El documento trata sobre los lípidos. Los lípidos son sustancias apolares e insolubles en agua que cumplen funciones estructurales, de reserva energética y protectoras en los organismos. Los lípidos se clasifican en saponificables e insaponificables. Los lípidos saponificables incluyen acilglicéridos como las grasas, compuestos de ácidos grasos unidos a glicerol. Los ácidos grasos pueden ser saturados o insaturados y varían en longitud de cadena de carbono.
Clasificación de grasas en química orgánica y estructuras químicas sencillas. Ácidos grasos, saponificables, insaponificables, simples, complejos, esterificación, saponificación, céridos, glucolípidos, terpeno, isopreno, hormonas, esteroides, progesterona, testoterona, prostaglandina. Enfoque desde la química orgánica para grados de once de bachillerato (Sexto de secundaria) Explicación simplificada.
Realizado por: Stephanie Osorio Salamanca. Grado noveno. 2013
Clasificación de grasas en química orgánica y estructuras químicas sencillas. Ácidos grasos, saponificables, insaponificables, simples, complejos, esterificación, saponificación, céridos, glucolípidos, terpeno, isopreno, hormonas, esteroides, progesterona, testoterona, prostaglandina. Enfoque desde la química orgánica para grados de once de bachillerato (Sexto de secundaria) Explicación simplificada.
Realizado por: Stephanie Osorio Salamanca. Grado noveno. 2013
La mycoplasmosis aviar es una enfermedad contagiosa de las aves causada por bacterias del género Mycoplasma. Esencialmente, afecta a aves como pollos, pavos y otras aves de corral, causando importantes pérdidas económicas en la industria avícola debido a la disminución en la producción de huevos y carne, así como a la mortalidad.
2. LIPIDOS:
• El termino de lípido se refiere a cualquier
sustancia APOLAR (?) y son casi o totalmente
insoluble en agua.
• Por lo tanto la diversidad estructural y
biofuncional de estos compuestos se enfoca a
una propiedad fisicoquímica relacionada con
su naturaleza apolar que es la base para la
función biológica de los lípidos.
3. Biomoléculas formadas por C, O e H. (P, N, S).
Se derivan de moléculas de grupos funcionales de ésteres y ácidos
carboxílicos.
Insolubles en agua
(Hidrofóbicos)
Propiedades físicas Relativamente untuosos al tacto
Solubles en disolventes orgánicos
(cloroformo, éter dietílico, tetracloruro
de carbono, xilol, cloroformo,
benceno…).
Funciones fundamentales
De reserva energética ***
Estructurales
Protectora
Acciones específicas (ejem:
transporte,
hormonas
4. ÁCIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de átomos de carbono
(hay excepciones). Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo
(-COOH).
Constituyen los sillares de construcción de las moléculas de los lípidos
saponificables.
Son poco abundantes en estado libre, obteniéndose por hidrólisis de
lípidos saponificables; generalmente se encuentran enlazados a
alcoholes en forma de ésteres.
• Presencia de enlaces simples o dobles
• Longitud de la cadena : entre 14 y 22 átomos de C,
aunque los más frecuentes son de 16/18 átomos de C
ACIDOS
GRASOS
5. Clasificación de los lípidos
Los lípidos se clasifican en dos grandes grupos,
según que posean en su composición ácidos
grasos esterificados (lípidos saponificables) o
no los posean (lípidos insaponificables ).
6. CLASIFICACIÓN
Acilglicéridos
o grasas
ceras
Fosfolípidos
Glucolípidos
Lipoproteínas
Lípidos saponificables
Lípidos insaponificables
Simples
Complejos
Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas
L
I
P
I
D
O
S
Monoglicéridos
Diglicéridos
Triglicéridos
Lecitinas
Cefalinas
Esfingomielinas
Cerebrósidos
Gangliósidos
Esteroles
Hormonas esteroideas
7. Estructura de los ácidos grasos:
• A) SATURADOS
CH3- ( CH2)18 – COOH Acido graso saturado (20
carbonos).
B) INSATURADOS
CH3- CH2- CH = CH- CH2-COOH monoinsaturado (una doble
ligadura
CH3- CH2-CH = CH-CH2-CH2-CH2- CH=CH-COOH
poliinsaturado (dos o mas dobles
ligaduras)
8. A) ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
Sólo tienen enlaces
simples entre los átomos
de carbono. Fórmula
general: H(CH2)n-COOH.
9. B) ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
CH3 CH2 C
O
n OH
Tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus moléculas
presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde
aparece un doble enlace.
Fórmula general de un ácido graso saturado
CH3 CH2 CH CH CH2 C
O
OH
m m
Fórmula general de un ácido graso insaturado
10. Configuración estructural de los
dobles enlaces:
• Enlace simple (saturados) posee completa
libertad de rotacion
• Enlace cis (insaturados) estructura rigida
incapaz de rotar, produce un ángulo de 300
son muy comunes y le confiere estructura
torcida y acortada.
• Enlace trans (insaturados) poco comunes
11. LÍPIDOS SIMPLES: acilglicéridos
También reciben el nombre de glicéridos o grasas simples; son ésteres neutros que
se producen por la combinación de uno, dos, o tres ácidos graso con un alcohol en
la reacción de esterificación.
Reacción de esterificación: Es la reacción química que se
produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster
más agua.
= O
R1-C-
O-H H-Éster
O-CH2-R2
agua
Ácido orgánico
alcohol
+
14. • Los monoinsaturados (poseen un solo
doble enlace en su fórmula) se
encuentran en el aceite de oliva,
semillas de uvas, aguacate.
• Los poliinsaturados (con más de un
doble enlace) se encuentran en los
aceites de semillas y frutos secos
(girasol, maíz), pescados y mariscos. La
grasa omega 3, esta presente en los
pescados azules.
15. Propiedades físicas de los ácidos grasos
El punto de fusión de los ácidos grasos saturados
aumenta a medida que aumenta el número de
átomos de C.
Los ácidos grasos con 10 o más átomos de
carbono son sólidos a temperatura ambiente y se
llaman grasas.
Los ácidos grasos insaturados tienen puntos de
fusión más bajos, en la mayoría de los casos son
líquidos a temperatura ambiente y se llaman
aceites.
16. Propiedades
químicas de los
ácidos grasos
Saponificación
Halogenación
Hidrogenación
Enranciamiento
18. Reacción de saponificación:
Es la reacción química que se produce entre un ácido graso y una
base fuerte para dar una sal (jabón) y agua. Es una hidrólisis
alcalina de las grasas simples.
R-COOH + NaOH R-COONa + H2O
Ácido orgánico + Hidróxido sódico Sal sódica (jabón) + Agua
19. Halogenación:
Reacción en la cual los ácidos grasos insaturados, reaccionan con los
halógenos adicionándose a sus dobles enlaces, causando la decoloración
de la solución del halógeno. El grado de absorción de una grasa o aceite
es proporcional al número de dobles enlaces de los ácidos grasos, la
cantidad de halógeno que absorbe un lípido puede emplearse como índice
del grado de insaturación (índice de yodo).
20. Hidrogenación:
Procedimiento por el cual se transformar aceites vegetales en grasas
sólidas, en ocasiones se le llama endurecimiento. Un método consiste en
burbujear hidrógeno gaseoso a presión en un tanque de aceite caliente
que contiene un catalizador de níquel finamente dispersado.
Adición de H endurecimiento de las grasas (aceite margarina).
21. Enranciamiento:
Los mecanismos de la rancidez ocurren por tres vías:
1. Activación de radicales libres y peroxidación: En este estado el aceite se
viscosa y se torna venenoso pues su ingestión provoca malestares
gastrointestinales graves.
2. Hidrólisis por la presencia de agua: El aceite toma un olor y sabor
astringente desagradable.
3. Por medio de microorganismos: El olor repulsivo es característico de
este mecanismo degradatorio.
Un caso especial a nombrar es la rancidez que a veces se produce en el
aceite de pescado. Allí se originan descomposiciones proteicas de la cistina
y cisteina que contienen enlaces dísulfuro. Esto trae como consecuencia la
formación del venenoso ácido sulfhídrico (H2S).
22. Lípidos simples
(acilgliceridos)
Según el número de ácidos grasos, se distinguen
tres tipos de estos lípidos:
Monoacilglicéridos
Diacilglicéridos
Triacilglicéridos
23. Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o
diferentes:
Triacilglicéridos simples:
Los tres ácidos grasos son iguales. Ej. En la triestearina hay tres moléculas de
ácido esteárico enlazadas al glicerol.
Triacilglicéridos mixtos:
Tienen dos o tres ácidos grasos diferentes.
24. CÉRIDOS Ó CERAS
Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con alcoholes también
de cadena larga.
Son sólidas y totalmente insolubles en agua.
Todas las funciones que realizan están relacionadas con su impermeabilidad al
agua y con su consistencia firme.
Las plumas, el pelo , la piel, las hojas, frutos, están cubiertas de una capa cérea
protectora. También la cera del conducto auditivo tiene función protectora.
26. FOSFOLÍPIDOS
Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular el glicerol puede formar un
éster con el ácido fosfórico (H3PO4).
Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la
membrana, por lo que también se llaman lípidos de membrana.
27.
28. Sustituyendo el H del ácido fosforico
se forman:
• Fosfatidil etanolamina
• Fosfatidil colina
• Fosfatidil Serina
• Fosfatidil glicerol
• Fosfatidil inositol
29. Lecitina
(fosfatidilcolina)
C OH
H
H
glicerol
Es el más común de los fosfolípidos; contiene la importante sal de
amonio cuaternaria, colina, unida a un residuo de ácido fosfórico
mediante un enlace éster.
H
H C
O
H C
O
C O
H
H
C
C
P
R
R
O
O
O
O
O
-
porción
no polar
CH3
+
CH2 CH2 N
CH3
CH3
4 H2O
+
H
enlace éster
porción polar
30. Cefalina
(fosfatidiletanolamina)
C OH
H
H
Los diferentes fosfolípidos se forman según glicerol
sea la naturaleza del
segundo alcohol. Así, tenemos la fosfatidiletanolamina -cefalina, en
la que el segundo alcohol es etanolamina
H
H C
O
H C
O
C O
H
H
C
C
P
R
R
O
O
O
O
O
-
porción
no polar
H
+
CH2 CH2 N
H
H
4 H2O
+
H
enlace éster
porción polar
31. Cefalina
(fosfatidilserina)
El grupo fosfato está sustituido por el aminoácido serina.
C OH
H
H
glicerol
H
H C
O
H C
O
C O
H
H
C
C
P
R
R
O
O
O
O
O
-
porción
no polar
H
+
CH2 CH2 N
H
H
4 H2O
H
enlace éster
porción polar
32. El grupo fosfato
contiene un segundo
alcohol, puede ser otra
molécula de glicerol.
H
H C
O
H C
O
C O
H
H
C
C
P
R
R
O
O
O
O
O
-
porción
no polar
OH OH
CH2 CH CH2
4 H2O
H
enlace éster
porción polar
Cefalina
(fosfatidilglicerol)
C OH
H
H
glicerol
34. GLUCOLÍPIDOS
Son lípidos complejos que se caracterizan por poseer un glúcido de
cadena corta.
Su función principal es actuar como reconocimiento celular y como
receptor antigénico.
Se encuentran formando parte de las bicapas lipídicas de las
membranas de todas las células, especialmente de las neuronas.
Entre los principales glúcidos que forman los glucolípidos encontramos
a la galactosa, manosa, fucosa, glucosa, glucosamina y galactosamina.
Entre los glucolípidos más comunes están los cerebrósidos y
gangliósidos.
37. CLASIFICACIÓN
Acilglicéridos
o grasas
Céridos o ceras
Fosfolípidos
Glucolípidos
Lipoproteínas
Lípidos
saponificables
Lípidos
insaponificables
Simples
Complejos
Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas
L
I
P
I
D
O
S
Monoglicéridos
Diglicéridos
Triglicéridos
Lecitinas
Cefalinas
Esfingomielinas
Cerebrósidos
Gangliósidos
Esteroles
Hormonas esteroideas
38. LIPIDOS DERIVADOS
En términos de estructura y función los lípidos derivados representan un grupo
realmente heterogéneo, semejantes solo en su insolubilidad en el agua e incluyen:
• Esteroides:
Hormonas sexuales, emulsivos digestivos,
transporte de lípidos en membranas y fluidos
plasmáticos.
• Vitaminas liposolubles:
Vit. A, D, E, K.
• Prostaglandinas:
40. Los lípidos no saponificables son muy heterogéneos y
solo son semejantes por su insolubilidad en agua y se
forman a partir del ISOPRENO incluyen a los
esteroides y derivados
42. Compuestos derivados del
colesterol
♀
♂
♀
Solo difieren en:
-Nivel de insaturación.
-Presencia de grupos
funcionales en
diferentes posiciones en
el anillo.
43. COLESTEROL
Forma parte estructural de las membranas a las que confiere estabilidad.
Es la molécula base que sirve para la síntesis de casi todos los esteroides
Se encuentra en los tejidos corporales y en el plasma sanguíneo de los
vertebrados.
Se presenta en altas concentraciones en el hígado, médula espinal,
páncreas y cerebro.
44. Son derivados del núcleo del
ciclopentanoperhidrofenantreno.
Comprenden dos grandes grupos de sustancias:
:
ESTEROIDES
46. PROSTAGLANDINAS (PG)
Son lípidos cuya molécula
básica está constituída por 20
átomos de carbono que
forman un anillo ciclopentano
y dos cadenas alifáticas.
Existen varias familias de PG, que se denominan con una letra
adicional (PGA, PGB, PGC, PGD, PGE, PGF, etc), en función de los
sustituyentes del anillo ciclopentano de su estructura. Sus funciones son
diversas.
C1
CH2
2
CH2
CH 3 2
4
CH2
CH 5 2
6
CH2
CH 7
8
C9
H2C
10
CH
11
CH
12
CH
13
CH
14
CH
12
CH2
16
CH2
17
O
OH
CH2
18 CH2
19
CH3
20
O
HO
OH
Prostaglandina E1
C1
CH2
2
CH2
CH 3 2
4
CH
CH 5
6
CH2
CH 7
8
CH
12
H2C
10
CH
11
CH
12
CH
13
CH
14
CH
12
CH2
16
CH2
17
O
OH
CH2
18 CH2
19
CH3
20
OH
HO
OH
Prostaglandina F2alfa
47. Lipoproteínas
Los di y triglicéridos
NO pueden
circular libres en plasma sino
necesitan ser
transportados por las
LIPOPROTEINAS,
Solo los ácidos grasos “libres”
son transportados por una
proteina que no pertenece a las
lipoproteinas y es conocido
como ALBUMINA.
48. LIPOPROTEÍNAS
Cumplen función transportadora de lípidos (colesterol) desde el intestino hasta
su lugar de destino, mediante su emulsión por los ácidos biliares.
Existen diversos tipos de lipoproteínas relacionadas con el transporte de lípidos:
49. LIPOPROTEÍNAS
Tienen componentes del tipo lípido y del tipo proteína
Cumplen función transportadora de lípidos (colesterol) desde el intestino hasta
su lugar de destino, mediante su emulsión por los ácidos biliares.
Existen diversos tipos de lipoproteínas relacionadas con el transporte de lípidos
por ejemplo:
LDL (Lipoproteínas de Baja Densidad):
Llevan el colesterol a los tejidos cuando es necesario, pero si hay
niveles excesivos en la sangre, empieza transportar el colesterol a
nuestras arterias contribuyendo a la formación de placas de
arteriosclerosis que son las que las obstruyen.
HDL (Lipoproteínas de Alta Densidad):
Es el llamado “buen” colesterol porque transporta el exceso de
LDL desde la sangre al hígado. En el hígado se degrada y elimina a
través de las vías biliares. El 20-30% del colesterol en la sangre está
unido a las HDL