Este documento describe las propiedades y reacciones de los alquenos, que son hidrocarburos insaturados que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Explica que los alquenos más simples son el etileno y el propeno. También describe métodos comunes para sintetizar alquenos, como la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo, la deshidratación de alcoholes, y la hidrogenación de alquinos. Además, explica reacciones típicas de los alquenos, como la ad

1. ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les
denomina también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula
molecular es C2H4. El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis,
mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono. La longitud del enlace
C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-C del etano
que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å, ligeramente
menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å. Los ángulos de enlace de C-
CH y H-C-H son de 121.7° y 116.6° respectivamente.
Propiedades
 Los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales a los de los
alcanos.
 Son insolubles en agua, pero bastantes solubles en líquidos no polares como: el
benceno, éter, cloroformo, etc.
 Son menos densos que el agua.
 Sun punto de fusión y ebullición, aumenta si el numero de átomos de carbono
también aumenta.
 Presenta orbitales híbridos del tipo sp2
.
Nomenclatura:
Formula general:
- Si presentan un solo enlace doble : CnH2n
- Si presentan mas de un enlace doble : CnH2n + 2 - 2d
Donde: n = Nº de Carbonos y d = Nº de enlaces dobles.
Sistema IUPAC
• Para cadenas lineales que tienen un doble enlace:
Nº del carbono (ubicación del doble enlace) Prefijo eno
Ejemplos:
CH2 CH2
Eteno
CH2CH2 CH3
Propeno
CH3CH2CH CH CH CH3CHCH3
1-Buteno 2-Buteno

2. 3-Deceno
• Si la cadena lineal presentan mas de un doble enlace:
2 enlaces dobles : …,… Prefijo adieno
3 enlaces dobles : …,… Prefijo atrieno……..etc.
Ejemplos :
CH2CH2 CH CH
3,7-Decadieno 1,3-butadieno
1,5,8-decatrieno
Radicales alquenilos:
Se originan cuando un alqueno pierde un átomo de hidrogeno.
Se nombran:
…..- prefijo enilo
Ejemplos:
CH2 CH CH2CH2 CH2CH CHCH3
3-Butenilo
CHCH2 CH2CH
.
Etenilo( vinil )
.13 2
2-propenil
.
123
1-propenilo
.
1234
• Para cadenas ramificadas
1. Se escoge la cadena que contenga mayor cantidad de enlaces dobles.
2. Se enumera la cadena por el extremo mas cercano el doble enlace.
3. Se nombran las ramificaciones, y luego se enumeran los carbonos que
contienen al doble enlace.
4. Finalmente se nombra la cadena principal.
Ejemplos:
5-etil-2,7-dimetil-1,4,6-octatrieno
.CH CH2CH2 CHCH3
CH2
CH2 CH2
CH3
C
2-metil-1-buteno
CH3
C
CH3
2-etil-e-metil-1,4-pentadieno
Nombrar el siguiente compuesto:
.
2,7-dimetil-5-etenilo-6-( 1-metilpropil )-1,4,8-decatrieno
• Isomería Cis/Trans
(Alilo)

3. Los isómeros: Cis – Trans son estereoisómeros, solo difieren únicamente en el
arreglo espacial de los grupos.
Por tanto, la configuración cis de los enlaces dobles se asigna en aquellos
isómeros geométricos que contienen grupos iguales o similares del mismo lado del
doble enlace y la denominación trans se aplica en aquellos isómeros geométricos
que contienen grupos iguales o similares de lados opuestos del doble enlace.
C
CH2CH3
C
HH
H3C
cis-2-buteno trans-2-buteno
H3C
H
H
C
CH3
C
cis-2-penteno
H3C
H H
C
CH3
C
C
CH3
C
HH
H3C
cis,trans-2,4-heptadieno
C
CH3
C
HH
cis,cis-2,4-hexadieno
H3C
H H
C
CH2
C
H
H
CC
El problema de la nomenclatura cis/trans es que presenta muchas ambigüedades
ya que muy a menudo se hace complicado elegir cuáles son los grupos iguales o
similares situados en los carbonos olefínicos. Por ejemplo, no sería fácil asignar la
configuración cis o trans de los dos isómeros geométricos del 1-bromo-1-fluoro-
propeno:
C C
H
H3C H3C
H
CC
F
Br
Br
F
Isomeros geometricos del 1-bromo-1fluoro-propeno
I II
Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de nomenclatura
cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las
reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad según el
número atómico.
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del
plano de referencia se le asigna la configuración Z (del alemán zusammen).
Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos
del plano de referencia se le asigna la configuración E (del alemán entgegen).
Ejemplos:
C C
H
H3C H3C
H
CCF
Br
Br
F
E -1-bromo-1fluoro-propeno( ) )( Z -1-bromo-1fluoro-propeno
C C
H CC
CH3
FBr
Z -1-bromo-1difluoro-eteno( ) )( E -1-cloro-3-etil-4-metil-3-hepteno
F
CH2CH2CH3CH3CH2
ClCH2CH2

4. Síntesis de Alquenos
1. Deshidrohalogenación de halogenuros de Alquilo.
Es una reacción de eliminación, que implica la perdida de un átomo de
hidrogeno y un halógeno de un carbono adyacente; cuando reacciona con
KOH y CH3CH2OH
C C
H Cl
+ K:OH
CH3CH2OH
CC + +KX H2O
Haluro de alquilo Alqueno
X2 : Cl2 , Br2
Ejemplos:
CH2 CH3CHCH3CHCH3
Cl
+ KOH
Etanol
KCl+
2-cloropropano propeno
+ KCl
Etanol
KOH+CH3CH2CCH3
Br
CH3 CH3
CH3CH2C CH2
CH3CH
CH3
CCH3 +
2-bromo-2-metilbutano
2-metil-1-buteno 2-metil-2-buteno
( 69% )( 31 % )
( mas estable )( menos estable )
+ KCl
Etanol
KOH+
Br
bromo ciclo hexano ciclo hexeno
2. Deshidratación de un alcohol
Al calentar la mayoría de alcoholes con un acido fuerte provoca la pérdida
de una molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno
C C
H OH
Ac. fuerte
CC + H2O
Alcohol Alqueno
La reacción es una eliminación y se favorece a temperaturas elevadas. Los
ácidos mas comúnmente usados en el laboratorio son ácidos de Bronsted
-donadores de protones – como el acido sulfúrico y el ácido fosfórico.

5. Facilidad de deshidratación
OHC
R
R
R > >R
R
C OH
H
R C OH
H
H
Alcohol 3º Alcohol 2º Alcohol 1º
Ejemplos:
CH3CH2OH
H2SO4
CH2 CH2
+ H2O
Etanol Eteno
H2O+CHCH3CH3CH
H2SO4
CH3CH2CHCH3
OH
CH3CH2CH CH2 +
2-Butanol 2-buteno 1-buteno
OH H2SO4 + H2O
Ciclo Pentanol Ciclo Penteno
OH
H2SO4 + + H2O
2,3-dimetil-2-butanol 2,3-dimetil-1-buteno2,3-dimetil-2-buteno
3. Alquenos mediante desbromación de dibromuros vecinales
Los vec-dibromuros sufren una desbromación cuando se tratan con una
solución de yoduro de sodio en acetona o una mezcla de polvo de cinc en
ácido acético (o etanol)
C C C
Br Br
NaI+ + +2
Acetona
C I2 NaBr2
C ++
BrBr
CCC Zn ZnBr2
Ac. Acetico
Etanol
Ejemplos:

6. BrBr
NaI+ + +2
Acetona
I2 NaBr2CH2 CH2 CH2 CH2
1,2-dibromoetano
Eteno
++
Br Br
Zn ZnBr2
Ac. Acetico
Etanol
CH3CHCH2 CH3CH CH2
1,2-dibromopropano
Propeno
NaI+ + +2
Acetona
I2 NaBr2
H
H
Br
Br
++ Zn ZnBr2
Ac. Acetico
Etanol
Br
Br
4. Hidrogenación de Alquinos
Es la reducción de un alquino hasta la etapa del doble enlace, que dar como
producto final un CIS alqueno (adición sin) o TRANS alqueno (adición anti),
a menos que el triple enlace se encuentre en un extremo de la cadena.
R RC C
H2 NaB2
( adición sin )
Li o Na
NH3 o RNH2
( adición anti )
CC
H H
H
H
C C
RR
R
R
CIS
TRANS
Ejemplos:
C C
H2 NaB2
( adición sin )
Li o Na
NH3 o RNH2
( adición anti )
CC
H H
H
H
C C
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
Cis-2-buteno
Trans-2-buteno
2-butino

7. C C
H2 NaB2
( adición sin )
Li o Na
NH3 o RNH2
( adición anti )
CC
H H
H
H
C C
CH3CH2 CH3
CH3CH2 CH3
CH3
CH3CH2
Cis-2-Penteno
Trans-2-Penteno
2-pentino
Reacciones de Alquenos
Las reacciones mas comunes que presentan los alquenos; es la adicion.
La adición puede involucrar:
a) A un reactivo simétrico:
C C + A : A CC
A A
b) A un reactivo simétrico:
C C + A : B CC
A B
1. Adición de hidrógenos: Hidrogenación catalítica
Es le método mas útil para preparar alcanos; es un método general para la
conversión de un doble enlace carbono – carbono, en uno simple; empleando el
mismo equipo, el mismo catalizador y condiciones parecidos, podemos un alqueno
en un alcano.
La hidrogenación se lleva a cabo en presencia de catalizadores metálicos: Pt, Ni y
Pd.
Reacción general:
C C + CC
Pt, Ni y Pd
H H
H H
H = calor de hidrogenacion
Ejemplo:
Etanol
HH
Pt, Ni y Pd
4- metil- 2 penteno 2- metil- pentano
2. Adición de halógenos
Los halógenos se adicionan a los enlaces dobles para formar dihaluoros de
alquilo vecinales.
Los alquenos reaccionan rápidamente bromo a temperatura ambiente y en
ausencia de luz. Si se agrega bromo a un alqueno, el color rojo parduzco
del bromo desaparece casi instantáneamente mientras hay un exceso de
alqueno presente.

8. C CCC +
Alqueno
X2
X X
dihaluro de aquilo
X2 : Cl2 , Br2 , I2
Ejemplo:
Eteno
+CH2CH2 Cl2
CH2CH2
Cl Cl
1,2-dibromoetano
2-buteno
CH3CH CHCH3 Cl2+ CH3CHCHCH3
2,3-diclorooetano
ClCl
+ Br2
Br
H
H
Br
Ciclo hexeno Trans-1,2-dibromociclo hexano
3. Adición de haluros de hidrogeno.
Los haluros de hidrogeno ( HF, HCl, HBr y HI ) se adicionan rápidamente al
enlace doble de los alquenos:
C CCC +
Alqueno
X
Haluro de aquilo
HX
H
Aquí se muestran dos ejemplos:
+CHCH3CH3CH
2-buteno
HCl CH3CH2CHCH3
Cl
2-cloro butano
+
Ciclo Penteno
HBr
Br
Bromo ciclo pentano

9. Al llevar a cabo estas reacciones, el haluro de hidrogeno se disuelve en
ácido acético y se mezcla con le alqueno, o se burbujea directamente haluro
de hidrogeno en el alqueno, utilizando al alqueno mismo como disolvente.
La adición de HX a un alqueno asimétrico puede ocurrir en dos formas. Sin
embargo, en la práctica casi siempre predomina un producto. Por ejemplo,
la adición de HCl al propeno podría, en teoría, llevar a la formación de
1-cloropropano o 2-cloropropano.
+CHCH3CH2 HCl CH3CHCH3
Cl
2-cloropropanoPropeno
( no ClCH2CH2CH3 )
1-cloropropano
Cuando reacciona 2-metilpropeno con HCl, el producto es cloruro de tercbutilo, no
cloruro de isobutilo.
C + CCH2
CH3H3C
H3C
HCl CH3CH3
Cl
2-metilpropeno Cloruro de terc-butilo
CH3 CH2
CH3
CH Cl( )no
Cloruro de isobuitlo
El estudio de muchos ejemplos como éste llevó al químico ruso Vladimir
Markovníkov, en 1870, a formular lo que ahora se conoce como la regla de
Markownikov. Una forma de enunciar esta regla es decir que en la adición de HX
a un alqueno, el átomo de hidrógeno se adiciona al átomo de carbono del
enlace doble que ya tiene el mayor número de átomos de hidrógeno. La
adición de HCI al propeno es un ejemplo de esto.
Cl
CH3CHCH3CHCH3CH2
H Cl
Atomo de carbono
con el mayor
número
de átomos
de hidrogeno
Producto de adición
Markovnikov
Las reacciones con las que se ilustra la regla de Markovníkov se conocen
como adiciones de Markovníkov
Antes de 1933, la orientación de la adición de bromuro de hidrógeno al alqueno fue
causa de mucha confusión. En ocasiones, la adición ocurría de acuerdo con la
regla de Markovníkov; en otras, justamente en forma opuesta. Se registraron
mucha casos en que, bajo lo que parecían ser las mismas condiciones
experimentales, en un laboratorio se obtenían adiciones de Markovníkov, y en otro,
adiciones anti-Markovníkov. Algunas veces, incluso el mismo químico obtenía
diferentes resultados en diferentes ocasiones, utilizando las mismas condiciones.
El misterio se resolvió en 1933 con la investigación de M. S. Kharasch y F. R.
Mayo (de la Universidad de Chicago). El factor que lo explicó, resultó ser la
presencia de peróxidos orgánicos en los alquenos —peróxidos formados por la
acción del oxígeno atmosférico sobre los alquenos. Kharasch y Mayo encontraron

10. que cuando los alquenos que contenían peróxidos o hidroperóxidos reaccionaban
con bromuro de hidrógeno, se producía una adición anti-Markoiiikov de bromuro de
hidrógeno.
R O O R..
.. ..
.. ..
....
.. OOR H
Peróxido orgánico Hidroperóxido orgánico
Por ejemplo, bajo estas condiciones, el propeno forma 1-bromopropano. En
ausencia de peróxidos, o en presencia de compuestos que “atrapen” radicales,
ocurre una adición Markovnikov normal.
HC3CH CH2 CH3CH2CH2Br+ HBr
ROOR
HBr+ CH3CHCH3CH2HC3CH
sin
peróxidos
Br
Adición anti-Markovnikov
Adición Markovnikov
El Floruro de hidrogeno, el cloruro de hidrogeno y el yoduro de hidrogeno no
producen una adición anti-Markovnikov, incluso si hay peróxidos.
4. Adición de agua: Hidratación
Cuando un alqueno reacciona con moléculas de agua en presencia de un
catalizador fuertemente acido se obtiene un alcohol. A este proceso se le
denomina reacción de hidratación de alquenos.
C CCC + H2O
Alcohol
Alqueno
H
+
H OH
En las reacciones de hidratación de alquenos se emplean ácidos fuetes no
nucleofílicos, como el H2SO4 o el H3PO4.
Las reacciones de hidratación de alquenos catalizadas por ácidos, también siguen
la regla de adición Markovnikov.
Aquí se muestran ejemplos:
CH3CH2OH
H2SO4
CH2 CH2 + H2O
EtanolEteno

11. H2O
H2SO4
CH3CH2CHCH3
OH
CH3CH2CH CH2 +
2-Butanol1-buteno
OHH2SO4
+ H2O
1-metil-1-ciclo Pentanol1-metil-1-ciclo Penteno
CH3
CH3
5. Oxidación de alquenos
El enlace doble carbono-carbono. Por ejemplo, se utiliza el permanganato de
potasio (KMnO4) para oxidar alquenos y formar 1,2 dioles, llamados glicoles.
C C+CC MnO4
-
O O
Mn
O O
-
OH
-
H2O
CC
OH OH
Glicol
Aquí se muestran ejemplos:
Eteno
+CH2CH2
CH2CH2
1,2-etandiol
KMnO4 OH OH
H
+
+ +MnO2
Dioxido de
manganeso
KOH
2-buteno
CH3CH CHCH3 + CH3CHCHCH3KMnO4
OHOH
H
+
+ +MnO2
Dioxido de
manganeso
KOH
+
H
H
Ciclo hexeno Cis-1,2-ciclo hexanodiol
KMnO4
H
+
+ +MnO2
Dioxido de
manganeso
KOH
OH
OH