El documento describe las propiedades de las cetonas, compuestos orgánicos caracterizados por poseer un grupo carbonilo unido a dos átomos de carbono. Explica que las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos y se pueden nombrar agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen. Además, detalla algunas de sus propiedades físicas y químicas, incluyendo su solubilidad y puntos de ebullición.
1. CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a
los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo.
La nomenclatura oficial sustituye la o final de los alcanos por a terminación ona, si
es necesario se indica con número la posición del grupo funcional (grupo
carbonilo).
Propiedades:
Propiedades Físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y
cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta
cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el
agua, lo cual los hace completamente solubles en agua.
Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son
mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de
los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de
dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en
éstos compuestos. (Constantes físicas de algunas aldehidos y cetonas)
Propiedades Químicas:
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al
(reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al
ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios
y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de
dos aldehídos o dos cetonas en presencia de una solución de NaOH formando un
polímero, denominado aldol.
Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes
débiles produciendo ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante
oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas. Es así que
2. las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el
Laboratorio.
ESTRUCTURA
ALCOHOLES
Alcoholes: Se sustituye la o del nombre del abano por ol, que es la terminación
característica de los alcoholes. Por ejemplo: Metanol.
Propiedades:
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El
metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de
carbono con hidrógeno.
El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en
agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanol (formaldehido), material de
partida para la fabricación de resinas y plásticos.
El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una
concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta
concentración hasta el 98%.
También se puede obtener etanol por hidratación del etileno (eteno) que se
obtiene a partir del petróleo.
El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto
de ebullición de 78ºC. Es fácilmente metabolizado por nuestros organismos,
aunque su abuso causa alcoholismo.
3. Grupos funcionales
COMPUESTO GRUPO FUNCIONAL
Alcohol Radical-OH
Ácido Radical- H (Capacidad de donar protones)
Carboxilo Radical-COOH
Aldehído Radical-CO-Radical (En carbono terminal)
Cetona Radical-COH (En carbono intermedio)
Amina 1,2 o 3 Radicales- NH3,2 o 1
Éter Compuestos
Halogenados
Radical-O-Radical, Halógeno-Carbono (Cloro,
bromo, flúor)
Éster
O
ll
R1 - C - O - R2
Amida
O
ll
R1 - C - NH2