química orgánica

2. UNIDAD 1: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS. ALCANOS Y CICLOALCANOS
CLASE # 4
CONTENIDO OBJETIVOS
Sistema de nomenclatura común y
IUPAC
 Cicloalcanos
1. Exposición de los sistemas de
nomenclatura para nombrar
cicloalcanos, mediante ejemplos.
2. Explicación de los sistemas de
nomenclatura, para nombrar y
escribir cicloalcanos.
3. Valoración de la necesidad de dominar
los sistemas de nomenclatura, para
nombrar y escribir cicloalcanos.

3. Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos,
formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan,
por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo
seguido del nombre del alcano.

4. Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada
vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.

5. NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS
Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano
1. Para ciclo alcanos que no tienen grupos sustituyentes.
Se nombran usando el prefijo CICLO y el nombre
correspondiente a igual número de carbonos.
del alcano

6. 2.Para cicloalcanos sustituidos
a)Para cicloalcanos mono sustituidos
Se nombra el sustituyente y se da el
nombre del anillo. No es necesario
numerar el anillo, ya que se sobreentiende
que está en el C1.
b) Para cicloalcanos con dos sustituyentes
Si el cicloalcano tiene dos
sustituyentes, se nombran por orden
alfabético. Se numera el ciclo
comenzando por el sustituyente que va
antes en el nombre.

7. c) Para cicloalcanos con tres o más sustituyentes
Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético.
La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores
más bajos a los sustituyentes.

8. 4-etil-6-ciclohexil-2-metiloctano
3. Los ciclos alcanos también se comportan como radicales cicloalquilos.
Cuando la cadena lateral no cíclica contiene más carbonos que el anillo, a
la parte cíclica se le da el nombre de sustituyente cicloalquilo en la
cadena no cíclica.
3-metil-1-ciclopentil pentano

9. EJEMPLOS
1,1-Dimetilciclobutano 1-Etil-3-metilciclopentano
Etilciclobutano Propilciclobutano ciclopropilciclopentano
1-Butil-2-isopropilciclohexano

10. 1,2,3-Trimetilciclopentano 1-Etil-3-metil-5-propilciclohexano
2-Ciclopropilpentano
4-Ciclopentil-2,2,6-trimetilheptano
4-Ciclopropil-3-metiloctano

11. a. La estructura de un anillo de cicloalcano es rígida y la libre rotación esta
impedida, por lo tanto un cicloalcano presenta dos caras o lados distintos.
b. Si dos sustituyentes en un cicloalcano
apuntan hacia la misma cara, el isómero es
Cis.
Trans-1,2-dimetilciclopentano
c. Si dos sustituyentes en un cicloalcano
apuntan hacia caras opuestas, el isómero es
Trans.
Cis-1,2-dimetilciclopentano
ISOMERÍA GEOMÉTRICA EN LOS CICLOALCANOS (Cis y Trans)

12. PRÁCTICA DE AULA
1. Escribe la estructura de los siguientes cicloalcanos
a) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
b) sec-Butilciclooctano
c) Ciclopentilciclohexano
d) 2,2-Dimetilpropilciclopentano
e) Diciclohexilmetano
2. Nombre los siguientes cicloalcanos

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