INTRODUCCION La inmensa mayoría de los terpenos son específicos del reino vegetal, pero se pueden encontrar en los animales: feromonas y hormonas juveniles sesquiterpénicas de los Insectos, diterpenos de organismos marinos (Celentéreos, Espongiarios). Igualmente, los triterpenos son específicos del reino vegetal. Los esteroides vegetales, como los triterpenos, proceden -vía escualeno- del mevalonato: el mecanismo de su formación es ligeramente diferente de aquel que da lugar a los triterpenos y, casi siempre, su estructura «demuestra» su especificidad vegetal; cardiotónicos cardenólidos, alcaminas esteroídicas, saponósidos, fitosteroles. La diversidad de los metabolitos terpénicos naturales nos llevará a considerar la presentación de las reacciones y mecanismos que justifican la existencia de los principales esqueletos, a medida que la estructura y la distribución de éstos vaya siendo descrita, MONOTERPENOS Los monoterpenos son los constituyentes más sencillos de la serie de los terpenos (con excepción de los hemiterpenos, poco frecuentes), son el resultado del acoplamiento de dos unidades «isoprénicas». Se conocen más de mil: con estructura «regular», son los constituyentes más frecuentes de los aceites esenciales; con estructura «irregular», participan en la formación de las piretrinas y en la composición de algunos aceites esenciales de las Asteraceae. SESQUITERPENOS Los sesquiterpenos son los terpenos de 15 carbonos. Como los monoterpenoides, muchos sesquiterpenoides están presentes en los aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenoides actúan como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios, y como inhibidores de la alimentación de los herbívoros oportunistas. Aceites esenciales Según la 8? edición de la Farmacopea francesa (1965), los aceites esenciales (= esencias = aceites volátiles) son: «productos de composición generalmente muy compleja que contienen los principios volátiles que se encuentran en los vegetales más o menos modificados durante su preparación.

1. Tema: Terpenos Y
esteroides
Universidad de Guayaquil
Facultad de Ciencias Químicas
Carrera de Química y Farmacia
Integrantes:
 Arias Mera Juan
 Mera Ramírez Ariana
 Santos Nazareno Joel
 Viteri Andrade Alejandra
 Villagómez Maridueña Mabel Grup

2. INTRODUCCION
• La inmensa mayoría de los terpenos son
específicos del reino vegetal, pero se pueden
encontrar en los animales: feromonas y
hormonas juveniles sesquiterpénicas de los
Insectos, diterpenos de organismos marinos
(Celentéreos, Espongiarios). Igualmente, los
triterpenos son específicos del reino vegetal.
• Los esteroides vegetales, como los
triterpenos, proceden -vía escualeno- del
mevalonato: el mecanismo de su
formación es ligeramente diferente de
aquel que da lugar a los triterpenos y,
casi siempre, su estructura «demuestra»
su especificidad vegetal; cardiotónicos
cardenólidos, alcaminas esteroídicas,
saponósidos, fitosteroles.
Todos los terpenos y los esteroides
tienen en común que se pueden
considerar formados por la unión
de un número entero de unidades
pentacarbonadas ramificadas
derivadas del 2-metilbutadieno

3. La diversidad de los metabolitos terpénicos naturales nos llevará a considerar la presentación de
las reacciones y mecanismos que justifican la existencia de los principales esqueletos, a medida
que la estructura y la distribución de éstos vaya siendo descrita,
monoterpenos
regulares (aceites
esenciales,
oleorresinas,
iridoides)
monoterpenos
irregulares
(piretrinas)
sesquiterpenos
(aceites esenciales,
lactonas
sesquiterpénicas)
diterpenos
triterpenos y esteroides
(saponósidos, heterósidos
cardiotónicos,
fitosteroies, triterpenos
modificados.
carotenos poliisoprenos

4. Formación de las
unidades reactivas
en C5 a partir del
acetato, vía
mevalonato.
Acoplamiento cabeza-
cola de las unidades
isoprénicas implicadas en
la formación de los mono-
, sesqui-, di-, sester-, y
politerpenos.
En las tres secuencias de reacciones fundamentales que
justifican la existencia de todos los terpenos y
esteroides:

5. ORIGEN DE LAS
UNIDADES EN C5
A. Vía del
mevalonato
El marcado con isótopos permitió demostrar que el esqueleto
carbonado de los terpenos provenía del acetato. Posteriormente, se
demostró que el ácido mevalónico era el precursor universal de estos
compuestos.
La etapa inicial del proceso implica la condensación de los tioéteres
del ácido acético: formación del aceto-acetato (Claisen) y
condensación (aldólica) de éste con una molécula de acetil
coenzima A;
La reacción está catalizada por un enzima, hidroximetilglutarilcoenzima A
sintetasa. Otro enzima, hidroximetilglutarilcoenzima A reductasa, efectúa la
reducción NADPH dependiente del 3-hidroxi-3-metilglutarilcoenzima A
(HMG-CoA), a ácido 3i?- mevalónico (MVA) (se ha comprobado que el
otro isómero de este ácido no se incorpora).
La conversión del ácido mevalónico en estructuras hemiterpénicas comienza con
una doble fosforilación. Una nueva fosforilación permite introducir un importante
grupo de partida -e l grupo pirofosfato- cuya eliminación permitirá la
descarboxilación: la m evalonato-5-difosfato descarboxilasa induce la formación del
pirofosfato de isopentenilo (IPP).

6. B. Otra vía de formación de IPP
(GAP/piruvato)
La demostración, a finales de los años ochenta, de que bacterias {Rhodopseudomonas spp.,
Methylobacterium spp.) elaboraban a partir de precursores marcados hopanoides cuyo mareaje no
correspondía al mareaje teórico esperado, ha llevado a la elucidación, en diversas bacterias y en un alga
verde (Scenedesmus oblicuus), de las principales etapas de una nueva vía de biosíntesis del
isopentenilpirofosfato (IPP). Se ha demostrado asimismo que esta vía conduce, en los plástidos de los
Vegetales superiores {Daucus, Lemna, Hordeum), a los poliprenoles (plastoquinona, carotenoides,
fitoles).
Reacciones
 Condensación de una unidad dicarbonada procedente de la
descarboxilación de una molécula de piruvato sobre el
carbono del grupo carbonilo del fosfato de gliceraldehído
(GAP).
 Transposición y reducción del primer intermediario en C5, el
1 -desoxi-Dxilulosa5-fosfato, para formar el 2-C-metil-D-
eritritol-4-fosfato, probable precursor del IPP.

7. Los monoterpenos son los constituyentes más sencillos de la serie de los terpenos (con
excepción de los hemiterpenos, poco frecuentes), son el resultado del acoplamiento de dos
unidades «isoprénicas». Se conocen más de mil: con estructura «regular», son los constituyentes
más frecuentes de los aceites esenciales; con estructura «irregular», participan en la formación
de las piretrinas y en la composición de algunos aceites esenciales de las Asteraceae.
MONOTERP
ENOS
Acíclicos: acetato
de geranilo, citral,
geraniol, mirceno,
ocimeno
Monocíclicos:
cimeno, limoneno,
pulegona, terpinenos
Bicíclicos: borneol,
careno, canfeno,
mirtenol, sabineno,
pineno
Monoterpenos regulares
Iridoides y
secoiridoides
Piretrinas
Heterósidos:
peoniflorina
Monoterpenos irregulares

8. SESQUITERPENOS
Los sesquiterpenos son los terpenos de 15 carbonos. Como los monoterpenoides, muchos
sesquiterpenoides están presentes en los aceites esenciales. Además muchos sesquiterpenoides actúan
como fitoalexinas, compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de
microbios, y como inhibidores de la alimentación de los herbívoros oportunistas.
Acíclicos: farneseno
Cíclicos:
• monocíclicos:
zingibereno,
curcumeno
• bicíclicos: azulenos
(camazuleno,
guaiazuleno)
Lactonas
sesquiterpénicas:
Caracterizadas por
presencia de una
gamma-lactona

9. Según la 8? edición de la Farmacopea francesa (1965), los aceites esenciales (= esencias = aceites
volátiles) son: «productos de composición generalmente muy compleja que contienen los principios
volátiles que se encuentran en los vegetales más o menos modificados durante su preparación.
Aceites esenciales
Para extraer estos principios volátiles, existen diversos procedimientos.
Únicamente se utilizan dos en la preparación de esencias oficinales: destilación
con vapor de agua de las plantas con esencia o de algunos de sus órganos, y
por expresión».
DISTRIBUCIÓN
LOCALIZACIÓN
FUNCIÓN
Los aceites esenciales pueden almacenarse en todos los órganos vegetales: por supuesto en las flores,
igualmente en hojas y, aunque sea menos habitual, en cortezas, leños, raíces, rizomas, frutos y
semillas
Generalmente, la síntesis y acumulación de los aceites esenciales se asocia a la presencia
de estructuras histológicas especializadas, a menudo localizadas sobre o en la proximidad
de la superficie de la planta.
En general, la función biológica de los terpenoides de los aceites esenciales sigue estando poco
clara. No obstante, es probable que tengan un papel ecológico.

10. PROPIEDADES FÍSICAS
Los aceites esenciales son líquidos a temperatura ambiente, volátiles, lo que les diferencia de los aceites
«fijos», muy raramente son coloreados. En general, su densidad es inferior a la del agua (los aceites
esenciales de sasafrás, clavo o canela constituyen excepciones
COMPOSICIÓN QUÍMICA
Los aceites esenciales son mezclas complejas y muy variables de constituyentes que pertenecen, de
manera casi exclusiva, a dos grupos caracterizados por orígenes biogenéticos distintos: el grupo de los
terpenoides por una parte y el grupo de los compuestos aromáticos derivados del fenilpropano, mucho
menos frecuentes, por otra. Pueden también contener diversos productos procedentes de procesos de
degradación que afectan a constituyentes no volátiles.

11. Existencia de quimiotipos
Los quimiotipos llamados también razas químicas- son muy frecuentes en plantas con aceites esenciales. Uno de
los ejemplos más demostrativos es el del tomillo (Thymus vulgaris L.) del Mediterráneo occidental. Se cuentan
para esta especie, morfológicamente homogénea
Influencia del ciclo vegetativo
Para una especie determinada la proporción de los diferentes constituyentes de un aceite esencial puede variar a lo
largo de su desarrollo.
Influencia de los factores extrínsecos
La temperatura, la humedad relativa, la duración total de la insolación y el régimen de los vientos ejercen una
influencia directa, sobre todo en especies que poseen estructuras histológicas de almacenamiento superficiales.
Cuando la localización es más profunda la calidad es mucho más constante.
Influencia del proceso de obtención
La cualidad de los constituyentes de los aceites esenciales explica que la composición del producto obtenido por
hidrodestilación, sea generalmente diferente de la mezcla de constituyentes inicialmente presente en los órganos
secretores del vegetal.
FACTORES DE VARIABILIDAD DE LOS
ACEITES ESENCIALES

12. Proceso de obtención de los aceites
Destilación por arrastre de vapor
La destilación por arrastre con vapor de
agua es el método más común para la
obtención de aceites esenciales. Se trata
de un proceso de separación por el cual,
mediante el uso de vapor de agua, se
vaporizan los componentes volátiles de
la materia vegetal.
Por expresión de los epicarpios de Citrus
El principio del método es muy simple: las
«cáscaras» se dilaceran y el contenido de
las glándulas secretoras que se han roto se
recupera por un procedimiento físico
Otros
procedimientos
La hidrodestilación por microondas
a vacío. En este procedimiento, la
planta se calienta selectivamente por
una radiación microondas en un
recinto cuya presión se reduce de
forma secuencial-

13. CONTROl DE DROGAS CON ACEITES ES
El control de las drogas con
aceites esenciales está
codificado por las farmacopeas.
El ensayo de la droga incluye
generalmente un breve estudio
por CCF del aceite esencial
(obtenido durante la
valoración).
Valoración del aceite
esencial.
Es la principal determinación cuantitativa ,
Esta valoración se efectúa por arrastre en
vapor de agua en un aparato.
Control de los
aceites
esenciales y
esencias.
Las farmacopeas prevén
diferentes ensayos: evaluación
de la miscibilidad en etanol,
medidas físicas, determinación
de los índices de acidez, éster,
carbonilo, en ocasiones
búsqueda de aceites grasos y de
aceites esenciales resinificados,
determinación del residuo de
evaporación, etc.

14. PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS DE LOS ACEITES
Poder
antiséptico.
El poder antiséptico se
manifiesta frente a diversas
bacterias patógenas, incluso
cepas habitualmente
resistentes a los antibióticos.
Algunos aceites esenciales
también son activos sobre
hongos responsables de
micosis y sobre levaduras.
Propiedades
espasmolíticas
y sedantes.
Numerosas drogas con
aceites esenciales son
reputadas como eficaces para
disminuir o suprimir los
espasmos gastrointestinales.
Es frecuente que estimulen
la secreción gástrica por lo
que se han calificado como
«digestivas» y
«estomáquicas»,
Propiedades
irritantes.
Productos como la esencia
de trementina, empleados
por vía tópica, provocan
aumento de la
microcirculación, importante
rubefacción, sensación de
calor y, en ciertos casos,
ligera acción anestésica
local: esto es lo que se
buscaba antiguamente en las
embrocaciones y ungüentos.

15. TOXICIDAD DE LOS ACEITES
ESENCIALES
Este aspecto del conocimiento de los aceites esenciales es muy importante ya que el desarrollo de
prácticas como la aromaterapia, así como la connotación «producto natural» destinada a estos
productos, llevan a una utilización generalmente abusiva.
Toxicidad aguda.
Por regla general, los aceites esenciales por vía oral
poseen una toxicidad débil o muy débil.
Toxicidad crónica.
La toxicidad crónica de los aceites esenciales se conoce
bastante mal, al menos en lo relacionado a su utilización
dentro del cuadro de prácticas como la aromaterapia y sea
cual sea la vía de administración.
Toxicidad dérmica.
El amplio uso que la perfumería y la industria cosmética
hacen de estos aceites esenciales ha suscitado
numerosísimos trabajos sobre su posible toxicidad.

16. EMPLEOS DE DROGAS CON ACEITES
ESENCIALES, DE LOS ACEITES ESENCIALES Y
DE LAS ESENCIAS
En farmacia.
En su mayor parte, se utilizan estas drogas al natural, en
especial para la preparación de infusiones (menta, melisa,
verbena, flores de azahar, etc.) y bajo la forma de
preparaciones galénicas simples.
En perfumería.
Es el mercado principal para los aceites esenciales, concretas, absolutas y
otros resinoides producidos por estas drogas. También son consumidores la
industria de los cosméticos y el sector de los productos de higiene, aunque
el coste generalmente elevado de los productos naturales, haga que en
ocasiones se prefiera, para las formulaciones de gran difusión, los
productos sintéticos.
En industrias
agroalimentarias.
Aunque algunas drogas se utilizan al natural
(especias y aromáticas), otras lo son en forma de
aceites esenciales o de resinoides -y de
oleorresinas- en dispersión, encapsuladas, en forma

17. BIBLIOGRAFIA
Bruneton, J. (2001). Farmacognosia. Acribia.