Este documento describe las reacciones de los alcoholes con diferentes reactivos químicos para su conversión. Explica que los alcoholes pueden ser convertidos a halogenuros de alquilo mediante la reacción con HCl o SOCl2, o pueden ser oxidados a aldehidos, cetonas o ácidos carboxílicos usando reactivos como PCC, Jones o CrO3/H2SO4 dependiendo del tipo de alcohol. También menciona reactivos como PCl3, PBr3 o P(C6H5)3 que se usan para

1. R OH
REACTIVIDAD DE ALCOHOLES
HCl
R Cl
a) Conversión a halogenuros de alquilo
SOCl2
cloruro de tionilo
Aunque se señala en los libros de texto su uso, en la
práctica está descontinuado porque se emplea para
preparar compuestos usados como armas quimicas.
PCl3
PBr3
P(C6H5)3
P
N
N
H
imidazol
trifenilfosfina
I2
b) Conversión a productos oxidados
OH
H H
PCC
O
H
alcohol 1º aldehido
N
Cr
O
O
O
Cl
N
H
Cr
O O
O
PCC = clorocromato de piridinio
OH
H H
Jones
O
OH
alcohol 1º ácido carboxílico
CrO3, H2SO4
OH
H
PCC
O
alcohol 2º cetona
OH
H
Jones
O
alcohol 2º cetona
CrO3, H2SO4
OH
alcohol 3º
No se oxida con reactivos
de cromo(VI) porque carece de
hidrógenos unidos al carbono
que sostiene al grupo OH.
Reactivos que se usan para halogenación de alcoholes
para cloración
para bromación
+ +
H Cl
PCC