Taller de compuestos orgánicos de la UAN

1. TALLER DE COMPUESTOS ORGANICOS
PRESENTADO POR:
DANIEL SANTIAGO RIVERA LOZANO
PRESENTADO A:
FRANCISCO GOGORA TAFUR
UNIVERSIDAD ANTONIO NARIÑO
INGENIERIA MECANICA
AÑO 2017

2.  QUE ES UN COMPUESTO
ORGANICO: Es un compuesto orgánico, más
conocido como micro-molécula que contiene
carbono, formando enlaces (carbono-carbono)
(carbono-hidrogeno), la principal
característica de estas sustancias es que arden
y pueden ser quemadas (son compuestos
combustibles).
Existen 2 tipos de moléculas orgánicas:
 Moléculas orgánicas naturales: son las
sintetizadas por los seres vivos, y se llaman
biomoleculas, las cuales las cuales algunas de
ellas son derivadas del petróleo como los
hidrocarburos.
 Moléculas orgánicas artificiales: son
sustancias que no existen en la naturaleza y han
sido fabricadas o sintetizadas por el hombre,
por ejemplo los plásticos
Los compuestos orgánicos se dividen en
hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.

3. HIDROCARBUROS: Se le conoce
hidrocarburos al tipo de compuesto
orgánico que surge al combinar átomos de
hidrógenos con otros de carbono. Estas
cadenas de átomos de carbonos pueden ser
abiertas o cerradas y lineales o ramificadas.
Cuando un hidrocarburo es extraído en estado líquido
de una formación geológica recibe el nombre de
petróleo. En cambio, el hidrocarburo que se halla
naturalmente en estado gaseoso se denomina gas
natural.
 CLASIFICACION: Es posible clasificar los
hidrocarburos como alifáticos o aromáticos. Los
carburos por su parte pueden dividirse en alcanos
alquenos alquinos de acuerdo a las clases de uniones
que vinculan los átomos de carbono

4. Reciben este nombre debido a sus olores intensos
normalmente agradables para el olfato. El nombre
genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y
poli cíclico es “areno” y los radicales derivados de
ellos se llaman “arilo”. Todos ellos se pueden
considerar derivados del benceno, que es una
molécula cíclica, de forma hexagonal y con un
orden de enlace intermedio entre un enlace
sencillo y doble
 Cuando un benceno lleva un radical se nombra
primero dicho radical seguido de la palabra “-
benceno”
Cloro benceno tolueno nitrobenceno

5. Son los compuestos no derivados del benceno
están formados por átomos de carbono e
hidrogeno, formando cadenas, las cuales pueden
ser abiertas o cerradas
Los hidrocarburos pueden encontrarse unidos por
enlaces simples dobles o triples. Como el carbono
es tetravalente, puede estar compartiendo dos
electrones en cada enlace.
Molecula de acetileno
Clasificación de los Hidrocarburos Alifáticos:
Los Hidrocarburos Alifáticos se clasifican en:
Alcanos:
Estructura: sus átomos de carbono están unidos
por enlaces sencillos.
Fórmula: la fórmula general de los Alcanos
es CnH2n+2

6. Nomenclatura: se designan mediante el sufijo "-
ano" y un prefijo correspondiente al nº de átomos
de C:
 1 átomo de carbono: CH4 → metano
 2 átomos de carbono: CH3-CH3 → etano
 3 átomos de carbono: CH3-CH2-CH3 → propano
 4 átomos de carbono: CH3-(CH2)3-CH3 → butano
 5 átomos de carbono: CH3-(CH2)4-
CH3 → pentano
 6 átomos de carbono: CH3-(CH2)5-CH3 → hexano
BUTANO PROPANO
ETANO
Alquenos:

7. Estructura: sus átomos de carbono están unidos por
al menos un enlace doble.
Fórmula: la fórmula general de los Alquenos
es CnH2n
Nomenclatura: se designan mediante el sufijo "-
eno" y un prefijo correspondiente al nº de átomos de
C:
 eteno: CH2=CH2
 propeno: CH3-CH=CH2
 buteno: CH3-CH2-CH=CH2
BUTENO ETENO
HEXENO
Alquinos:

8. Estructura: sus átomos de carbono están unidos por
al menos un enlace triple.
Fórmula: la fórmula general de los Alquinos
es CnH2n-2
Nomenclatura:se designan mediante el sufijo "-ino"
y un prefijo correspondiente al nº de átomos de C:
 CH3-CH2-C≡CH1-butino
 CH3-C≡C-CH3 2-butino
 CH3-CH2-CH2-C≡CH1-pentino
 CH3-CH≡CH-C≡CH1,3-pentadiino
BUTINO PENTADINO
TRIBUTINO

9. 
 Si el ciclo tiene varios sustituyentes se
enumeran de forma que reciban los
localizadores más bajos, y se ordenan por
orden alfabético. En caso de que haya varias
opciones decidirá el orden de preferencia
alfabético de los radicales
1-etil-3-metil-5-propilciclohexano

10. Son compuestos que tienen la misma estructura
que un hidrocarburo, excepto que otros átomos
participan en lugar de una parte del hidrocarburo.
La parte de la molécula que tiene un ordenamiento
específico de átomos, que es responsable del
comportamiento químico de la molécula base,
recibe el nombre de grupo funcional.
Ya conocemos algunos temas relacionado con los
hidrocarburos, sustancias orgánicas que están
constituidas porátomos delos elementos químicos
carbono e hidrógeno.
Pero en las sustancias orgánicas pueden estar
presentes átomos de otros elementos químicos
como el oxígeno, el nitrógeno, el fósforo y otros.
Las sustancias orgánicas constituidas por átomos
de los elementos químicos carbono, hidrógeno y

11. oxígeno son conocidas comocompuestos
oxigenados de los hidrocarburos. Cuando en la
constitución de las sustancias orgánicas aparecen,
además, átomos del elemento químico nitrógeno
entonces se conocen como compuestos
nitrogenados de los hidrocarburos.
Algunos compuestos oxigenados de los
hidrocarburos son:
Alcoholes: el etanol es conocido con el
nombre de alcohol y es muy utilizado como
disolvente en la obtención de perfumes y

12. medicamentos, también como materia prima en la
obtención de otras sustancias.
Su fórmula estructural es:
En el grupo funcional hidroxilo el enlace O-H es
polar, la densidad electrónica se desplaza hacia el
oxígeno por ser el átomo del elemento químico más
electronegativo. Lo anterior se puede representar de
la forma siguiente:
Las propiedades químicas y físicas de los alcoholes
están relacionadas con la presencia del grupo
hidroxilo en las moléculas.
Las propiedades físicas de algunos homólogos del
etanol se muestran en la tabla siguiente:

13. Para nombrar un alcohol se utiliza un prefijo de
acuerdo conel número deátomos de carbono, aligual
que en los hidrocarburos saturados, pero se cambia el
sufijo o del alcano correspondiente por ol. Se utiliza
un número para indicar la posición del grupo
hidroxilo cuando es necesario, como se observa en la
lámina anterior de las propiedades físicas.
Los fenoles como dijimos, son compuestos que
resultan de reemplazar un hidrógeno o más de su
anillo aromático por uno o más OH.
El miembro más simple e importante de esta familia
es el hidroxibenceno o Fenol.
Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran
difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente.
Cuando los sustituyentes del anillo estan vecinos se
los llama con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de

14. separación entre ellos es meta (m) y si estan en lados
opuestos para (p).
El fenol no existe en estado libre.
Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se
destilan los aceites medios del alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este
motivo se lo prepara hoy sintéticamente.
A partir de la formación del ácido bencenosulfónico:
En la primera etapa el benceno reacciona conel ácido
sulfúrico:
Este ácido formado después reacciona con el sulfito
de sodio, dando como producto bencenosulfonato de
sodio.
El bencenosulfonato de sodio después se concentra
porevaporación y secombina conhidróxido desodio.

15. Este último producto se acidifica con dióxido de
azufre deuna de las reacciones anteriores, obteniendo
finalmente al fenol.
 Son
sustancias presentes en la naturaleza. Los olores
agradables de algunas flores y de algunos frutos,
se deben a ellas.
En ambos compuestos orgánicos está presente el
grupo carbonilo. En los aldehídos el grupo carbonilo
se encuentra enlazado a un carbono primario, pero en
las cetonas el grupo carbonilo se enlaza a un carbono
secundario.

16. En ambos compuestos orgánicos está presente el
grupo carbonilo. En los aldehídos el grupo carbonilo
se encuentra enlazado a un carbono primario, pero en
las cetonas el grupo carbonilo se enlaza a un carbono
secundario.

17. Para nombrar un aldehído se utiliza un prefijo de
acuerdo con el número de átomos de carbono, y se
cambia el sufijo o del alcano correspondiente por al.
No es necesario indicar la posición del grupo
carbonilo, pues siempre está en un carbono primario.
Al nombrar una cetona sí debemos indicar la posición
del grupo carbonilo cuando sea necesario, se cambia
la terminación o del alcano de igual número de
átomos de carbono por el sufijo ona.
Los aldehídos y cetonas presentan isomería de
cadena de posición y de función.
 : El Éter es
un compuesto orgánico formado por
un Grupo Alcoxi (-O-) al que se le unen cadenas

18. carbonadas (alcanos, alquenos, alquinos, etc.) en
cada extremo (R-O-R').
En química orgánica y bioquímica, un éter es un
grupo funcional del tipo R-O-R', en
dondeR y R' songrupos alquilo, estando el átomo
de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:
Estructura general de los Éteres
ACIDOS:
Los Ácidos Orgánicos son compuestos orgánicos
que poseen grupos ácidos.
Los Ácidos Orgánicos se forman a partir de
hidrocarburos al sustituir varios hidrógenos por
un grupo carboxilo (-COOH) que le da el carácter
ácido.
Según el número de grupos carboxilo que posean,
los Ácidos Orgánicos pueden ser:
 Monocarboxílicos (1 grupo carboxilo)
 Dicarboxílicos (2 grupos carboxilo)
 Tricarboxílicos (3 grupos carboxilo)
Nomenclatura y Ejemplos de Ácidos Orgánicos:
Según la nomenclatura IUPAC: ácido + hidrocarburo
equivalente + "-oico". Ejemplo:
 H-COOH Ácido metanoico
 CH3-COOH Ácido etanoico
 CH3-CH2-COOH Ácido propanoico

19.  CH3-CH2-CH2-COOH Ácido butanoico
 ...
Obtención de Ácidos Orgánicos:
 Oxidación de Alcoholes
 Hidrólisis de ésteres
 Carboxilación de Alquenos
Los Ésteres son compuestos orgánicos formados
por un ácido carboxílico R-(C=O)-OH al que se le
añade una cadena orgánica que sustituye al
hidrógeno.
Etimológicamente, la palabra "Éster" proviene del
griego donde significaba "éter de vinagre".
Los Ésteres tienen por lo tanto la estructura R-
(C=O)-OR':
Estructura General de un Éster
Nomenclatura y Ejemplos de Ésteres:
Los Ésteres se nombran de la siguiente manera:

20.  Se nombra la parte de la cadena que se
corresponde al radical "RCOO"
 A continuación se le añade el sufijo "-ato"
 Para terminar se nombra la parte de la cadena
correspondiente al radical R'
Ejemplos de nomenclatura de Ésteres:
 CH3-(C=O)-O-CH3 → etanoato de metilo
 CH3-(C=O)-O-CH2-CH3 → etanoato de etilo
 CH3-CH2-CH2-(C=O)-O-CH2-
CH3 → butanoato de etilo
 CH3-CH2-(C=O)-O-CH3 → propanoato de
metilo
 ...
Obtención de los Ésteres:
Los Ésteres se obtienen de la reacción de un ácido
carboxílico con un alcohol:
Reacción general de obtención de Ésteres
las sales incluso las orgánicas tienen
naturaleza no metálica, es decir que primero y
necesariamente tuvieron que combinarse con el
oxígeno,(NO METAL+OXIGENO), que me da un
ANHÍDRIDO, este anhídrido al contacto conelvapor
de agua del ambiente (o en el laboratorio) pues me
resulta un ACIDO (ANHIDRIDO + AGUA), luego
este ácido pasa por un proceso de deionización,

21. liberando su molécula de hidrógeno, para enlazarse
con un METAL, es aquí, donde obtenemos una SAL
OXISAL, (que podría ser hidratada o poli hidratada,
ácida, alcalina o neutra; dependiendo de la cantidad d
no metal o agua utilizada durante el proceso de
acidificación), un dato importante es que estas sales
oxídales se caracterizan por presentar OXIGENO en
su estructura molecular. Ejemplo CaCO3 (Carbonato
de calcio)
Ahora bien, tenemos también a las SALES
HALOIDEAS, que se desarrollan a partir de
ACIDOS HIDRACIDOS que pierden la molécula de
hidrogeno, para ser reemplazado por un metal.
Ejemplo: NaCl: Cloruro de sodio; mundialmente
conocido como la sal de cocina

22. El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y
siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y
cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan tres
electrones para completar esta última capa, y puede
conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace
simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo más
simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces
simples es el amoníaco.
Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar
lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan
de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por
grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos
funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades
específicas.

23. Las Aminas soncompuestos orgánicos derivados
del amoníaco (NH3) al sustituir uno o varios de
sus hidrógenos por cadenas de Hidrocarburos.
Las Aminas se pueden obtener a partir de la reacción
del amoníaco con los Alcoholes
egún el número de
hidrógenos sustituidos del NH3 se clasifican en:
 : se sustituye uno de los hidrógenos.
Tiene la estructura R-(NH2)
CH3-NH2 → Metilamina
CH3-CH2-NH2 → Etilamina
 :se sustituyen dos de los hidrógenos.
Tiene la estructura R-(NR'H)
CH3-NH-CH3 Dimetilamina
→ Difenilamina
 :se sustituyen tres de los hidrógenos.
Tiene la estructura R-(NR'R'')
(CH3)3-N → Trimetilamina
Según la relación entre los sustituyentes, se clasifican
en:
: cuando los sustituyentes son iguales, por
ejemplo CH3-NH-CH3 (Dimetilamina) o (CH3)3-N
(Trimetilamina)
: cuando los sustituyentes son diferentes, por
ejemplo CH3-CH2-NH-CH3

24. 
Las Iminas son compuestos orgánicos que poseen la
siguiente estructura genérica: (RR'C=NR'')
dondeR, R' y R'' son grupos orgánicos cualesquiera.
Las Iminas proceden de reaccionar
una Cetona o Aldehído con una Amina Primaria:
CH3-(C=O) H + CH3-NH2 → CH3CH=NCH3 + H2O
 CH3(CH2)5-CH=NH2 → Heptamina
 CH3(CH2)5-CH=N-CH3 → Matilheptamina
 (CH3CH2)C=N-CH3 → 1-etil-n-propanimina

25.  Las Amidas son
compuestos orgánicos formados por la unión de
un hidrocarburo cualquiera (R') a un Grupo
Carbonilo (R-[C=O]-) y a un Grupo Amino (-N-).
Estructura general de una Amida
Si el compuesto está formado por varios Grupos
Carbonilo y Amino se denomina Poliamida.
:
Las Amidas se nombran como el hidrocarburo del
que procede añadiendo la terminación "-amida":
CH3-(CO)-NH2 Etanamida
CH3-CH2-(CO)-NH2 Propanamida
CH3-CH2-CH2-(CO)-NH2 Butanamida
 Si la Amida posee dos grupos carbonilo y amino se
nombra con la terminación "-diamida": H2N-(CO)-
(CO)-NH2 Etanodiamida
Si la Amida es sustituida (los hidrógenos del grupo
amino están sustituidos por un hidrocarburo)
entonces se especifica añadiendo la letra N y el
nombre del hidrocarburo unido al nitrógeno:
CH3-(CO)-NH-CH3 N-metil-etanamida

26. CH3-(CO)-NH-CH2-CH3 N-etil-etanamida
CH3-(CO)-NH-CH2-CH2-CH3 N-propil-etanamida
Las propiedades generales de las amidas son las
siguientes:
Sólidas a temperatura ambiente
Solubles en agua
Incoloras e Inodoras
 El Grupo Nitrilo, también
llamado Grupo Cianuro o Grupo
Ciano es un Grupo Funcional que está formado
por un átomo de carbono unido portriple enlace a
un átomo de nitrógeno (-C≡N).
Cuando el Grupo Nitrilo se une a
un Hidrocarburo cualquiera (R) da lugar a los
compuestos orgánicos llamados Nitrilos o
Cianuros:
Estructura general de los Nitrilos o Cianuros

27. Propiedades del Grupo Nitrilo:
El Grupo Nitrilo confiere a los Nitrilos o
Cianuros las siguientes propiedades:
Forman dipolos ya que el Grupo Nitrilo está
polarizado
Al formar dipolos sus puntos de ebullición son
superiores al correspondiente alcano e incluso
superiores al de los alcoholes
 Se pueden
considerar derivados de los hidrocarburos en lo
que se sustituyó unos o más hidrógenos por que el
grupo “nitro”, -NO2
se nombran como sustituyentes
del hidrocarburo del que proceden indicando con el
prefijo “nitro” y un número localizador su posiciónen
la cadena carbonada
2 nitro-butano

28. Los Azoderivados (también
llamados Compuestos
Azoicos o Azocompuestos)soncompuestos
orgánicos formados porel Grupo Azo (R-N=N-
R') en dondeR y R' son grupos que contienen
átomos de carbono, y los átomos de nitrógeno
están unidos porun doble enlace.
Estructura general de un Azoderivado
Los Azoderivados son ampliamente utilizados en
diversas industrias como colorantes.
Los radicales del Grupo Azo que están más presentes
en los Azoderivados suelen ser anillos de benceno
como en el trans-azobenceno (C6H6-N=N-C6H6).
C6H6-N=N-C6H6: Trans-azobenceno
CH3-CH2-N=N-CH2-CH3: Dietildiazeno
Naranja de Metilo

29. HIDRAZINA:En química orgánica,
las hidrazinas sonuna clase de compuestos
químicos que pueden ser considerados derivados
de la hidrazina, por sustitución de uno o más
átomos de hidrógeno. Su estructural general es
R2N-NR2, donde R pueden
ser radicales alquilo, arilo o átomos de hidrógeno.

30. La hidroxilamina u oxiamoníaco de fórmula
(NH2OH), es un compuesto que procede de sustituir
un átomo de Hidrógeno del amoníaco por
un hidroxilo. No se encuentra libre en la naturaleza.
Es un compuesto sólido, incoloro, inodoro, muy
ávido del agua y se mezcla con ella en todas
proporciones. Arde en el aire con llama de color
amarillento. Cuando se calienta en estado anhidro
(deshidratada), explota con gran violencia. Es de
reacción básica, menos pronunciada que el amoníaco,
aparte de ser un poderoso reductor.

31. Halógeno:
Los Halógenos son un grupo de elementos conocido como Grupo
VIIA o Grupo 17 en la Tabla Periódica de los Elementos.
Etimológicamente la palabra "halógeno" proviene del griego "formador de
sales" en referencia a la facilidad que tienen estos elementos para unirse con el
sodio (Na) y formar sales como el cloruro de sodio (NaCl).
Ejemplos de Halógenos:
El Grupo de los Halógenos estáformado por los siguientes elementos:
Flúor (F)
Cloro (Cl)
Bromo (Br)
Iodo (I)
Astato (At)
Unumseptio (Uus)

32. Poseen la configuraciónelectrónica s2p5:
Localización de los Halógenos
en la Tabla Periódica
Flúor: [He]2s2
p5
Cloro: [Ne]3s2
p5
Bromo: [Ar]3d104s2
p5
Iodo:[Kr]4d105s2
p5
Todos los elementos del Grupo de los Halógenos
poseen al menos la valencia -1
Se pueden combinar con los metales para
formar Halogenuros o Haluros:
Fluoruros: LiF, BF3 ,OF2 ,SF6...

33. Cloruros:NaCl, LiCl,
CuCl2, Hg2Cl2, AgCl, FeCl3...
Bromuros: CH3Br, CsBr, SBr2, KBr, NaBr, MgBr2,
CBr4,...
Yoduros: CsI, KI, NaI, NI3...
Reaccionan fácilmente con los Hidrocarburos para
dar lugar a los Halogenuros de Alguilo:
CH3Br Bromometano
CH3-(C=O)-Cl Cloruro de etanolio
CHI3
Los Haluros (o Halogenuros) son compuestos
formados por un átomo de un
elemento halógeno (Fluor, Cloro, Bromo, Iodo...)
unidos a otro elemento o grupo funcional de
menor electronegatividad.
Según el halógeno que está presente en el compuesto,
los Haluros se clasifican en:
Fluoruros: LiF (fluoruro de litio)...
Cloruros: NaCl (cloruro de sodio), LiCl (cloruro de
litio), CuCl2 (cloruro de cobre II)...
Bromuros: CH3Br (bromo metano)...

34. Yoduros: KI (yoduro de potasio)...
Etimológicamente, la palabra "Haluro" procede del
griego "halos" que significa sal.
Tipos y Ejemplos de Haluros:
Haluros Inorgánicos: son sales que están formadas
poralguno delos iones delos halógenos (F-, Cl-, Br- o
I-)
NaCl
AgI
AgCl
Haluros Orgánicos: son compuestos orgánicos
formados por un halógeno unido a un Grupo
Funcional Orgánico:
CH3Br Bromometano
CH3-(C=O)-Cl Cloruro de etanolio
CHI3