Este documento presenta información sobre alquinos, incluyendo su estructura, nomenclatura, propiedades físicas y químicas, y aplicaciones. Define alquinos como hidrocarburos con al menos un triple enlace de carbono, describe las reglas de nomenclatura, y explica que son solubles en disolventes orgánicos pero no en agua. Además, destaca que sus principales reacciones son de adición y que pueden ser hidrogenados para formar alquenos o alcanos.

1. 1. Propósitos ¿Qué queremos lograr? – para qué
2. Evaluación ¿Cuáles son las evidencias de que un estudiante ha alcanzado el propósito? – Logros.
3. Enseñanzas ¿Qué es necesario comprender para alcanzar el propósito? - Qué
4. Secuencia didáctica ¿Cuál es el camino que debe recorrer la mente para apropiar la enseñanza? - Cuándo
5. Metodología didáctica ¿Qué estrategias utilizaremos en el aula para recorrer el camino? - Como
6. Recursos didácticos ¿Qué recursos son necesarios para apoyar a la mente al recorrer el camino? - Con
qué.
GUÍA DE APRENDIZAJE No.
DOCENTE: Pedro A. Portillo Ch. GRADO:11
ÁREA: Ciencias Naturales y Educación Ambiental - Química TIEMPO:
COMPETENCIA BÁSICA:
1. PROPÓSITOS
1.1. Afectivo: valorar las características, nomenclatura, propiedades físicas, químicas, síntesis y usos de
alquinos
1.2. Cognitivo: Comprender las propiedades características, nomenclatura, propiedades fisicoquímicas,
síntesis y usos dealquinos
1.3. Expresivo: Aplique los conocimientos en la solución de ejercicios relacionados con las características,
nomenclatura, propiedades fisicoquímicas, síntesis y usos de alquinos
2. ENSEÑANZAS
ALQUINOS
Modelo en tercera dimensión del acetileno.
El alquino más simple es el acetileno.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata
de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es
CnH2n-2
Nomenclatura
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los
alquenos.

2. 1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más
bajos posibles.
3. Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de
carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino,
CH3-C CH.
4. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le
corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la
terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C C-CH3, hept-2-ino.
5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, HC C-C
C-C C-C CH.
6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.:
pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C CH
7. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y
un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, HC C-CH2Cl; 2,5-
dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C C-C(CH3)-CH3.
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína,
éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el
aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto
carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso
molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la
de los alquenos y alcanos.
Propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se
rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos
con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de
FORMULA NOMBRE
CH CH Etino(acetileno)
CH3–CH2–C CH Butino
CH3–C CH Propino
CH3-C C-CH3 2-butino
CH3–CH2–CH2–C CH Pentino

3. calcio(catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón
activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser
atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.1
CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
Halogenación, Hidrohalogenación e hidratación de alquinos
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición:
Halogenación
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se
puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
Hidrohalogenación, hidratación, etc.
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de
enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX2 donde X = F, Cl, Br...
Los alquinos adicionan agua en presencia de ácido sulfúrico diluido y sulfato mercúrico. La reacción
da un producto de adición inestable, enol, entre paréntesis, que se reordena(sufre un cambio en su
estructura), para producir una cetona; salvo con el acetileno que se produce un aldehído:
O
HC≡CH + H2O → CHOH=CH2 →CH3-C-H
CH3- C≡CH + HOH →CH3 – C=CH2 → CH3- CO – CH3
OH
Los dos compuestos ,enol y cetona(o aldehído), son isómeros de grupo funcional. Presentan la misma
formula molecular pero desempeñan distinta función química.
Acidez del hidrógeno terminal
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3) actúan como
ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del
alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.2
Esto permite obtener otros alquinos de cadena más larga.
HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+
HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr

4. En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formación de propino.
CARÁCTER ACIDO DE LOS ALQUINOS
Un hidrogeno unido al carbono del extremo de un triple enlace terminal es ácido, por tanto puede ser
remplazado por un metal como el sodio. Al verter trozos de sodio en un alquino líquido con un triple enlace en
carbono 1, se libera hidrògeno y forma un acetiluro.
PENTINO + SODIO →PENTILURO DE SODIO + H2
CH3-CH2-CH2-C≡CH +Na →CH3CH2CH2C≡CNa ↓ + H2
Otros alquinos con triple enlace en carbono 1 reaccionan de igual forma con ciertos iones de metales pesados
como la plata, mercurio y cobre, con formación de precipitados de colores característicos. Son explosivos
debido a la unión de dos grandes densidades electrónicas como son el triple enlace y el metal.
Propino + Reactivo de TollensAg(NH3)2+ →propiluro de plata(explosivo) + NH4+ + NH3
CH3C≡CH+Ag(NH3)2+ →CH3C≡CAg+NH4+ +NH3
Butino+Reactivo de Tollens →
Los acetiluros al tratarlos con un ácido inorgánico regeneran el alquino.
Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se
utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC
(adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los poli alquinos, son semiconductores orgánicos y pueden
ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
Analítica
Los alquinos decoloran una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de
alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con
soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas)
Estructura electrónica

5. El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los enlaces hacia el
resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de
carbono es de típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es
lineal.
EVALUACION(Criterios)
2.1. Desempeños(Reconoce, grafica, compara, describe)
2.2. Tipos de respuesta (revisión de carteleras, ensayos, esquemas, evaluaciones orales y escritas.)
2.3. Otras condiciones
3. DIDACTICA
3.1. Fase afectiva: Proposición – tesis - argumentos (justificación del tema)
3.2. Fase cognitiva
3.2.1. Conceptualización teórica
3.2.2. Mentefactos proposicionales o conceptuales
3.3. Fase expresiva
3.3.1. Algoritmo o heurístico
3.3.2. Modelación
3.3.3. Simulación
3.3.4. Ejercitación
4. RECURSOS
5. GLOSARIO
6. BIBLIOGRAFIA O WEBGRAFIA.