.

1. Determina la configuración relativa de los carbonos de
quiralidad de la siguientes moléculas.
Solución
Tenemos una representación de
Fischer de la fenilalanina. De entrada,
identificamos un único carbono de
quiralidad en la estructura:
El hidrógeno es el átomo de menor
prioridad de los que se hallan unidos
al carbono de quiralidad y no se
tomará en cuenta para la
jerarquización de los sustituyentes (le
colocamos una “X”). Al colocar el
número atómico sobre los átomos
restantes encontramos que hay un
empate en dos de ellos (dos con 6).
Para romper el empate, se
considerará ahora los números
atómicos de los átomos
inmediatamente enlazados a los
unidos al carbono de quiralidad; con
ello es posible ahora establecer
inequívocamente las prioridades:
Dado que estamos haciendo uso de
representaciones de Fischer,
debemos colocar el sustituyente X en
alguna de las posiciones verticales
(que son las que en esta convención
ubicarán a los sustituyentes en α);
esto lo logramos intercambiando “por
pares” I por II y X por III:
Concluimos entonces que la
configuración absoluta del carbono de
quiralidad de la fenilalanina es S (S-
fenilalanina).
H2N H
O OH
Fenilalanina
H2N H
OHO
7 X
6
6
OHO
=
6
7 H
6
888
666
II
XI
III
7 X
6
6
88
6 6
=
=
II
XI
III
I
IIIII
X
S

2. Solución
Hay un único carbono de quiralidad
en la estructura:
No debes perder de vista que ese
carbono posee un átomo de
hidrógeno que no se representa en la
estructura original. Como el grupo
CH3 está orientado en β (hacia
delante), la única posibilidad para el
hidrógeno es que se encuentre
orientado en α (hacia atrás). Al ser el
sustituyente de menor prioridad, le
asignamos una “ponderación” de X:
Al asignar prioridades, encontramos
nuevamente un empate entre dos de
los átomos unidos al carbono de
quiralidad: otra vez 6 y 6:
Como en el ejercicio anterior,
pasamos al siguiente “nivel” de
átomos que participan en la
constitución de los sustituyentes,
encontrando que ahora sí es posible
jerarquizar prioridades:
Advierte que para este análisis
hemos tomado de la estructura
únicamente la sección que nos
interesa. Al estar X en α, podemos
asignar la configuración absoluta de
manera inmediata (lo eliminamos de
la representación):
Así pues, la configuración absoluta
del carbono de quiralidad de la δ-
caprolactama es S (y el nombre
completo del compuesto es S-δ-
caprolactama).
Solución
Identificamos dos carbonos de
quiralidad:
NH
O
δ-caprolactama
NH
O
NH
O
CH3
X
6
7
O
6
X
=
6
6
7
O
6
X
1
1
11 1
7
6111
X
6611 =
I
III
X
II
S
I
IIIII
OOH
Cl
O
7-cloro-4-hidroxioctanodi-2,6-ona

3. Nos vamos primero con el de la
izquierda (el del carbono 4). Por el
momento, vamos a olvidarnos de la
estereoquímica en las siguientes
representaciones (estrategia de la
que puedes echar mano).
Tenemos empate en los
números atómicos de dos de los
átomos unidos directamente al
carbono de quiralidad:
Advierte que en esta representación
hemos dejado fuera al resto de los
átomos y que, en su momento,
iremos considerando
progresivamente los que sean
necesarios para definir prioridades.
Pasamos a considerar los
átomos que “siguen” en la cadena:
Nuevamente hay un empate (611 en
ambos casos), así que debemos ir
más allá. En ambos casos, la cadena
crece por el lado de los carbonos (el
6 y el 6):
Y como puedes apreciar, continúa el
empate (886 en ambos
sustituyentes). Ante esto,
continuamos con el siguiente
conjunto de átomos; seguimos con
los carbonos, ya que los oxígenos
(los señalados en la estructura
anterior con 8 y 8), al igual que los
hidrógenos, no poseen más átomos a
los que se hallen enlazados. Así
pues,
En esta etapa por fin se rompe el
empate (17-6-1 se impone a 1-1-1).
Luego de este análisis, podemos
escribir la prioridad de grupos como
sigue:
Dejamos fuera la estereoquímica, y
es momento de retomarla tal y como
se nos indica en la molécula original.
Así pues:
OH O
Cl
O
C
OH
C
C
O
C
C
ClC
OC
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
= 6
8
6
C
O
C
C
ClC
OC
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
=
6
8
6
C
O
C
C
ClC
OC
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
6
8
6
6
O
C
C
Cl6
OC
1
1
H
H
H
H
H
H
H
1 1
=
8
6 6611611
=
6
8
6
6
O
C
C
Cl6
OC
1
1
H
H
H
H
H
H
H
1 1
6
8
6
6
8
6
C
Cl6
86
1
1
H
H
H
H
H
H
H
1 1
=
8
6 6611611
886886
=
6
8
6
6
8
6
C
Cl6
86
1
1
H
H
H
H
H
H
H
1 1
6
8
6
6
8
6
6
176
86
1
1
1
1
1
H
H
H
1
1 1
=
8
6 6611611
886886
111 17 6 1
I
IIIII

4. Hay tres sustituyentes
indicados en la representación; el
cuarto es un átomo de hidrógeno, que
no se representa. Dado que el OH
(marcado con el I) se encuentra
orientado en α, concluimos que el H
se encuentra orientado en β.
Al hidrógeno se le asigna la “X”.
Colocando el sustituyente X hacia
atrás al cambiar los sustituyentes “por
pares” obtenemos la estructura a
partir de la cual es posible realizar la
asignación de este carbono de
quiralidad:
La configuración del carbono de
quiralidad de la izquierda (el 4) es S.
Con todo esto, apenas hemos
asignado el descriptor de
configuración absoluta del primero de
los carbonos de quiralidad; falta el de
la derecha.
Nuevamente hay un empate, el cual
afortunadamente se resuelve rápido:
Al igual que en el caso
anterior, el hidrógeno no se
representa; no obstante, en esta
representación ocupará la posición α,
por lo que la asignación de la
configuración absoluta es inmediata:
La configuración absoluta del
carbono de quiralidad de la derecha
(el 7) también resultó ser R. Así pues,
el nombre completo del compuesto es
(4S,7R)-7-cloro-4-hidroxioctanodi-2,6-
ona.
OH O
Cl
O
=
I
IIIII
I
IIIII
=
H I
IIIII
XI
IIIII
=
III II
XI
=
II III
IX
=
I
IIIII
S
OH
C
O
CH3
Cl
O
=
OH
6
O
6
17
O
OH
C
6
O
6
17
O
=
OH
6
6
8
6
17
O
H
H
H
H H H H
1
1
1
=
6 6111
17
886
=
II III
I
R
II III
I
=
II III
I H
=
II III
I X
II III
I
=