CLASE

1. Química Orgánica I
Unidad I: Fundamentos de la química
orgánica
Docente: Ing. Heysell Dodanig Delgado Silva
by Heysell Delgado

2. Sesión 3
Contenido
1.4. Orbitales atómicos, híbridos. Teoría de los
orbitales moleculares.
1.5. Polaridad de enlaces y moléculas, efectos
inductivos y resonancia.

3. 1926
Desarrollo de la Mecánica Cuántica
Se descubre el movimiento de un e- en función de su Energía
Ecuación de onda
Erwin Schödinger

4. Orbitales Atómicos
La región en el espacio en la que es probable que se encuentre un electrón se
denomina orbital. En otras palabras, un orbital atómico es una región tridimensional
alrededor del núcleo donde es más probable encontrar el electrón
• El tipo particular de orbital que ocupa un electrón depende de su energía
• Interesan las formas de estos orbitales puesto que puede considerarse que determinan la
disposición espacial de los átomos de una molécula e incluso ayudan a determinar su
comportamiento químico.
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e- e-

5. Formas de Orbitales Atómicos
Orbital 1s
Es una esfera cuyo centro
coincide con el núcleo del
átomo.
Orbital 2s
Es una esfera con su centro en
el núcleo atómico, y es
naturalmente mayor que el 1s.
Orbitales 2p
Cada orbital 2p tiene forma de
hueso y consta de dos lóbulos
entre los cuales está el núcleo
atómico.
Mayor energía= Menor estabilidad

6. Configuraciones
Electrónicas:
Principio de exclusión de
Pauli
En orbital atómico determinado puede ser
ocupado por sólo dos electrones, que para ello
deben tener espines opuestos, estos
electrones de espines opuestos se consideran
apareados, electrones de igual espín tienden a
separarse lo máximo posible.
El principio de exclusión, desarrollado en 1925 por Wolfgang
Pauli hijo, del Instituto de Física Teórica de Hamburgo
(Alemania), se considera la piedra angular de la química.

7. Tabla Periódica
Los diez primeros elementos tienen configuraciones electrónicas específicas.
Capa1
Capa 2 Capa 3

8. Teoría de Orbitales Moleculares
Concepto
Los orbitales moleculares se consideran
centrados en torno a muchos núcleos.
Supuestos
a) Cada par de electrones esté localizado
esencialmente cerca de dos núcleos
solamente
b) Las formas de estos orbitales
moleculares localizados, y su disposición
con respecto a los demás, están
relacionadas de modo sencillo con las
formas y disposiciones de los orbitales
atómicos de los átomos que componen la
molécula.

9. Teoría de Orbitales Moleculares
¿Qué es lo que da al enlace
covalente su fuerza?
Es el aumento de atracción electrostática.
Solapamiento de Orbitales
El solapamiento de orbitales atómicos
significa que un orbital de enlace ocupa
gran parte de la región espacial
previamente cubierta por ambos
orbitales atómicos.

10. Orbitales Híbridos
Orbitales híbridos: sp
El ángulo de enlace entre
los enlaces debe ser de
180°.
Orbitales híbridos: sp2
El ángulo entre dos
orbitales cualesquiera es
de 120°.
Orbitales híbridos: sp3
El ángulo entre dos
orbitales cualesquiera es
el tetraédrico de 109.5°.

11. Orbitales Híbridos
Orbitales híbridos: sp
BeCl2
¿Cómo podemos explicar su combinación con dos átomos de cloro?
Divalente

12. Orbitales Híbridos
Orbitales híbridos: sp2
BF2
Monovalente
Trivalente

13. Orbitales Híbridos
Orbitales híbridos: sp3
CH4

14. Polaridad de Enlaces
En consecuencia, un extremo del enlace es relativamente negativo y el
otro, relativamente positivo, es decir, se forma un polo negativo y otro
positivo
+ -
Concepto:
Dos átomos unidos por un enlace covalente comparten electrones, y sus núcleos los mantenidos
en la misma nube electrónica, pero en la mayoría del caso estos núcleos no comparten los
electrones por igual: la nube es más densa en lomo a un átomo que en torno al otro.

15. Polaridad de Enlaces
F> O> Cl y N> B> C, H.
La polaridad del enlace es debida a las diferencias en la
electronegatividad (EN), la habilidad intrínseca de un átomo para atraer a
los electrones compartidos en un enlace covalente

16. Polaridad de Enlaces
Como regla general, los enlaces entre átomos cuyas electronegatividades
difieren por menos de 0.5 son covalentes no polares, los enlaces entre átomos
cuyas electronegatividades difieren entre 0.5 a 2 son covalentes polares y los
enlaces entre átomos cuyas electronegatividades difieren en más de 2 son
iónicos en gran medida

17. Efecto inductivo
Es el desplazamiento de
electrones en un enlace 
como respuesta a la
electronegatividad de los
átomos cercanos
El enlace pi (π) es un enlace covalente formado por la hibridación de
dos orbitales atómicos p
El enlace sigma () puede formarse como producto de la hibridación
de dos orbitales s, un orbital s y uno p, o dos orbitales p que se
hibridan lateralmente

18. Polaridad de las moléculas
Como los enlaces individuales con frecuencia son polares, también lo
son las moléculas en su conjunto. La polaridad molecular resulta a
partir de la suma vectorial de todas las polaridades de los enlaces
individuales y el aporte de pares de electrones no enlazados en la
molécula.
La polaridad molecular neta se mide por una cantidad denominada momento dipolar µ
El momento dipolar se define como la magnitud de la carga Q en cualquier
extremo del dipolo molecular, multiplicada por la distancia r entre las cargas, µ=
Q x r

19. Ejercicio
Haga una representación tridimensional de la metilamina, CH3NH2, una sustancia responsable del
olor del pescado descompuesto y muestre la dirección de su momento dipolar (µ= 1.31).
Estrategia
Busque un par de electrones no enlazados e identifique cualquier átomo con
una electronegatividad considerablemente diferente a la del carbono. (Por lo
común, esto significa O, N, F, Cl o Br.) La densidad electrónica se desplazará
en la dirección de los átomos electronegativos y de los pares de electrones no
enlazados.
Solución
La metilamina contiene un átomo de nitrógeno electronegativo con dos pares
de electrones no enlazados, por tanto, el momento dipolar apunta del -CH3 al -
NH2.

20. Resonancia
Cuando son posibles dos o más estructuras de enlace de valencia, que difieren sólo en
la colocación de los electrones, la molécula suele mostrar características de las dos
estructuras. A estas estructuras diferentes se las conoce como estructuras de
resonancia o formas resonantes, ya que no son compuestos diferentes, sino formas
diferentes de representar el mismo compuesto. La molécula real se dice que
corresponde a un híbrido de resonancia de sus formas resonantes.
El anión acetato [C₂H₃O₂]⁻

21. Problemas
Resuelva la clase práctica No. 1 relacionados con
electronegatividad y polaridad de enlaces.