3. los lípidos

COLEGIO BRAINS

Los Lípidos
Apuntes 1ºBachillerato
Álvaro Peña
Lípidos saponificables e insaponificables
23/03/2013

Departamento CCNN Colegio Brains

Índice: Los Lípidos

1) Concepto y clasificación
Definición
Composición
Propiedades físicas
Clasificación:
 Según su función
 Según su estructura molecular
2) Ácidos Grasos
Saturados
Insaturados
Propiedades físico químicas
3) Grasas y ceras
Definición
Grasas
Ceras
4) Fosfolípidos
Definición
Composición
Los fosfolípidos en las membranas biológicas.
 Micelas
 Bicapas
 Liposomas
5) Esfingolípidos
Definición
Composición
Formación
Esfingomielinas o esfingofosfolípidos
Esfingoglucolípidos
 Cerebrósidos
 Gangliósidos
 Funciones
6) Terpenos, esteroides y prostaglandinas
Definición
Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas

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Concepto y clasificación:

Los lípidos (del griego lipos, grasa) pertenecen a un grupo de sustancias
químicas muy heterogéneo, tanto desde el punto de vista estructural como desde
el funcional.
Composición: los lípidos están constituidos por
carbono,hidrógenoyoxígeno,yenmúltiples ocasiones contienen,
además, fósforo y azufre. La cantidad de oxígeno en estos compuestos es muy
inferior en proporción a la cantidad de carbono e hidrógeno, circunstancia que
determina sus propiedades y los diferencia de otros compuestos, como ocurre, por
ejemplo, en los glúcidos, que contienen los mismos elementos químicos, pero en
distinta proporción.
Propiedades:Todos tienen en común que son sustancias untuosas al tacto,
escasamente solubles en agua y solubles en disolventes apolares orgánicos,
como el éter, el cloroformo, el xileno o el benceno.Son estos disolventes los que
se utilizan para extraerlos de las células y de los tejidos donde se encuentran
localizados. Son menos densos que el agua.
Clasificación según sus funciones biológicas:
 Estructurales: En todas las células son los elementos mayoritarios de las
membranas.
 Energéticas: Algunos, como los triacilglicéridos, son eficientes reservas para
el almacenamiento de energía.
 Vitamínicas y hormonales: Muchas de las vitaminas y hormonas presentes
en los vertebrados son lípidos o derivados de lípidos.
 Protectora: ceras.
 Transportadora:transporte de sustancias en medios orgánicos.
 Termorreguladora: pueden actuar como aislantes térmicos.
Clasificación de los lípidos:
Dada la heterogeneidad de estos compuestos, se pueden utilizar numerosos
criterios para clasificarlos. Según su estructura molecular, se clasifican en:

Simples Ceras , grasas y ácidos nucleicos
Saponificables
Fosfolípidos
Complejos Esfingofosfolípidos
Esfingolípiidos
Lípidos Esfingoglucolípidos
Terpenos

Insaponificables Esteroides

Prostaglandinas

 Saponificables: contienen en su molécula ácidos grasos, que son ácidos
monocarboxílicos que pueden o no tener insaturaciones (dobles enlaces), y
están esterificados.
Los lípidos saponificables, cuando se les somete a una hidrólisis alcalina,
forman jabones, que químicamente son sales de los ácidos grasos; esta
reacción química se denomina saponificación.
Pertenecen a este grupo los acilglicéridos o grasas, las ceras,
los fosfolípidos y los esfingolípidos.

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La esterificación es una reacción entre un ácido carboxílico y un alcoholen la
que se obtiene un éster y agua.

La saponificación es una reacción mediante la cual un éster en un medio
alcalino se hidroliza para producir una sal sódica o potásica, y un alcohol.

 Insaponificables: son derivados de hidrocarburos lineales o cíclicos
insaturados que forman asociaciones moleculares diversas. No contienen
ácidos grasos y, por tanto, no dan reacciones de saponificación. (No forman
jabones).
Pertenecen a este grupo los terpenos, los esteroides y las prostaglandinas.

Ácidos grasos:

Son ácidos orgánicos monocarboxílicos. Los ácidos grasos pueden estar libres
o formando parte de la molécula de un lípido saponificable. Se clasifican en:
 Saturados. No tienen dobles enlaces y suelen ser sólidos a temperatura
ambiente. Los más abundantes son el palmítico, presente en las grasas
animales y en la manteca de cacao, y elesteárico. En menor cantidad hay
otros ácidos grasos saturados; por ejemplo, el ácido decanoico, que se
encuentra en la leche de los mamíferos.

 Insaturados. Tienen en su cadena carbonada uno o más dobles enlaces; en
este último caso, se denominan poliinsaturados.
Generalmente, son líquidos a temperatura ambiente. De
los monoinsaturados, el más importante es el ácido oleico, con un doble
enlace situado entre los carbonos 9 y 10. Se encuentra en el aceite de oliva, y
es el más abundante en la membrana plasmática de las células animales.
Entre los poliinsaturados, los más importantes son el linoleico,
el linolénico y el araquidónico.

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Ninguno de ellos es sintetizado por mamíferos, pero al igual que las
vitaminas, son necesarios para el desarrollo, por lo que se
consideran esenciales y se denominan vitamina F, aun no siendo
verdaderas vitaminas.

Los vegetales sí los sintetizan y son nuestras fuentes naturales para
incorporarlos a la dieta habitual. El Omega 3 y el Omega 6 son muy buenos.

Propiedades fisicoquímicas de los ácidos grasos:
 Los ácidos grasos son anfipáticos. Poseen dos zonas: una polar, que
contiene el grupo carboxilo (-COOH), de carácter hidrófilo; y otra apolar, que
es la cadena carbonada (alifática) e hidrófoba. El grupo carboxilo establece
enlaces de hidrógeno con otras moléculas polares, mientras que la cadena
alifática interacciona mediante fuerzas de Van der Waals con otras cadenas
de ácidos grasos adyacentes.
 Reaccionan con los alcoholes, formando ésteres y liberando agua.
Se hidrolizan en presencia de álcalis (saponificación), formando sales de
sodio y potasio (jabones).
 El grado de insaturación y la longitud de la cadena alifática determinan
el punto de fusión. Este aumenta con la longitud de la cadena, ya que las
interacciones de Van der Waals con otras cadenas semejantes se
incrementan. Sin embargo, la presencia de dobles enlaces origina codos en
las moléculas que, además de acortarlas, favorecen la disminución del punto
de fusión por reducir el número de interacciones con otras cadenas.
Grasas y ceras

Las grasas y las ceras son lípidos saponificables porque sufren hidrólisis alcalina
o reacciones desaponificación. Ambos tipos de sustancias están formadas por
ácidos grasos de cadena larga, y se diferencian en el tipo de alcohol con el que
están esterificados.
Grasas:
 También llamadas acilglicéridos. Son compuestos formados por glicerina
(propanotriol) esterificada con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos; se
denominan, respectivamente, monoacilglicéridos, diacilglicéridos y
triacilglicéridos.
 Los triacilglicéridos son las grasas más abundantes, pueden tener los tres
ácidos grasos iguales -como en el caso de la tripalmitina, que contiene tres
moléculas de ácido palmítico- o diferentes. La mayoría de las grasas
naturales son mezclas de elevada complejidad.
 Las grasas son moléculas apolares y prácticamente insolubles en agua,
debido a que los grupos hidroxilo (-OH) de la glicerina, que son polares, están
unidos mediante un enlace éster a los grupos carboxilo (-COOH) de los
ácidos grasos.

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 Según su punto de fusión, las grasas se clasifican en:
o Grasas de origen vegetal. Contienen, fundamentalmente, ácidos grasos
insaturados, lo que favorece que el punto de fusión sea bajo y que
sean líquidos a temperatura ambiente. Abundan en las semillas de
vegetales (girasol, maíz, soja o sésamo) y en los frutos (aceitunas).
o Grasas de origen animal. En su mayoría, contienen ácidos grasos
saturados, poseen puntos de fusión elevados y a temperatura ambiente
son sólidas, como por ejemplo, la mantequilla o los sebos animales.
 Suponen la principal reserva energética tanto en los animales como en los
vegetales. Se acumulan en vacuolas en las células vegetales, y en los
mamíferos lo hacen en células especializadas del tejido adiposo
denominados adipocitos. A pesar de que otras moléculas, como el
glucógeno y el almidón, son consideradas las principales fuentes de energía
directa por su rápida movilización al ser solubles en agua, el aporte
energético de las grasas es muy superior. Cada gramo de grasa libera 9 kcal,
frente a 3,75 kcal que aporta la misma cantidad de glúcido.
 Otras funciones de las grasas son las de actuar como aislantes
térmicos y almacén de alimento. Ciertos animales homeotermos que viven
en climas fríos poseen bajo la piel una capa de grasa que los aísla de las
bajas temperaturas; otros que hibernan durante largos períodos acumulan
grasas bajo la piel y alrededor de órganos para utilizarla como alimento.
Ceras:
 Son ésteres de un ácido graso de cadena larga (entre 14 y 36 átomos de
carbono) y un monoalcohol, también de cadena larga (entre 16 y 30 átomos
de carbono). Debido a que los dos extremos de la cadena tienen naturaleza
hidrófoba, son sustancias marcadamente insolubles en agua y realizan
funciones de protección y de revestimiento. En los animales vertebrados,
recubren e impermeabilizan la piel, el pelo y las plumas; en los insectos, el
exoesqueleto; y en las plantas, forman una película que recubre hojas, frutos,
flores y tallos jóvenes, protegiéndolos de la evaporación y de los ataques de
los insectos. Industrialmente, se utilizan ceras como la lanolina(grasa
obtenida de la lana de oveja) o el aceite de esperma de cachalote para
fabricar suavizantes y lubricantes.
Los fosfolípidos:

Los fosfolípidos son lípidos saponificables que también se denominan
fosfoglicéridos, y son los principales componentes de las membranas
biológicas.
Químicamente, están constituidos por glicerina esterificada en el carbono 3 con
un grupo fosfato (glicerol-3-fosfato), y en los carbonos 1 y 2 por sendos ácidos
grasos. Generalmente, el ácido graso que esterifica en el C1 es saturado,
mientras que el que lo hace en el C2 es insaturado. El grupo fosfato está unido
mediante enlace éster a un sustituyente polar que puede
ser aminoalcohol opolialcohol.

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El ácido fosfatídico es el fosfolípido más sencillo: en el C1 esterifica el ácido
esteárico, y en el C2 el oleico, mientras que el grupo fosfato no está sustituido.
Los fosfolípidos son moléculas anfipáticas: poseen una región polar hidrofílica
constituida por el grupo fosfato y los sustituyentes polares que se unen a él, y otra
región apolar hidrofóbica formada por los ácidos grasos que esterifican la
glicerina. El carácter anfipático de los fosfolípidos los hace especialmente idóneos
para formar parte de la estructura de las membranas celulares.
Los fosfolípidos en las membranas biológicas:
 Los fosfolípidos, cuando se encuentran en un medio acuoso, se asocian
formando varios tipos de estructuras, en las que los grupos hidrófilos se
orientan hacia las moléculas de agua e interaccionan con ella mediante
enlaces de hidrógeno; los hidrófobos se alejan interaccionando entre sí
mediante fuerzas de Van der Waals y ocultándose dentro de la estructura.
Esto explica que, al igual que muchos otros lípidos, los fosfolípidos
formen bicapas y micelas, que son estructuras básicas en las membranas
biológicas.
o Las micelas tienen forma más o menos esférica. La
superficie está formada por las cabezas polares
expuestas e interaccionando con la fase acuosa que
existe en su entorno, mientras que el interior de la
micela está ocupado por las cadenas alifáticas de los
ácidos grasos orientadas formando una región
hidrofóbica.
o En las bicapas, las cadenas hidrofóbicas se orientan
hacia el interior, mientras que las cabezas polares
están en contacto con el medio acuoso existente a
cada lado de la bicapa. Son estructuras que separan
dos medios acuosos.
Los fosfolípidos también forman monocapas en las
interfases aire-agua, exponiendo las cadenas

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alifáticas hacia el aire e interaccionando las cabezas
polares con el agua.
o En determinadas condiciones de laboratorio se
pueden obtener estructuras denominadasliposomas,
que están formadas por bicapas de fosfolípidos que
dejan en su interior un compartimento que contiene
agua. Actualmente, estos liposomas se utilizan como
transportadores de diversas sustancias entre el
exterior y el interior de la célula. Algunas de estas
sustancias son medicamentos o cosméticos, e
incluso se utilizan en biotecnología para introducir
genes de un organismo en otro diferente en algunos
casos de terapia génica.

 La naturaleza anfipática de los fosfolípidos les proporciona un papel
fundamental en la formación de las membranas biológicas, tanto de células
procarióticas como de células eucarióticas. Además de los fosfolípidos, las
membranas biológicas contienen proteínas y otros lípidos, como por ejemplo
el colesterol o los esfingolípidos, denominados en su conjunto lípidos de
membrana.

Los esfingolípidos:

Los esfingolípidos son semejantes a los fosfolípidos, tanto estructural como
funcionalmente; son sustancias anfipáticas, y cuando se sitúan en un medio
acuoso se disponen formando bicapas. Están presentes en la estructura de todas
las membranas de las células eucarióticas, aunque son muy abundantes en las
que forman tejidos del sistema nervioso.
Químicamente están constituidos por:
 Un aminoalcohol de cadena larga formado por 18 átomos de carbono.
Generalmente, se trata de laesfingosina o de alguno de sus derivados.
 Un ácido graso saturado o monoinsaturado de cadena larga de 18 a 26
átomos de carbono.
 Un grupo de carácter polar de diversa naturaleza, que en algunos
esfingolípidos es muy grande y complejo.
La esfingosina se une por su grupo amino, mediante un enlace amida, al ácido
graso correspondiente para formar un compuesto, la ceramida. Este compuesto
es la unidad estructuralde todos los esfingolípidos, y se caracteriza por
tener dos colas hidrofóbicas.

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Los esfingolípidos se pueden clasificar
enesfingomielinasyesfingoglucolípidos,atendiendoala naturaleza del grupo
polar que se une al grupo hidroxilo del C1 de la ceramida.
Esfingomielinas:
 En las esfingomielinas, el grupo polar que se une a la ceramida puede
ser fosfocolina ofosfoetanolamina (aminoalcoholes fosforilados).
 Son los únicos esfingolípidos que llevan en su composición química un grupo
fosfato.
 Las esfingomielinas se encuentran en las membranas de las células animales
y, fundamentalmente, en la vaina de mielina que rodea las fibras nerviosas.
Esta vaina se forma por el enrollamiento de la célula de Schwann alrededor
del axón, aislándolo y protegiéndolo.
Esfingoglucolípidos:
 En los esfingoglucolípidos, el grupo polar que se une a la ceramida es
un glúcido que puede ser un monosacárido o un oligosacárido ramificado.
 Los esfingoglucolípidos se disponen en la zona externa de la membrana
plasmática junto a las glucoproteínas formando el glucocálix. Esta zona
periférica de la membrana celular está constituida por las fracciones
glucídicas de los esfingoglucolípidos y de las glucoproteínas que se proyectan
hacia el exterior de la membrana.
 Según sea la parte glucídica, se clasifican en dos grupo:
o Cerebrósidos. Están formados por la unión mediante enlace B-O-
glucosídico de la ceramida y unmonosacárido como la glucosa o la
galactosa, denominándose,
respectivamente,glucocerebrósidosygalactocerebrósidos.Son
abundantes en las membranas de las células nerviosas del cerebro y del
sistema nervioso periférico.

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oGangliósidos. Son esfingoglucolípidos en los que la ceramida lleva como
grupo polar unoligosacárido ramificado con uno o más restos de ácido
N-acetilneuramínico (NANA), que les aporta una carga neta negativa.
Se encuentran en la parte exterior de las membranas celulares,
especialmente de las neuronas. Hasta el 6% de los lípidos que forman
parte de las células de la materia gris del cerebro son gangliósidos. Son
compuestos importantes, ya que forman parte de las sustancias que
actúan como receptores de membrana en aquellos lugares donde se
produce la trasmisión química del impulso nervioso.
 A pesar de que los esfingoglucolípidos son un constituyente menor de las
membranas celulares, en ellas realizan importantes funciones:
o Los gangliósidos parece ser que intervienen en la recepción del impulso
nervioso a través de la sinapsis.
o Algunos esfingoglucolípidos de la superficie celular parecen estar
relacionados con la especifidad del grupo sanguíneo.
o Existen algunos gangliósidos que actúan como lugares de anclaje de los
virus, microorganismos y toxinas en la membrana plasmática, permitiendo
su entrada en la célula.
Las bacterias causantes del cólera producen una toxina que se une a
gangliósidos (GM1) de las membranas de las células intestinales, que
actúan como receptores específicos. La toxina solo se une y penetra en
las células que tienen GM1 en su superficie. Esta unión favorece la salida
de Na+ y de H2O desde la célula hacia la luz del intestino, siendo esta la
causa de uno de los síntomas del cólera, las diarreas.
Terpenos, esteroides y prostaglandinas:

Terpenos, esteroides y prostaglandinas son lípidos insaponificables, es decir,
no pueden formar jabones al carecer de ácidos grasos. Son menos abundantes
que los lípidos saponificables, pero entre ellos se encuentran algunos que realizan
importantes funciones biológicas, como vitaminas u hormonas.
Terpenos:
 Se denominan también isoprenoides, ya que químicamente derivan de la
polimerización delisopreno, dando lugar a estructuras que pueden ser
lineales o cíclicas. La presencia de dobles enlaces en la molécula de isopreno
confiere a algunas de estas sustancias una coloración característica. Son muy
abundantes en los vegetales.
Se clasifican atendiendo al número de moléculas de isopreno que contienen:
o Monoterpenos: son dosmoléculas
deisopreno.Seencuentrangeneralmenteen plantas superiores.
En general, son volátiles, poseen un aroma característico y componen
las esencias de múltiples vegetales. Se utilizan frecuentemente en la
industria cosmética.
El limoneno, el mentol o el geraniol son ejemplo de estos compuestos.
o Diterpenos. Contienen cuatro moléculas de isopreno. En las plantas,
son componentes de pigmentos como el fitol, que forma parte de la
clorofila o de resinas como el pineno de los pinos.
Otros diterpenos son vitaminas, como la vitamina A o retinol, que
interviene en los procesos de visión, la vitamina E o antioxidante y
la vitamina K, cuya carencia provoca deficiencias en la coagulación de la
sangre.
o Triterpenos. Están formados por seis moléculas de isopreno.Entre
otros, pertenecen a este grupo el escualeno y el lanosterol, ambos
precursores del colesterol.

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o Tetraterpenos. Son asociaciones de ocho moléculas de
isopreno.Destaca un grupo de pigmentos vegetales que colaboran con la
clorofila en la fotosíntesis.Las xantofilas (color amarillo),
los carotenoides (color anaranjado) y el licopeno (color rojo).
o Politerpenos. Resultan de la polimerización de múltiples unidades de
isopreno. Forman cadenas lineales en las que las unidades de isopreno
están ordenadas regularmente.

Esteroides:
 Son derivados de un compuesto
cíclicollamadociclopentanoperhidrofenantreno,cuya estructura la
componen tres anillos de ciclohexano unidos a un ciclopentano.

 Los anillos del ciclopentanoperhidrofenantreno se identifican con las cuatro
primeras letras del abecedario, y se numeran como se indica en la fórmula.
 Los esteroides se diferencian entre sí por la posición de los dobles enlaces,
el tipo de grupos funcionales sustituyentes en el anillo y las posiciones en las
que se encuentran. Los más importantes son los esteroles, las hormonas
esteroideas y los ácidos biliares.

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Prostaglandinas:
 Deben su nombre a que en los años treinta se aislaron por primera vez en
secreciones prostáticas, aunque actualmente se sabe que se forman en
muchos tejidos animales e independientemente del sexo. Se sintetizan en el
propio tejido a partir de los fosfolípidos de la membrana plasmática que
contienen ácidos grasos poliinsaturados, como el ácido araquidónico.
 Las funciones de las prostaglandinas son diversas y, en ocasiones,
antagónicas:
o Pueden actuar como vasodilatadores regulando la presión arterial.
o Intervienen en procesos inflamatorios que provocan fiebre, rubor,
edema y dolor.
o Estimulan la producción del mucus protector de la mucosa intestinal, así
como la contracción de la musculatura lisa; por ejemplo, durante el
parto provocan la contracción de las paredes del útero.
o Intervienen en los procesos de coagulación de la sangre, estimulando o
inhibiendo la agregación plaquetaria.

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