Este documento habla sobre los alquenos, compuestos orgánicos insaturados que contienen al menos un enlace doble de carbono-carbono. Explica su fórmula general, nomenclatura IUPAC y algunos ejemplos de aplicación para nombrar compuestos.

1. QUÍMICA
ORGÁNICA
Prof. Miguel Ángel Guillen Poma
HIDROCARBUROS
ALQUENOS

2. LOS
ALQUENOS
También se les denomina olefinas, son hidrocarburos insaturados y se
caracterizan porque en su molécula existe por lo menos un enlace doble
covalente carbono – carbono.
En este tipo de compuestos orgánicos observaremos la presencia de los
híbrido sp2 para los carbonos que realizan el enlace doble aquí se forma
un enlace sigma y un enlace pi que no le permite la posibilidad de giro.

3. LOS
ALQUENOS
FORMULA GENERAL :
Alquenos con varios
enlaces dobles la
formula será :
CnH(2n+2–2d)
d = # de enlaces dobles
CnH2n

4. NOMENCLATURA IUPAC
En general utilizamos reglas semejantes al caso de los alcanos pero
con ligeras modificaciones:
a) Se utilizan los prefijos ya indicados anteriormente pero todos
ellos terminados en ENO.
CH2 = CH2
CH2 = CH  CH3
CH2 = CH  CH2  CH3
CH2 = CH  CH2  CH2  CH2  CH2  CH3
CH3  CH =CH  CH2  CH3
CH3  CH2  CH = CH  CH2  CH3
CH3  CH2  CH2  CH2  CH = CH  CH2  CH3
CH3  CH2  CH2  CH = CH  CH2  CH2  CH2  CH3
CH2 = CH  CH2  CH2  CH2  CH2  CH2  CH2  CH2  CH3
Eteno
Propeno
1- buteno
2- penteno
hexa-3-eno
hepta-1-eno
Octa -3-eno
Nona-4-eno
deca-1-eno

5. NOMENCLATURA IUPAC
b) Si la molécula contiene más de un enlace doble entonces se
usaran las terminaciones DI, TRI, TETRA,… etc.
CH2 = CH  CH = CH  CH3
CH3  CH = CH  CH2  CH = CH  CH2  CH = CH2
penta-1,3- dieno
Nona-1,4,7- trieno
But-1- eno
Hex -2- dieno

6. NOMENCLATURA IUPAC
c) Se escoge como cadena principal la mas larga que contenga el
doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena
principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces,
aunque sea más corta que las otras.
CH2 = CH  CH  CH = CH  CH3

CH2  CH2  CH3
3- propilhex-1,4-dieno
CH3

CH2 = CH  CH  C  CH2  CH2  CH3
CH  CH3
1 2 3 4 5 6
4- propil-3- metilhex-1,4-dieno

7. NOMENCLATURA IUPAC
d) Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se
acompañan de sus respectivos localizadores.

8. NOMENCLATURA IUPAC
e) Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos
extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores
localizadores.

10. Ejercicios de Aplicación
Nombre los siguientes compuestos:
H3C  CH2  CH = CH  CH2  CH3
CH3

H3C  CH  CH = CH  CH  CH3

CH3
CH3

H2C = CH  CH  C  CH2  CH2  CH3
CH  CH3

11. El nombre de los siguientes compuestos es:
Ejercicios de Aplicación

12. Ejercicios de Aplicación
a) 3 – propil – 3 – etil – 2, 4 - hexadieno
b) 5 – isopropil – 2, 5 – heptadieno
c) 4 – etil – 3, 6 – dimetil – 1, 5 - octadieno
d) 7–hexil–3,7–dimetil–4–pentil–3 -nonen–8-ino
Hallar la formula semidesarrollada de los siguientes compuestos:

13. Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se
nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual
número de carbonos por -ino.

14. Regla 2. Se elige como cadena principal
la de mayor longitud que contiene el triple
enlace. La numera-ción debe otorgar los
menores localizadores al triple enlace.

15. Regla 3. Cuando la molécula tiene más de
un triple enlace, se toma como principal la
cadena que contie-ne el mayor número de
enlaces triples y se numera desde el
extremo más cercano a uno de los enlaces
múltiples, terminando el nombre en -diino,
triino, etc

16. Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del
modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible
de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los
extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -
eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble
la terminación es, -eno-diino