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Enlace C-C, Hibridación de orbitales
 Orbitales híbridos sp3:
Enlace C-C, Hibridación de orbitales
 Orbitales híbridos sp3:
sp3
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sp3
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Geometría (forma) molecular tetraédrica
Los 4 orbitales sp3 tienen ángulos de
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Enlace C-C, Hibridación de orbitales
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Geometría (forma) molecular triangular plana
Los 3 orbitales sp2 están en el mismo plano con ángulos de 120º
entre sí y formando un triangulo.
El orbital p restante se sitúa perpendicular a este plano.
Vista superior
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sp2
sp2
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Enlace C-C, Hibridación de orbitales
 Orbitales híbridos sp:
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 Orbitales híbridos sp:
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p
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Geometría (forma) molecular lineal
Los 2 orbitales sp están alineados (180º).
Los 2 orbitales p restantes se sitúa perpendiculares a esta
línea.
Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen
 Las formas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está
determinada por los por los ángulos entre estos orbitales:
o Hibridación sp: forma lineal con ángulos de 180° (ej: etino C2H2)
o Hibridación sp²: forma trigonal (triángulo) plana con ángulos de 120°.
Por ejemplo: BCl3, eteno (C2H4)?.
o Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°. Por
ejemplo CCl4, Metano (CH4)?.
 El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se
resume en el siguiente cuadro:
Geometría molecular tetraédrica.- El
carbono se encuentra en el centro de un
tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los
vértices.
Geometría triangular plana.- El carbono se
encuentra en el centro de un triángulo. Se
forma un doble enlace y dos enlaces
sencillos.
Geometría lineal.- Se forman dos enlaces
sencillos y uno triple.
Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen
Enlace C-C, Enlaces sigma y pi
 Como dijimos el enlace covalente se produce por solapamiento de
orbitales atómicos (hibridados o no)
 Existen dos tipo de solapamientos (o enlaces)
Enlace sigma σp-p
(solapamiento lineal)
Enlace pi πp-p
(solapamiento lateral)
Enlace C-C, Orbitales Moleculares
 La “teoría del orbital molecular”, supone que cuando dos
orbitales atómicos se solapan para formar un enlace, forman un
orbital molecular, en el que “estarán” los dos “electrones
compartidos”.
 Este orbital “pertenece” a toda la molécula (o a los 2 átomos
enlazados)
 Este modelo intenta calcular directamente estos orbitales
moleculares (su forma, etc.).
 Matemáticamente es más complicado que la teoría del enlace de
valencia (pero ambas teoría llegan a las mismas conclusiones)
 De forma muy resumida la teoría afirma que por cada par de
orbitales atómicos de 2 átomos que se unen, se forman 2
orbitales moleculares.
Enlace C-C. Orbitales Moleculares
 Por cada par de orbitales atómicos de 2 átomos que se unen, se
forman 2 orbitales moleculares:
o 1 Orbital molecular enlazante: Es un orbital en el que la probabilidad de
que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona
internuclear) es muy alta.
Contrarresta la repulsión de los núcleos y colabora mantenerlos unidos
o 1 Orbital molecular antienlazante: Es un orbital en el que la probabilidad
de que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona
internuclear) es baja
No colabora mantener unidos los átomos
Enlace C-C, Enlaces Moleculares
 Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energía que
los antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en
el orbital enlazante
Enlace C-C, Enlaces Moleculares
 Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energía que los
antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en el orbital
enlazante
Enlace C-C, Enlaces Moleculares
Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
 Ejemplo 1: Metano: Enlaces simples C-H  sigma sp3-s (σsp3-s )
Representación de
orbitales
Molécula de metano
(representación de varillas y
de esferas)
Fórmula molecular
(desarrollada)
 Ejemplo 2: Etano:
o Enlaces simples C-H: sigma sp3-s (σsp-s )
o Enlace simple C-C: sigma sp3-sp3 (σsp3-sp3 )
Molécula de Etano
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o Enlace doble C-C:
o 1 sigma sp2-sp2 (σsp2-sp2)
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o 1 sigma sigma sp2-sp2 (σsp2-sp2)
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 Ejemplo 4: Etino: o Enlaces simple C-H: sigma sp-s
o Enlace triple C-C:
o 1 enlace “sigma” sp-sp (σsp-sp)
o 2 enlaces “pi” p-p (πp-p )
Representación
de orbitales
Fórmula
molecular
(desarrollada)
Molécula de Etino
(representación de varillas)
Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
Ejercicio 1: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los
átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas:
CHC–CH2 –CHO;
sp sp sp3 sp2
CH3 –CH=CH–CN
sp3 sp2 sp2 sp
U.T.F.S.M. Q. & S.
Ejercicio 2: El fosgeno (COCl2) es un gas tóxico utilizado en múltiples
aplicaciones como por ejemplo en la fabricación de plásticos y pesticidas
y que también se uso como arma química en la 1º guerra mundial. ¿Qué
hibridación presentará el átomo central y que geometría?, serán los
ángulos de enlaces iguales en todos los casos?
Determinar la estructura de LEWIS de dicha molécula

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  • 16. Enlace C-C, Hibridación de orbitales  Orbitales híbridos sp3:
  • 17. Enlace C-C, Hibridación de orbitales  Orbitales híbridos sp3: sp3 sp3 sp3 sp3 Geometría (forma) molecular tetraédrica Los 4 orbitales sp3 tienen ángulos de 109,5º entre sí y forman un tetraedro.
  • 18. Enlace C-C, Hibridación de orbitales  Orbitales híbridos sp2: p
  • 19. Enlace C-C, Hibridación de orbitales  Orbitales híbridos sp2: Geometría (forma) molecular triangular plana Los 3 orbitales sp2 están en el mismo plano con ángulos de 120º entre sí y formando un triangulo. El orbital p restante se sitúa perpendicular a este plano. Vista superior Vista lateral sp2 sp2 sp2 sp2 sp2 sp2 p
  • 20. Enlace C-C, Estructura del electrónica del C
  • 21. Enlace C-C, Hibridación de orbitales  Orbitales híbridos sp: p p
  • 22. Enlace C-C, Hibridación de orbitales  Orbitales híbridos sp: sp sp p p Geometría (forma) molecular lineal Los 2 orbitales sp están alineados (180º). Los 2 orbitales p restantes se sitúa perpendiculares a esta línea.
  • 23. Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen  Las formas de las moléculas enlazadas por orbitales híbridos está determinada por los por los ángulos entre estos orbitales: o Hibridación sp: forma lineal con ángulos de 180° (ej: etino C2H2) o Hibridación sp²: forma trigonal (triángulo) plana con ángulos de 120°. Por ejemplo: BCl3, eteno (C2H4)?. o Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°. Por ejemplo CCl4, Metano (CH4)?.
  • 24.  El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el siguiente cuadro: Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se encuentra en el centro de un tetraedro y los enlaces se dirigen hacia los vértices. Geometría triangular plana.- El carbono se encuentra en el centro de un triángulo. Se forma un doble enlace y dos enlaces sencillos. Geometría lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno triple. Enlace C-C, Hibridación de orbitales, Resumen
  • 25. Enlace C-C, Enlaces sigma y pi  Como dijimos el enlace covalente se produce por solapamiento de orbitales atómicos (hibridados o no)  Existen dos tipo de solapamientos (o enlaces) Enlace sigma σp-p (solapamiento lineal) Enlace pi πp-p (solapamiento lateral)
  • 26. Enlace C-C, Orbitales Moleculares  La “teoría del orbital molecular”, supone que cuando dos orbitales atómicos se solapan para formar un enlace, forman un orbital molecular, en el que “estarán” los dos “electrones compartidos”.  Este orbital “pertenece” a toda la molécula (o a los 2 átomos enlazados)  Este modelo intenta calcular directamente estos orbitales moleculares (su forma, etc.).  Matemáticamente es más complicado que la teoría del enlace de valencia (pero ambas teoría llegan a las mismas conclusiones)  De forma muy resumida la teoría afirma que por cada par de orbitales atómicos de 2 átomos que se unen, se forman 2 orbitales moleculares.
  • 27. Enlace C-C. Orbitales Moleculares  Por cada par de orbitales atómicos de 2 átomos que se unen, se forman 2 orbitales moleculares: o 1 Orbital molecular enlazante: Es un orbital en el que la probabilidad de que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona internuclear) es muy alta. Contrarresta la repulsión de los núcleos y colabora mantenerlos unidos o 1 Orbital molecular antienlazante: Es un orbital en el que la probabilidad de que el par de electrones compartido esté entre los átomos (zona internuclear) es baja No colabora mantener unidos los átomos
  • 28. Enlace C-C, Enlaces Moleculares  Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energía que los antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en el orbital enlazante
  • 29. Enlace C-C, Enlaces Moleculares  Afortunadamente los orbitales enlazantes tienen menor energía que los antienlazantes y el par de electrones se sitúa preferiblemente en el orbital enlazante
  • 30. Enlace C-C, Enlaces Moleculares
  • 31. Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos  Ejemplo 1: Metano: Enlaces simples C-H  sigma sp3-s (σsp3-s ) Representación de orbitales Molécula de metano (representación de varillas y de esferas) Fórmula molecular (desarrollada)
  • 32.  Ejemplo 2: Etano: o Enlaces simples C-H: sigma sp3-s (σsp-s ) o Enlace simple C-C: sigma sp3-sp3 (σsp3-sp3 ) Molécula de Etano (representación de varillas y de esferas) Fórmula molecular (desarrollada) Representación de orbitales Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
  • 33.  Ejemplo 3: Eteno: Molécula de Eteno (representación de varillas) Fórmula molecular (desarrollada) o Enlaces simple C-H: sigma sp2-s o Enlace doble C-C: o 1 sigma sp2-sp2 (σsp2-sp2) o 1 pi p-p (πp-p ) Representación de orbitales Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
  • 34.  Ejemplo 3: Eteno: Molécula de Eteno (representación de varillas y de esferas) Fórmula molecular (desarrollada) Representación de orbitales o Enlaces simple C-H: sigma sp2-s o Enlace doble C-C: o 1 sigma sigma sp2-sp2 (σsp2-sp2) o 1 pi p-p (πp-p ) Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
  • 35.  Ejemplo 4: Etino: o Enlaces simple C-H: sigma sp-s o Enlace triple C-C: o 1 enlace “sigma” sp-sp (σsp-sp) o 2 enlaces “pi” p-p (πp-p ) Representación de orbitales Fórmula molecular (desarrollada) Molécula de Etino (representación de varillas) Enlace C-C, Geometría molecular, ejemplos
  • 36. Ejercicio 1: Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas: CHC–CH2 –CHO; sp sp sp3 sp2 CH3 –CH=CH–CN sp3 sp2 sp2 sp
  • 37. U.T.F.S.M. Q. & S. Ejercicio 2: El fosgeno (COCl2) es un gas tóxico utilizado en múltiples aplicaciones como por ejemplo en la fabricación de plásticos y pesticidas y que también se uso como arma química en la 1º guerra mundial. ¿Qué hibridación presentará el átomo central y que geometría?, serán los ángulos de enlaces iguales en todos los casos? Determinar la estructura de LEWIS de dicha molécula