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2. COMPUESTOS
ORGÁNICOS

3. EL ÁTOMO DE CARBONO:
 Símbolo : C
 Z : 6
 Masa atómica : 12,0107 uma
 Isotopos : 𝟏𝟐
𝑪, 𝟏𝟑
𝑪, 𝟏𝟒
𝑪
 Valencia : 2, 4
 Alotropía : Diamante, Grafito y carbono amorfo.
 Covalencia : El carbono forma enlaces covalentes.
 Tetravalencia : Se une a si mismo y a otros átomos
formando enlaces covalentes iguales.

4. ALOTROPÍA DEL CARBONO:
Alotropía es una propiedad de los elementos
de presentarse con estructuras diferentes.
• Grafito
• Diamante
• Carbono amorfo
• Fullerenos y nanotubos, grafeno.

5. GRAFITO:
• Estructura de capas planas de anillos hexagonales.
• Blando, negro, untoso al tacto.
• Densidad: 2,25 g/ml
• Conductor de electricidad.
• Usos:
• Lubricante y aditivo para aceites de motores
• Minas de lápices
• Electrodos y otros.

7. DIAMANTE
• Estructura tetraédrica.
•
• Incoloro, conductor de calor pero no de
electricidad.
• Densidad: 3,53 g/ml.
• Es la sustancia mas dura y punto de fusión más
elevado (3823 °C)
• Usos:
• Herramientas de corte y perforación, lijado y
pulido.

9. CARBONO AMORFO
• Antracita 90 a 96 % de C Uso industrial.
• Hulla o carbón de piedra 70 a 90 % de C
Obtención de H. Aromáticos.
• Lignito 70 % de C Combustible en
centrales térmicas.
• Turba 50 % de C Jardinería
OTROS
• Fullerenos, Grafeno, nanotubos, etc.

11. PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO
• TETRAVALENCIA:
• Tiene la capacidad de formar enlaces covalentes.
• AUTOSATURACIÓN:
• Capacidad e unirse a otros átomos de carbono,
mediante enlaces simples, dobles y triples.
• Forma cadenas lineales, ramificadas o cerradas.

12. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
• Combustión: Todos los compuestos orgánicos arden
(combustión completa e incompleta)
• Bajos puntos de fusión:
S. ORGÁNICA S. INORGÁNICA
Naftalina 80 °C Cloruro de sodio 800°C
Urea 132 °C Hidróxido de sodio 318 °C
Sacarosa 160 °C Carbonato de calcio 1339 °C
• La mayoría tiene menor densidad que el agua.
• Mayoría insolubles en agua.
• No conducen la corriente eléctrica
• Presentan isomería.

13. ISOMERIA
 Propiedad que tienen los compuestos de tener:
= Fórmula molecular
≠ Fórmula estructural
 Es decir los átomos o grupos unidos a átomos de
carbono tienen diferentes posiciones en el espacio

16. ISOMERIA GEOMÉTRICA (cis-trans)
 En compuestos que presentan dobles enlaces.
cis: mismo lado
trans: lados opuestos

18. HIDROCARBUROS (C-H)
CADENA HIDROCARBONADA
R-: Hidrocarburo MENOS un hidrógeno
• Alcanos: Enlace simple C-C
• Alquenos Enlace doble C=C
• Alquinos Enlace triple C≡C

19. GRUPOS FUNCIONALES
• ALCOHOL R-OH
• ETER R-O-R
• ALDEHIDO R-CHO
• CETONA R-CO-R
• ÁCIDO CARBOXILICO R-COOH
• ESTER R-COO-R

20. • AMINA R-NH2
• AMIDA R-CO-NH2
• AMINOACIDO H2N-R-COOH

22. Nombres empíricos
CH4 Metano
CH3-CH3 Etano
CH3-CH2-CH3 Propano
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano
Nombres con prefijos numéricos
CH3-CH2--CH2--CH2-CH3 Pentano
CH3-CH2--CH2--CH2--CH2-CH3 Hexano
CH3-CH2--CH2--CH2--CH2--CH2-CH3 Heptano
CH3-CH2--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2-CH3 Octano
CH3-CH2--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2-CH3 Nonano
CH3-CH2--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2--CH2-CH3 Decano

23. C11H24 Undecano
C12H26 Dodecano
C20H42 Eicosano
C21H44 Uneicosano
C30H62 Tricontano
C44H90 Tetratetracontano
C100H202 Hectano

25. RADICALES ALQUILO (-R)
Teóricamente resultan de la extracción de un hidrógeno a un
alcano.
Se nombran:
Sustituir terminación:
ALCA…ANO por: ALQUI…IL o ILO

28. NOMENCLATURA
I. ALCANOS
a. Determinar la cadena de mayor número de carbonos
(nombre del alcano).
b. Se inicia por el extremo mas cercano a una ramificación.
c. Las ramificaciones se nombran:
 En orden alfabético.
 Indicando el número del carbono.
 Separado por guiones.
d. Si la ramificación se repite dos veces, se antepone los
prefijos: di, tri, tetra, etc.

29. II. CICLOALCANOS
(−𝑪𝑯 𝟐− = 𝑪 𝒏 𝑯 𝟐𝒏)
Son hidrocarburos saturados que consisten en anillos
de grupos metileno (−𝑪𝑯 𝟐 −)
NOMBRE:
CICLO prefijo ….ANO

30. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
El número de carbonos determina el nombre del cicloalcano.

31. HIDROCARBUROS AROMATICOS

32. • HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
• Son hidrocarburos que presentan en su estructura anillos
aromáticos semejantes a la estructura del benceno.
• Suelen tener un olor característico muy agradable.
• El benceno se emplea como disolvente y es materia
prima para la
fabricación de muchos compuestos diferentes al
sustituir los
hidrógenos del anillo bencénico.

33. NOMENCLATURA

34. ALQUENOS
• Corresponden a cadenas de átomos de carbono 𝒔𝒑 𝟐 de
geometría trigonal.
• Los alquenos llamados olefinas son hidrocarburos cuya
estructura presenta dobles enlaces.
• Se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces.
• El doble enlace es un grupo funcional que se encuentra
en muchos compuestos de las plantas.

36. NOMENCLATURA
1. Se nombran de acuerdo al número de carbonos como los
alcanos.
Se cambia terminación de los alcanos:
……….……….ANO por ………………..ENO
3. Se numera la cadena por el extremo mas cercano al doble
enlace.
Si son iguales se busca la ramificación mas cercana.
Si hay mas de un doble enlace:
La posición de cada doble enlace se indica con un
número en el carbono correspondiente.
Se nombran con los sufijos: dieno, trieno, etc.

37. 4. Se asigna nombre a los sustituyentes en orden
alfabético.

38. ALQUINOS
• Llamados hidrocarburos acetilénicos.
• Corresponden a la fórmula: 𝑪 𝒏 𝑯 𝟐𝒏−𝟐
• Alquino mas simple es el acetileno (HCΞCH)
• El triple enlace presenta:
2 enlaces π
1 enlace δ

39. • También se encuentran en la naturaleza.
• Los cicloalquinos no son muy comunes porque el triple
enlace es una estructura lineal.

40. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
• Semejante a la de los alcanos y alquenos .
• Nombre terminado en: INO  ……………………INO
H C C H
H C C C H 3
H C C
H 2
C
H C C
H 2
C
H 2
C C H 3
C H 3
H 3 C C C C H 3
C C
H 2
C
H
C C C H
C H 3
C C
H 2
C C H 3H 3 C
C C C H
e tin o o a c e tile n o
p r o p in o o m e tila c e tile n o
b u tin o o e tila c e tile n o
2 - b u tin o o b u t- 2 - in o o d im e tila c e tile n o
2 - p e n tin o o p e n t- 2 - in o
H C b u ta - 1 ,3 - d iin o o 1 ,3 - b u ta d iin o
3 - m e til- 1 ,5 - h e x a d iin o
5 ,7 - d im e til- 3 - n o n in o
p e n tin o o p r p ila c e tile n o

41. ALCOHOLES: R - OH
• Son derivados monohidroxilados de los alcanos y cicloalcanos que
presentan al grupo hidroxilo (-OH) unido directamente a un
carbono.
• Los alcoholes están ampliamente distribuidos en la naturaleza y
tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas
CH3CH2 OH
OH HO
CH3
H
H
H
H
Etanol Mentol Colesterol

42. NOMENCLATURA
Alcano Alcohol
………….. ANO por ………….. OL
Metano Metanol
Octano Octanol
O se antepone la palabra: ALCOHOL al
nombre del alcano terminada en ICO
Alcohol …………..ICO
alcohol metílico
alcohol butílico

43. OH OH OHH3C
Ciclopropanol Ciclobutanol 3 metilciclobutanol-
OH
3 metil 4 octanol- -
OH
metilpropan ol2 2
-
-
t butanol
-
CH3OH Metanol o alcohol metílico
CH3CH2OH Etanol o alcohol etilico
CH3CH2CH2OH Propanol o alcohol propilico
CH3CH2CH2CH2OH Butanol o alcohol butilico
CH3CH2CH2CH2CH2OH Pentanol o alcohol pentilico

44. ALDEHIDOS y CETONAS

46. ALDEHIDOS
R-CHO

47. C
O
H
R C
O
H
Ar

48. • Los animales y los vegetales producen
muchos aldehídos y cetonas.
• Son particularmente abundantes en los
aceites esenciales.
o Citral
o Citronela
o Iononas
o Alcanfor
o Vainillina
o Civetona, etc.

49. NOMENCLATURA
a) Aldehídos
Alcano Aldehido
………. o ………….. al
………. o ……aldehído
• Cuando el grupo aldehído (-CHO) esta
enlazado directamente a un radical cíclico.
• El nombre del anillo es seguido por el sufijo
carbaldehido.

50. H-CHO metanal- metanoaldehído - formaldehído
CH3-CHO Etanal, etanoaldehído, acetaldehído
C3H7-CHO Propanal – propanoaldehído
C4H9-CHO Butanal – butanoaldehído
C5H11-CHO Pentanal - pentanoaldehído
CHOCiclohexanocarbaldehído

51. CHO
3-Metilbutanal
CHO
3,3-dimetilpentanal
CHO
4-etil-2,6-dimetilheptanal
CHO
3-metil-4-pentenal
3-metilpent-4-enal
CHO
5-etil-4-metil-6-heptenal
CHO
5-fenil-3-metilhexanal

52. Metanal-formaldehido-óxido de
metileno (HCHO = H2CO)
• Gas incoloro de olor sofocante y penetrante,
puede ser comprimido hasta líquido a -21 °C.
• Solución acuosa al 40% es formalina o formol.
• Uso en conservación de muestras biológicas y
cadáveres.
• Materia prima en producción de plásticos, baquelita,
melanina, abonos, resinas, colorantes y explosivos, etc.

53. PROPANONA, dimetilcetona: 𝑪𝑯 𝟑 𝑪𝑶𝑪𝑯 𝟑
• Es más importante de las cetonas - ACETONA
• Disolvente de lacas, barnices pinturas y muchos
compuestos orgánicos, etc.
• Es intermedio en la fabricación de numerosos
productos químicos, medicamentos y plásticos.
• Se utiliza como conservador en muestras
biológicas, pero principalmente se utiliza como
insumo de materiales termoplásticos y explosivos.

55. A C I D O S C A R B O X I L I C O S

56. • Compuestos orgánicos que presentan el
grupo funcional carboxilo
• Ultimo producto de la oxidación de
alcoholes primarios.
R C O H
O
R C O O H

57. NOMENCLATURA
• Al nombre se antepone la palabra ACIDO
• Los nombres de los ácidos carboxílicos
derivan nombre de los alcanos
correspondientes:
ALCANO  ALCANOICO
• Acido Alcanoico

58. H-COOH Metanoico (Fórmico) hormigas
CH3COOH Etanoico (Acético) Vinagre
CH3CH2COOH Propanoico (Propiónico)
Mantequilla, queso, leche.
CH3CH2CH2COOH Butanoico (Butirico) Mantequilla
CH3(CH2)6COOH Decanoico (Caprilico) Cabras (sudor y
orín)
CH3(CH2)8COOH Decanoico (Cáprico)

59. C OO H CO O H CO O H
CO O H
CO O H
Ciclohexanoico Cicohexanodioico Benzoico Ftálico
CO O H
Cis-Butenoico
Ác. Maleico
Trans-Butenoico
Ác. Fumárico
C C
HOOC
H
COOH
H
C C
HOOC
H
H
COOH
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

60. RCOOHOHR' RCOOR'H2O
CH2
CH
CH2COO
COO
COO
H2C
HC
H2C
OH
OH
OH

62. ÉSTERES
• Derivados de los ácidos carboxílicos.
• Pueden convertir en muchos compuestos.
• Son comunes en la naturaleza.
• Esteres volátiles son aromas agradables de frutas.
• Esteres de cadenas largas constituyen:
• Ceras.
• Grasas y aceites (esteres de glicerol)

63. Nomenclatura
• Se nombra como una sal de alquilo
R - COO - R’
ÁCIDO  RADICAL…
…………ATO  …..…….ILO

66. AMINAS

67. ..
H
H
H N
N
H
H
..R
R NH2
..
R..
R'
HN
R2 NH
..
R'
R''
..R N
R3 N
..
A. 1rias A. 2rias A. 3rias

68. CH2CH2NH2
N
OH
HO
HO
(Norepinefrina)
NH2
HO
HO
N
H
Adrenalina Dopamina Serotonina
HO
HO
OH
NH2
H
(Epinefrina)
Noradrenalina
OH
CH2CH2NH2
CH2CHNH2
CH3
H3CO
H3CO
H3CO
CHCHNHCH3
CH3
Efedrina
Mezcalina Anfetamina
descongestionante halucinogeno estimulante

69. NOMENCLATURA
Aminas simples (primarias):
AMINA
ALCANO RADICAL ALQUILO + AMINA
Nombre de la amina: ALCANILAMINA

70. 𝐂𝐇 𝟑 − 𝐍𝐇 𝟐 Metilamina
𝐂 𝟐 𝐇 𝟓 − 𝐍𝐇 𝟐 Etilamina
𝐂 𝟑 𝐇 𝟕 − 𝐍𝐇 𝟐 Propilamina
𝐂 𝟒 𝐇 𝟗 − 𝐍𝐇 𝟐 Butilamina
𝐇 𝟐 𝐍 − 𝐂𝐇 𝟐 𝐂𝐇 𝟐 − 𝐍𝐇 𝟐 1,2-etanodiamina ó
etilendiamina
(𝐂𝐇𝟑) 𝟑 𝐂 − 𝐍𝐇 𝟐 t-butilamina ó 2-amino-
2-metilpropano