quimica vegetal

1. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 1
D. Terpenos
Son compuestos que resultan de la polimerización del
isopreno y de acuerdo a su grado de polimerización
tenemos:
C
H2
CH2
CH3
Isopreno

2. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 2
Clasificacion de los compuestos Terpenoides
(Valencia,1995)
Nombre
N°
Carbonos
Ejemplos
Monoterpenos 10 Aceites esenciales
Sesquiterpenos 15 Aceites esenciales
Diterpenos 20 Resinas acidas
Sesterpenos 25 saponinas
Triterpenos 30 saponinas
Tetraterpenos o
carotenoides
40 pigmentos
politerpenos 40 < hule

3. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 3
Monoterpenos:
Dentro de este tipo de compuestos tenemos a los
aceites esenciales, que son los constituyentes
odoríferos o esencias de una planta (Lock, 1994).
Estos compuestos
están ubicados en las
glándulas o entre la
células en forma
liquida.
C
H3
CH3
CH3
OH
mentol
C
H3 CH3
O
CH3
1,8-cineol
CH3
C
H3
C
H3 OH
linalol

4. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 4
Donde los encontramos
Podemos encontrarlos en
diferentes partes de la planta
como en las hojas, pétalos,
semillas, cortezas, frutos,
ramas, en el caso de las
coniferas están en todo el
tejido.

5. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 5
En muchas especies de las familias de:
* Umbeliferae (apio, comino, perejil, anís)
* Rutaceae (limón, naranja, lima, mandarina)
* Labiateae (lavanda, romero, timol, orégano)
* Mirtaceae (eucalipto, clavo)
* Piperaceae (matico, pimiento), etc.
Algunas plantas tienen su aceite esencial de diferente
composición química a través de toda la planta:
La canela : hojas : Eugenol
corteza: cinamaldehido
raíz : canfor

6. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 6
Usos
* perfumería
* industria alimentaría
•Medicina

7. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 7
Usos de algunos aceites esenciales
Aceite esencial de : Uso
Anís, menta y canela Carminativos y soporíferas
Clavo de olor Analgésico dental
Pino desinfectante
Eucalipto Expectorante
Valeriana y lavanda Sedativos
Fuente: Olga Lock, 1994

8. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 8
Algunos compuestos aislados
de los aceites pueden tener
una acción particular:
* Citronelal:repelente de
mosquitos
* Mentol:calmante de dolores
de muela y garganta
* Citral:antihistamínico,
analgésico oftalmológico.
* Cineol:expectorante,
antiséptico.
cariofileno

9. Pimenta racemosa
Compuesto %
-tuyeno 1,1
-pineno 2,0
1-octen-3-ol 1,5
sabineno 0,3
-pineno 0,3
octanol 0,3
mirceno 1,2
-felandreno 1,6
-terpineno 0,1
p-cimeno 8,0
1,8-cineol 20,4
-terpineno 4,6
p-cimeneno 0,2
terpinoleno 3,1
linalol 1,3
terpinen-4-ol 20,7
-terpineol 10,0
metilchavicol 0,8
chavicol 10,1
neral 0,2
geranial 0,2
(E)-anetol 0,1
Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 9
Eupatorium patens
Compuesto* IK** IR*** Area %
-tuyeno 932 248 3,55
-pineno 942 251 11,11
Sabineno 972 260 1,55
-pineno 977 262 2,81
-mirceno 983 264 0,64
d-2-careno 1013 272 0,17
Orto-cimeno 1016 273 0,24
Limoneno 1028 276 2,46
(Z)--
ocimen
o
1045 280 5,51
-terpineno 1059 284 0,21
Perileno 1115 300 0,53
Terpinen-4-ol 1171 330 0,20
d-elemeno 1347 418 3,92
-elemeno 1392 444 1,35
(Z)--
bergam
oteno
1418 457 0,32
-santaleno 1428 461 5,69
(E)-
cariofile
no
1434 464 14,15
-elemeno 1440 466 0,66

10. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 10
Di terpenos:
* compuestos por C20
* presentes en forma de
hidrocarburos, alcoholes,
cetonas, lactonas y ácidos
carboxílicos, estos últimos
conocidos como ácidos
resinicos, obtenidos de las
oleorresinas exudadas por
ejemplo del pino, del abeto.

11. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 11
Algunas funciones
Compuesto Función
Acido abietico y egatico Protectora de la planta
Grayanotoxinas(en hojas de
Rhododemdron)
Venenosas
Giberalinas (ac. giberilico) Estimulan el crecimiento
vegetal
Esteviosido(stevia
rebaudiana)
edulcorante
Taxodiona(Tazodium) Actividad antitumoral

12. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 12
Triterpenoides:
* están constituidos por 6
unidades de isopreno.
* son estructuras complejas,
tetraciclicos o pentaciclicos.
* pueden contener grupos
CO, CHO, COOH.
En el abedul
10
5
1
4
2
3
9
8
6
7
11
12
14
13
15
16
18
17
C
H3
23
CH3
24
CH3
25
CH3
26
CH3
27
28
19
22
21
H
20
CH2
30
C
H3
29
O
H
OH
O
acido betulinico

13. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 13
E. Esteroles
* son alcoholes
secundarios policiclicos
con estructuras del
ciclopentanofenantreno.
* el núcleo esteroidal es el
mismo que presenta los
terpenos tetraciclicos, pero
con dos grupos metilo
unidos a los anillos en
posiciones 10 y 13.
13
14
9
8
10
17
12
11
15
16
7
5
6
20
CH3
18
C
H3
19
1
23
22
4
C
H3
21 24
2
3
H
H
H
H
25
28
CH3
26
CH3
27
CH3
29
Stigmastane

14. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 14
Los esteroles fueron
considerados sustancias propias
de organismos animales como la
hormonas sexuales, ácidos
biliares, etc.
Luego fueron detectados en
tejidos vegetales como el
sitosterol.
13
14
9
8
10
17
12
11
15
16
7
5
6
CH3
18
CH3
19
1
4
2
3
C
H3
CH3
CH3
CH3
O
H
sitosterol

15. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 15
Saponinas
Son glicosidos de alcoholes,
tanto triterpenoides como
esteroides, con una cadena
lateral espiroacetal
Ej: Saponina de la Soja spp
10
5
1
4
2
3
9
8
6
7
11
12
14
13
15
16
24
O
H
O
H
C
H3
CH3
C
H3
OH
CH3
OH
CH3
CH3
C
H3
sojasapogenol A

16. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 16
Ejemplos de saponinas

17. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 17
Caracteristicas
* solubles en agua, alcohol etanol.
* insolubles en éter.
* tienen sabor amargo (la presencia del sabor
amargo no solo es virtud de los alcaloides)
* a los triterpenoides se les atribuye también esta
propiedad.
* son tenso activos, con propiedades parecidas a los
jabones.
* son muy toxicas, en soluciones diluidas para peces
y plantas .
* Se usan como venenos.
* son importantes porque se las utiliza en la
obtención de hormonas esteroidales, en medicina.

18. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 18
Donde las encontramos
* en el Ginseng
* alfalfa
* avena
* quinua
* soja
* etc.
Ginseng
quinua
soja

19. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 19
Analisis Fitoquimico
El Análisis Fitoquimico comprende:
a) Recolección y clasificación botánica de la especie a
estudiar.
b) Extracción, separación y purificación del o los
constituyentes químicos.
c) Determinación estructural.
d) Ensayos biológicos y farmacológicos(*)
Se ha desarrollado métodos para la detección
preliminar de los diferentes constituyentes químicos
de las plantas, basados en la extracción de estos en
solventes apropiados.
* Campo de los especialistas.

20. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 20
TECNICAS DE EXTRACCION
La muestra debe estar previamente seca y finamente
molida
•Infusión: se deja la muestra en contacto con agua fría
o caliente por tiempo corto.
•Decocción: cuando a la muestra se la hierve con agua.
•Maceración: es una infusión prolongada. Usualmente
en alcohol diluido.
•Percolacion: maceración seguida por la adición de
disolvente nuevo para reemplazar el disolvente que se
ha dejado pasar a través de la muestra en polvo.

21. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 21
Obtenido el extracto, el cual es una mezcla de todos
los compuestos. Se procede a una identificacion
preliminar:
Marcha Fitoquimica Preliminar
metanol, etanol,cloroformo
eter
calentar hasta ebullicion
filtrar
ALCALOIDES FLAVONOIDES
Rx.Mayer presencia de espuma con agua Rx.Shinoda
Rx.Dragendorff en agitacion
SAPONINAS
MUESTRA SECA
molida
2 - 3 g
EXTRACTO

22. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 22
Luego se puede proceder a la separacion de los
constituyentes mediante:
- Extraccion liquido-liquido: cuando se usan dos
solventes no miscibles, la sustancia a separar que es
el soluto se disolvera en el solvente donde sea mas
miscible.
- Esta miscimilidad esta relacionada con su
polaridad.
- El éxito de esta separacion depende de la
selectividad del solvente por el compuesto requerido.
En el caso de que se obtenga el compuesto “puro” o
casi puro(cuando este se encuentra en grandes
cantidades)lo que sigue es la purificacion, por
destilacion o cristalizacion, en forma repetida.

23. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 23
Como es el caso de aceites esenciales, estos son
obtenidos del material fresco o seco por destilación
por arrastre con vapor.
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

24. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 24
Metodos de Separacion y Purificacion
•Cromatograficos :
• Este proceso tiene como fundamento la distribución de
una muestra entre dos fases:
-una fase es estacionaria de extensa superficie
empacada apretadamente dentro de una columna, capa
delgada.
- la fase móvil que puede ser liquida o gaseosa.
•La separación se da debido a la retención preferencial
del soluto a través de una interfase estacionaria.
•Tipos:
C. De papel, C. C.Fina, C. Columna, C. Gaseosa,
HPLC, etc.

25. Cromatografo de gases

26. Lic. Qmco. Deysi Guzman Loayza 26
Para la determinación de la estructura, tenemos:
Espectrofotometricos :
UV-Visible

27. Infra rojo: el objetivo de obtener información
estructural: en la figura se muestra el Espectro FT-IR del
n-dodecano

28. • RMN (H+,
C13):
determinación
de estructuras
químicas
• Espectros de
RMN P129PXe
utilizados en el
estudio de una
proteína.

29. • Masas: es una técnica experimental que
permite la medición de iones derivados de
moléculas.
• El espectrómetro de masas es un
instrumento que permite analizar con gran
precisión la composición de diferentes
elementos químicos e isótopos atómicos,

31. • Otros métodos como:
• Espectroscopia de Rayos X.
• Métodos Analíticos: reacciones de
coloración y precipitación.