras que losDos hidrógenos eclipsados están a 2.3 A mientras que los alternados están a 2.5 A. Aunque las distancias son muyalternados están a 2.5 A. Aunque las distancias son muy similares, la interacción es muy sensible y la diferencia desimilares, la interacción es muy sensible y la diferencia de
  • 20. confoRmación del pRopanoconfoRmación del pRopano C C H H H H3C H H CH3 H H H H H Conformación eclipsada H H H H H CH3 C C H H H3C H H H H H3C H H H H Conformación alternada H H H H H H3C
  • 22. La diferenciaLa diferencia energética queenergética que existe entre elexiste entre el mínimo de energíamínimo de energía más bajomás bajo (conformación con(conformación con los metiloslos metilos antperiplanares;antperiplanares; 180º) y los otros180º) y los otros mínimos localesmínimos locales (conformaciones(conformaciones con los metilos encon los metilos en gauche; 60º y 300º)gauche; 60º y 300º) es dees de 3 kJ/mol (3 kJ/mol (0.90.9 Kcal/mol).Kcal/mol).
  • 23. 5.cicloalcanos5.cicloalcanos Los Cicloalcanos son alcanos en donde los átomosLos Cicloalcanos son alcanos en donde los átomos de carbono están, ordenados en un anillo.de carbono están, ordenados en un anillo. LaLa versatilidad del carbono para formar enlacesversatilidad del carbono para formar enlaces permite que una molécula pueda cerrarse sobre sípermite que una molécula pueda cerrarse sobre sí misma, dando lugar a anillos carbonados.misma, dando lugar a anillos carbonados. En la industria petrolera se les conoce comoEn la industria petrolera se les conoce como naftenosnaftenos..
  • 24. 6.confoRmaciones de los ciclo alcanos6.confoRmaciones de los ciclo alcanos Debido a su estructura en forma de anillos, los átomosDebido a su estructura en forma de anillos, los átomos de carbono en los ciclo alcanos carecen de rotaciónde carbono en los ciclo alcanos carecen de rotación libre alrededor del enlace carbono - carbono, es decirlibre alrededor del enlace carbono - carbono, es decir poseen rotación impedida o restringida.poseen rotación impedida o restringida. En los ciclo alcanos pequeños de tres y cuatro átomosEn los ciclo alcanos pequeños de tres y cuatro átomos de carbono que corresponde al ciclo propano y ciclode carbono que corresponde al ciclo propano y ciclo butano, los ángulos de enlace son menores a losbutano, los ángulos de enlace son menores a los tetraédricos (60º y 90º) respectivamente. Estatetraédricos (60º y 90º) respectivamente. Esta desviación del ángulo normal de enlace (109.5º), originadesviación del ángulo normal de enlace (109.5º), origina tensión angular y hace que sean inestables (altamentetensión angular y hace que sean inestables (altamente reactivos); siendo esta tensión menor para el cicloreactivos); siendo esta tensión menor para el ciclo butano (109.5º - 90º = 19.5º) que para el ciclo propanobutano (109.5º - 90º = 19.5º) que para el ciclo propano (109.5º - 60º = 49.5º).(109.5º - 60º = 49.5º). Los anillos de más de cuatro átomos de carbono estánLos anillos de más de cuatro átomos de carbono están
  • 25. Debido a que sus átomos de carbono son equivalentes, existenDebido a que sus átomos de carbono son equivalentes, existen dos tipos equivalentes de átomos de hidrógeno, los cuales, sedos tipos equivalentes de átomos de hidrógeno, los cuales, se denominan ecuatoriales (e) y axiales (a). Cada átomo dedenominan ecuatoriales (e) y axiales (a). Cada átomo de carbono posee un enlace ecuatorial y uno axial. Los enlacescarbono posee un enlace ecuatorial y uno axial. Los enlaces C – H ecuatoriales, se encuentran en el plano, alrededor delC – H ecuatoriales, se encuentran en el plano, alrededor del ecuador del anillo formado por los seis átomos de carbono,ecuador del anillo formado por los seis átomos de carbono, mientras que los axiales se sitúan por encima y por debajo,mientras que los axiales se sitúan por encima y por debajo, perpendiculares a este plano.perpendiculares a este plano.
  • 26. 7.ProPiedades de Los CiCLoaLCanos7.ProPiedades de Los CiCLoaLCanos p.eb. (ºC) Cicloalcano p.f. (ºC) densidad 20ºC(g/mL) -32.7 ciclopropano -127.6   12.5 ciclobutano -50.0 0.720 49.3 ciclopentano -93.9 0.746 80.7 ciclohexano 6.6 0.779 118.5 cicloheptano -12.0 0.810 148.5 ciclooctano 14.3 0.835 160 (100 mmHg) ciclododecano 64.0 0.861
  • 27. P. EbulliciónP. Ebullición P. FusiónP. Fusión DensidadDensidad Tienen p.eb. yTienen p.eb. y p.f. más altos yp.f. más altos y densidadesdensidades mayores que losmayores que los correspondientescorrespondientes alcanos acíclicosalcanos acíclicos lineales, debidolineales, debido probablemente aprobablemente a su mayorsu mayor rigidez yrigidez y simetría quesimetría que permiten unaspermiten unas fuerzasfuerzas intermolecularesintermoleculares de atracciónde atracción (London) más(London) más efectivasefectivas
  • 28. Los calores de formación de propano y ciclo propanoLos calores de formación de propano y ciclo propano confirman el mayor contenido energético de la molécula delconfirman el mayor contenido energético de la molécula del segundosegundo Mientras que el propano es 25 Kcal/mol menos energético que susMientras que el propano es 25 Kcal/mol menos energético que sus elementos en condiciones estándar, el ciclo propano es casi 13elementos en condiciones estándar, el ciclo propano es casi 13 Kcal/mol más energético en esas mismas condiciones.Kcal/mol más energético en esas mismas condiciones. Los cicloalcanos pequeños son más inestables deLos cicloalcanos pequeños son más inestables de lo que cabía esperar si los comparamos con loslo que cabía esperar si los comparamos con los alcanos lineales.alcanos lineales. ¿Cuál es el origen de esa anormalidad¿Cuál es el origen de esa anormalidad
  • 29. Teoría de las tensionesTeoría de las tensiones. Adolf Won Baeyer (Premio. Adolf Won Baeyer (Premio Nobel en 1905)Nobel en 1905) Los átomos de carbono en los alcanos acíclicosLos átomos de carbono en los alcanos acíclicos presentan ángulos de enlace de 109.5º. Unpresentan ángulos de enlace de 109.5º. Un cicloalcano requiere por su geometría ángulos decicloalcano requiere por su geometría ángulos de enlace diferentes de 109.5º, los orbitales de susenlace diferentes de 109.5º, los orbitales de sus enlaces carbono-carbono no pueden conseguir unenlaces carbono-carbono no pueden conseguir un solapamiento óptimo y el cicloalcano estarásolapamiento óptimo y el cicloalcano estará afectado de unaafectado de una tensión angular.tensión angular.
  • 30. El ángulo internoEl ángulo interno del ciclopropano esdel ciclopropano es de 60º, mucho másde 60º, mucho más pequeño que elpequeño que el ángulo natural deángulo natural de los híbridoslos híbridos spsp33 (109.5º). Por tanto el(109.5º). Por tanto el solapamiento nosolapamiento no puede ser frontal ypuede ser frontal y es más imperfecto.es más imperfecto. Esto se demuestraEsto se demuestra experimentalmenteexperimentalmente porque el enlace C-Cporque el enlace C-C es mucho más débiles mucho más débil (DHºC-C = 65(DHºC-C = 65 kcal/mol) que en unkcal/mol) que en un alcano linealalcano lineal Los hidrógenosLos hidrógenos de carbonosde carbonos contiguos estáncontiguos están eclipsados. Estoeclipsados. Esto confiere unaconfiere una tensióntensión torsionaltorsional
  • 31. resumenresumen Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena abierta con enlaces sencillos, suLos alcanos son hidrocarburos saturados de cadena abierta con enlaces sencillos, su principal fuente de obtención es el petróleo, gas natural y el carbón, dondeprincipal fuente de obtención es el petróleo, gas natural y el carbón, donde estas materia prima es separada por destilación en diversas fracciones, cadaestas materia prima es separada por destilación en diversas fracciones, cada fracción depende de su volatilidad y viscosidad , sus derivados tienen una granfracción depende de su volatilidad y viscosidad , sus derivados tienen una gran utilidad en la vida diaria ya que suelen ser utilizados como combustibles enutilidad en la vida diaria ya que suelen ser utilizados como combustibles en maquinas de combustión interna, calefactores, reactores y motores diesel entremaquinas de combustión interna, calefactores, reactores y motores diesel entre otros. Los alcanos también conocidos como parafinas son inertes es decir que nootros. Los alcanos también conocidos como parafinas son inertes es decir que no reaccionan fácilmente a temperatura ambiente, y a su vez constituyen una dereaccionan fácilmente a temperatura ambiente, y a su vez constituyen una de las fuentes de energía mas importante en la sociedad actual.las fuentes de energía mas importante en la sociedad actual. Por otra parte en lo que compete a sus propiedades los procesos de fusión al igualPor otra parte en lo que compete a sus propiedades los procesos de fusión al igual que los de ebullición requieren vencer fuerzas intermoleculares de liquido yque los de ebullición requieren vencer fuerzas intermoleculares de liquido y solidó, donde estas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamañosolidó, donde estas fuerzas se intensifican a medida que aumenta el tamaño molecular.molecular. Los cicloalcanos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a queLos cicloalcanos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que presentan las mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebaspresentan las mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas químicas simples; la excepción es el ciclopropano, que reacciona con facilidadquímicas simples; la excepción es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y frío).Se encuentran enen H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y frío).Se encuentran en gran cantidad en el petróleo de ciertos lugares. Entre ellos están: ciclohexano,gran cantidad en el petróleo de ciertos lugares. Entre ellos están: ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano y el 1, 2 – dimetilciclopentano. Estosmetilciclohexano, metilciclopentano y el 1, 2 – dimetilciclopentano. Estos cicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromáticos por reformacióncicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromáticos por reformación catalítica, en cuya reacción hay eliminación de hidrógeno.catalítica, en cuya reacción hay eliminación de hidrógeno.
  • 32. Los Cicloalcanos son alcanos en donde los átomos de carbono estánLos Cicloalcanos son alcanos en donde los átomos de carbono están ordenados en un anillo. En la industria petrolera se les conoce como naftenos.ordenados en un anillo. En la industria petrolera se les conoce como naftenos. Estos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que presentan lasEstos se caracterizan de forma similar a los alcanos, debido a que presentan las mismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas químicas simples; lamismas propiedades, es decir son inertes ante las pruebas químicas simples; la excepción es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en H2SO4(concentrado)excepción es el ciclopropano, que reacciona con facilidad en H2SO4(concentrado) pero no con KMnO4 (diluido y frío).Se encuentran en gran cantidad en elpero no con KMnO4 (diluido y frío).Se encuentran en gran cantidad en el petróleo de ciertos lugares. Entre ellos están: ciclohexano, metilciclohexano,petróleo de ciertos lugares. Entre ellos están: ciclohexano, metilciclohexano, metilciclopentano y el 1, 2 – dimetilciclopentano. Estos cicloalcanos se conviertenmetilciclopentano y el 1, 2 – dimetilciclopentano. Estos cicloalcanos se convierten en hidrocarburos aromáticos por reformaciónen hidrocarburos aromáticos por reformación catalítica, en cuya reacción hay eliminación de hidrógeno.catalítica, en cuya reacción hay eliminación de hidrógeno. Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petroleo. Los terpenos, aLos cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petroleo. Los terpenos, a que pertenece una gran cantidad de hormonas como el estrógeno el colesterol, laque pertenece una gran cantidad de hormonas como el estrógeno el colesterol, la progesterona la testosterona y otras como el alcanfor etc. suelen presentar unprogesterona la testosterona y otras como el alcanfor etc. suelen presentar un esqueleto policíclico.esqueleto policíclico. Monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en lasMonociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del Almizcle utilizado en perfumería.segregaciones de las glándulas del Almizcle utilizado en perfumería.