La síntesis de indoles de Fischer convierte aldehidos o cetonas en indoles mediante la reacción con fenilhidrazina. Cuando se usan cetonas asimétricas, se forma una mezcla de productos, pero cuando la cetona tiene un solo grupo con dos átomos de hidrógeno en posición alfa, solo se forma un producto. Los aldehidos y algunas cetonas asimétricas especiales dan lugar a un único indol.

1. N
H
NH2
H
O
H
N
N
H
+
fenilhidrazona
fenilhidrazina
aldehido
H
O
H
α
N
H
indol
2
2
α
SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER
H O H O H O H O
α α α α
H H
H
N
H
NH2
X X X
H
O
α 2
N
H
2
α
aldehido

2. N
H
NH2
O
N
N
H
+
fenilhidrazona
fenilhidrazina
cetona asimétrica
H
O
H
α
N
H
indol
2
2
α
SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER
Se generaría una mezcla
N
H
NH2
O
N
N
H
+
fenilhidrazona
fenilhidrazina
H
O
H
α
N
H
indol
2
2
α
N
H
NH2
O
N
N
H
+
fenilhidrazona
fenilhidrazina
cetona simétrica
H
O
H
α
N
H
indol
2
2
α
¡PROBLEMA!
CASO i

3. N
H
NH2
O
N
N
H
+
fenilhidrazona
fenilhidrazina
H
O
H
α
N
H
indol
2
2
α
SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER
N
H
NH2
O
N
N
H
+
fenilhidrazona
fenilhidrazina
cetona asimétrica pero con un solo grupo que cumpla con la condición de poseer 2 hidrógenos α
H
O
H
α
N
H
indol
2
2
α
H
H
¡ÚNICO
PRODUCTO
POSIBLE!
cetona asimétrica pero con un solo grupo con 2 hidrógenos α y con un sustituyente fenilo
H
acetofenona
N
H
NH2
N
N
H
+
fenilhidrazona
fenilhidrazina
H
O
H
α
N
H
indol
2
2
α
H
HO
H
2-fenilacetaldehido
CASO ii
CASO iii
Éste no es un ejemplo del CASO iii, sino uno
más en donde lo que se emplea es un aldehido.