Este documento trata sobre los compuestos aromáticos y sus propiedades. Explica que los compuestos aromáticos contienen anillos cerrados de átomos de carbono que presentan gran estabilidad debido a su estructura resonante. Luego describe algunos compuestos aromáticos importantes como las hormonas, vitaminas y condimentos. Finalmente, analiza en mayor profundidad las propiedades y reacciones del benceno, un compuesto aromático clave.

1. ARENOS Y
AROMATICIDAD.
Cristian Muñoz 3ro “B”

2. Aromaticidad
Es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados en la que los
electrones de los enlaces dobles, libres de poder circular alrededor
de un enlace a otro, sea enlace doble o simple, confieren a la
molécula una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones
permanecieran fijos en el enlace doble.
Al representar la molécula se dibujan los enlaces dobles en una
configuración y, entre flechas, las demás configuraciones como
oportunidades adicionales tengan los electrones de los enlaces
dobles de formar otros enlaces alrededor del anillo aromático.

3. La molécula de benceno, por ejemplo, tiene varios estados de
resonancia, dos de los cuales son:
Estos corresponden a los enlaces dobles alternándose con los
enlaces simples.

4. Compuestos aromáticos
Son un grupo amplio de compuestos que contienen anillos
cerrados de átomos de carbono. Los compuestos aromáticos
presentan gran estabilidad por tener la estructura resonante
asignada al benceno.
Algunos anillos aromáticos pueden contener también un
átomo de oxígeno o de nitrógeno. Originalmente el término
estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi
la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los
llamados compuestos alifáticos.

5. Entre los compuestos aromáticos importantes
se encuentran:
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•
•
•
Las hormonas
Las vitaminas, excepto la vitamina C;
prácticamente todos los condimentos
perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como
naturales
• los alcaloides que no son alicíclicos
• y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los
gases lacrimógenos.

6. VITAMINA E
NICOTINA
TIAMINA O VITAMINA B1
FENILAMINA O ANILINA

7. CARACTERISTICAS DEL BENCENO
Fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, pero hasta
1842 en que se descubrió la existencia del benceno en el alquitrán de hulla, no
pudo disponerse de él en grandes cantidades. En la actualidad se obtienen del
petróleo grandes cantidades de benceno, ya sea extrayéndolo directamente de
ciertos tipos de petróleo en crudo o por tratamiento químico del mismo
(reforming y ciclación).
La estructura de la molécula de benceno es de gran importancia en química
orgánica. El primero en formular la teoría de la estructura de anillo de
resonancia descrita anteriormente fue el químico alemán August Kekulé von
Stradonitz, en 1865. Por diversos motivos, los científicos del siglo XX tuvieron
dificultades para asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripción
molecular orbital de los electrones orbitando por toda la molécula en vez de por
los átomos de carbono. En la década de 1980, tras nuevos estudios, se ha vuelto
a la descripción de Kekulé, aunque con los electrones en órbitas deformadas
alrededor de sus átomos concretos.

8. Es un líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de
fórmula C6H6. La molécula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis
átomos de carbono. Cada átomo de carbono está a su vez unido a un átomo
de hidrógeno.
Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporción con
disolventes orgánicos. El benceno es un disolvente eficaz para ciertos
elementos como el azufre, el fósforo y el yodo, también para gomas, ceras,
grasas y resinas, y para los productos orgánicos más simples. Es uno de los
disolventes más empleados en los laboratorios de química orgánica. El
benceno tiene un punto de fusión de 5,5 °C, un punto de ebullición de 80,1
°C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 °C.
Son conocidos sus efectos cancerígenos, y puede resultar venenoso si se
inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el líquido es
violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos
compuestos, como el nitrobenceno. También es empleado en la producción
de medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol.
El benceno y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico
conocido como compuestos aromáticos.

9. DERIVADOS
Tolueno: hidrocarburo incoloro, presente en
el alquitrán de hulla, con una densidad relativa
de 0,86 y un punto de ebullición de 110,6° C.
También se conoce como toluol o
metilbenceno. Su fórmula es:
Antiguamente se preparaba por destilación destructiva del
bálsamo de Tolú, de ahí su nombre. Importantes cantidades
de tolueno industrial se obtienen en las refinerías de petróleo
por alquilación de benceno. Se utiliza como disolvente y en
la elaboración de compuestos sintéticos, como el
trinitrotolueno. La inhalación prolongada de vapor de tolueno
resulta peligrosa.

10. • Naftaleno:
hidrocarburo
blanco cristalino, que produce
el característico olor de las
bolas
de
naftalina.
Su
estructura se compone de dos
anillos de benceno con un lado
común:
Es un derivado del alquitrán de hulla, y se emplea
en la producción de plásticos, tintes, disolventes y
otros productos químicos. También se usa como
antiséptico e insecticida. Puede llegar a ser
venenoso si se absorbe en cantidades
considerables.

11. Antraceno: (del griego anthrax, ‘carbón’), denominación de un
hidrocarburo aromático formado por tres anillos bencénicos unidos
linealmente. Presenta la fórmula empírica C14H10 y tiene una masa
molecular de 178,2 gramos por mol. Su fórmula estructural es la
siguiente:
Este hidrocarburo es un sólido incoloro y cristalino, que en estado
puro funde a 217 ºC y hierve a 340 ºC. Es insoluble en agua,
mientras que se disuelve bien en benceno caliente. En estado muy
puro, el compuesto presenta una fluorescencia azulada. El
antraceno está presente aproximadamente en un 2% en el
alquitrán de hulla, del que puede obtenerse por destilación.

12. Nitrobenceno: líquido oleoso,
incoloro o amarillo, de olor fuerte a
almendras amargas, y de fórmula
C6H5NO2. Es un derivado del benceno
en el que un grupo nitro (NO2) ha
sustituido a un hidrógeno:
Tiene un punto de ebullición de 209 °C y una densidad
relativa de 1,2. Es tóxico, insoluble en agua y muy buen
disolvente de compuestos orgánicos. Se obtiene por
tratamiento en frío del benceno con una mezcla de ácido
sulfúrico y ácido nítrico concentrados. Se utiliza como
producto intermedio en la obtención de anilina y en otras
síntesis de colorantes. También se emplea en el refino de
aceites lubricantes.

13. Reacciones
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Las reacciones típicas del benceno son las de sustitución. Los
agentes de sustitución utilizados con más frecuencia son:
Cloro
Bromo
Ácido nítrico
Ácido sulfúrico concentrado y caliente
Halogenación
El cloro y el bromo dan derivados por sustitución de uno o
más hidrógenos del benceno, que reciben el nombre de haluros
de arilo.
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr

14. Sulfonación
Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido
sulfúrico fumante, que es una mezcla de ácido sulfúrico
(H2SO4) y anhídrido sulfúrico (SO3), se forman compuestos
característicos que reciben el nombre de ácidos sulfónicos.
C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H (Ácido
bencenosulfónico) + H2O
Nitración
El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácidos nítrico y
sulfúrico, denominada mezcla sulfonítrica, (una parte de ácido
nítrico y tres de sulfúrico), produce derivados nitrados, por
sustitución.
C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O

15. Combustión
El benceno es inflamable, propiedad característica de la mayoría de
los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en
carbono.
C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O
Alquilación
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de
cloruro de aluminio anhidro (AlCl3) como catalizador, formando
homólogos.
C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (tolueno) + HCl

16. Bibliografía
• http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_aromático
• http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm
• http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informatico
s/concurso1998/accesit8/chr.htm