1. 1
DESARROLLO
Su respuesta debe incluir lo indicado en la pregunta y estar escrita en forma legible.
SOLO se calificará lo que está dentro del espacio asignado. Valor total 65 puntos.
Clasifique los siguientes pares de compuestos como isómeros de cadena, de posición, de
grupo funcional, isómeros geométricos E-Z, isómeros geométricos cis-trans conformeros o
ninguno de los anteriores (10 puntos) B/7x10
NH2 NH2
SH
O
Br H
Cl
SH
O
Br
H
Cl
isomero funcional
conformero
O
O
O
O
O
H
H
O
posicion
conformero
O
NH2
OH
NH2
O
OH
diastereoisomeros
diastereomeros
OH OH
O
H
H
O
OH OH
O
H
HO
NH2
SH
SH
NH2
de cadena
cis-trans

2. 2
A partir de la fórmula molecular H11C7F2NO2: (10 puntos)
Calcule las instauraciones:
2 insaturaciones 1 pto
Dibuje una posible estructura que será su referencia :2 pto
CH3
CH
C
CH2
C
CH2
CH
NH2
O O F
F
Un isómero de cadena de la estructura de referencia:1 pto
CH
F
F
CH2
C
CH
C
NH2
O O
CH2
CH3
Un isómero de grupo funcional de la estructura de referencia: 2 pto
CH3
C
CH
CH
C
CH2
CH
NH
OH OH F
F
Un isómero de posición: 1 pto
CH3
C
CH2
CH
CH2
C
CH
F
F
O O
NH2
Un isómero óptico de una amida:2 pto
CH2
C
C
CH2
CH2
CH
F
F
O
NH2
OH
H
O
R
Un isómero Z de un halogenuro de ácido de cadena abierta: 1 pto
CH2
CH
C
C
CH2
CH F
F
O
OH
OH
OH
NH2Z

3. 3
Indique la resonancia en los siguientes intermediarios de reacción (8 puntos)
1-
Bueno o Malo 4 pt c/u
-
-
- -
-
Indique cuál sería el radical libre más estable que estaría formando el siguiente compuesto
en una reacción química. Justifique claramente su respuesta. ( 5 puntos)
3 pto
Justificación: 2 pto
Estabilizado por resonancia y radical libre secundario
Dibuje la proyección de zigzag del siguiente compuesto. Dé el nombre correcto incluyendo
las configuraciones R o S de los carbonos quirales. (10 puntos)

4. 4
CH2
CH
CH2
OH
OH
NH2HN
H
Nombre:_ (4R,5R)-4-amino-4-[(prop-2-enil)amino]octan-2,7-dien-2,5-diol 1 pto
Conformación de la molécula eclipsada
OH
NH2
NH H
OH
R R
1,5pto
Proyección de zigzag
OH
NH2
NH
HOH
R
R
1,5 pto
Configuración del carbono 5
1
2
4
3R
H OH
R
R
3
R
4
R
1
R
2
R
4
R
1
R
3
R
2
R
3 pto
Configuración del carbono 4
R
2
NH NH2
R
11
2
4
3
R
3
R
1
R
2
R
4
R
4
R
1
R
3
R
2
R
3 pto
Para el siguiente compuesto dibuje todas las proyecciones de Newman del enlace señalado
ubicando el carbono 1 al frente y el 2 atrás: y haga el gráfico de estabilidad correspondiente
(10 puntos)
2
1
H NH2
OH
H
Grafico 6 pto, proyecciones 4 pto

5. 5
H
NH2
H
OH
H
NH2
H
OH
H
NH2H
OH H
H NH2
OH
H
NH2
H
OH
H
NH2
H
OH
E
n
e
r
g
í
a
ángulo de giro
0 60 120 180 240 300
Dibuje los dos confórmeros de silla del siguiente compuesto y mencione cuál es el más
estable y justifique en forma completa y correcta su respuesta. (9 puntos)
OH
Cl
N
OH
6 pto hacer los conformeros, 3 pto justificar
OH
Cl
N
OH OH
OH
N
Cl
Mas estable con el grupo -N(CH3)2 y -OH en ecuatorial ya que son los mas voluminosos

6. 6
Encierre en un círculo el átomo de carbono quiral de la siguiente molécula:
NR
Mediante una de las técnicas vistas en clase para asignar la configuración R,S,
demuestre la configuración del átomo quiral que asignó a la estructura
R
2
R
3
N
H
R
R
1
4
2
3
R3R1
R2
R4
R
Póngale el nombre correcto a la estructura: (5 puntos)
(1R)-N-(but-3-enil)-N-metilciclopentan-2-en-1-amina
Señale encerrando en un círculo todos los carbonos quirales en las siguientes estructuras e
indique cuántos isómeros ópticos poseen. (8 puntos) 2 pto c/u
N
N
OH
OH
O
R
4
N R
1 N
R
3
R
2
OH
OH
O
Número de isómeros ópticos: ________24
=16_______
Explique claramente porqué el isómero óptico meso no posee actividad óptica. (5 puntos)

7. 7
O
O
OH H
OH H
O
O
H OH
H OH
plano interno de simetria
(2S,3R)-2,3-dihydroxybutanedial (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanedial
Si se gira 180º en el papel y se superponen
O
O
OH H
OH H
O
O
H OH
H OH plano interno de simetria
(2S,3R)-2,3-dihydroxybutanedial (2R,3S)-2,3-dihydroxybutanedial
son imagenes especulares superponibles
2,5pto explicar el plano interno de simetria, 2,5 pto explicar que aunque son imágenes son
superponibles y eso cancela la actividad óptica.
Nomenclatura
Asigne el nombre IUPAC correcto de los siguientes compuestos indicando la
estereoisomería según corresponda. (20 puntos ; 5 puntos cada una)
Estructura Nombre IUPAC
NH
O
OH
OH
OH
(2Z)-2,5-dihidroxy-N-[(1Z)-2-hidroxipropan-1-
enil]hexan-2,5-dienamida
Para los 4 problemas igual:
Isomería o geometría 2 pto
Grupo Funcional 1 pto
Numeracion y sustituyentes 1 pto
Cadena y dobles enlaces 1 pto
NH2
H
(3S)-hexan-5-en-3-amina
O CH3
SH
Cl
(2Z)-2-sulfanilbut-2-enil – trans 3-clorociclopentil éter

8. 8
N
O
cis-4-(butan-3-enoxi)ciclohexancarbonitrilo