Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que contienen al menos un triple enlace carbono-carbono. El más simple es el acetileno. Son compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace. Pueden ser hidrogenados para formar alquenos o alcanos mediante la ruptura del triple enlace. También pueden reaccionar mediante adiciones nucleofílicas que rompen el triple enlace.

1. Alquino 1
Alquino
Modelo en tercera dimensión del acetileno.
El alquino más simple es el acetileno.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple
enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos
metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono.
Su fórmula general es C
n
H
2n-2
.
Nomenclatura
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen
ciertas reglas similares a las de los alquenos.
1.1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que
contenga el o los triples enlaces.
2.2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple
enlace tengan los números más bajos posibles.
3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace
triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-C≡C-CH
3
, hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino,
CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino,
CH
3
-CH=CH-C≡CH
6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número,
de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH
2
Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino,
CH
3
-C(CH
3
)-C≡C-C(CH
3
)-CH
3
.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH CH etino(acetileno) CH
3
–C CH propino
CH
3
–CH
2
–C CH 1-butino CH
3
-C C-CH
3
2-butino
CH C- etinilo CH C-CH
2
– 2-propinilo
CH
3
–C C- 1-propinilo CH
3
–CH
2
–CH
2
–C CH 1-pentino
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter,
benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento
usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de
ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular
aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los
alquenos y alcanos.

2. Alquino 2
Propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el
triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.
Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para
dar los correspondientes cis-alquenos (doble
enlace) tratándolos con hidrógeno en
presencia de un catalizador de paladio sobre
sulfato de bario o sobre carbonato de calcio
(catalizador Lindlar) parcialmente
envenenado con óxido de plomo. Si se
utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H
2
→ CH
2
=CH
2
+ H
2
→ CH
3
-CH
3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por
nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.
[1]
CH
3
-C≡C-CH
3
+ 2 Na + 2 NH
3
→ CH
3
-CH=CH-CH
3
(trans) + 2 NaNHH
2
Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adición:
Halogenación
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F
2
; cloro, Cl
2
; bromo, Br
2
...), se puede
obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.
HC≡CH + Br
2
→ HCBr=CHBr
HC≡CH + 2 Br
2
→ HCBr
2
-CHBr
2
Hidrohalogenación, hidratación, etc.
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces
dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HC≡CH + H-X → CH
2
=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H
2
O → CHOH=CH
2
Acidez del hidrógeno terminal
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH
2
en amoniaco NH
3
) actúan como
ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del
alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.
[2]
Esto
permite obtener otros alquinos de cadena más larga.
HC≡CH + Na-NH
2
→ HC≡C:
-
Na
+
HC≡C:
-
Na
+
+ Br-CH
3
→ HC≡C-CH
3
+ NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formación de propino.

3. Alquino 3
Reacciones pericíclicas
-Reacción de Alder-eno
-Reacción de Diels-Alder
Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza
como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC
(adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser
dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles y largos.
Analítica
Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos
terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones
amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de
acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las
elevadas temperaturas alcanzadas.
Estructura electrónica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la
molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es
típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.

4. Alquino 4
Referencias
[1] Hidrogenación de Alquinos con Sodio en Amoniaco Líquido. (http://www.quimicaorganica.org/alquinos-teoria/
hidrogenacion-alquinos-sodio-amoniaco-liquido.html) Quimicaorganica.org
[2] Síntesis de Alquinos mediante Alquilación. (http://www.quimicaorganica.org/alquinos-teoria/sintesis-alquinos-mediante-alquilacion.
html) Quimicaorganica.org
Enlaces externos
• Alquinos (http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf)
• Nomenclatura de alquinos. (http://www.quimicaorganica.org/problemas-nomenclatura-alquinos/reglas-iupac.
html) Academia Minas.

5. Fuentes y contribuyentes del artículo 5
Fuentes y contribuyentes del artículo
Alquino Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=71030237 Contribuyentes: Adriansm, Alberto Maria, Allforrous, Andreasmperu, Antonorsi, Arkimedes, Armando-Martin, Arona,
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