LÍPIDOS
Concepto y clasificación de lípidos

 CONSTITUCIÓN QUÍMICA
                                                           PROPIEDADES
• Constituidos por C, H, O, P y S.
                                                    • Insolubles en agua.
                                                    • Solubles en disolventes orgánicos
                                                      (Benceno y cloroformo).
                                                    • Agruparse y permitir interacción
              FUNCIONES BIOLÓGICAS                    con otras biomoleculas.
                                                    • Rara vez se encuentran en
                                                      estado libre.

 • Estructurales (membranas celulares).
 • Energéticas (triacilglicéridos).
       •   Los mamíferos las acumulan en forma de
           grasa y los peces en cera.
 • Vitamínicas y hormonales (esteroides).
CLASIFICACIÓN
            (según su estructura molecular)


LÍPIDOS COMPLEJOS (Saponificables)

                       •Grasas o acilglicéridos
                       •Glicerofosfolípidos
                       •Glucolípidos
                       •Ceras
LÍPIDOS SIMPLES (no saponificables)


                       •Terpenos
                       •Esteroides
                       •Ácidos grasos
                       •Eicosanoides
Saponificación


R1      CO       O     CH2                            R1    CO      O       Na       CH2     HO

R2      CO       O     CH    + 3 Na OH                R2    CO      O       Na   +   CH      HO
                                         Saponificación
R3      CO       O     CH2                            R3    CO      O       Na       CH2     HO

     Triacilglicerol                           Sales de los ácidos grasos        +   Glicerina
Propiedades físico-químicas de los lípidos
                                      Son moléculas anfipáticas por tener una
                                      zona polar (grupo carboxilo) y otra
                                      apolar (cadena carbonada).



                                                                Polar
                No forman enlaces                            No polar




                        Reaccionan con los alcoholes formando ésteres.

                        Cuanto mayor grado de insaturación y mayor
                        longitud de la cadena, mayor punto de fusión.
Propiedades físico-químicas de los lípidos

           Interacciones de Van
           der Waals entre zonas
           apolares.




                       Cabezas      C                  C
                       polares
                                         O   HO
                                   HO                  O
               Enlaces de
               hidrógeno
               entre zonas
               polares.             O             OH
                                        OH   O
                                    C              C

                  Cadena
                  alifática
                  apolar
Ácidos grasos saturados
  R1    COOH    + HO     CH2                    R1     CO      O       CH2

  R2    COOH    + HO     CH                     R2     CO      O       CH    + 3 H2O
                               Esterificación
  R3    COOH    + HO     CH2                    R3     CO      O       CH2

Ácidos grasos   + Glicerina                          Triacilglicerol

 Son los componentes de los lípidos complejos, conformados por
 cadenas carbonadas de distintas longitudes. Casi todos los ácidos
 grasos están esterificados y forman lípidos complejos.
Ácidos grasos saturados




• No tienen dobles enlaces.
• Suelen ser sólidos a
  temperatura ambiente.
Ácidos grasos insaturados




• Tienen uno o más dobles enlaces.
• Generalmente líquidos a
  temperatura ambiente.
Ácidos grasos insaturados (cis y trans)



                           En los mamíferos, la configuración
                           de doble enlace en posición cis es
                           la más común.
                           Se    sintetizan    ácidos   grasos
                           saturados , y mono insaturados
                           pero no los poliinsaturados.
                           Los mas importantes desde el
                           punto biológico son los ácidos
                           grasos con un numero par de
                           carbonos



cis
                   tras
Grasas o acilgliceroles
Se forman por la esterificación de la glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos.
Función. Fuente importante de energía para los organismos

 CH3    (CH2 )14 COOH   + HO        CH   2         CH3   (CH2 )14 CO     O    CH   2



 CH3    (CH2 )14 COOH    + HO       CH             CH3   (CH2 )14 CO     O    CH + 3 H2O

 CH3    (CH2 )14 COOH    + HO       CH   2         CH3   (CH2 )14 CO     O    CH   2


   Ácido palmítico + Glicerina                              Tripalmitina




       Las grasas en mamíferos
       se acumulan en adipocitos.
                                                Al perderse los grupos hidroxilo, en
                                                la esterificación, los acilglicéridos
                                                son moléculas apolares.
Los glicerofosfolípidos
                Son los principales componentes de las membranas biológicas.

                                           COMPOSICIÓN QUÍMICA
                                                                                                     Son los fosfolípidos
                                                                                                     mas abundantes
         AMINOALCOHOL O
         POLIALCOHOL



                       O
GRUPO FOSFATO




                OH     P        OH

                       O

                       CH   2
                                       O
                       CH        O   C  CH     2
                                                   CH   2
                                                              ...   CH      CH    ...       CH   2   CH   3

                       CH   2
                                 O   C    CH   2
                                                   CH   2
                                                              ...           ...   CH    2
                                                                                            CH   2   CH   3

                     GLICERINA
                                         O
                                                            ÁCIDOS GRASOS
Principales fosfolípidos

                                                   FOSFATIDIL COLINA (LECITINA)




                                                                         Colina
ÁCIDO FOSFATÍDICO            SUSTITUYENTE


   FOSFATIDIL SERINA                          FOSFATIDIL ETANOLAMINA (CEFALINA)




                  L-Serina                                 Etanolamina


FOSFATIDIL INOSITOL
                                DIFOSFATIDIL GLICEROL
                                (CARDIOLIPINA)




            Inositol                           Glicerol
Esfingomielinas
Son un tipo de esfingolípidos.


                                        Esfingosina




Ácido graso
                         Ceramida            Fosfocolina



                                             Se encuentran
                                             fundamentalmente en la
                                             vaina de mielina que
                                             rodea las fibras nerviosas
Esfingoglucolípidos: Cerebrósidos
  La ceramida se une a un carbohidrato, que puede ser un
  monosacárido o un oligosacárido ramificado.




 Monosacárido




                                           Ceramida




       Abundan en las membranas de las células nerviosas
       del cerebro y del sistema nervioso periférico
Terpenos
Químicamente son derivados del isopreno y se clasifican
según el número de moléculas de isopreno que los forman.




   MONOTERPENOS                                            DITERPENOS




              TRITERPENOS                                  TETRARPENOS




                                                           POLITERPENOS
Terpenos

• Hallados en la mayoría de los organismos
• Es el grupo mas abundantes de aceites vegetales
  (con O mayor aroma)
• Caroteno beta que es el precursor de la vitamina A
• Son terpenos las vitaminas liposolubles A, E y K
Esteroides
    Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno

ESTEROLES




                                             HORMONAS ESTEROIDEAS




   ÁCIDOS BILIARES
Relaciones    El colesterol
de síntesis   se sintetiza
              en el
              hígado a
              partir de 6
              isoprenos
              (escualeno)
Eicosanoides
Se sintetizan en numerosos tejidos animales a partir de aquellos fosfolípidos de la
membrana plasmática que contienen ácidos grasos poliinsaturados como el acido
araquidónico.
Ejemplos: Prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos, y lipoxinas.



                            2 O2
                                       FUNCIONES DE LAS PROSTAGLANDINAS

                                         • Vasodilatadores.
                                         • Intervienen en procesos inflamatorios.
              Síntesis de                • Estimulan la producción de mucus.
              la PGG2
                                         • Estimulan la contracción de la musculatura lisa.
                                         • Intervienen en la coagulación de la sangre.
Tabla resumen de los lípidos
                      TIPO          NATURALEZA QUÍMICA                                   FUNCIÓN

                                    Ácidos orgánicos monocarboxílicos
                   ÁCIDOS GRASOS                                                 Precursores de otros lípidos.
                                    saturados o insaturados.
 SAPONIFICABLES




                                    Glicerina esterificada con uno, dos o tres   Reserva energética y aislante.
                   ACILGLICÉRIDOS   ácidos grasos.

                                    Ésteres de un ácido graso y un               Protección y revestimiento.
                   CERAS            monoalcohol ambos de cadena larga.
                                    Glicerina esterificada con un grupo
                   FOSFOLÍPIDOS     fosfato, unido a su vez a un aminoalcohol    Formación de membranas
                                    o polialcohol y dos ácidos grasos.           biológicas.

                                                                                 Membranas biológicas,
INSAPONIFICABLES




                   ESFINGOLÍPIDOS   Una ceramida unida a un grupo polar.         especialmente en el sistema
                                                                                 nervioso.

                   TERPENOS         Derivados de la polimerización del           Pigmentos y vitaminas.
                                    isopreno.
                                    Derivados del                                Vitaminas, hormonas y
                   ESTEROIDES       ciclopentanoperhidrofenantreno.              ácidos biliares

                                    Derivados de fosfolípidos con ácidos         Muy diversas.
                   EICOSANOIDES     grasos poliinsaturados.

Lípidos

  • 1.
  • 2.
    Concepto y clasificaciónde lípidos CONSTITUCIÓN QUÍMICA PROPIEDADES • Constituidos por C, H, O, P y S. • Insolubles en agua. • Solubles en disolventes orgánicos (Benceno y cloroformo). • Agruparse y permitir interacción FUNCIONES BIOLÓGICAS con otras biomoleculas. • Rara vez se encuentran en estado libre. • Estructurales (membranas celulares). • Energéticas (triacilglicéridos). • Los mamíferos las acumulan en forma de grasa y los peces en cera. • Vitamínicas y hormonales (esteroides).
  • 3.
    CLASIFICACIÓN (según su estructura molecular) LÍPIDOS COMPLEJOS (Saponificables) •Grasas o acilglicéridos •Glicerofosfolípidos •Glucolípidos •Ceras LÍPIDOS SIMPLES (no saponificables) •Terpenos •Esteroides •Ácidos grasos •Eicosanoides
  • 4.
    Saponificación R1 CO O CH2 R1 CO O Na CH2 HO R2 CO O CH + 3 Na OH R2 CO O Na + CH HO Saponificación R3 CO O CH2 R3 CO O Na CH2 HO Triacilglicerol Sales de los ácidos grasos + Glicerina
  • 5.
    Propiedades físico-químicas delos lípidos Son moléculas anfipáticas por tener una zona polar (grupo carboxilo) y otra apolar (cadena carbonada). Polar No forman enlaces No polar Reaccionan con los alcoholes formando ésteres. Cuanto mayor grado de insaturación y mayor longitud de la cadena, mayor punto de fusión.
  • 6.
    Propiedades físico-químicas delos lípidos Interacciones de Van der Waals entre zonas apolares. Cabezas C C polares O HO HO O Enlaces de hidrógeno entre zonas polares. O OH OH O C C Cadena alifática apolar
  • 7.
    Ácidos grasos saturados R1 COOH + HO CH2 R1 CO O CH2 R2 COOH + HO CH R2 CO O CH + 3 H2O Esterificación R3 COOH + HO CH2 R3 CO O CH2 Ácidos grasos + Glicerina Triacilglicerol Son los componentes de los lípidos complejos, conformados por cadenas carbonadas de distintas longitudes. Casi todos los ácidos grasos están esterificados y forman lípidos complejos.
  • 8.
    Ácidos grasos saturados •No tienen dobles enlaces. • Suelen ser sólidos a temperatura ambiente.
  • 9.
    Ácidos grasos insaturados •Tienen uno o más dobles enlaces. • Generalmente líquidos a temperatura ambiente.
  • 10.
    Ácidos grasos insaturados(cis y trans) En los mamíferos, la configuración de doble enlace en posición cis es la más común. Se sintetizan ácidos grasos saturados , y mono insaturados pero no los poliinsaturados. Los mas importantes desde el punto biológico son los ácidos grasos con un numero par de carbonos cis tras
  • 11.
    Grasas o acilgliceroles Seforman por la esterificación de la glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos. Función. Fuente importante de energía para los organismos CH3 (CH2 )14 COOH + HO CH 2 CH3 (CH2 )14 CO O CH 2 CH3 (CH2 )14 COOH + HO CH CH3 (CH2 )14 CO O CH + 3 H2O CH3 (CH2 )14 COOH + HO CH 2 CH3 (CH2 )14 CO O CH 2 Ácido palmítico + Glicerina Tripalmitina Las grasas en mamíferos se acumulan en adipocitos. Al perderse los grupos hidroxilo, en la esterificación, los acilglicéridos son moléculas apolares.
  • 12.
    Los glicerofosfolípidos Son los principales componentes de las membranas biológicas. COMPOSICIÓN QUÍMICA Son los fosfolípidos mas abundantes AMINOALCOHOL O POLIALCOHOL O GRUPO FOSFATO OH P OH O CH 2 O CH O C CH 2 CH 2 ... CH CH ... CH 2 CH 3 CH 2 O C CH 2 CH 2 ... ... CH 2 CH 2 CH 3 GLICERINA O ÁCIDOS GRASOS
  • 13.
    Principales fosfolípidos FOSFATIDIL COLINA (LECITINA) Colina ÁCIDO FOSFATÍDICO SUSTITUYENTE FOSFATIDIL SERINA FOSFATIDIL ETANOLAMINA (CEFALINA) L-Serina Etanolamina FOSFATIDIL INOSITOL DIFOSFATIDIL GLICEROL (CARDIOLIPINA) Inositol Glicerol
  • 14.
    Esfingomielinas Son un tipode esfingolípidos. Esfingosina Ácido graso Ceramida Fosfocolina Se encuentran fundamentalmente en la vaina de mielina que rodea las fibras nerviosas
  • 15.
    Esfingoglucolípidos: Cerebrósidos La ceramida se une a un carbohidrato, que puede ser un monosacárido o un oligosacárido ramificado. Monosacárido Ceramida Abundan en las membranas de las células nerviosas del cerebro y del sistema nervioso periférico
  • 16.
    Terpenos Químicamente son derivadosdel isopreno y se clasifican según el número de moléculas de isopreno que los forman. MONOTERPENOS DITERPENOS TRITERPENOS TETRARPENOS POLITERPENOS
  • 17.
    Terpenos • Hallados enla mayoría de los organismos • Es el grupo mas abundantes de aceites vegetales (con O mayor aroma) • Caroteno beta que es el precursor de la vitamina A • Son terpenos las vitaminas liposolubles A, E y K
  • 18.
    Esteroides Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno ESTEROLES HORMONAS ESTEROIDEAS ÁCIDOS BILIARES
  • 19.
    Relaciones El colesterol de síntesis se sintetiza en el hígado a partir de 6 isoprenos (escualeno)
  • 20.
    Eicosanoides Se sintetizan ennumerosos tejidos animales a partir de aquellos fosfolípidos de la membrana plasmática que contienen ácidos grasos poliinsaturados como el acido araquidónico. Ejemplos: Prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos, y lipoxinas. 2 O2 FUNCIONES DE LAS PROSTAGLANDINAS • Vasodilatadores. • Intervienen en procesos inflamatorios. Síntesis de • Estimulan la producción de mucus. la PGG2 • Estimulan la contracción de la musculatura lisa. • Intervienen en la coagulación de la sangre.
  • 21.
    Tabla resumen delos lípidos TIPO NATURALEZA QUÍMICA FUNCIÓN Ácidos orgánicos monocarboxílicos ÁCIDOS GRASOS Precursores de otros lípidos. saturados o insaturados. SAPONIFICABLES Glicerina esterificada con uno, dos o tres Reserva energética y aislante. ACILGLICÉRIDOS ácidos grasos. Ésteres de un ácido graso y un Protección y revestimiento. CERAS monoalcohol ambos de cadena larga. Glicerina esterificada con un grupo FOSFOLÍPIDOS fosfato, unido a su vez a un aminoalcohol Formación de membranas o polialcohol y dos ácidos grasos. biológicas. Membranas biológicas, INSAPONIFICABLES ESFINGOLÍPIDOS Una ceramida unida a un grupo polar. especialmente en el sistema nervioso. TERPENOS Derivados de la polimerización del Pigmentos y vitaminas. isopreno. Derivados del Vitaminas, hormonas y ESTEROIDES ciclopentanoperhidrofenantreno. ácidos biliares Derivados de fosfolípidos con ácidos Muy diversas. EICOSANOIDES grasos poliinsaturados.