Química Orgánica Industrial

1. Benceno
El benceno es un hidrocarburo aromático de
fórmula molecular C6H6, En el benceno cada átomo
de carbono ocupa el vértice de un hexágono
regular, aparentemente tres de las cuatro valencias
de los átomos de carbono se utilizan para unir
átomos de carbono contiguos entre sí,

2. Halogenación
• El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno
o más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre
de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
Sulfonación
• Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con
ácido sulfúrico concentrado, que es una mezcla de
(H2SO4) y (SO3), se forman compuestos característicos
que reciben el nombre ácidos sulfónicos.
C6H6 + H2SO4H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido
bencenosulfónico) + H2O

3. Nitración
• El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico que se
transforma en el ion nitronio positivo (NO2+)
que es el agente nitrante efectivo:
C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2
(Nitrobenceno) + H2O
Combustión
• El benceno es inflamable y arde con llama
fuliginosa, propiedad característica de la
mayoría de los compuestos aromáticos y que se
debe a su alto contenido en carbono.
C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O

4. Hidrogenación
• El núcleo Bencénico, bajo catálisis, fija seis
átomos de hidrógeno, formando el
ciclohexano, manteniendo así la estructura de
la cadena cerrada.
Síntesis de Friedel y Crafts (Alquilación)
• El benceno reacciona con los haluros de
alquilo, en presencia de cloruro de aluminio
anhidro (AlCl3) como catalizador, formando
homólogos.
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (tolueno) + HCl

5. El benceno también se usa
en la manufactura de ciertos
tipos de caucho, lubricantes,
tinturas, detergentes,
medicamentos y
plaguicidas.
El benceno fue descubierto
y producido a partir de
alquitrán en el siglo 19. Hoy
en día, la mayoría del
benceno se produce a partir
del petróleo.
Varias industrias usan
benceno para fabricar otros
productos químicos, como
por ejemplo el estireno (en
Styrofoam y otros plásticos),
cumeno (en varias resinas) y
ciclohexano (en nilón y
fibras sintéticas).
Debido a su extenso uso, el
benceno es una de las 20
sustancias químicas más
producidas en los Estados
Unidos en términos de
volumen
Fuentes y Usos
Industriales.

6. Fuentes
naturales.
Las fuentes
naturales de
benceno, entre las
que se incluyen los
gases emitidos por
volcanes y los
incendios forestales
El benceno
también se
encuentra en el
petróleo y la
gasolina y en el
humo de
cigarrillos.

7. Síntesis del benceno
La primera síntesis del benceno
fue realizada por M. Berthelot
en 1868, el cual lo obtuvo
haciendo pasar acetileno a
través de un tubo de porcelana
calentado al rojo. Una
importante síntesis de
laboratorio para obtener anillos
aromáticos Puesto que los
derivados del ciclohexano se
pueden obtener por vía
sintética, este procedimiento
nos permite un método para
preparar sustancias aromáticas
específicas.

9. El etilbenceno es un líquido
inflamable, incoloro, de olor similar a
la gasolina. Se le encuentra en
productos naturales tales como
carbón y petróleo, como también en
productos de manufactura como
tinturas, insecticidas y pinturas.
El uso principal del etilbenceno es
para fabricar otro producto químico,
estireno y por la polimerización de
éste se obtiene el poliestireno, que
sirve en la fabricación de resinas,
plásticos y hules
Otros usos incluyen como solvente,
en combustibles, y en la manufactura
de otros productos químicos.
El benceno reacciona con los haluros
de alquilo, en presencia de cloruro
de aluminio anhidro (AlCl3) como
catalizador, formando homólogos.
Etilbenceno

10. Obtención del etilbenceno
El etilbenceno también se puede
obtener por la catálisis del benceno y
el etano con acido sulfuroso caliente.

11. Estireno
El estireno es un
hidrocarburo aromático de
fórmula C8H8, un anillo de
benceno con un
sustituyente etileno,
manufacturado por la
industria química. Este
compuesto molecular se
conoce también como
vinilbenceno,
etenilbenceno, cinameno o
feniletileno.

12. Es un líquido incoloro de aroma
dulce que se evapora fácilmente. A
menudo contiene otros productos
químicos que le dan un aroma
penetrante y desagradable.
Se producen millones de toneladas
al año para fabricar productos tales
como caucho, plásticos, material
aislante, cañerías, partes de
automóviles, envases de alimentos
y revestimiento de alfombras.
El estireno es apolar, y por tanto se
disuelve en algunos líquidos
orgánicos, pero no se disuelve muy
fácilmente en agua.
Bajos niveles de estireno también
ocurren naturalmente en una
variedad de alimentos tales como
frutas, hortalizas, nueces, bebidas y
carnes.
Características del
estireno

13. Obtención del estireno
Para la obtención del Estireno se prepara a partir del
benceno y acetileno mediante la reacción de Friedel-
Crafts(Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de
reacción de sustitución electrófila aromática en las que en
un compuesto aromático un átomo de hidrógeno es
sustituido por un alquilo). El etilbenceno obtenido se
deshidrogena por su mezcla con vapor a 800 ºC, en
presencia de un catalizador de bauxita

14. En la industria el Anhídrido Maléico se
produce por medio de una oxidación
catalítica de hidrocarburos en fase
gaseosa. Uno de los materiales de mayor
utilización para tal fin es el benceno.
La reacción se lleva a cabo en un reactor
de tubos paralelos en presencia de
catalizador (V2O5 o MoO3), la presión del
sistema se ajusta entre 0.15 y 0.25 MPa y a
una temperatura entre 300 y 400°C.
OBTENCIÓN

15. APLICACIONES
Resinas de poliéster y
alquílicas, lacas, plastificantes,
copolímeros y lubricantes.
Acido fumárico, Acido
succínico, Acido
aspártico y el Acido
tartárico
En la industria
farmacéutica, textiles,
alimentaria, cosmética,
químicos para
fotografía.
En la agricultura y horticultura
como regulador del crecimiento
vegetal

16. El poliéster es un polímero cuya consistencia es líquida y algo
viscosa. No se encuentra en estado rígido hasta que le es
agregado un acelerador y un catalizador. La resina de poliéster
es sumamente resistente en condiciones de presión, fuerzas
mecánicas, a los productos químicos y a la humedad.
La cadena polimérica en base a poliéster es la unidad fundamental de la
resina, y dependiendo de los monómeros que componen dicha cadena, van a
ser las características propias que la resina pueda tener. Dicha cadena está
formada por distintos tipos de:
• Glicoles
• Acidos saturados,
• Acidos insaturados,
RESINAS DE POLIESTER

17. ESQUEMA DEL PROCESO DE
FABRICACIÓN DE POLIESTER

18. APLICACIONES
Obtención de
materias plásticas
aptas para la
construcción de
carrocerías de
automóviles y
cascos de
embarcaciones.
Matriz para la
construcción de
equipos,
tuberías
anticorrosivas y
fabricación de
pinturas.
Barnices, fibras
textiles y,
armado con
fibra de vidrio
La base para
la elaboración
de los hilos
para coser

19. El proceso de fabricación se
realiza en fase líquida,
(AlCl3) o en fase gaseosa
(H3PO 4/SiO2)
El cumeno o
isopropilbenceno, es un
líquido incoloro y soluble en
etanol, éter y benceno
Este se puede obtener por
medio de la alquilación del
benceno con propileno y así
formando al cumeno

20. APLICACIONES
Componente de
alto octanaje en
los combustibles
de los aviones
Disolvente de
pinturas y lacas y
esmaltes
En la fabricación
de fenol y
acetona

21. La mayor parte del fenol se fabrica por la vía del
isopropilbenceno o cumeno como producto
intermedio,
El fundamento de la producción conjunta de
fenol y acetona según la tecnología Hock
Es la oxidación del cumeno, con aire, a
hidroperóxido de cumilo y la subsiguiente
disociación, en medio ácido, a fenol y acetona,
según las siguientes reacciones:

22. APLICACIONESDELFENOL
Principalmente en la producción de resinas
fenólicas
En la manufactura de nylon y otras fibras
sintéticas
En la industria química, farmacéutica y clínica
como un potente fungicida, bactericida,
sanitizante, antiséptico y desinfectante
En el proceso de fabricación de ácido
acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones
médicas como enjuagues bucales y pastillas
para el dolor de garganta.

23. APLICACIONES
DE LA
ACETONA
Metil Metacrilato,
Acido Metacrílico y
Metacrilatos de mayor
tamaño, Bisfenol A,
Metil Isobutil Cetona
Industria alimenticia
como disolvente de
extracción para grasas y
aceites, y como agente
de precipitación en la
purificación del azúcar y
el almidón.
Medicina e industrias farmacéuticas
(compuesto intermedio y solvente
para drogas, vitaminas y cosméticos),
Se utiliza principalmente
como disolvente y como
compuesto intermedio en
la producción de sustancias
químicas (plásticos, fibras,
medicamentos y otros
productos químicos)

24. CICLOHEXANO
Hidrocarburo
alicíclico)
formado por
6 átomos de
carbono, y 12
átomos de
hidrógeno,
por lo que su
fórmula es
C6H12
Es un
disolvente
apolar muy
utilizado con
solutos del
mismo tipo.
Se funde al
llegar a los
6°C

25. Obtención del Ciclohexano
Siendo a, b y c los catalizadores que pueden ser Pd,
Pt, Ni.
Se obtiene de la ciclación de compuestos alifáticos,
o de la reducción del benceno con hidrógeno a altas
presiones en presencia de un catalizador

26. ÁCIDO ADÍPICO
• Ácido hexanodioico es el compuesto
orgánico con la fórmula (CH2)4(CO2H)2.
• El más importante ácido dicarboxílico.
Anualmente se producen unos 2,500 millones
de kilogramos de este polvo blanco cristalino.
• En raras ocasiones se hace presente en la
naturaleza. este ácido no es constituyente de
grasas naturales, pero sí se encuentra como
producto de degradación oxidativa de
aceites.

27. Obtención del Ácido Adípico
Se obtuvo por
Dieterle por la
oxidación del aceite de
ricino con ácido nítrico
Fue sintetizado en 1902 a partir
de bromuro de tetrametileno
este ácido es producido por la mezcla de
ciclohexanol y ciclohexanona llamada
"aceite KA", que proviene de la abreviación
"ketone-alcohol"
El aceite KA es oxidado con ácido
nítrico para procesar el ácido
adípico.

28. APLICACIONESLa mayor parte de
los 2.5 billones kg
de ácido adípico
producido
anualmente es
utilizado como un
monómero para la
producción de
nylon 6,6.
Facbricación de
polímeros, con lo cual el
monómero utilizado en la
producción de
poliuretano y sus ésteres
son plastificadores,
especialmente en los PVC.
Se utiliza en la
Industria de la
metalurgia, como
agente de
precipitación y de
resolución para el
oído raro.

29. APLICACIONES
Industria de
impresión:
Agente de
teñido
Industria de la
medicina: Para
hacer el ácido
clorhídrico
Industria
alimenticia: en
las comidas
como un
aromatizante,
aunque
también ayuda
de gelificación
Industria
ligera:
quitando
productos del
blanqueo del
moho del
cuero

30. es un leve irritante
para la piel, los ojos
y tracto
respiratorio.
Mientras que es
levemente tóxico,
con una DL50 de
3600 mg/kg por
ingestión oral
EFECTOS A
LA SALUD
Cuando es liberado
al suelo, este
material puede
biodegradar a una
dimensión
moderada
Cuando es liberado
en el agua, este
material se espera
que rápidamente
biodegrade.
TOXICIDAD
AMBIENTAL

31. NITROBENCENO
Es un
compuesto
químico con la
fórmula
C6H5NO2. Es un
líquido aceitoso
tóxico,
ligeramente
amarillento con
un cierto olor a
almendras
Se congela para
dar cristales
verdoso-
amarillos
Es producido a
gran escala
como un
precursor de la
anilina.

32. Obtención del NITROBENCENO

33. APLICACIONES
caucho
sintético
elaboración
de pesticidas
colorantes
explosivos

34. Sintelizar
fármacos
como el
acetoamin
ofeno
se utiliza
también
como
disolvente,
por ejemplo
de pinturas y
otros
materiales
para
enmascarar
olores no
placenteros
como
componente
de
lubricantes o
como aditivo
en
explosivos
se utilizaba
también
redestilado
con el
nombre de
"Aceite de
mirbana" en
formulacion
es de
perfumes
baratos para
jabones.

35. TOXICIDAD
El nitrobenceno es altamente tóxico y
puede ser fácilmente absorbido a través
de la piel, los pulmones o tras ingestión
por el intestino
Provoca graves daños en el sistema
nervioso central . Síntomas son debilidad,
dolor de cabeza, calambres, vómitos y
pérdida de conciencia
El nitrobenceno es considerado como un
carcinógeno humano por la Agencia de
Protección Ambiental de los Estados
Unidos

36. ANILINA
• Obtención
Es un
compuesto
orgánico,
líquido entre
incoloro y
ligeramente
amarillo de
olor
característico
.
No se evapora
fácilmente a
temperatura
ambiente.
es levemente
soluble en
agua y se
disuelve
fácilmente en
la mayoría de
los solventes
orgánicos.

37. APLICACIONES
Espuma de
poliuretano
Productos
químicos
agrícolas,
AntioxidantesHerbicidas
Poliuretanos,
En la
producción de
tintes.

38. TOXICIDAD
La anilina
• Puede ser tóxica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La anilina daña a
la hemoglobina, una proteína que transporta el oxígeno en la sangre
metahemogl
obinemia
• Esta condición se conoce como metahemoglobinemia y su gravedad depende de
la cantidad de anilina a la que se expuso y de la duración de la exposición
metahemogl
obinemia
• el síntoma más sobresaliente de intoxicación con anilina en seres humanos,
produce cianosis (una coloración azul-púrpura de la piel)
• También pueden ocurrir mareos, dolores de cabeza, latido irregular del corazón,
convulsiones, coma y la muerte.

39. El xileno, xilol o dimetilbenceno, C6H4(CH3)2 es un
derivado dimetilado del Benceno. Según la posición
relativa de los grupos metilo en el anillo bencénico, se
diferencia entre orto-, meta-, o para- xileno (o con sus
nombres sistemáticos 1,2-; 1,3-; y 1,4-dimetilbenceno).
Se trata de líquidos incoloros e inflamables con un
característico olor parecido al tolueno.
El xileno comercial es una mezcla de estos tres isómeros
(orto, meta y para xileno) también puede contener
etilbenceno así como pequeñas cantidades de tolueno y
otros. El meta xileno predomina en el xileno comercial.

40. Procedencia:
• Los xilenos se encuentran en los gases de coque, en los gases
obtenidos en la destilación seca de la madera (de allí su
nombre: xilon significa madera en griego) y en algunos
petróleos. Tienen muy buen comportamiento a la hora de su
combustión en un motor de gasolina y por esto se intenta
aumentar su contenido en procesos de reformado catalítico.

41. Usos.
Se usa como disolvente. Es constituyente
de pinturas (y derivados), líquidos de
limpieza y combustibles para aviones.
También se emplea en la manufactura de
osciladores de cristal de cuarzo, peróxido
de hidrógeno, perfumes, repelentes de
insectos, resinas exposídicas, productos
farmacéuticos, y ella industria del cuero.

42. PRINCIPALES DERIVADOS DE LOS XILENOS
Paraxileno. El principal derivado de p-cileno es la
fabricación del ácido tereftálico TPA, y el dimetil
tereftalato DMT. La aplicación más importante del
TPA y el DMT es la producción de tereftalato de
polientileno usado principalmente en la industria
textil.
Ortoxileno. El ortoxileno se usa principalmente para
la fabricación de anhídrido ftálico, sobre todo para la
producción de cloruro de polivinilo (PVC). Otros usos
son la fabricación de resinas alquídicas y como
materia prima paraftalonitrilo,que sirve para hacer
pigmentos. Metaxileno por lo general, se isomeriza
para convertirlo enortoxileno yparaxileno, los cuales
tienen mayor importancia industrial.

43. DERIVADOS DEL XILENO
A PARTIR DEL O-XILENO
Uno de los derivados más importantes del xileno es el ANHIDRIDO
FTALICO, este es un producto intermedio muy importante para la
obtención de ftalatos plastificantes, resinas alquídicas, y poliésteres,
colorantes de ftalocianinas y numerosos productos químicos apreciados.
Los procesos de oxidación de o-xileno aplicados en la actualidad, se pueden
clasificar en los dos métodos principales siguientes:
Oxidación de fase gaseosa sobre catalizadores a base de V2O5en
lecho estatico o fluidizado
Oxidación de fase liquida con catalizadores de sales
metálicas disueltas

44. • Los esteres ftálicos son especialmente
adecuados para usarlos como
plastificantes, es decir, para dar los
termoplásticos duros y quebradizos la
flexibilidad tenaz y elástica necesaria
para su manofactura y aplicaciones

45. • Un segundo campo de aplicación para
el anhídrido ftálico es la obtención
de poliésteres insaturados.

46. A PARTIR DEL M-XILENO
• Se define isomerización como el
proceso químico mediante el cual
una molécula es transformada en otra
que posee los mismos átomos pero
dispuestos de forma distinta. De este
modo, se dice que la primera molécula
es un isómero de la segunda, y
viceversa

47. • Uno de los tratamientos del m-xileno
es el proceso de Amoco que es un
proceso de oxidación directa. Las
variantes del proceso Amoco
incorporan un cocatalizador en forma
de CoBr2 de MnBr2 o de HBr dando
como producto final fibras de
poliamida

48. A PARTIR DEL P-XILENO
• La obtención más sencilla para obtener fibras de
poliéster es convertir al acido teraftalico bruto
en ester dimetilico y después por destilación y
cristalización; después Teijin y Toray con un
proceso clásico perfeccionaron con una nueva
tecnología tener un acido tereftalico puro y
policondensable directamente con el etilenglicol.

49. Aplicaciones
Los xilenos son buenos disolventes y se usan como
tales. Además forman parte de muchas formulaciones
de combustibles de gasolina donde destacan por su
elevado índice octano.
En química orgánica son importantes productos de
partida en la obtención de los ácidos ftálicos que se
sintetizan por oxidación catalítica.
Un inconveniente es la dificultad de separación de los
isómeros que tienen puntos de ebullición casi idénticos
(o-xileno: 144 °C; m-xileno: 139 °C; p-xileno: 138 °C).
En histología se emplea en los últimos pasos de
tinciones de muestras, para verlas al microscopio, como
fijador y excluyente del agua.
Por su capacidad para disolver el poliestireno es el
componente básico, o incluso el único, de los
pegamentos utilizados en plastimodelismo.