1) La nafta es un derivado del petróleo utilizado principalmente como materia prima en la industria petroquímica y para producir gasolina de alto octanaje. 2) Existen dos tipos de nafta: ligera y pesada, dependiendo de su punto de destilación. 3) La nafta es un combustible volátil e inflamable utilizado como combustible para motores de explosión.

1. Nafta
La nafta (del árabe, naft), también conocido como éter de petróleo, es un derivado
del petróleo extraído por destilación directa, utilizado principalmente como materia
prima de la industria petroquímica ("nafta petroquímica" o "nafta no energética"),
en la producción de alquenos, como etileno y propileno, así como de otras
fracciones líquidas como benceno, tolueno y xilenos. En la industria química se
usa como disolvente. La nafta energética es utilizada para producir gasolina de
alto octanaje, mediante el proceso de reformado catalítico y para la generación de
gas de síntesis (Sintegas o Syngas), que es utilizado a su vez en la producción de
gas doméstico.
Nafta ligera es la obtenida como corriente del producto de tope a los 80°C a 100°C
de temperatura final de destilación (punto final); la nafta pesada es la obtenida con
un punto final de 150°C a 180°C. la nafta total es la suma de ambas.
Nafta es un combustible altamente volátil, muy inflamable y es utilizado, sobre
todo, como combustible para motores a explosión. Su poder calorífico es 11000
kcal/Kg = 44.4 MJ/kg. ==
Gasolina
Los autos a nafta (gasolina) usualmente son mas baratos de comprar, son autos
un poco mas potentes, las refacciones y mecánicos son mas fáciles de encontrar,
aunque los de Diesel son mas económicos de consumo y refacciones además de
mas amables con el medio ambiente esto los hace mas llamativos por los
sentimientos de conciencia que se están promocionando en el mundo respecto al
medio ambiente y tambien por la obligación de economizar en los momentos que
estamos viviendo.
CAPITULO 1
INTRODUCCIÓN GENERAL
Los procesos de conversión en la industria química, petrolera y farmacéutica utilizan
catalizadores que presentan altas actividades y selectividades para generar productos
químicos de interés. El desarrollo de nuevos procesos catalíticos que permitan llevar a
cabo estas conversiones de manera eficiente, es uno de los principales objetivos en
catálisis. En este sentido, la catálisis homogénea es una de las áreas de investigación más
activas en las últimas décadas, que se ha dedicado a la búsqueda de nuevas tecnologías
adaptables a la industria para la transformación de la materia prima en productos
terminados.

2. La importancia de los procesos catalíticos en la industria de la refinación del petróleo y en
la petroquímica es reconocida sin discusión. Tradicionalmente se han descrito dos tipos
principales de sistemas catalíticos: los heterogéneos, en los cuales los reactantes líquidos
o gaseosos se transforman en productos líquidos o gaseosos sobre la superficie de un
catalizador sólido, y los homogéneos, en los cuales los reactantes, los productos y el
catalizador se encuentran dispersos en un disolvente formando una única fase líquida.
Las principales virtudes de los sistemas homogéneos son su alta actividad y selectividad
bajo condiciones moderadas de reacción, la posibilidad de diseñar y sintetizar complejos
metálicos “a la medida” para cada aplicación particular y la oportunidad de estudiar los
mecanismos de reacción en detalle a nivel molecular, permitiendo así nuevos diseños más
sofisticados de catalizadores particularmente útiles. Sin embargo, la naturaleza misma del
medio homogéneo ha constituido una limitante para el crecimiento industrial de este tipo
de tecnología, ya que la recuperación y reciclaje del catalizador (generalmente costoso)
puede, en ciertas ocasiones, convertirse en un problema serio de ingeniería de procesos.
Aunque la tecnología dominante en la industria sigue siendo la heterogénea, se han
discutido ampliamente las ventajas y desventajas de ambas, y hoy en día la catálisis
homogénea, lejos de ser una curiosidad académica, se ha convertido en la alternativa
adecuada para un buen número de procesos o productos. Se estima que actualmente
alrededor del 25 % de las 18aplicaciones industriales de catálisis operan en fase
homogénea, y este porcentaje tiende a crecer.
A lo largo de la historia del desarrollo de la catálisis homogénea, se han buscado
continuamente formas de combinar las características de reactividad de los complejos
organometálicos con modos prácticos para la recuperación y el reciclaje de los
catalizadores. En este sentido, uno de los avances más importantes en los últimos veinte
años lo constituye la introducción de la técnica bifásica acuosa. Este método utiliza un
catalizador homogéneo disuelto en agua como una fase líquida inmiscible con los
reactantes y productos orgánicos. La separación y recuperación del catalizador se realiza
entonces por una simple decantación, posterior a la separación espontánea de las fases.
La reacción catalítica ocurre en la fase acuosa o en la interfase, reteniendo los modos y
mecanismos de reacción homogéneos, es una manera de combinar las ventajas de la
catálisis homogénea con las ventajas físicas de la heterogénea.
En el caso de la industria petrolera, hay una necesidad urgente de obtener combustibles
ecológicos derivados del petróleo, el cual continuará dominando el mercado para las
próximas décadas hasta que se desarrollen completamente algunos combustibles
alternativos. En particular, habrá un requerimiento sustancial para que la gasolina y otros

3. combustibles cumplan con las nuevas especificaciones requeridas para minimizar su
impacto ambiental. Hasta ahora, los procesos de producción de combustibles han
implicado el uso de catalizadores heterogéneos convencionales, pero las nuevas
regulaciones han conllevado a especificaciones del producto que son difíciles de obtener
con las tecnologías basadas en este tipo de catalizadores. Por lo tanto, se hace
imprescindible el uso de nuevos sistemas catalíticos para producir combustibles
ecológicos, “green fuels”, lo cual se puede lograr mediante el uso de catalizadores
homogéneos y más convenientemente, de catalizadores bifásicos líquido-líquido.
La refinación del petróleo conduce a una gran variedad de productos de valor comercial
importante como, por ejemplo, las gasolinas. Los niveles de nitrógeno y azufre presentes
en estos combustibles superan los valores permitidos por las regulaciones ambientales
vigentes y, por lo tanto deben ser reducidos aún más. Generalmente, la industria
petrolera reduce las concentraciones de nitrógeno y azufre en las fracciones de crudos
pesados a través de los procesos conocidos como hidrodesnitrogenación (HDN) e
hidrodesulfuración (HDS), respectivamente. Estos procesos son llevados a cabo
empleando catalizadores heterogéneos convencionales de CoMo/Al2O3 y NiW/Al2O3 a
altas temperaturas (300-400 °C) y presiones de hidrógeno (1500-3000 psi). Sin embargo,
nuevas regulaciones para los contenidos de azufre y nitrógeno en combustibles (gasolinas)
requiere que éstos contengan niveles cada vez más bajos, lo cual no se puede lograr con
los catalizadores convencionales.
Una forma de disminuir aún más los niveles de estos contaminantes en los combustibles
consiste en hidrogenar mediante catálisis homogénea (o aún mejor con catalizadores
bifásicos acuosos) los compuestos aromáticos nitrogenados (quinolina y benzoquinolinas)
y sulfurados (benzotiofeno) presentes en estos combustibles para formar aminas
secundarias y tioéteres cíclicos, respectivamente, a los cuales en una segunda etapa se les
aplicaría un hidrotratamiento suave que eliminaría selectivamente el nitrógeno y el azufre
no deseado, sin afectar otras moléculas que contribuyen a alcanzar los niveles de octanaje
deseados. De allí la importancia de estudiar en detalle la hidrogenación de compuestos
aromáticos nitrogenados y sulfurados, tales como quinolinas y benzotiofeno. Por otra
parte, durante estos procesos de refinación del petróleo se obtienen además otros
productos de poco valor comercial tales como las naftas, las cuales contienen olefinas
(aproximadamente un 50 %), que son poco deseables para la formulación de combustibles
debido a que producen gomas y otras especies durante la combustión, ocasionando
bloqueo en los sistemas de inyección de los motores. En la actualidad, estas olefinas
presentes en las naftas se eliminan hidrogenándolas mediante el uso de catalizadores
heterogéneos y posteriormente se aumenta el octanaje de los combustibles por la adición
de compuestos oxigenados, tales como el metil-terbutil-éter (MTBE) o el ter-amil-

4. metiléter (TAME). A nivel industrial, esto involucra altos costos por lo que es
imprescindible encontrar una vía de conversión que implique un menor costo. En este
sentido la catálisis homogénea es una de las áreas de investigación que se ha dedicado a
la búsqueda de nuevas tecnologías adaptables a la industria para la transformación de
materia prima en productos terminados.
Sin embargo, el uso de catalizadores homogéneos y bifásicos como una aplicación alterna
al mejoramiento de combustible ha sido muy poco estudiado, limitándose al empleo de
catalizadores de rutenio en la hidrogenación de compuestos heteroaromáticos
nitrogenados y sulfurados como alternativa para la reducción del contenido de nitrógeno
y azufre de combustibles y de complejo hidrosoluble RhH(CO)(tppms)3 (tppms =
trifenilfosfina monosulfonada) para la hidroformilación de olefinas presentes en naftas y
otras corrientes de refinería.
CAPITULO 6
HIDROGENACIÓN Y CARBONILACIÓN BIFÁSICA-ACUOSA CON
SISTEMAS DE RUTENIO Y RODIO: POSIBLES APLICACIONES EN
EL MEJORAMIENTO DE COMBUSTIBLES
Como se dijo anteriormente, la industria petrolera tiene dos problemas que resolver a
mediano plazo en lo que se relaciona con las naftas y los combustibles, en especial con las
gasolinas, las cuales pueden definirse como una serie de hidrocarburos saturados,
conteniendo una cantidad relativamente pequeña de compuestos insaturados como
olefinas y aromáticos, así como también una pequeña proporción de compuestos
nitrogenados y sulfurados. Por un lado, las nuevas regulaciones ambientales exigen
contenidos de nitrógeno y azufre más bajos en los combustibles y por lo tanto deben ser
eliminados selectivamente hasta niveles que no se pueden lograr con los catalizadores de
hidrotratamiento. Por el otro, el contenido de olefinas presentes en las naftas se elimina
por hidrogenación heterogénea, seguida por la adición de compuestos oxigenados como
el TAME y el MTBE para darle mayor calidad (octanaje) a los combustibles, lo que
implicaría un proceso de alto costo. Para resolver estos dos problemas, se puede buscar
formulaciones catalíticas bifásica-acuosa que permitan: i) la conversión en un solo paso de
las olefinas presentes en las naftas en compuestos oxigenados (como aldehídos y
alcoholes); ii) la hidrogenación de los compuestos heteroaromáticos nitrogenados y
sulfurados contenidos en las naftas en aminas cíclicas saturadas y tioéteres, bajo
condiciones moderadas de reacción para que, posteriormente, en un siguiente paso se

5. haga uso de los catalizadores convencionales de hidrotratamiento para realizar una HDN y
HDS suave que eliminaría selectivamente el nitrógeno y azufre no deseado.
En el presente trabajo se evaluó la actividad de sistemas catalíticos bifásico-acuoso de
rutenio y rodio basados en fosfinas sulfonadas para la hidroformilación bifásica de mezclas
de olefinas C6 constituyentes de naftas y otras corrientes de refinería, así como también
para los procesos de hidrogenación de benzotiofeno, quinolina y sus mezclas.

6. La catálisis bifásica acuosa (también conocida por sus siglas CBA) es un método utilizado
cuando se necesita mezclar una serie de reactivos que no son solubles en el mismo
disolvente. Esto ocurre cuando uno de los reactivos es un anión (y
algunas moléculas neutras como H2O2 y complejos de metales de transición como RhCl3)
soluble en agua pero no en disolventes orgánicos, y el otro reactivo es un compuesto
orgánico que no suele ser soluble en agua. De este modo, el sistema está formado por dos
disolventes inmiscibles entre sí, que aunque se agite vigorosamente, muestra poca
tendencia a reaccionar, ya que ambos reactivos permanecen en dos fases separadas.
Para que la reacción tenga lugar es necesaria la adición de un agente de transferencia
(agente de transferencia en inglés), el cual se asocia al reactivo en la fase acuosa y lo
transfiere a la fase orgánica. Normalmente, estos agentes son sustancias orgánicas,
frecuentemente sales de amonio o fosfonio cuaternarias, que no sólo facilitan la reacción,
sino que aumentan su velocidad varios órdenes de magnitud. Esto es debido a varios
factores: La poca o nula solvatación de los aniones/moléculas neutras en la fase orgánica
(provocando la disminución de la energía de activación). El par iónico formado entre el

7. agente de transferencia y el anión/molécula neutra se encuentra débilmente asociado, no
impidiendo la reacción con la molécula orgánica.
El empleo de CBA permite conseguir:
 Una alta reactividad (los reactivos se encuentran en la misma fase con baja hidratación
y formando un par iónico suelto.
 Se puede usar un amplio rango de disolventes o incluso eliminarlos (un catalizador de
amonio cuaternario apropiadamente elegido puede extraer casi cualquier anión en
casi cualquier medio orgánico, incluso en procesos sin disolvente.
 Posibilidad de empleo de reactivos sensibles al agua (fosgeno, cloruro de
benzoílo, ésteres y sulfatos de dimetilo, ya que están protegidos en el seno de la fase
orgánica de la fase acuosa por la tensión interfacial).
 Una mayor selectividad (una menor energía de activación permite la reducción del
tiempo y la temperatura de reacción).
 Posibilidad de usar bases más baratas y menos peligrosas (el hidróxido es fácilmente
transferido y activado en casi todos los disolventes orgánicos).
Por todas estas razones, la CBA resulta muy útil desde el punto de vista de la química
sostenible.