Química Organica

1. Universidad Central del Ecuador
Facultad de Filosofía, Letras y Ciencias de la Educación
Carrera de Ciencias Naturales y del Ambiente, Biología y Química
Química Orgánica
Nombre: Andrea Lara Toapanta
Semestre: Sexto «A»
Periodo: Abril 2015– Septiembre2015

3. HISTORIA
En 1836 fue descubierto el ACETILENO por Edmundo Davy.
Primera Etapa
𝑪𝒂𝑶 + 𝟑𝑪 → 𝑪𝒂𝑪𝟐 + 𝑪𝑶
Piedra Caliza Coque Carburo de calcio
Segunda Etapa
𝑪𝒂𝑪𝟐 + 𝟐𝑯𝟐𝑶 → 𝑪𝒂 𝑶𝑯 𝟐 + 𝑪𝟐𝑯𝟐
Carburo de calcio Hidróxido de calcio Acetileno

4. GENERALIDADES
 Son hidrocarburos que se caracterizan por la presencia de un
triple enlace.
 El alquino más sencillo es el acetileno (etino)
C2H2
 Fórmula general CnH2n-2

5. Enlaces en los Alquinos: Hibridación
SP
La longitud del enlace carbono-carbono en el acetileno es de 1.20
Å y cada uno de los enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å.

6. PROPIEDADES FÍSICAS
Estado Físico hasta el C5,
hasta el C15
desde el C16 sólidos.

7. Puntos de Ebullición y Punto de Fusión.-
a medida que el número de C aumenta
Densidad.- son menos densos en el agua
Solubilidad.- se disuelven en solventes no polares, insolubles en
agua.

8. NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS
1. Los alquinos responden a la fórmula
CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo
-ano del alca-no con igual número de
carbonos por -ino.

9. 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores
localizadores al triple enlace.

10. 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma
como principal la cadena que contiene el mayor número de
enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno
de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino,
etc.

11. 5. Los sustituyentes como átomos de halógeno o grupos alquilo
se indican mediante su nombre y un número (en orden
alfabético), de la misma forma que para el caso de los alcanos.
CH≡C-CH2Cl
3-cloropropino
CH3-CH(CH3)-C≡C-CH(CH3)-CH3
2,5-dimetilhex-3-ino,

13. PROPIEDADES QUÍMICA
Hidrogenación de Alquinos
CH≡CH + H2 → CH2=CH2
Etino Hidrógeno Eteno
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Eteno Hidrógeno Etano

14. Hidratación de Alquinos

15. Halogenación o Adición de Halógenos
Dihaloalquenos
Tetrahalogenados

16. Hidrohalogenación o Adición de Halogenuros de Hidrógeno
HC≡CH + H-X → CH2=CHX (donde X = F, Cl, Br, I)

17. Primer Paso: adición del hidrógeno
Segundo Paso: adición del halógeno

18. EJERCICIOS
2,5-dimetil-3-hexino
4-etil-1-hexino
3-etil-3-metil-1-pentino
4-octino

21. IMPORTANCIA COMERCIAL
El acetileno es el alquino comercia más importante:
 Se utiliza como materia prima para la fabricación de plástico.
 Combustible aplicado en la soldadura.
 Cuando se mezcla con oxígeno libera grandes cantidades de
energía suficiente para fundir acero y cortar metales.

22.  Aunque los alquinos no son sustancias comunes en la
naturaleza, algunas sustancias lo sintetizan para protegerse de
enfermedades y depredadores