Este documento resume los diferentes isómeros orgánicos con la fórmula molecular C4H8O, incluyendo aldehídos, cetonas, alcoholes enólicos, y éteres enólicos de 4 carbonos. Describe los nombres sistemáticos de cada uno de estos compuestos, tanto de cadena lineal como ramificada.

1. Formular y nombrar los compuestos
isómeros de fórmula molecular C4H8O

2. Entre los compuestos con esta fórmula molecular se
encuentran:
 Aldehídos y cetonas de 4 C.
 Alcoholes de 4 C con un doble enlace (enoles).
 Éteres de 4 C con un doble enlace.
 Compuestos cíclicos de 4 C.
Estos últimos no los vamos a ver.

3. Aldehídos y cetonas de 4 átomos de carbono.
CH3 – CH2 – CH2 – CHO
Este compuesto al tener el grupo carbonilo en extremo
de cadena es un aldehído, su nombre terminará en “al”
y al tener cuatro carbonos comenzará por “but”.
Su nombre será:
BUTANAL

4. Aldehídos y cetonas de 4 átomos de carbono.
CH3 – CH2 – CH2 – CHO
BUTANAL
CH3 – CO – CH2 – CH3
Ahora el grupo carbonilo está en medio de cadena, por
lo que es una cetona y terminará en “ona”. Ocupa la
posición 2 de la cadena pero si estuviese en el siguiente
comenzaríamos la numeración por la derecha y también
sería el 2. No necesitamos por tanto localizador.
BUTANONA

5. Aldehídos y cetonas de 4 átomos de carbono
CH3 – CH2 – CH2 – CHO
BUTANAL
CH3 – CO – CH2 – CH3
BUTANONA
Vemos ahora el único aldehído con la fórmula molecular
propuesta con cadena ramificada.
CH3
CH3 - CH - CHO
El radical solo puede ocupar una posición en la cadena
de 3 carbonos. Su nombre es:
Metilpropanal

6. Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble
enlace.
 De cadena lineal
 Ramificado

7. Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace de cadena lineal
En primer lugar vamos a ver todos los alcoholes de 4
carbonos con el doble enlace en extremo de cadena,
después veremos aquellos en los que está en medio de
la cadena.
Comenzamos poniendo el grupo “HIDROXI” en el
extremo de la izquierda y lo vamos cambiando de
posición.
C =C –C –C

8. Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace de cadena lineal
CHOH = CH – CH2 – CH3
En este caso comenzamos la numeración de la cadena
por la izquierda, ya que el grupo “hidroxi” ocupa la
posición primera.
Tenemos que dar la terminación “EN” y “OL”.
El nombre es:
BUT-1-EN-1-OL

9. Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace de cadena lineal
CHOH = CH – CH2 – CH3
BUT-1-EN-1-OL
CH2 = COH – CH2 – CH3
En esta ocasión comenzamos también la numeración de
la cadena por la izquierda.
El nombre es el mismo salvo en el localizador del “OH”.
BUT-1-EN-2-OL

10. Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace de cadena lineal
CHOH = CH – CH2 – CH3
BUT-1-EN-1-OL
CH2 = COH – CH2 – CH3.
BUT-1-EN-2-OL
CH2 = CH – CHOH – CH3
Ahora el OH está más cerca comenzando la numeración
por la derecha (posición 2).
El doble enlace, por tanto, está en el carbono 3.
BUT-3-EN-2-OL

11. Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace de cadena lineal
CHOH = CH – CH2 – CH3
BUT-1-EN-1-OL
CH2 = COH – CH2 – CH3.
CH2 = CH – CHOH – CH3
BUT-1-EN-2-OL
BUT-3-EN-2-OL
CH2 = CH – CH2 – CH2OH
Ahora el OH está en la posición 1.
El doble enlace sigue estando en el carbono 3.
BUT-3-EN-1-OL

12. Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace de cadena lineal
CHOH = CH – CH2 – CH3
BUT-1-EN-1-OL
CH2 = COH – CH2 – CH3. CH2 = CH – CHOH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH2OH
BUT-1-EN-2-OL
BUT-3-EN-2-OL
CH2OH – CH = CH – CH3
Ahora el doble enlace ocupa la posición 2.
El “OH” ocupa la posición 1.
BUT-2-EN-1-OL
BUT-3-EN-1-OL

13. Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace de cadena lineal
CHOH = CH – CH2 – CH3
BUT-1-EN-1-OL
CH2 = COH – CH2 – CH3. CH2 = CH – CHOH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH2OH
BUT-1-EN-2-OL
BUT-3-EN-2-OL
BUT-3-EN-1-OL
CH2OH – CH = CH – CH3
BUT-2-EN-1-OL
CH3 – COH = CH – CH3
En esta ocasión el doble enlace ocupa la posición 2, lo
mismo que el “OH”.
BUT-2-EN-2-OL

14. Alcoholes de 4 átomos de carbono con cadena ramificada y con un doble enlace
CH3
CHOH = C – CH3
Como la cadena principal tiene 3 carbonos, el radical
“metil” solo puede ocupar la posición 2.
Como el carbono 2 ya soporta 4 enlaces, el “OH” solo
puede ocupar las posiciones 1 y la 3.
2-METILPROP-1-EN-1-OL o
METILPROP-1-EN-1-OL

15. Alcoholes de 4 átomos de carbono con un doble enlace ramificados
CH3
CH2 = C – CH2OH
El OH ocupa la posición 3 si la numeración comenzase
por la izquierda, pero como es el grupo funcional
principal, la numeración comienza por la derecha.
2-METILPROP-2-EN-1-OL o
METILPROP-2-EN-1-OL

16. Éteres de 4 átomos de carbono con un doble enlace lineales
CH2 = CH – O – CH2 – CH3
En los éteres dos radicales están unidos a un oxígeno.
Uno de ellos posee un doble enlace.
En cuanto al número de átomos de carbono una
posibilidad es la de dos carbonos cada radical.
Utilizo solo una nomenclatura.
ETOXIETENO

17. Éteres de 4 átomos de carbono con un doble enlace lineales
CH3 – O – CH = CH – CH3
Otra posibilidad es que un radical tenga un carbono y la
otra tres.
El doble enlace del radical puede estar en dos
posiciones, en el carbono 1 o en el carbono 2.
1-METOXIPROP-1-ENO

18. Éteres de 4 átomos de carbono con un doble enlace lineales
CH3 – O – CH2 – CH = CH2
Ahora el doble enlace está en el carbono 2.
1-METOXIPROP-2-ENO

19. Éteres de 4 átomos de carbono con un doble enlace ramificados
CH3
CH3 – O - C = CH2
En este caso la cadena principal sigue teniendo 3
átomos de carbono.
2-METOXIPROP-1-ENO
Se acabó